2020-2021高考化学有机化合物(大题培优易错试卷)及详细答案

2020-2021高考化学有机化合物(大题培优易错试卷)及详细答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．合成乙酸乙酯的路线如下：
CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOH
CH3COOCH2CH3。

请回答下列问题：
（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。

.
（2）乙醇所含的官能团为_____。

（3）写出下列反应的化学方程式.。

反应②：______，反应④：______。

（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。

【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH
+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液
【解析】
【分析】
(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；
(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

【详解】
(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；
(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；
(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故
答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH
+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；
反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH3COOCH2CH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。

2．已知：A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个；②烯烃复分解反应可表示为
R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’。

请根据如图转化关系，回答相关问题：
(1)反应②的反应类型为___，反应③的反应条件为___。

(2)当与Br2，按物质的量之比为1：1反应时，所得产物的结构简式为
___、___、__。

(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的结构简式为__。

(4)反应①的化学方程式为__。

(5)C的结构简式为___。

【答案】加成反应氢氧化钠的醇溶液、加热
+CH3CH=CHCH32
【解析】
【分析】
由流程图及信息R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’，可逆推出A为
，B为CH3CH=CHCH3；二者发生复分解反应，可生成二个分子的；与溴发生加成反应生成；
在NaOH、醇溶液中加热，发生消去反应，生成。

【详解】
(1)由以上分析可知，反应②的反应类型为加成反应，反应③为卤代烃的消去反应，条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。

答案为：加成反应；氢氧化钠的醇溶液、加热；
Br按物质的量之比为1:1反应时，可以发生1，2-加成，生成物(2) 与2
的结构简式为、，也可以发生1，4-加成，生成物的结构简式为。

答案为：；
；；
(3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生1，4-加成，形成新的碳碳双键处于链节主链中，碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧，故反式聚异戊二烯的结构简式为。

答案为：；
(4)反应①为和CH3CH=CHCH3发生复分解反应，化学方程式为
+CH3CH=CHCH32。

答案为：
+CH3CH=CHCH32；
(5) 发生加聚反应，可生成C，则C的结构简式为。

答案为：。

【点睛】
当烯烃的双键碳原子所连的两个原子或原子团不相同时，烯烃存在顺反异构。

反式异构体中的原子排列比较对称，分子能规则地排入晶体结构中，其分子所构成的晶体的分子间作用力越大，则晶格能越大，熔点越高。

3．肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料，其结构简式是。

I.写出肉桂酸的反式结构: __________。

II.实验室可用下列反应制取肉桂酸。

已知药品的相关数据如下:
苯甲醛乙酸酐肉桂酸乙酸
互溶
溶解度(25℃，g/100g 水)0.3遇水水解0.04
相对分子质量10610214860
实验步骤如下:
第一步合成:向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、5.3g 苯甲醛和6.0g乙酸酐，振荡使之混合均匀。

在150~ 170℃加热1小时，保持微沸状态。

第二步粗品精制:将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，并进行下列操作:
请回答下列问题。

（1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH 溶液，将溶液调至碱性, _________。

（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式是_________。

（3）若最后得到4.81g纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是_________。

（4）符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有_________种。

i.苯环上含有三个取代基;
ii.该同分异构体遇FeCl3显色且能发生银镜反应。

写出其中任意一种同分异构体的结构简式: _________。

【答案】加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(用新制氢氧化铜悬浊液鉴别也给分)
65% 10 、、、、
、、、、、
【解析】
【分析】
I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体；
II. （1）根据醛基检验的方法进行分析；
（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水；
（3）根据反应
，进行计算；
（4）根据肉桂酸的结构简式结合条件进行分析。

【详解】
I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体，肉桂酸的反式结构为；
II. （1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH 溶液，将溶液调至碱性，加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，产生砖红色沉淀，说明含有苯甲醛)；
（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程式是；
（3）根据反应
，5.3g 苯甲醛和6.0g 乙酸酐（过量）反应理论上可得肉桂酸的质量为
5.3g
148/106/g mol g mol
⨯=7.4g ，若最后得到4.81g 纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产
率是
4.81g
100%657.4g
⨯=%； （4）肉桂酸
，符合条件的肉桂酸的同分异构体：i.苯环上含
有三个取代基; ii.该同分异构体遇FeCl 3显色且能发生银镜反应，则含有酚羟基和醛基；符合条件的同分异构体的结构简式有
、
、
、
、、、、
、、。

