有机化学课后习题答案
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第二章 饱和烃
习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体,用短线式或缩简式表示。(P26) 解:C 6H 14共有5个构造异构体:
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
CH 3CCH 2CH 3
CH 33
CH 3CH CHCH 3
CH 3CH 3
C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体:
CH 3
CH 3CH 3CH 3
CH 3
CH 2CH 3
CH 3CH 3
CH 3CH 2CH 3
CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
CH 9CH 3)2
习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物?哪些是构造异构体?(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)
CH 3(CH 2)2CHCH 3
CH 3
2-甲基戊烷
(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷
解:(3)、(4)、(5)是同一化合物;(2)和(6)是同一化合物;(1)与(3)、(6)互为构造异构体。 习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。(P29)
(1)
CH 3CH CH
CH CH 2CH 2CH 3
CH 3CH CH 3
CH 2
CH
3
CH 31
2
3
4
56
7 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
(2)
123
4
5
6
7
CH 3CH CH
CH CH 2CH 2
CH 3
CH 3CH CH 3
CH 3
CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷
(3)
123
45
6
CH 3CH CH
CH 2CH
CH 3
3
33
2,3,5-三甲基己烷
习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确?如有错误予以改正。(P30) (1)
CH 3CHCH 2CH 3
C 2H 5
2-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷
(2) CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3
CH 3
2,3-二甲基戊烷 √
(3)
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3
CHCH 3CH 3
4-异丙基庚烷 √
(4)
CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3
33
2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷
(5)
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3
CHCH 33
3-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷
(6)
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3
2H 5
2CH 2CH 3
6-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷
习题2.5 命名下列化合物:(P30)
(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3
2CH 2CH 3
1
2
3
4
5
6
7
8
3-甲基-5-乙基辛烷
(2) 1
2
3
4
5
6
78
CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3
3
CH 33
CH 3
CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷
(3)
CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3
CH 3CH 3
CH 2CHCH 3CH 3
1
2
345
6
7
8
2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷
(4) CH 3CHCH 2CH CCH 2CH 2CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3
CH 3CH 3
CH 3
9
10
1
2
3
4
5
6
7811
2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷
习题2.6 命名下列各化合物:(P31)
(1)
CH3
C2H5
CH(CH3)2
1
2
3
4
5
6(2)
CH3
CH3
CH3
CH3
1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷
(3)
(4)
正戊基环戊烷
2-甲基-3-环丙基庚烷
(5) (6)
C2H5CH2(CH2)4CH3
1-甲基-3-环丁基环戊烷
1-乙基-4-正己基环辛烷
习题2.8 下列化合物中,哪个的张力较大,能量较高,最不稳定?
(P 37)
(1)(2)(3)
稳定性:2>3>1
习题2.9 已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式,如果C2和C3之间不旋转,只沿C1和C2之间的σ键旋转时,可以写出几种典型构象式?试以Newman投影式表示。(P 44)
解:可以写出2
种典型构象式:
2CH3
2CH3
交叉式重叠式
习题2.10 构造和构象有何不同?判断下列各对化合物是构造异构、构象异构,还是完全相同的化合物。(P24)
解:构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同;从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。
构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同,但由于C—C
单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同;从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。
(3)
Br
(4)