有机化学第5版习题答案11-12章
有机化学课后习题答案12第十二章醛和酮核磁共振谱(第5轮)答案
1. 2-丁烯醛
CH3CH=CHCHO
2,4-戊二酮
4-氯-4-甲基-2-戊烯醛
14. CH3COCH2CH2OH 15. (CH3)2 CHCH2CHO
4-羟基-2-丁醇
4-甲基丁醛
2. 二苯甲酮
C O
3. 2，2-二甲基环戊酮
O
C
CH3
CH3
4. 3-（间羟基苯基）丙醛
5. 甲醛苯腙
6. 丙酮缩氨脲
)。
A.糠醛
B.甲醛
C.乙醛
D.苯甲醛
9. 醛.酮与锌汞齐(Zn-Hg)和浓盐酸一起加热,羰基即被( C )。
A.氧化为羧基 B.转变成卤代醇 C.还原为亚甲基 D.还原为醇羟基
10. C6H5COCH2CH2C6H5 的系统命名法名称应该是：（B ）
A.1，3-二苯基-3-丙酮
B.1，3-二苯基-1-丙酮
8.
CHCHO
CH3
2-环己基丙醛
9.
O CH3
CH3 C CHCH2CHO
3-甲基-4-氧代戊醛
10. CH3CHCH2COCH2CH3
CH2CH3
11. CH3COCH2COCH3
Cl
12.
(CH3)2CCH CHCHO
5-甲基-3-庚酮
13.
CH3 CH3C N OH
丙酮肟
二.写出下列化合物结构式
R CH R' OH
R CH2 R'
NH2NH2 , NaOH (HOCH2CH2)2O
R
CH2
R'
还原能力较强，还能还原碳碳不饱和键。 还原能力较弱，仅能将羰基还原成羟基。 还原能力比四氢硼钠稍强，能还原羧基。 Clemmensen 还原法 黄鸣龙还原法
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
有机课后习题答案
1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？ 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(1) CH 3CH 2C CH(4)COOH酮基 ，酮 羧基 ，羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH 醛基 ，醛 羟基 ，醇(7) CH 3CH 2NH 2氨基 ，胺6. 甲醚（CH 3OCH 3）分子中，两个O —C 键的夹角为°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O —C 键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。
甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O —C 键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。
37. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
天津大学第五版有机化学答案
第一章 习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1)C H 3N H 2 (2) CH 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1)HH H H。
有机化学课后习题参考答案
第一章、绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同为什么答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
有机化学第五版下册李景宁主编 课后习题答案
《有机化学》(第五版，李景宁主编）习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式.（2)Cl CHCH2COOHCH3（4）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH3—甲基—３—对氯苯—丙酸9，１２—十八碳二烯酸(6)(8)２-hyｄroｘybutanedioｉc acid 3,3,5—tｒimetｈyloctａnoic acｉd ２—羟基丁二酸3,3，５—三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物．4、完成下列转变。
５、怎样由丁酸制备下列化合物?（2）CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO（4)CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH SOCl2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN（5）H+,CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH-H2O６、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6Ｏ,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
试推测甲、乙、丙的结构。
答：（乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、（1)按照酸性的降低次序排列下列化合物：(2)按照碱性的降低次序排列下列离子：9、分子式为C6Ｈ１2Ｏ的化合物A,氧化后得Ｂ（C6H1０Ｏ４）。
B能溶于碱,若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C．C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D，D分子式为C5H1０。
试写出A、B、Ｃ、D的构造式．答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。
油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
有机化学课后习题答案
第一章绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60,含碳%、含氮%、含氧%,确定该化合物的分子式;解：①由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式该化合物实验式为：CH2O②由分子量计算出该化合物的分子式该化合物的分子式应为实验式的2倍,即：C2H 4 O22. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中,极性最强的是哪一个解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键;3. 将共价键⑴ C—H ⑵ N—H ⑶ F—H ⑷ O—H按极性由大到小的顺序进行排列;解：根据电负性顺序F > O > N > C,可推知共价键的极性顺序为：F—H > O—H > N—H > C—H4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中,哪个是非极性分子解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C—H的向量之和为零,因此是非极性分子;5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型;碳碳三键,炔烃羟基 ,酚酮基 ,酮羧基 ,羧酸醛基 ,醛羟基 ,醇氨基 ,胺6. 