硼酸及其衍生物

Suzuki-Miyaura偶联反应是在有机合成中广泛应用的钯催化形成C-C键的有效方法。由于硼酸化合物的稳定性，易于制备及低毒性，Suzuki-Miyaura反应在医药品、精密有机合成、化学纤维、液晶分子等有机材料的合成方面都有广泛应用。

反应机理

通常碳硼键的结合力较强（有机硼化物稳定），金属迁移不好发生。加入碱，使生成更容易发生金属迁移的硼酸盐。

近年来随着催化剂和方法的发展，Suzuki偶联反应范围不再局限于硼酸化合物，硼酸酯、三氟硼酸钾盐和有机硼烷等都可以用来代替硼酸化合物。

硼酸

√ 烷基硼酸

4-三氟甲基苄基硼酸频哪醇酯475250-46-5

√ 烯基硼酸

√ 芳基硼酸（* 一元取代* 二元取代* 三元取代* 四元取代* 五元取代* 无取代）* 一元取代(部分)：

4-甲基-1-萘硼酸103986-53-4 * 二元取代(部分)：

4-乙氧羰基-2-硝基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 5785-70-6 * 三元取代（部分）：

2-溴-6-氟-3-丙氧基苯基硼酸849052-20-6 * 四元取代：

* 五元取代：

* 无取代：

√ 杂环硼酸（部分）

中文名称Cas

硼酸酯（部分）

硼酸酯参与的Suzuki-Miyaura偶联反应，可以解决与合成试剂不兼容的问题。另外，也能避免芳基硼酸加热干燥过程中脱水形成酸酐降低产物得率的问题。

4-甲氧羰基苯硼酸频哪醇酯171364-80-0

MIDA酯

甲基亚氨二乙酸Methyliminodiacetic acid（MIDA）酯是可参与Suzuki-Miyaura偶联反应的一类新型试剂。MIDA酯易于处理，在空气中是稳定的，并且可在温和的水碱性条件下容易脱保护。MIDA酯中，sp3杂化的硼原子被两个五元环固定，极大地增加了硼酸的稳定性，利于合成复杂的分子。

中文名称Cas

三氟硼酸钾盐

在C-C键形成反应(如Suzuki-Miyaura）中，三氟硼酸钾盐(R-BF3K)是可有效替代有机硼酸盐的一类试剂。三氟硼酸钾盐的优势：

# 稳定，适合长期存储

# 能有效地与多种亲电试剂偶联

# 单体以四配位的形式存在

# 比硼酸或硼酸酯，更不易产生质子脱硼化

# 不易发生三聚反应，易于化学计量表征

硼酸三酯类

硼酸三苯酯1095-03-0 其他硼酸及其衍生物

参考文献

Molander, G. A.; Biolatto, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 4302–4314.

Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14084-14085.