高中化学-烷烃和烯烃教案

烷烃和烯烃
【本讲教育信息】
一. 教学内容：烷烃和烯烃
1. 烷烃和烯烃的结构特点和通式。

2. 烷烃和烯烃同系物物理性质的递变规律。

3. 烯烃的顺反异构。

4. 烷烃和烯烃的化学性质。

二. 重点、难点
1. 了解烷烃、烯烃同系物的物理性质递变规律。

2. 掌握烷烃、烯烃的结构特点和主要化学性质。

3. 了解烯烃的顺反异构现象。

三. 教学过程
（一）烷烃和烯烃的结构特点和通式 1. 烷烃的结构特点：链状、饱和、单键 2. 烷烃的通式：C n H 2n+2（n ≥1）
3. （单）烯烃的结构特点：链状、不饱和、一个碳碳双键（烯烃的官能团）
4. （单）烯烃的通式：C n H 2n (n≥2) ［思考］
（1）符合通式C n H 2n+2的烃一定是烷烃？符合通式C n H 2n 的烃不一定是烯烃？ 由于烷烃不存在类别异构，所以符合通式C n H 2n+2的烃一定是烷烃。

由于含有相同碳原子的烯烃和环烷烃互为同分异构体，所以符合通式C n H 2n 的烃不一定是烯烃。

（2）烯烃比含有相同碳原子的烷烃少两个氢原子，分子中存在一个碳碳双键，若分子中存在x 个碳碳双键，则烃的通式该如何表达？
从烷烃通式C n H 2n+2出发，分子中每形成一个C ＝C 键或形成一个环，则减少2个氢原子；分子中每形成一个C≡C 键，则减少4个氢原子。

依此规律可得烃的通式为C n H 2n-2x 。

（3）烯烃的最简式相同，均为CH 2,碳氢原子个数比都是1：2，各种不同的烯烃组成的混合物，按任意比混合，只要总质量相等，所含碳氢元素的质量都相等，燃烧消耗氧气的量、生成二氧化碳和水的量为定值。

［练习］
（1）C 8H m 的烷烃中，m=_______，C n H 22的烷烃中，n=________。

（2）分子式为C 6H 12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构式为
，其名称是 。

（二）烷烃和烯烃同系物物理性质的递变规律:随着分子中碳原子数的递增,烷烃和烯烃同系物的沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下状态由气态到液态到固态。

［小结］（1）烃C x H y ，气态：x ≤4；液态：5≤x ≤16；固态：x ≥17；（2）分子式相同的不同烃，支链越多，熔、沸点越低。

（3）密度都小于水1g/cm 3。

［练习］
（1）由沸点数据:甲烷－146℃，乙烷－89℃,丁烷－0.5℃，戊烷36℃，可以判断丙烷的沸点可能是（ ）
A. 高于－0.5℃
B. 约是＋30℃ C . 约是－40℃ D. 低于－89℃
（2）①丁烷 ②２－甲基丙烷 ③正戊烷④２－甲基丁烷 ⑤２，２－二甲基丙烷
等物质的沸点的排列顺序正确的是（ ）
A. ①＞②＞③＞④＞⑤
B. ⑤＞④＞③＞②＞①
C. ③＞④＞⑤＞①＞②
D. ②＞①＞⑤＞④＞③
［提示：先看碳的个数，碳原子个数越大，沸点越高；若碳数相同，再看取代基的数目，取代基越多，沸点越低。

］ （三）烯烃的顺反异构
［练习］写出所有丁烯同分异构体的结构简式。

［思考］顺－2－丁烯和反－2－丁烯是同种物质吗？
（1）产生顺反异构体的原因：分子中存在碳碳双键或环等限制旋转的因素，使分子中某些原子或基团在空间位置不同，产生顺反异构现象。

（2）双键产生顺反异构体的条件是：分子中含有碳碳双键或环，碳碳双键两端每个原子所连两个不同的原子或原子团。

（3）两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构，两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。