4．含氧有机化合物是重要的化学工业原料。

完成下列填空：
（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和__________反应制取。

（2）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛中的官能团为____________。

乙醛与环氧乙烷()
互为____________。

（3）写出CH 3COOH 和CH 3CH 2OH 发生酯化反应的化学方程式。

____________________________
【答案】水 醛基 同分异构体 浓硫酸
3323232
ΔCH COOH+CH CH OH →CH COOCH CH +H O 【解析】 【分析】
（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和水反应制取； （2）乙醛中的官能团为醛基-CHO, 乙醛与环氧乙烷()分子式相同，互为同分异构
体；
（3）CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式：
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O；
【详解】
（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和水反应制取，故答案为：水；
（2）乙醛中的官能团为醛基-CHO, 乙醛与环氧乙烷()分子式相同，互为同分异构体，故答案为：醛基；同分异构体；
（3）CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式：
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O，故答案为：
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O。

5．①已知葡萄糖完全氧化放出的热量为2804kJ/mol，当氧化生成1g水时放出热量
________kJ；
②液态的植物油经过________可以生成硬化油，天然油脂大多由________组成，油脂在
________条件下水解发生皂化反应；
③用于脚气病防治的维生素是________，坏血病是缺乏________所引起的，儿童缺乏维生素D时易患________；
④铁是________的主要组成成分，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。

【答案】26 氢化混甘油酯碱性维生素B1维生素C 患佝偻病、骨质疏松血红蛋白
【解析】
【详解】
①燃烧热是指1mol可燃物完全燃烧生成稳定的氧化物放出的热量，葡萄糖的燃烧热是2804kJ/mol，说明1mol葡萄糖完全燃烧生成二氧化碳气体和液态水放出2804kJ的热量，则反应的热化学方程式为C6H12O6(s)+6O2(g)=6CO2(g)+6H2O(l)△H=-2804kJ/mol，根据热化学方程式可知：每反应产生6mol液态水放出2804kJ的热量，1g H2O(l)的物质的
量n(H2O)=
11
18/18
m g
M g mol
==mol，因此反应产生1
18
mol液态水时放出的热量Q=
1
18
mol×1
6
×2804kJ/mol=26kJ；
②液态植物油中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应得到硬化油；天然油脂大多由混甘油酯组成；油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应；
③人体如果缺维生素B1，会患神经炎、脚气病、消化不良等；缺维生素C会患坏血病、抵抗力下降等；缺维生素D会患佝偻病、骨质疏松等；
④血红蛋白的主要组成成分是铁，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。

6．不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。

（1）下列有关化合物 I 的说法，正确的是____（填字母编号）。

A．遇 FeCl3溶液可能显紫色
B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1mol 化合物 I 最多能与 2molNaOH 反应
（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法，化合物 II 的分子式为
___________。

（3）化合物 II 可由芳香族化合物 III 或 IV 分别通过消去反应获得，但只有化合物 III 能与 Na 反应产生H2，化合物III的结构简式为___________（任写1种）；由化合物IV生成化合物II的反应条件为___________ 。

（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_______________。

利用
类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的两个反应方程式为：
Ⅰ. CH2=CH2+ H2O CH3CH2OH
Ⅱ.____________ 。

【答案】AC C9H10或 NaOH醇溶液，加热CH2=CHCOOCH2CH3
【解析】
【分析】
（1）A．化合物 I中含有酚羟基，则遇 FeCl3溶液可能显紫色；
B．化合物 I中不含有醛基，则不能发生银镜反应；
C．化合物 I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应；
D．化合物 I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应；（2）化合物 II为；
（3）化合物 III 能与 Na 反应产生 H2，且消去之后的产物为化合物 II，则化合物 III含有醇羟基；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键；
（4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根
据反应①可知，2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。

【详解】
（1）A．化合物 I中含有酚羟基，则遇 FeCl3溶液可能显紫色，符合题意，A正确；
B．化合物 I中不含有醛基，则不能发生银镜反应，与题意不符，B错误；
C．化合物 I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应，符合题意，C正确；
D．化合物 I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应，与题意不符，D错误；
答案为AC；
（2）化合物 II为，其分子式为C9H10；
（3）化合物 III 能与 Na 反应产生 H2，且消去之后的产物为化合物 II，则化合物 III含有醇羟基，则化合物 III的结构简式为或；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键，则化合物IV发生消去反应的条件为NaOH醇溶液，加热；（4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根据反应①可知，2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。

