有机化学课后习题答案

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第二章 饱和烃

习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体,用短线式或缩简式表示。(P26) 解:C 6H 14共有5个构造异构体:

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3

CH 3CCH 2CH 3

CH 33

CH 3CH CHCH 3

CH 3CH 3

C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体:

CH 3

CH 3CH 3CH 3

CH 3

CH 2CH 3

CH 3CH 3

CH 3CH 2CH 3

CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH 2CH 3CH 3

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3

CH 9CH 3)2

习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物?哪些是构造异构体?(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)

CH 3(CH 2)2CHCH 3

CH 3

2-甲基戊烷

(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷

解:(3)、(4)、(5)是同一化合物;(2)和(6)是同一化合物;(1)与(3)、(6)互为构造异构体。 习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。(P29)

(1)

CH 3CH CH

CH CH 2CH 2CH 3

CH 3CH CH 3

CH 2

CH

3

CH 31

2

3

4

56

7 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

(2)

123

4

5

6

7

CH 3CH CH

CH CH 2CH 2

CH 3

CH 3CH CH 3

CH 3

CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷

(3)

123

45

6

CH 3CH CH

CH 2CH

CH 3

3

33

2,3,5-三甲基己烷

习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确?如有错误予以改正。(P30) (1)

CH 3CHCH 2CH 3

C 2H 5

2-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷

(2) CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3

CH 3

2,3-二甲基戊烷 √

(3)

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3

CHCH 3CH 3

4-异丙基庚烷 √

(4)

CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3

33

2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷

(5)

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3

CHCH 33

3-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷

(6)

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3

2H 5

2CH 2CH 3

6-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷

习题2.5 命名下列化合物:(P30)

(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3

2CH 2CH 3

1

2

3

4

5

6

7

8

3-甲基-5-乙基辛烷

(2) 1

2

3

4

5

6

78

CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3

3

CH 33

CH 3

CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷

(3)

CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3

CH 3CH 3

CH 2CHCH 3CH 3

1

2

345

6

7

8

2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷

(4) CH 3CHCH 2CH CCH 2CH 2CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3

CH 3CH 3

CH 3

9

10

1

2

3

4

5

6

7811

2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷

习题2.6 命名下列各化合物:(P31)

(1)

CH3

C2H5

CH(CH3)2

1

2

3

4

5

6(2)

CH3

CH3

CH3

CH3

1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷

(3)

(4)

正戊基环戊烷

2-甲基-3-环丙基庚烷

(5) (6)

C2H5CH2(CH2)4CH3

1-甲基-3-环丁基环戊烷

1-乙基-4-正己基环辛烷

习题2.8 下列化合物中,哪个的张力较大,能量较高,最不稳定?

(P 37)

(1)(2)(3)

稳定性:2>3>1

习题2.9 已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式,如果C2和C3之间不旋转,只沿C1和C2之间的σ键旋转时,可以写出几种典型构象式?试以Newman投影式表示。(P 44)

解:可以写出2

种典型构象式:

2CH3

2CH3

交叉式重叠式

习题2.10 构造和构象有何不同?判断下列各对化合物是构造异构、构象异构,还是完全相同的化合物。(P24)

解:构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同;从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。

构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同,但由于C—C

单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同;从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。

(3)

Br

(4)

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