（4）顺式结构和反式结构的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。

［练习］下列哪些物质存在顺反异构（ ）
A. 1，2－二氯丙烯
B. 2—丁烯
C. 丙烯
D. 1—丁烯
［拓展练习］乙烯分子呈平面结构，1，2－二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体，则：
（1）下列各有机物中，能形成类似上述两种异构体的是（ ） A. 1，1—二氯乙烯 B. 丙烯 C . 2—丁烯 D. 1—丁烯 （2）分子式为C 3H 5Cl 的氯代烃，可能的结构有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 ［小结］烯烃的同分异构现象：碳链异构、官能团异构、（双键）位置异构、顺反异构。

（四）烷烃和烯烃的化学性质
［复习］
1）甲烷的化学性质：
①常温下比较稳定，与强酸、强碱或强氧化剂等一般不反应。

②可燃性（氧化反应）：
CH 4 + 2O 2 −−→−点燃
CO 2 + 2H 2O ③取代反应：
CH 4+ Cl 2−→−
光 CH 3Cl + HCl CH 3Cl + Cl 2 −→−光 CH 2Cl 2 + HCl CH 2Cl 2+ Cl 2 −→−光 CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Cl 2 −→−
光 CCl 4 + HCl 2）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替。

①取代反应是可逆的。

②取代反应是分步进行的，得到的是多种取代产物的混合物。

［学习］
1）烷烃的化学性质：由于和甲烷的结构相似，因而化学性质也和甲烷的相似。

①通常情况下很稳定，不和酸、碱、氧化剂反应。

②在空气中都能点燃。

O H n nCO O n H C n n 22222)1(2
1
3++−−→−++
+点燃 ③在光照下都能与氯气发生取代反应。

烷烃分子中有多少个H 就可以发生多少步取代。

④在高温下能发生分解反应：甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃，这在石油化工上有很重要的应用，称为裂化反应。

［复习］
3）乙烯的化学性质：
乙烯分子中含有C=C 双键，其化学性质比烷烃活泼，它可发生： ①加成反应： ②氧化反应
<1>乙烯在氧（空）气中燃烧:
CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O
<2>乙烯与高锰酸钾溶液反应: 乙烯可被氧化剂高锰酸钾（KMnO 4）氧化，使高锰酸钾溶液褪色。

用这种方法可以鉴别甲烷和乙烯。

③聚合反应：由多个分子量小的化合物(单体)互相结合成为分子量很大的化合物(高分子化合物)的反应，叫做聚合反应。

<1>聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。

由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子的反应，叫加聚反应。

<2>加聚反应的实质是：不饱和键的断裂和相互加成。

不论加成还是聚合，根本原因都是含有不饱和的C=C 双键。

单体：形成高分子化合物的最简单分子。

链节：高分子化合物中重复着的单元。

聚合度(n)：高分子化合物中链节的个数，它是一个不定值。

4）加成反应：有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。

①加成反应是不饱和烃的特征反应，取代是饱和烃特征反应。

②加成反应的实质是碳碳双键中的一个键易断裂，能够分别与其它原子或原子团结合成新的共价键。

说明烯烃的化学性质比烷烃活泼。

［学习］
2）烯烃的化学性质：由于烯烃分子结构与乙烯相似，它们的化学性质必然也与乙烯相似，均易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。

［练习］写出下列反应的化学方程式：
（1）烯烃在氧气中燃烧的化学方程式：C n H 2n +
2
3n
O 2−−→−点燃nCO 2+nH 2O （注意：①生成的CO 2和H 2O 的物质的量相等。

②等质量的任何烯烃燃烧时耗氧相等，且小
点
于同质量的烷烃。

）
（2）丙烯与氢气的加成：CH 3CH=CH 2+H 2−−→−催化剂CH 3CH 2CH 3（注意：烯烃发生加成反应中，所需加成试剂H 2、、X 2、HX 、H 2O 等的物质的量与烯烃的物质的量相等。