【点睛】
聚合物的单体的写法为去掉括号，主链上的碳碳键“单变双，双变单”即可。

7．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是______，试剂Ⅱ中官能团的名称是______，第②步的反应类型是
_______。

（2）第①步反应的化学方程式是_____________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。

若X含有羧基和苯
环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。

【答案】甲醇溴原子取代反应
CH3I
【解析】
【分析】
【详解】
（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②
步的反应类型为取代反应。

（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。

（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知
在加热条件下反应生成，化学方程式为。

（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结
构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。

（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简
式是。

【点睛】
本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。

常涉及如下高频考
点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。

解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。

有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。

常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。

有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。

根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。

找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。

（5）小题是本题的难点，首先根据C 的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X 为对二苯甲酸，Y 为CH 2OHCH 2OH ，进一步写出缩聚产物的结构简式。

审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。

题目难度适中。

8．2014年中国十大科技成果之一是：我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。

以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)：
(1)乙酸分子中所含官能团名称为_________________。

(2)聚苯乙烯的结构简式为__________________。

(3)图中9步反应中只有两步属于取代反应，它们是____(填序号)。

(4)写出下列反应的化学方程式(注明反应条件)：
反应③为________________；
反应⑤为________________。

【答案】羧基 ⑤⑥ 2CH 3CH 2OH + O 2Cu
Δ−−→2CH 3CHO + 2H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH 垐垐垐垎噲垐垐垐浓硫酸ΔCH 3COOC 2H 5+H 2O
【解析】
【分析】
乙烯和苯发生加成反应生成乙苯，和水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛发生氧化反应生成乙酸，乙酸和乙醇发生取代反应或酯化反应生成乙酸乙酯；乙
苯发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯；溴和苯发生取代反应生成溴苯；据此解答。

【详解】
(1)乙酸分子中所含官能团为−
COOH ，官能团名称是羧基； (2)聚苯乙烯结构简式为；
(3)根据以上分析知，属于取代反应的是⑤⑥；
(4)反应③为乙醇的催化氧化反应，反应方程式为2CH 3CH 2OH +O 2Cu
Δ
−−→2CH 3CHO +2H 2O ；反应⑤为乙酸和乙醇的酯化反应或取代反应，反应方程式为
CH 3COOH +CH 3CH 2OH 垐垐垐垎噲垐垐垐浓硫酸ΔCH 3COOC 2H 5+H 2O 。

【点睛】
本题关键是根据反应前后结构简式的变化确定反应类型，进而判断相应的化学方程式。

9．化合物W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线：
回答下列问题
(1)②的反应类型是________________。

(2)D 的系统命名为____________________。

(3)反应④所需试剂，条件分别为__________________。

(4)G 的分子式为___________，所含官能团的名称是_______________。

(5)写出与E 互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式__________(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。

(6)苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________(无机试剂任选)。

【答案】取代反应 丙二酸 乙醇、浓硫酸、加热 C 12H 18O 3 羟基 或
【解析】
【分析】
A是ClCH2COOH与Na2CO3发生复分解反应产生B：ClCH2COONa，ClCH2COONa与NaCN发生取代反应产生C：NC-CH2COONa，然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH 与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2-
COOC2H5，E在一定条件下发生取代反应产生F：，F与H2发生还原反应产生G：，G发生取代反应产生W：。

【详解】
(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CH2COONa，所以反应②类型为取代反应；
(2)D结构简式为HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸；
(3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生C2H5OOC-CH2-
COOC2H5，所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热；
(4)由G结构简式可知G的分子式为C12H18O3，所含官能团的名称是羟基；
(5)E结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是C7H12O4，与E互为同分异构体且核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的结构简式为或
；
(6)苯甲醇与HCl发生取代反应产生，与NaCN发生取代反应产生，酸化得到，
与苯甲醇发生酯化反应产生，故由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线为：。

【点睛】
本题考查了有机物的推断，把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解答的关键，注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用，注意加成反应与取代反应的特点，物质与氢气的加成反应也叫还原反应，得氧失氢被氧化，得氢失氧被还原。

