有机化学学案3：1.2.3 有机化合物结构与性质的关系

第3课时有机化合物结构与性质的关系
[学习目标]
1.认识官能团对有机化合物的影响
2.了解不同基团对有机化合物性质的影响
3.理解“结构决定性质，性质反映结构”的关系
[基础初探]
1．官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机化合物的。

(2)原因
①有些官能团中含有极性的共价键，易发生相关的化学反应，如乙醇中的羟基。

②有些官能团中含有碳原子，易发生相关的化学反应，如双键和叁键易于发生加成反应。

(3)应用
可以根据有机化合物官能团中碳原子的、键的来推测该物质可能发生的化学反应。

2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)由于甲基的影响，甲苯比苯发生取代反应。

(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的不同引起的。

微思考
[核心·突破]
1．官能团与有机化合物性质的关系
(1)官能团中键的极性与有机化合物性质的关系
一般来说，官能团所含键的极性越强，键的活泼性也越强。

例如：
①醇分子羟基中的H－O键的极性明显比其他化学键强，因此羟基成为醇分子中最活泼的基团，从而决定了醇的化学特性。

②乙酸分子羧基中的H－O键、C－O键的极性都比较强，因此它们比较活泼，在乙酸与活泼金属的反应中，是H－O键断裂，而在乙酸与乙醇的酯化反应中，是C－O键断裂。

③在乙酸乙酯水解时，酯基中的C－O键断裂，也与其极性较强有关。

(2)碳原子的饱和程度与有机化合物性质的关系
①饱和碳原子相对稳定：烷烃中的化学键相对牢固，不太容易断裂。

因此，烷烃性质相对稳定，不能发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

②不饱和碳原子相对活泼：烯烃、炔烃中的碳碳双键和碳碳叁键比较活泼，既容易发生加成反应，也容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。

(3)如果有机化合物中有多种基团，它们之间存在着相互影响，会使有机化合物表现出一些其他特性。

2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
实例原因
甲苯比苯容易发生取代反应甲基对苯环的影响，使苯环上某些氢原子易被取代醇、酚化学性质不同与羟基相连的烃基不同
醛和酮化学性质不同醛中羰基连有氢原子，酮中羰基不连氢原子
题组1官能团与有机物性质的关系
1．(2015·山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是()
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
2．(2016·全国甲卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()
A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷
3．(2016·郑州一模)2015年10月，中国药学家屠呦呦获得了诺贝尔生理学或医学奖，获奖理由是“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命”。

如图是青蒿素的结构简式，下列有关青蒿素的说法中不正确的是() A．青蒿素的分子式为C15H22O5
B．青蒿素有键，具有较强的氧化性
C．青蒿素易溶于水、乙醇、苯
D．青蒿素在碱性条件下易发生水解
题组2有机物中不同基团的相互影响
4．下列说法正确的是()
A．甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质
B．甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质
C．烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应
D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，它们具有相似的化学性质
5．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同。

下列各项事实不能说明上述观点的是()
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．丙酮(CH3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤原子取代
【参考答案】
[基础初探]
1．
化学特性较强不饱和饱和程度极性强弱
2．更易其他基团
微思考
虽然乙烷与甲苯分子中有相同的原子团——甲基，但乙烷中甲基与另一甲基相连，甲苯中甲基与苯基相连，由于二者对甲基影响不同，甲苯中甲基更活泼，易被氧化。

[题组·冲关]
1．
【解析】A．分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。

B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。

C.1 mol 分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。

D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。

【答案】 B
2．
【解析】A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。

B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。

C项中，乙酸和
溴乙烷都不能发生加成反应。

D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。

【答案】 B
3．
【解析】A项，根据青蒿素的结构简式判断其分子式为C15H22O5，正确；B项，青蒿素分子中含有键，具有较强的氧化性，正确；C项，该有机物含有较多憎水基，难溶于水，错误；D项，青蒿素分子中含有－COO－，可在碱性条件下发生水解，正确。

【答案】 C
4．
【解析】官能团决定有机化合物的性质，烯烃因为含有碳碳双键而能发生加成反应，C正确；甲醇与乙醇都含有羟基，也具有相似的化学性质，但由于与羟基相连的基团不同，对羟基的影响不同，它们的性质也不是绝对相同的，如：乙醇是酒的主要成分之一，而如果其中混有甲醇，就会发生中毒事件，A错误；甲苯与苯都含有苯环，受甲基的影响，二者的性质不完全相同，但可认为具有相似的化学性质，但是二者的关系应该是互为同系物，B错误；乙醛、丙酮、乙酸中虽然都含有羰基，但其中的羰基连有的原子或原子团不相同，性质也有很大差别，D错误。

【答案】 C
5．
【解析】甲苯分子中苯环使甲基活性增强，可以被酸性KMnO4溶液氧化，苯酚分子中苯环使羟基活性增强，丙酮分子中羰基使甲基活性增强，都说明原子团间的相互影响；B项
中乙烯能发生加成反应是因为存在，故B项不能证明上述观点。

【答案】 B
6.
【解析】只有反应②是苯环上的取代反应，由已知反应与②反应比较可知，苯酚与Br2的反应比苯与Br2的反应容易进行，且是三元取代产物，说明羟基影响苯环，使苯环变得活泼。

【答案】 B。