）
（3）丙烯与氯化氢的加成：CH 3CH=CH 2+HCl −−→−催化剂33CHClCH CH （注意：主要产物是带负电荷的氯原子加在连有氢原子少的碳原子上）
（4）丙烯的加聚反应：nCH 3－CH=CH 2−−→−催化剂---n 23
]CH [CH H |
C （注意：链节碳原
子数目为2：“单二无双”）
【典型例题】
例1. 从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过（ ）
A. 加成反应
B. 取代反应
C. 聚合反应
D. 催化裂化反应
分析：本题主要考查石油的分馏产品之一的石蜡的成分及其所发生化学反应的知识内容。

石蜡与石油成分相同，主要为烷烃、环烷烃和芳香烃，因此与Cl 2发生过的反应主要为取代反应，应选B 。

答案为B 。

例2. 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷的方法是（ ）
A. 与足量溴反应
B. 通入足量溴水中
C. 在一定条件下通入氢气
D. 分别进行燃烧
分析：学习有机反应要特别注意反应条件及反应物的状态，如烷烃可以和Br 2
蒸汽或液溴在光照或加热时反应，而和溴水却不反应，同时要注意物质的除杂时应遵循的基本原则，即除去气体中的气体杂质一般不用气体试剂。

乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代而生成溴代乙烷，乙烯发生加成生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烯且混入大量的溴蒸汽杂质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷，因此只能选B ，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH 3CH 2Br 为液体。

答案为B 。

例 3. 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ）
A.C 3H 8
B.C 4H 10
C.C 5H 12
D.C 6H 14 分析：此题应掌握10个碳原子以内的烷烃的一氯代物只有一种的物质有CH 4，CH 3CH 3，
四种，对照此题的选项只有C 符合，如逐一
分析每种烃的同分异构体既费力又费时。

答案为C 。

例4. 两种气态烃组成的混合气体0.1 mol ，完全燃烧得0.16 mol CO 2和3.6 g 水，下列说法正确的是（ ）
A. 混合气体中一定有甲烷
B. 混合气体中一定是甲烷和乙烯
C. 混合气体中一定没有乙烷
D. 混合气体中一定有乙炔 分析：n (烃)：n (C)∶n (H)＝0.1 mol ∶0.16 mol ∶
1mol
g 18g 6.3-⋅×2＝1∶1.6∶4。

即混合平均分子组成为C 1.6H 4。

由平均值得一定有CH 4，故A 正确；一定无C 2H 6，即C 正确。

答案为C 。

例5. 燃烧某混合气体，所产生的CO 2的质量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生的 CO 2的质量，该混合气体是（ ） A. 丁烯、丙烷 B. 乙炔、乙烯
C. 乙炔、丙烷
D. 乙烷、环丙烷（ ）
分析：燃烧某种气体或混合气体，产生的 CO 2的质量比燃烧相同质量丙烯所产生的 CO 2的质量多，则该气体中碳的质量分数一定比丙烯中碳的质量分数高。

63H C 中，%7.85%1003
14312)C (W =⨯⨯⨯=，所有烯烃、环烷烃中碳的质量分数都相同；
烷烃中W （C ）＜烯烃中W （C ）＜炔烃中W （C ）。

分析选项A 、B 、D ，均有一种属于烯烃（或环烷烃）类的物质，只需比较另一种物质W （C ）的大小即可。

B 含乙炔，是W （C ）最高的，所以B 组物质燃烧生成的 CO 2质量一定比相同质量的烯烃燃烧产生的 CO 2的质量多。

B 选项符合题意。

答案为B 。

例6. 工程塑料ABS 树脂（结构式如下）合成时用了三种单体，请写出这三种单体的结构式。

分析：考察对聚合物中有关单体的概念。

根据高聚物分子的链节，可确定ABS 树脂属于加聚产物。

首先将括号及聚合度n 值去掉，然后将链节改组，方法是：双键变单键，单键变双键，超过四个价键的两个碳原子就切断，上式可变为：
由于2号碳和3号碳，6号碳和7号碳超过四价，从两种断开即得到三种单体。