10．如图A 、B 、C 、D 、E 、F 等几种常见有机物之间的转化关系图，其中A 是面粉的主要成分；C 和E 反应能生成F ，F 具有香味。

在有机物中，凡是具有—CHO 结构的物质，具有如下性质：
①与新制氢氧化铜悬浊液反应，产生砖红色沉淀；
②在催化剂作用下，—CHO 被氧气氧化为—COOH ，即
22R CHO+O 2R COOH ∆
−−−→催化剂——。

根据以上信息及各物质的转化关系完成下列各题。

（1）B 的化学式为_________，C 的结构简式为__________。

（2）其中能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀的物质有_________（填名称）。

（3）C→D 的化学方程式为______________。

（4）C + E→ F 的化学方程式为 ______________。

【答案】C 6H 12O 6 CH 3CH 2OH 葡萄糖、乙醛
Cu 32232Δ
2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O −−→ 3323252Δ
CH COOH+CH CH OH CH COOC H +H O 垐垐?噲垐?浓硫酸 【解析】
【分析】
A 为面粉的主要成分，则A 为淀粉，淀粉水解生成葡萄糖，则
B 为葡萄糖（
C 6H 12O 6），葡萄糖发酵生成乙醇，则C 为乙醇（C 2H 5OH ） ，乙醇在铜作催化剂加热条件下被氧化生成乙醛，则
D 为乙醛（CH 3CHO ），乙醛接着被氧化生成乙酸，则
E 为乙酸（CH 3COOH ），乙酸与乙醇发生酯化反应生成
F ，F 为乙酸乙酯 （CH 3COOCH 2CH 3）。

【详解】
（1）B 为葡萄糖，葡萄糖的分子式为 C 6H 12O 6，C 为乙醇，乙醇的结构简式为CH 3CH 2OH ，故答案为：C 6H 12O 6；CH 3CH 2OH 。

（2）在有机物中，凡是具有—CHO 结构的物质，与新制氢氧化铜悬浊液反应，产生砖红色沉淀，葡萄糖、乙醛均含醛基，均能被新制Cu (OH )2氧化，产生砖红色沉淀，故答案为：葡萄糖、乙醛。

（3）C 为乙醇，在铜作催化剂加热条件下被氧化生成乙醛，其化学反应方程式为：
Cu 32232Δ
2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O −−→，故答案为：
Cu 32232Δ
2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O −−→。

（4）C 为乙醇，E 为乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯 （CH 3COOCH 2CH 3）和
水，化学反应方程式为：3323252Δ
CH COOH+CH CH OH CH COOC H +H O 垐垐?噲垐?浓硫酸，故答案为：3323252Δ
CH COOH+CH CH OH CH COOC H +H O 垐垐?噲垐?浓硫酸。

【点睛】
含有醛基的有机物（醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等）能与银氨溶液发生银镜反应生成银单质，比如乙醛与银氨溶液反应：
CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH →n
CH 3COONH 4+H 2O+2Ag ↓+3NH 3。

11．葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。

已知：RCOOH+CH 2=CH 2+12O 2RCOOCH=CH 2+H 2O
请回答下列问题：
(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A ，A 、B 、C 、D 、E 间的转化关系如图所示。

①B 是石油化工中最重要的基础原料，写出A→B 的化学方程式：_____________； ②D 的结构简式为_____________。

(2)葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X 和Y(Y 和A 的相对分子质量相同，X 的相对分子质量介于A 、B 之间)。

X 可催化氧化成Y ，也可以与H 2反应生成Z 。

X 和Y 的结构中有一种相同的官能团是__________，检验此官能团需要使用的试剂是___________。

(3)F 是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。

F 、G 、H 间的转化关系如图所示：F G H
H 与(1)中的D 互为同分异构体。

①G 还可以发生的反应有______(填序号)；
a.加成反应
b.水解反应
c.氧化反应
d.消去反应
e.还原反应
②本题涉及的所有有机物中，与F 不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO 2和H 2O 的物质的量不变的有__________________(填结构简式)。

【答案】CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O CH 3COOCH=CH 2 醛基(-CHO) 银氨溶液 ace CH 2OH(CHOH)4CHO 、CH 3COOH 、HCHO
【解析】
【分析】
(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A ，A 为CH 3CH 2OH ，A 与浓硫酸加热170℃发生消去反应生成B ，B 为CH 2=CH 2，A 连续被氧化生成C ，C 为CH 3COOH ，B 与C 发生信息反应
产生D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成E，E为；
(2)葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y，其中Y和A的相对分子质量相同，根据(1)分析可知A为CH3CH2OH，相对分子质量是46，Y为HCOOH；X的相对分子质量介于A、B之间，X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。