甲醚CH3OCH3分子中,两个O—C键的夹角为°;甲醚是否为极性分子若是,用表示偶极矩的方向;解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性,因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子;甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和,甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°,显然分子是具有极性的,其偶极矩的方向如下图所示;7. 什么叫诱导效应什么叫共轭效应各举一例说明之;研读教材第11～12页有关内容8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子;而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定是离子;第二章链烃习题参考答案1. 写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式,并按系统命名法命名;解：①所有可能的碳架如下：②所有异构体的构造式及名称：己烷 2—甲基戊烷 3—甲基戊烷2,3—二甲基丁烷 2,2—二甲基丁烷2. 写出下列化合物的结构式或名称,并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子;3. 将下列化合物的结构式改写成键线式4. 写出分子式为C5H10的所有开链异构体的结构式,并用系统命名法命名;5. 完成下列反应式6. 用化学方法鉴别下列各组化合物1 乙烷、乙烯、乙炔解答：分别将三种气体通入溴水中,不能使溴水褪色的是乙烷;将能使溴水褪色的两种气体分别通入银氨溶液中,能使之产生白色沉淀的气体是乙炔,另一个是乙烯;2 丁烷、1—丁炔、2—丁炔解答：分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合,不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷;将能使高锰酸钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合,能使之产生白色沉淀的是1—丁炔,另一个是2—丁炔;3 1,3—丁二烯、1—丁炔解答：分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合,能使之产生棕红色色沉淀的是1—丁炔,另一个是1,3—丁二烯;7. 以乙炔、丙炔为原料,合成下列化合物其他试剂任选;1 1,2—二氯乙烷2 异丙醇3 2,2—二氯丙烷4 乙烯基乙炔5 丙酮6 苯7 乙烯基乙醚8. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯解答：将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中,其中的丙烯杂质因与硫酸发生加成反应而被吸收;9. 丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反应为什么解答：异丁烷分子中的叔氢原子最易发生卤代反应;有大量实验结果表明,在取代反应中,各种类型氢原子的反应活性顺序为：3°H > 2°H > 1°H ;10. 用杂化轨道理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构;解答：1 甲烷的结构根据杂化轨道理论,甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化,4个价电子分别位于4个sp3杂化轨道中;4个sp3杂化电子云在空间呈正四面体排布,各个sp3杂化电子云的大头分别指向四面体的四个顶点;C与H成键时,4个H原子的s电子云沿着4个sp3杂化电子云的大头重叠形成4个s-sp3σ键,因此形成的甲烷分子是正四面体型的,键角为109°28/ ;2乙烯的结构乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化,4个价电子中有3个分别位于3个sp2杂化轨道中,1个位于2p轨道中;3个sp2杂化电子云在空间呈平面三角形分布,各sp2杂化电子云的大头指向三角形的3个顶点,2p电子云对称轴垂直穿过3个sp2杂化电子云所在的平面;11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色,两者的反应速度有何区别为什么会有此不°同解答：乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快;乙炔碳碳键长较乙烯碳碳键的键长短,因此乙炔分子中的π键较乙烯的π键稳定,反应活性低、反应速度慢;12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色;这两个实验的本质有无区别解答：这两个实验有着本质的区别,乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化还原反应,乙烯使高锰酸钾还原而褪色；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应,生成了无色的溴代烷烃;13. 写出分子式C4H6的开链构造异构体的结构式,并用系统命名法命名;1—丁炔 2—丁炔 1,3—丁二烯 1,2—丁二烯14. A,B 两化合物的分子式都是C 6H 12 ,A 经臭氧化并与锌和酸反应后的乙醛和甲乙酮,B 经高锰酸钾氧化只得丙酸,写出A 和B 的结构式;解答：顺—3—甲基—2—戊烯 反—3—甲基—2—戊烯顺—3—己烯 反—3—己烯15. 化合物A 和B 互为同分异构体,二者都能使溴水褪色,A 能与硝酸银的氨溶液反应而B 不能;A 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 32CHCOOH 和CO 2,B 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 3COCOOH 和CO 2;试推测A 和B 的结构式和名称,并写出有关的反应式;解答：化合物A 的有关反应式： 化合物B 的有关反应式：16. 某化合物分子量为82,每摩尔该化合物可吸收2摩尔氢,不与硝酸银的氨溶液反应,当他吸收1摩尔氢时,生成2,3—二甲基—1—丁烯;试写出该化合物的结构式;解答：A. B. CH 2 C CH CH 2CH 3(CH 3)2CHC CH 3—甲基—1—丁炔2—甲基—1,3—丁二烯 CH 2 C C CH 2CH 3CH 3第三章脂环烃习题参考答案1. 命名下列化合物2. 写出下列化合物的结构1 3—甲基环丁烯2 5—甲基二环2.2.2—2—辛烯 3. 用化学方法鉴别下列各组化合物解答：将上述三种试剂分别通入溴水中,不能使溶液棕红色褪色的是CH3CH2CH3；将能使溴水褪色的两种试剂分别通入高锰酸钾酸性溶液中,能使溶液紫红色褪色的是CH3CH＝CH2;2 1,1—二甲基环丙烷和环戊烯解答：将两种试剂与高锰酸钾酸性溶液混合,能使溶液紫红色褪色的是环戊烯,不能使溶液褪色的是1,1—二甲基环丙烷;4. 完成下列反应式5. 完成苯基环丙烷与下列试剂的反应;1 HCl2 Cl2Cl43 Br2FeBr34 H2SO46. 