腈 课 件

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有机化学
有机化学

1.1 腈的命名
腈的命名与羧酸类似,一般将腈基的碳原子计算在主 链的碳原子数内来命名,称为某腈。例如:

1.2 腈的物理性质 1. 状态
常温常压下,低级腈为无色液 体,高级腈为固体。一般较纯的腈 毒性不大,但是腈中都含有少量的 异腈,而异腈则是毒性很强的物质。

2. 溶解性
由于腈基是强极性基团,所以腈能与水互溶,腈常 用作溶剂和萃取剂;但是随着相对分子量的增加,其在 水中的溶解性迅速降低,丁腈以上的腈就很难溶于水。

4. 醇解反应
腈的醇溶液与浓硫酸或盐酸反应,醇解生成酯。

1.4 丙烯腈
CH2=CHCN)为无色易燃液体,有 剧毒,具有特殊的杏仁气味,微溶于水,其低浓度 水溶液很不稳定,易溶于一般有机溶剂,沸点为 77.3℃,遇火种、高温、氧化剂有燃烧爆炸的危险, 其蒸气与空气混合物能成为爆炸性混合物。
丙烯腈是一种重要的化工原料,主要用于生产聚 丙烯腈纤维、ABS树脂等工程塑料和丁腈橡胶,经 过二聚、加氢制得聚酰胺单体己二胺的原料己二腈。

3Байду номын сангаас 沸点
腈分子的偶极矩较大,所以其沸点较高,与相 对分子质量相近的醇相近。

1.3 腈的化学性质 1. 还原反应
腈基上有两个π键,可被氢化铝锂、金属钠或乙醇 还原生成伯胺。

2. 水解反应
腈在酸或者碱的水溶液中,加热水解生成羧酸或羧酸盐。

3. α-H的反应
氰基为强吸电子基,它使α-H的活性增加而具有一定的酸 性,可以发生自身缩合反应(Thorpe腈缩合反应)及与芳醛发生 交错缩合。例如:
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