则X属于醛类，其结构简式是HCHO，Z 是CH3OH；可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基的存在；
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，则F是乳酸，结构简式为，F与浓硫酸共热，发生消去反应生成G，G为CH2=CHCOOH，G和甲
醇发生酯化反应生成H，H为CH2=CHCOOCH3，根据最简式相同的物质，当它们的质量相同时，反应产生的CO2、H2O质量相同，据此分析解答。

【详解】
(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3CH2OH；CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应生成的B为CH2=CH2，则A→B反应方程式为：CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O；
②CH2=CH2与CH3COOH、O2在催化剂存在时，在加热、加压条件下发生反应产生D，D结构简式为CH3COOCH=CH2；
(2)根据前面分析可知X是HCHO，Y是HCOOH，Z是CH3OH，X和Y含有的相同的官能团是醛基(-CHO)；可以选用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验。

若使用银氨溶液，水浴加热会产生银镜；若使用Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，会产生砖红色Cu2O沉淀，据此检验醛基的存在。

(3)F为乳酸()。

G为CH2=CHCOOH，H为CH2=CHCOOCH3。

①G结构简式为：CH2=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基。

由于分子中含有不饱和的碳碳双键，因此可以发生加成反应；与氢气发生的加成反应也叫还原反应；还能够发生燃烧等氧化反应等；由于物质分子中无酯基，因此不能发生水解反应；由于物质分子中无羟基，则不能发生消去反应，故G可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应，故合理选项是ace；
②F是乳酸，结构简式是，分子式是C3H6O3，最简式为CH2O；满足与F不
论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧所得CO2和H2O的物质的量不变的物质需与乳酸的最简式相同，在本题涉及的所有有机物中，有葡萄糖(CH2OH(CHOH)4CHO)、乙酸(CH3COOH)、甲醛(HCHO)。

【点睛】
本题考查有机物推断及有机物结构和性质、官能团的检验方法，根据反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键。

注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸。

对于最简式相同的物质，当这些物质质量相等时，反应产生的二氧化碳和水的物质的量相同；要明确：同分异构体的最简式相同，但最简式相同的物质却不属于同分异构体。

12．某多肽的化学式为4265119C H N O ，完全水解后只得到以下三种氨基酸：
22H N CH COOH --(甘氨酸)、()|2
2223NH H N CH CH C H COOH ----(赖氨酸)和(苯丙氨酸)
(1)该多肽为_______肽。

(2)1mol 该多肽完全水解后能生成__________mol 甘氨酸、_______mol 苯丙氨酸、_______mol 赖氨酸。

【答案】八 3 2 3
【解析】
【分析】
(1)图中每种氨基酸都只有1个羧基，可知为8肽；
(2)赖氨酸含有两个氨基，11-8=3，所以可知赖氨酸为3个。

【详解】
(1)该多肽分子水解后所得的三种氨基酸分子中均各含有1个-COOH ，则该多肽分子中含有1个-COOH ，又由于每个肽键中有1个氮原子、1个氧原子，故该分子中肽键数目为927-=，形成多肽的氨基酸分子数目为718+=，即该多肽为八肽；
(2)设1mol 该多肽完全水解后所得甘氨酸、苯丙氨酸、赖氨酸的物质的量分别为amol ，bmol ，cmol ，则根据多肽为八肽推知，其侧链所含2-NH 为3个。

又由该多肽分子水解产物中只有赖氨酸分子中含有2个2-NH 的特征可推知，该多肽分子侧链所含2-NH 数等于赖氨酸的分子数，则c=3。

该多肽为八肽，则a+b+3=8，根据碳原子数守恒有
2a+9b+63=42⨯，解得：a=3,b=2。

13．已知有机物A 是一种重要的有机化工基础原料，过氧乙酸（
）是一种强氧化剂。

以下是以有机物A 为原料合成己内酯的路线示意图： 2A CH 2＝CH －C≡CH CH 2＝CH －CH ＝CH 2B
（己内酯）
完成下列填空：
(1)A 的电子式为____________________，反应②的反应类型是______________。

(2)B 的结构简式为___________________。

(3)己内酯有多种异构体，写出能同时满足下列要求的物质结构简式________________。

①能发生银镜反应；
②能发生水解反应；。