回答下列问题：1 在环丙烷中含有少量杂质丙烯,在提纯环丙烷时如何去除杂质解答：将含有少量丙烯杂质的环丙烷气体通入高锰酸钾溶液,丙烯因为与高锰酸钾反应而被溶液吸收去除,然后用排水集气法收集得到不含丙烯的环丙烷气体;2 解释环丙烷的稳定性解答：环丙烷的3个碳原子在同一平面上,其每一个碳原子的sp3杂化电子云夹角为°;因此,当成键时,两个成键电子云是以弯曲方式重叠,形成“弯曲σ键”;与以“头对头”方式正面重叠形成的一般σ键相比,弯曲σ键重叠程度低,而且具有恢复正常重叠方式的自在趋势力——张力,因此不稳定;环丙烷的3个“弯曲σ键”的不稳定决定了环丙烷分子的不稳定性,它容易发生开环加成反应;7. 有一化合物分子式为C7H14,此化合物发生如下反应：1 可以催化加氢,产物分子式为C7H16；2 在室温下不能使高锰酸钾溶液褪色；3 能与HBr反应得产物2—溴—2,3—二甲基戊烷;写出该化合物的结构;解答：CH3CH3或H3CH3C CH3CH3第四章芳香烃习题参考答案1. 命名下列化合物;对乙基甲苯对异丙基甲苯 4—乙基—2—溴甲苯2—环戊基甲苯对二氯苯三苯甲基游离基6—溴—1—萘磺酸 2,4—二硝基甲苯2. 写出下列化合物的结构;1 间甲乙苯2 β-萘酚3 4-氯-2,3-二硝基甲苯4 环戊二烯负离子5 间二乙烯苯6 邻二异丙苯7 6-氯-1-萘磺酸 8 环丙烯正离子3. 完成下列反应;4. 写出下列反应所需试剂,并完成反应,1 苯→甲苯→氯苄2 甲苯→苯甲酸→邻、对硝基苯甲酸3 硝基苯→间硝基氯苯4 萘→邻苯二甲酸5. 用化学方法鉴别下列各组化合物;1 甲苯、1-甲基环己烯、甲基环己烷解答：取三种待测物少许,分别与溴水混合,能使溴水迅速褪色的是1-甲基环己烯；将不能使溴水褪色的两种待测物分别与高锰酸钾溶液混合加热,能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲苯,余者为甲基环己烷;2 苯、1,3-己二烯解答：取两种待测物少许,分别与高锰酸钾酸性溶液混合,能使溶液紫红色褪色的是1,3-己二烯;6. 二甲苯的邻、间、对位三个异构体,在进行硝化时,分别得到一个一硝基产物,二个一硝基产物和三个一硝基产物,写出相对应的二甲苯结构;解答：得一个硝基产物的是对二甲苯：得二个硝基产物的是邻二甲苯：得三个硝基产物的是间二甲苯：7. 按照亲电取代反应活性由强到弱的顺序排列下列化合物;1 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚解答：亲电取代反应活性顺序为苯酚 > 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯2 溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸解答：亲电取代反应活性顺序为间二甲苯 > 甲苯 > 溴苯 > 苯甲酸 > 间硝基苯甲酸8. 判断下列化合物有无芳香性;1 环戊二烯解答：环戊二烯分子中没有闭合的共轭大π健结构,故不具有芳香性;2 环戊二烯负离子解答：环戊二烯负离子具有闭合的6电子共轭大π健结构,且π电子数6符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环戊二烯负离子具有芳香性;3 环戊二烯正离子解答：环戊二烯正离子具有闭合的4电子共轭大π健结构,但其π电子数4不符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环戊二烯正离子不具有芳香性;4 1,2,3,4-四氢萘解答：1,2,3,4-四氢萘保留了一个完整的苯环,因此具有芳香性;5 1,3,5,7-环辛四烯解答：1,3,5,7-环辛四烯π电子数8不符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,1,3,5,7-环辛四烯不具有芳香性;6 环丙烯正离子解答：环丙烯正离子具有闭合的2电子共轭大π健结构,且π电子数2符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环丙烯正离子具有芳香性;9. 以苯为主要原料合成下列化合物;1 叔丁基苯2 2,4-二硝基苯甲酸3 间硝基苯甲酸4 2-甲基-5-硝基苯磺酸5 环戊基苯10. 某芳烃A分子式为C8H10,被酸性高锰酸钾氧化生成分子式为C8H6O4的B;若将B进一步硝化,只得到一种一元硝化产物而无异构体,推出A、B的结构并写出反应式;解答：A和B的结构分别为：相关反应式如下：第五章芳香烃习题参考答案1. 简述卤代烃的结构特点、分类,并举例说明;参见教材第62页2. 写出分子式为C4H9Br所有异构体及名称,并指出它们分别属于伯、仲、叔卤烃的哪一种解答：所有可能的碳链如下所有异构体如下1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-1-溴丙烷 2-甲基-2-溴丙烷伯卤烃仲卤烃伯卤烃叔卤烃3. 解释下列名词并举例说明：1 亲核试剂2 亲核取代反应3 反应底物4 中心碳原子5 离去基团6 消除反应参见教材4. 叙述卤代烷的单分子亲核取代反应SN 1机理和双分子亲核取代反应SN2机理;参见教材解答：1.单分子亲核取代反应SN1以叔溴丁烷的水解反应为例加以讨论;叔溴丁烷的水解反应的分两步进行;第一步：叔丁基溴的C—Br键发生异裂,生成叔丁基碳正离子和溴负离子,此步反应的速率很慢;第二步：生成的叔丁基碳正离子很快地与进攻试剂结合生成叔丁醇;2. 双分子亲核取代反应SN2实验证明,溴甲烷水解反应的机制为SN2,反应一步完成：该反应的反应速率与溴甲烷和碱的浓度有关,称为双分子亲核取代反应,用SN22代表决定反应速率所涉及的两种分子表示;在该反应过程中,OH-从Br的背面进攻带部分正电荷的α-C,C—O键逐渐形成,C—Br键逐渐变弱形成一个过渡状态；然后C—Br 键迅速断裂,C—O键形成,完成取代;5. 简述卤代烷的消除反应和亲核取代反应及二者之间的关系;参见教材6. 用系统命名法命名下列化合物;(1)(2)(3)CH3C(CH3)2CH2Br CH3CH2CHBrCH2I CH2CHCH2CH3Cl 2,2-二甲基-1-溴丙烷 2-溴-1-碘丁烷 1-苯基-2-氯丁烷 3-甲基-3-碘-1-戊烯 3-氯环己烯 2-甲基-1-溴萘间溴甲苯 1-环戊基-2-溴乙烷7. 写出下列化合物的结构式;1 二碘二溴甲烷2 叔丁基溴3 烯丙基氯4 氟烷5 1-溴-1-丙烯6 2,4-二氯甲苯7 苄基氯8 5-溴-1,3-环己二烯8. 完成下列反应式9. 完成下列转变解答：解答：解答：解答：10. 用化学方法鉴别下列各组化合物;1 氯苯、苄基氯、1-苯基-2-氯丙烷解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,室温下立即产生白色沉淀的为苄基氯；加热后产生白色沉淀的为1-苯基-2-氯丙烷,余者为氯苯;2 溴苯、溴乙烯、异丙基溴解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合加热,产生淡黄色沉淀的为异丙基溴；将剩余2种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合,能使高锰酸钾紫红色褪色的是溴乙烯,余者为溴苯;3 2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,立即产生黄色沉淀的为3-碘环戊烯,立即产生白色沉淀的为3-氯丙烯,加热后产生白色沉淀的为2-氯丙烷,余者为2-氯丙烯;4 4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,立即产生淡黄色沉淀的为3-溴环戊烯,立即产生白色沉淀的为4-溴-1-丁炔,余者为2-溴-2-丁烯;11. 下列卤代烃与氢氧化钾醇溶液发生消除反应,按反应速率由大到小排列顺序;2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷解答：2-甲基-2-氯丁烷 > 2-甲基-3-氯丁烷 > 2-甲基-1-氯丁烷12. 