加聚反应单体的推导，也可以用“看见双键找四碳的方法”，若链节上有双键，单体必然有共轭的二烯，链节上余下的在碳原子是两两断，再把形成链节的碳原子之间单键变双键，双键变单键，就可以得到正确答案。

答案：三种单体的结构式如下：
【模拟试题】
1. 下列数据是有机物的式量，可能互为同系物的一组是（ ）
A. 16、30、58、72
B. 16、28、40、52
C. 16、32、48、54
D. 16、30、42、56
2. 按系统命名法：的正确名称是（ ）
A. 1，2，4—三甲基—1，4—二乙基丁烷
B. 3，5，6—三甲基辛烷
C. 3—甲基—2，5—二乙基己烷
D. 3，4，6—三甲基辛烷 3. 某烷烃分子中所有原子的核外电子总数是分子中氢原子个数的三倍，该烃化学式是（ ）
A. CH 4
B. C 2H 6
C. C 3H 8
D. C 4H 10
4. 下列各烃中，所有氢原子的性质不完全相同的是（ ） A. 乙烷 B. 丙烷 C. 正戊烷 D. 新戊烷
5. 制取氯乙烷最合理的方法是（）
A. 乙烷与Cl
2取代 B. 乙烯与Cl
2
加成 C. 乙烯与HCl加成 D. 把
乙烯通入盐酸中
6. 以乙烯、丙烯混合物为单体，发生加聚反应，不能得到的物质是（）
A. B.
C. D.
7. 维生素A的结构简式如下图所示，关于它的叙述不正确的是 ( )
A. 维生素A是一种烯烃
B. 维生素A的一个分子中有5个C=C双键
C. 维生素A的一个分子中有30个H原子
D. 维生素A能使酸性KMnO
4和Br
2
水褪色
8. 由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是（）
A. 分子中三个碳原子在同一条直线上
B. 分子中所有原子都在同一平面上
C. 与HCl加成只生成一种产物
D. 能发生加聚反应
9. 是由一种单烯烃加氢而成的，那么原烯烃的可能结构有（）
A. 1
B. 2种
C. 3种
D. 4种
10. 主链上有4个碳原子的某种烷烃有两种同分异构体，含有相同碳原子数目且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有（）
A. 2种
B. 3种
C. 4种
D. 5种
11. 某烷烃0.1mol完全燃烧时生成11.2LCO
2
(标况)，则其化学式是。

若其一氯化物有四种同分异构体，则该烷烃的名称和结构简式分别是、。

12. 某烃的分子式是C x H y(x<10)，其式量是10y+6。

燃烧26.5g该烃，在标准状
况下生成44.8LCO
2
，则该烃的分子式是。

13. 烷烃分子中基团上的碳原子分别称为伯仲叔季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。

例如：2，3，4，4—四甲基己烷。

即：中n1=6，n2=1，n3=2，n4=1。

根据不同烷烃的组成和结构，可分析出烷烃(除CH4外)中各原子数的关系。

（1）若烷烃分子中氢原子数为n。

则n0与n1、n2、n3、n4的关系是或。

（2）四种碳原子数(n1、n2、n3、n4)之间的关系是n1= 。

（3）若烷烃分子中n2=n3=n4=1，该烷烃的结构简式可能是①________②________③________。

14、写出下列反应的化学方程式：
（1）丙烯通入溴水中；
（2）1—丁烯与HCl气体进行加
成；
（3）2—丁烯发生加聚反应；
（4）乙烯与丙烯发生加聚反应。

15. A、B两种烃通常状况下均为气态，它们在相同状况下的密度之比为1：3.5。

若A完全燃烧，生成CO
2和H
2
O的物质的量之比为1：2，则A的分子式是，
B的分子式是。

【试题答案】
1. A
2. D
3. B
4. B C
5. C
6. B
7. A C
8. B D
9. C 10. B
12. C
8H
16
13. （1）3n
1+2n
2
+n
3
或2(n
1
+n
2
+n
3
+n
4
)+2
（2）n
3+2n
4
+2
15. CH
4；C
4
H
8。