下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应,按生成沉淀的快慢顺序排列; 1-溴环己烯、4-溴环己烯、溴化苄、1-甲基-1-溴环己烷解答：溴化苄 > 1-甲基-1-溴环己烷 > 4-溴环己烯 > 1-溴环己烯1. 写出下列化合物的名称或结构简式2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇甲基异丙基醚2. 完成下列反应式3. 用化学方法区别下列化合物1 正丁醇、仲丁醇和叔丁醇解答：各取待测物少许分别与卢卡斯试剂浓盐酸+无水ZnCl2混合,室温下立即出现沉淀的是叔丁醇,过5～10分钟出现沉淀的是仲丁醇,无沉淀的是正丁醇;2 苯甲醇和对甲苯酚解答：各取待测物少许分别与FeCl3混合,出现显着颜色变化的是对甲苯酚;3 1,3-丁二醇和2,3-丁二醇解答：各取待测物少许分别与新制CuOH2混合并振摇,CuOH2溶解并得到深蓝色溶液的是2,3-丁二醇,余者为1,3-丁二醇;4. 苯甲醇和苯酚都含有苯环和羟基,为什么他们性质有很大差别解答：苯酚中的羟基与苯环发生了p-π共轭,而苯甲醇中的羟基与苯环相隔一个碳原子没有共轭发生,因此他们的性质大相径庭;5. 推导结构化合物AC9H12O与NaOH、KMnO4均不反应,遇HI生成B和C,B遇溴水立即变为白色浑浊,C经NaOH水解,与Na2Cr2O7的H2SO4溶液反应生成酮D,试写出A、B、C、D的结构简式与相应反应式;解答：A、B、C、D的结构简式为相关反应式如下：A B CD1. 写出下列化合物的结构式14-甲基-3-戊烯-2-酮 2α,γ-二甲基己醛 3甲基异丁基酮43-硝基苯乙酮 5环己酮腙2. 命名下列化合物2,4-戊二酮对甲氧基苯甲醛 3-环己基丙醛 3-戊烯-2-酮 2,8-二羟基-9,10-蒽醌对苯醌单肟3. 写出苯甲醛和环己酮分别与下列化合物的反应如果有的话所得产物的结构式;1 托伦试剂苯甲醛与托伦试剂作用的产物是：环己酮与托伦试剂不反应;,H+,加热2 KMnO4环己酮一般条件下不易被氧化;3 2,4-二硝基苯肼4 NaHSO35 LiAlH46 浓NaOH苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之不反应;7 乙醇,HCl苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之不反应;8 乙基溴化镁苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之作用的产物为：9 稀NaOH苯甲醛和环己酮与稀碱均不作用;4. 完成下列反应式;5. 按照与HCN反应的活性,由高至低顺序排列下列各组化合物;解答：空间位阻的不同造成上述顺序;解答：硝基的吸电子作用增加了羰基碳原子的正电荷有利于亲和加成反应；甲氧基通过p,π-共轭效应供电子使羰基碳原子的正电荷降低不利于亲核加成反应;解答：空间位阻的不同是造成上述顺序的主要因素;6. 用简单方法区别下列各组化合物;1 苯甲醛、苯乙酮、环己酮解答：分别取上述待测物质少许与托伦试剂混合后水浴加热,出现银镜的为苯甲醛;将剩余两种待测物分别与碘的碱溶液混合,出现黄色沉淀的为苯乙酮,余者为环己酮;2 乙醛、丙醛、丁酮、二乙酮解答：取上述待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热,出现银镜的是乙醛和丙醛,未有银镜出现的是丁酮和二乙酮;将乙醛和丙醛少许分别与碘的氢氧化钠溶液混合,出现黄色沉淀的乙醛,另一个溶液,出现白色结晶的为丁酮,未为丙醛;将丁酮和二乙酮少许分别滴入饱和NaHSO3有沉淀的是二乙酮;3 甲醛、仲丁醇、丁醛、3-戊酮解答：取上述待测物少许分别与西夫试剂混合,出现紫红色的是甲醛和丁醛,然后加入浓硫酸,紫色不退色的为甲醛,紫色褪去的为丁醛;与西夫试剂混合后未有颜色变化的是仲丁醇和3-戊酮;各取它俩少许分别与2,4-二硝基苯肼混合,出现黄色结晶沉淀的为3-戊酮,余者为仲丁醇;4 2-丁烯醛、异丁醛、3-戊酮、异丁醇解答：各取上述待测物少许,分别与溴水混合,能使溴水棕色褪至无色的是2-丁烯醛;将剩余3待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热,产生银镜的是异丁醛;将最后2个待测物少许分别与2,4-二硝基苯肼混合,出现黄色结晶沉淀的是3-戊酮;7. 用6个碳以下的直链醛或酮合成下列化合物,无机试剂任选;请写出各步反应式;1 2-辛醇2 3-甲基-3-己醇3 正庚醇4 异己烷解答：1合成2-辛醇的方法首先制得格氏试剂己基溴化镁：然后用己基溴化镁与乙醛反应制得2-辛醇： 2合成3-甲基-3-己醇的方法 首先制得格氏试剂丙基溴化镁：然后用丙基溴化镁与丁酮反应制得3-甲基-3-己醇： 3合成正庚醇的方法首先制得格氏试剂己基溴化镁见前题;然后用己基溴化镁与甲醛作用制得正庚醇：4合成异己烷的方法 首先制得2-甲基-3-戊酮：然后用克莱门森还原法制得异己烷：8. 某化合物化学式为C 5H 12OA,A 氧化后得一产物C 5H 10OB;B 可与亚硫酸氢钠饱和溶液作用,并有碘仿反应;A 经浓硫酸脱水得一烯烃C,C 被氧化可得丙酮;写出A 可能的结构式及有关反应式;解答：A 的结构式为： 有关反应式如下：9. 某化合物AC 6H 10O 2可使溴水褪色,可与2,4-二硝基苯肼产生沉淀,并能与三氯化铁显色,无银镜反应;试写出A 的结构式;解答：A 的结构式为：CH 3CHCH(CH 3)2OH第八章 羧酸及其衍生物习题参考答案1. 命名下列化合物β-甲基丁酸 对苯二甲酸 3-苯基丁酸3,7—壬二烯酸 丙酰氯对甲基苯甲酰氯 乙丙酐 二甲基丙二酸二乙酯 乙酸异丙酯 丙酰胺2. 写出下列化合物的结构式1 2,3-二甲基戊酸2 反-2-甲基-2-丁烯酸当归酸3 α,α-二氯丁酸4 丙二酸甲乙酯5 邻苯二甲酸酐6 丙烯酰氯 3. 比较下列化合物酸性的强弱 1 丙酸 丙二酸 乙二酸 解答：乙二酸 ＞ 丙二酸 ＞ 丙酸2 α-氯丙酸 α,α-二氯丙酸 丙酸 β-氯丙酸 解答：α,α-二氯丙酸 ＞α-氯丙酸＞β-氯丙酸＞ 丙酸 4. 写出乙酸与下列试剂的反应方程式;1 乙醇2 五氯化磷3 氨4 氢化锂铝5. 用化学方法鉴别下列各组化合物 1 甲酸 乙酸 乙醛解答：取上述待测物少许,分别与石蕊试剂混合,不出现红色的是乙醛;将能使石蕊变红的两个化合物分别与高锰酸钾溶液混合,能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲酸,余者为乙酸;解答：取上述待测物少许,分别与2,4-二硝基苯肼混合,能使之出现黄色结晶状沉淀的是对-羟基苯乙酮;将余下两种待测物分别与溴水混合,能使溴水褪色的是乙烯基对苯二酚,余者为对甲基苯甲酸;6. 写出下列反应的主要产物或反应所需的条件7. 完成下列转化+CH 3COOH CH 3CH 2CH 3COOC 2H 5+H 2O +CH 3COOH CH 3COCl +HCl PCl +POCl 3+CH 3COOH CH 3COONH NH 3+CH 3CONH 2H 2O CH 3LiAlH4CH 3CH 2OH1 由异丁烯制备2,2-二甲基丙酸解答： 2 由乙炔制乙酸乙酯解答：3 由丙二酸二乙酯制丁酸 解答：8. 写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元羧酸的各种异构体的结构式,如有顺反异构,则注明Z 、E 构型;解答：9.有三种化合物的分子式均为C 3H 6O 2,其中A 能与NaHCO 3反应放出CO 2,B 和C 则不能;B 和C 在NaOH 溶液中加热均可发生水解,B 的水溶液蒸馏出的液体能发生碘仿反应,而C 的则不能;试推测A 、B 、C 的结构式;解答：MgCO 2H 2O CH 3C CH 2CH 3HBrCH 3C CH 3CH 3Br(CH 3)3(CH 3)3CCOOH KMnO 4 , H H 2O , Hg 2+HC CH CH 3CH 3COOH +CH 3COOC 2H 51. 命名下列化合物;β-羟基丁酸γ-戊酮酸 3-甲基-4-羟基丁酸 2-氨基-3-4-羟基苯基丙酸α-甲基-γ-戊酮酸 4-甲基-3-氯戊酸2. 写出下列化合物的结构式;3. 完成下列反应式;4. 用简单化学方法鉴别下列每组化合物;解答：各取三种待测物少许分别与FeCl3溶液混合,没有出现显色现象的是乳酸；将与FeCl3溶液显色的2种待测物分别与2,4-二硝基苯肼试剂作用,出现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯,余者为水杨酸;解答：各取2种待测物少许分别与FeCl3溶液混合,出现显色现象的是2,4-戊二酮,另一个就是丙酮;3 丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯解答：各取2种待测物少许,分别与2,4-二硝基苯肼试剂作用,出现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯,另一个为丙二酸二乙酯;5. 将下列化合物按其酸性从大到小次序排列;6. 将下列化合物写成酮式与烯醇式的互变平衡体系;7. 用乙酰乙酸乙酯及其他必要的试剂合成下列化合物;解答：解答：解答：解答：8. 化合物AC9H10O3,它不溶于水,稀盐酸及稀碳酸氢钠溶液,但能溶于氢氧化钠溶液;A与稀氢氧化钠共热后,冷却酸化得一沉淀BC7H6O3,B能溶于NaHCO3溶液,并放出气体,B遇FeCl3溶液产生紫色,B的一种衍生物是常用药物APC的成分之一;试写出A、B 的结构式及各步反应式;解答：A、B的结构式为：有关反应式如下：1. 下列化合物中,哪些是旋光性物质哪些是非旋光性物质为什么解答：1是非旋光性物质,因为以其结构中的碳原子和2个氯原子所确定的平面是分子的对称面,具有对称面的分子不具有手性;2、3、4、5和6均是旋光性物质,其中2、3、4分子中均含有多个不同的手性碳原子,属于手性分子;5和6两个化合物的空间结构不含有对称面和对称中心等对称因素,因而属于手性分子;2. 下列各对化合物哪些互为对映异构体哪些互为非对映异构体哪些为同一化合物同一个化合物互为对映体互为对映体互为非对映体3. 写出下列旋光性物质所有的光学异构体的费歇尔投影式,并指出它们之间的关系;解答：1的所有光学异构体的费歇尔投影式如下：Ⅰ与Ⅱ互为对映体；Ⅲ是内消旋体,不具有旋光性;Ⅰ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅲ的关系为非对映体;2的所有光学异构体的费歇尔投影式如下：Ⅰ与Ⅱ、Ⅲ与Ⅳ互为对映体；Ⅰ和Ⅱ中的任意一个与Ⅲ和Ⅳ中的任意一个互为非对映体;4. 用R、S构型标示方法标示下列化合物中手性碳原子的构型;R S R2R,3S S5. 写出下列光学活性药物的费歇尔投影式,并指出是赤型还是苏型;1 1R,2S---2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇左旋麻黄碱2 1R,2R---1-对硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇左旋氯霉素6. 写出下列化合物的费歇尔投影式,用R、S构型标示方法标出手性碳原子的构型;S 2R,3R 2S,3R 1R,2R7. 解释下列名词;略8. 某蔗糖溶液在20℃及2dm长的盛液管中测得旋光度为+°,求该蔗糖溶液的浓度;。
有机化学第五版第十二章答案
第十二章 羧酸1． 命名下列化合物或写出结构式。
H CCH 2COOHCH 3H 3C(1)ClCHCH 2COOHCH 3(2)COOHCOOH (3)(4) CH3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 1. 解：解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）间苯二甲酸 （ 4）9，12-十八二烯酸十八二烯酸CHCH CHCOOH COOHCl CHCH CCH CHCHOH HCOOH + PClCOOH + PClΔ碱石灰NaCO3Tollens试剂（＋）银镜 NaCO3I2 + NaOH（＋）△（－）KMnO 4/H （△（丁二酸 二酸己二酸（△（） 正丙醇 HBr1) Mg , Et 2O2) CO ; 3) H +O CH HBrNaCNCNH 3OOH H2SO4△H HBr(CHMg Et O1) CO22) H OCl2POH COOH SOCl2COCl CH3CH2COONa THF1) CO222) H+OEtOHH+甲为CH3CH 2COOH , 乙为HCOOC 2H 5 , 丙为CH 3COOCH 3 . 7. 指出下列反应中的酸和碱. (1) 二甲醚和无水三氯化铝二甲醚和无水三氯化铝; (2) (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水乙炔钠和水 7．解：按Lewis 酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
Lewis 碱: 二甲醚二甲醚,, , 氨氨, , 乙炔钠乙炔钠乙炔钠. . Lewis 酸: 三氯化铝三氯化铝 , , , 三氟化硼三氟化硼三氟化硼 , , 水.8. (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物:①乙炔、氨、水; ②乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子:①C H3- , CH3O-, HC≡C- ; ②C H3O- , (CH3)3CO-, (CH3)2CHO-8.解：(1)酸性: ①水＞乙炔＞氨;②乙酸＞环戊二烯＞乙醇＞乙炔(2)碱性:①CH3-＞HC≡C- ＞CH3O-; ②(CH3)3CO-＞(CH3)2CHO-＞依分OHCOOHCOOHC CHCH3綜上所述，马尿酸的结构为：C NHCHO。
湖南大学有机化学-课后例题习题-第十一章
11 章 思 考 题11.1 周环反应有哪些明显的特征? 11.2 什么是环加成?11.3 2-叔丁基-1,3-丁二烯与顺丁二烯酸酐的双烯合成反应比1,3-丁二烯要快，而1-取代的顺式体例如顺-1-叔丁基-1,3-丁二烯却比1,3丁二烯的速度慢，为什么？11.4 阐明下面反应的机理，包括（１）反应属于什么类型？（２）反应是通过什么过渡态完成的？（３）写出详细的反应过程以阐明产物为什么具有下式中的结构。
H O HCH 3CH 3HH CHO CH 3CH CH 3HCH 2 △11.5 试解释下列现象：（１）1,3-环戊二烯与顺丁烯二酸酐的环加成反应，主要产物是内向型异构体，而外向型的异构体很少。
（２）1,3-环戊二烯与顺丁烯二酸环加成，生成产物为(A)，而与反丁烯二酸酯则得到(B)。
解 答11.1 答 周环反应的特点是在反应中没有活性中间体生成，反应一般在加热或光照下进行；反应速度基本上不受溶剂或催化剂的影响；反应具有很高的立体选择性；反应过程中共价键的断裂和形成经过环状过渡态协同进行。
周环反应包括电环化反应、环加成反应和σ键迁移反应等。
11.2 答 环加成反应主要是指两个烯烃或共轭多烯烃分子由于双键的相互作用，通过两个σ键连接成一个单一的新的环状化合物的反应。
环加成反应主要是[2+2]和[2+4]两类反应，如Diels-Alder 反应就是一个[2+4]环加成反应。
11.3 答 由于双烯合成反应是协同反应，亲二烯体必须在同一时间与二烯的两端起作用。
为了使反应能够发生，二烯必须采用S-顺式构象。
如果二烯采取S-反式构象，亲二烯体将不能在同一时间去接近二烯的两端。
虽然S-反式构象比S-顺式稳定，但在进行反应时，S-反式需转变成S-顺式才能进行反应。
2-叔丁基-1,3-丁二烯与顺丁烯二酸酐的反应，1,3-丁二烯快27倍。
因为叔丁基使S-顺式构象比S-反式构象更稳定，使其容易生成而有利于反应的进行。
有机化学10-12章醛酮羧酸练习题答案
醛、酮及羧酸习题一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，10分）1.CH3C OHH CCOOHH2.COCH2CH2CH3反-4-羟基-2-戊烯酸1-苯基-1-丁酮3.O H3C 4.CH3C OCH2OCH3C OCH2O间甲基苯甲酰氯乙二醇二乙酸酯5.COCH3 Cl6.CHO3对氯苯乙酮5-甲基-2-萘醛7. δ-戊内酰胺8. 肉桂酸NH OCH CHCOOH9. 乙丙酐10. 马来酸CH3CH2COOCH3COCHOOCCCOOHHH二、选择题（30分）1、不能与FeCl 3溶液显色的化合物有：BA 、乙酰乙酸乙酯B 、3,3-二甲基-2,4-戊二酮C 、苯酚D 、2,4-戊二酮 2、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是：CA 、FeCl 3溶液B 、2,4-二硝基苯肼溶液C 、Tollens 试剂D 、Fehling 试剂 3、下列化合物中，最易水解的是：AA 、 乙酰氯B 、乙酸酐C 、乙酰胺D 、乙酸乙酯4、苯甲酰丙酮既能与FeCl 3溶液显色，又能与羰基试剂作用，是由于分子中存在： D A 、羰基 B 、α-H C 、同分异构 D 、互变异构5、下列化合物分子量相近，其沸点最高的是： CA 、正丁烷B 、正丙醇C 、乙酸D 、正丙胺6、下列化合物中，与RMgX 反应后，再酸性水解能制取伯醇的是：DA 、CH 3CH 2CHOB 、CH 3COCH 3C 、C 6H 5COCH 3D 、HCHO 7、已二酸加热后的产物是：B A 、一元羧酸 B 、环酮C 、酸酐D 、内酯8、下列化合物中最易烯醇化的是：DA 、乙酰丙酮B 、乙酰乙酸乙酯C 、苯甲酰乙酸乙酯D 、苯甲酰丙酮 9、下列化合物中酸性最强的是：BA 、甲酸B 、乙二酸C 、乙酸D 、碳酸 10、下列化合物既能发生碘仿反应又能与NaHSO 3加成的是：BA 、B 、C 、D 、11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反应最终产物是：BA 、B 、CCH 3O CH 3CH 23O CH 3CH 23OH C H OBrCH 2CCH 2COC 2H 5OOCH 2CCHCOC 2H 5O OBrC 、D 、12、Claisen 酯缩合反应经常用来制备：DA 、β-羟基酯B 、γ-羟基酯C 、δ-羟基酯D 、β-酮酸酯 13、LiAlH 4可将CH 2=CHCH 2COOH 还原为：CA 、CH 3CH 2CH 2COOHB 、CH 3CH 2CH 2CH 2OHC 、CH 2=CHCH 2CH 2OHD 、CH 2=CHCH 2CHO 14. 下列化合物中最难还原的是： CA 、B 、C 、D 、15. 属于酚酸的化合物是：CA 、草酸B 、乳酸C 、水杨酸D 、琥珀酸三、是非题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，每小题1分，共10分）1、在有机合成中，常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。
有机化学课后习题答案第12章
第十二章 醛酮和核磁共振一、命名下列化合物：1.CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 32.(CH 3)2CH CCH 2CH 33.C CH 34.CH 3OC OH 5.CHO6.C OCH 3710.CH 3CH 2CH3C C11.(CH 3)2C=NNO 2NHNO 2二、 写出下列化合物的构造式：1，2－丁烯醛 2。
二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲CH 2CH 2CHOOHH 2C=N NHCH 3CH 3C=N NH C O NH 27，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛CH 2CH 2CH 2CH 3C CH 3CH CHOBr9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛CH 2OCH 2OCH 2OCHO OH三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。
CH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3(CH 3)CCHOCH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2C C C酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。
2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHC 6H 5OH3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCNCH 3CH 2CH 2OHOHCH 3CH 2CHSO 3NaCH 3CH 2CHCNOH6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸OHCH 3CH 2CHCHCHOCH 3CH 3CH 2CH=CCHOCH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHO O CH 2CH 210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼Br CH 3CHCHOCH 3CH 2COONH4CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物？1.COCOCOCOCH3CH3CH3CH3+HNO3H2SO4COCONO2CH3O-+HCCl3+NaBH4CHCH3OH+MgBrCOMgBrCH3C6H5CH3CC6H5OHH3O+2.3.4.七、下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。
有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)
3、在B、C中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液〔卢卡试剂〕，静置后产生沉淀的是C，不反应的是B。
12、如何实现下列转变？
〔1〕
〔2〕
13、以甲苯与必要的试剂合成下列化合物。
〔2〕
14、以苯与不超过2个碳的有机物合成下列化合物。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物？
〔2〕
〔4〕
〔5〕
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。
答：
〔乙醇被氧化为乙醛，再发生碘仿反应〕。
〔8〕
〔迈克尔加成，后羟醛缩合〕P381
〔9〕 〔迈克尔加成，后羟醛缩合〕
〔10〕 〔与醇加成，生成缩醛〕
〔11〕 〔见P351〕
〔17〕PhCHO + HCHO OH-PhCH2OH + HC浓硝酸作氧化剂〔P356〕
7、鉴别下列化合物。
〔3〕A、 B、 C、 D、
答：1、取上述化合物少量，分别加入NaOI，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是B、C，不发生反应的是A、D；
答：分子式为C6H12O3，A的不饱和度为1，
IR谱在1710cm-1有强吸收峰，说明结构中有-C=O基；分子中有三个O，则另两个碳-氧键均为单键；
用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，说明结构中有 或 ；该化合物经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成，说明化合物中含有缩醛的结构。
有机化学习题解答
《有机化学》习题解答(共38页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--《有机化学》习题解答主编贺敏强副主编赵红韦正友黄勤安科学出版社第1章 烷烃1．解：有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。
有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。
2．解：布朗斯特酸碱概念为：凡能释放质子的任何分子或离子是酸；凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。
而路易斯酸碱概念则为：凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸；凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。
3．解：（2），（3），（4）有极性。
4．解：路易斯酸：H ＋，R ＋，AlCl 3，SnCl 2，＋NO 2。
路易斯碱：OH ―，X ―，HOH ，RO ―，ROR ，ROH 。
5．解：6．解：样品中碳的质量分数=%8.85%10051.6441247.20%100=⨯⨯=⨯mgmg 样品质量样品中碳质量氢的质量分数=%2.14%10051.618234.8=⨯⨯mgmg 碳氢质量分数之和为100%，故不含其他元素。
C : H =2:112.14:128.85= 实验式为CH 2实验式量= 12×1+1×2=14。
已知相对分子质量为84，故该化合物的分子式为C 6H 12。
第2章 链烃CH3ClCH 3CHCH 3CH 3C N1．解：（1） 4，6-二甲基-3-乙基辛烷（2） 3-甲基-6-乙基辛烷（3） 5,6-二甲基-2-庚烯（4） 5-甲基-4-乙基-3-辛烯（5） 2-甲基-6-乙基-4-辛烯（6）（E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯（7） 3-戊烯-1-炔（8） 2-己烯-4-炔（9）（2E,4E）-2，4-己二烯（10）（5Z）-2，6-二甲基-5-乙基-2，5-辛二烯（11）(12) CH3C CH(CH2)2CH C CH3CH2CH3CH32．解：（1）H 优势构象为（d）。
李景宁主编第五版有机化学11-14章复习资料
十一、醛酮影响亲核加成反应速率的因素常见的吸电子基团的吸电子能力：—NO 2 > —COR > —SO 2R > —COOR > —CN > —C 6H 5 > —CH ＝CH 2 1、羰基碳原子连有基团的体积↑，空间位阻↑，不利于 亲核试剂进攻，反应就越慢。
2、当羰基连有吸电子基时，使羰基碳上的正电性增加，有利于亲核加成的进行，吸电子基越多，反应就越快。
3、羰基上连有与其形成共轭体系的基团时，由于共轭作用可使羰基稳定化，因而亲核加成速度减慢。
4、试剂的亲核性愈强，反应愈快5、亲核试剂的体积对加成的影响LiAlH 4体积小—OH 在e 键稳定，LiBH(sec-Bu)3体积大，—OH 只能在a 键亲核加成反应一、与氢氰酸的加成反应：生成羟基氰1° 反应范围：醛、脂肪族甲基酮。
ArCOR 和ArCOAr 难反应。
2°反应的应用：α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物，也是增长碳链的一种方法。
与HCN 加成的难易 电子效应 HCHO 〉RCHO 〉酮空间效应 HCHO 〉RCHO ； RCHO 〉R 2C=O ； 环内酮 〉同碳的烷酮。
二、与饱和亚硫酸氢钠的加成反应：生成羟基磺酸盐COH+ HCN羟基睛αCH 2=C-CN CH 3(CH 3)2CCN OH(CH 3)2CCOOH (CH 3)2CCH 2NH 2OHCH 2=C-COOCH 3CH3COH SO 3NaCSO 醇钠强酸强酸盐 （）(CH 3)3C HOH (CH 3)3C (CH 3)3C OH +LiAlH 490%10%LiBH(S Bu)312%88%主要决定于椅式构象中e 键的稳定.产要是进攻试剂体积庞大反式进攻有利反应的应用 a 鉴别化合物b 分离和提纯醛、酮c 用于制备羟基腈，是避免使用挥发性的剧毒物HCN 而合成羟基腈的好方法。
—SO 3Na 被—CN 取代三、与格式试剂的加成反应：生成各级醇四、与醇的加成反应：生成缩醛或酮 反应的应用： 有机合成中用来保护羰基，在加热条件下用稀酸水解:H +/H 2O 便可还原为原来的醛或酮五、与氨及其衍生物的加成反应六、与磷叶立德的加成反应：生成烯烃R C H ( R' )RC OH H SO 3( R' )O 3RCHO + Na 2SO 3 + CO 2 + H 2O RCHO + NaCl + SO 2 + H 2O 杂质不反应，分离去掉PhCHO 3H 2O PhCHSO 3Na PhCHCN HCl 67%回流OHOH OH C O δδδδC OMgX R 2R C OH +HOMgX无水乙醚R C O +ROH H R C OHHOR半缩醛+R C OR OR 缩醛R C RO +HO CH 2CH 2HO HR CRO O CH 2CH 2+H 2O2B CNOH H BNBNH 2B C N B NH 2OH （羟氨）NH 2NH 2（肼）NH 2NHC 6H 5（苯肼）NH 2NHCONH2（氨基脲）CN OH（肟）C N NH 2（腙）C N NHC 6H 5（苯腙）CNNHCONH 2（缩氨 脲）RR ′-Ph 3P C R R +CO -Ph 3PCR R CO Ph 3P O +CC R′′七、与西佛试剂（品红醛试剂）的反应：区别醛酮常用的方法还原反应一、催化氢化 ：还原为醇所有不饱和键均被还原，若要保留羰基，条件为：H 2，5%Pd/C二、金属氢化物为还原剂还原：还原为醇（1）LiAlH4还原①选择性差，是强还原剂，除不还原C=C 、C ≡C 外，其它不饱和键都可被其原； ②不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF 中使用（2）NaBH 4还原 NaBH 4还原的特点：①选择性强（只还原醛、酮、酰卤中的羰基，不还原其它基团。
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案The following text is amended on 12 November 2020.《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章绪论1-1解：（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。
（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na1-6解： CO2： H2O：第二章有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5)H 2252CH 2CH 3(6)(7)HCH 3H CH 3HH(8)3(9)52H 5(10)(11)CH 3NO 2NO 2(12)H 3(13)(14)OH COOHBr(15)BrCHOCH 3CH 3(16)CH 3CH 2OH(17)OH(18)OHBrBr(19)OH SO 3HNO 2(20)OO O(21)O(22)O(23)HCH 3H CHO(24)H 33(25)N HCH 3O(26)NH 2N H(27) N HO(28)S(29)NCH 2H 5OCH 2H 5(30)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH(31)NH 2ONH 2 (32)H 2N-C O NH-C-NH 2O(33)OOO(34)OCHO2-4解： (1)CH 3C H 2CH 3CH 3C HCH 3CH 3C 命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)CH 3C H 2C H CH CH 3CH 3CH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH32CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H 2CH 2CH 32CH 3H 31－戊炔 2－戊炔H 2CH C 2H 5CH 3CH 31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H 2333-甲基-1,2-丁二烯第三章 饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(醛和酮)【圣才出品】
李景宁《有机化学》（第5版）上册第11章醛和酮第一部分名校考研真题一、选择题1．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（B）【解析】若醛或酮分子中含有多个-H α，则这些-H α都可以被卤素取代，生成各种多卤代物，若果含有三个-H α，则可卤代生成三卤衍生物，所生成的三卤衍生物在碱性溶液中易分解为三卤甲烷（俗称卤仿），这就是卤仿反应。
故只有含有或能被次卤酸钠氧化而成CH 3CO 结构的化合物才能发生卤仿反应。
2．的主要产物是（）。
[武汉大学2001研]【答案】（A）【解析】醛、酮分子中的α-H 具有酸性。
在碱性条件下，碱先夺取α-H，生成烯醇负离子，卤素再对C＝C 加成而发生取代反应。
3．有一羰基化合物，分子式为C5H100，核磁共振谱只有两个单峰，其结构式是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2003研]【答案】（C）【解析】该化合物的核磁共振谱只有两个单峰，说明分子中只有两种不等性氢原子且彼此间无偶合现象。
4．从库房领来的苯甲醛，瓶口常有一些白色固体，该固体为（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2003研]A．苯甲醛聚合物B．苯甲醛过氧化物C．苯甲醛与C02反应产物D．苯甲酸【答案】D【解析】苯甲醛易被空气氧化，生成苯甲酸。
5．下列化合物分别与HCN反应，（）的活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】羰基碳缺电子程度越高，其亲电性越强，越易发生亲核加成反应。
Cl为吸电子基，使羰基碳电子云密度减小。
二、填空题1．完成应式。
[南京大学2001研]【答案】PhCH20H【解析】无活泼α-H的醛在碱性条件下可发生Cannizzaro反应，有甲醛时，一般是甲醛被氧化，而另一醛被还原，发生“交错”的Cannizzaro反应。
2．完成应式。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】【解析】醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起加热，羰基被还原成亚甲基；醛或酮与氢化铝锂反应，羰基被还原为醇羟基。
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《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十一章
1、用系统命名法命名下列醛、酮。
（1）CH 3CH 2O
CH(CH 3)2 （3）H
CH 3CH 2CHO H 3C
H
2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛
（4）
H 3C-C C
O
CH 3H
H 3C
（5）
OH
OCH 3
CHO
Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛
（10）O
螺[4，5]癸-8-酮
3、将下列各组化合物按羰基活性排序。
（1）A 、CH 3CH 2CHO B 、PhCHO C 、Cl 3CCHO C ＞A ＞B
（2）A 、
O
B 、O
C 、O
D 、
O
CF 3
D ＞C ＞B ＞A
（3）A 、O
B 、O
C 、
O
C ＞B ＞A
5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。
(1)CH 32CH 3
O
(2) CH 3CCH 23
O
O
(3)
CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O
(4) CH 3CCHCCH 3
O
COCH 3
O
(5)
CH 3CCHCOOC 2H 5
O
COCH 3
（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）
6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）
（1）CHO +H 2N
CH N
（亲核加成）
（2）
HC
CH + 2CH 2O HOH 2CC CCH 2OH （亲核加成）
（4）
O +NH 2OH
NOH
（亲核加成）
（5）O
HCN/OH -
CN H 2O
COOH OH
（亲核加成，后水解）
（8）
（迈克尔加成，后羟醛缩合）P381
（9）
O
O
+
CHO
-O
O
（迈克尔加成，后羟醛缩合）
（10）
CH 32Br
O
HOCH CH OH C
BrH 2C H 3C
OCH 2
OCH 2 （与醇加成，生成缩醛）
（11）
O
CH 3
+H 2
Pd/C
O
CH 3 （见P351）
（17）PhCHO + HCHO OH - PhCH 2OH + HCOO - （歧化反应）
（18）
O + CH 3CO 33240o C
HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH
或用浓硝酸作氧化剂（P356）
7、鉴别下列化合物。
（3）A 、
CH 3CH 2CHO
B 、CH 3CCH 3O
C 、CH 3CHCH 3OH
D 、CH 3CH 2Cl
答：1、取上述化合物少量，分别加入NaOI ，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是B 、C ，不发生反应的是A 、D ；
O
CH 3
+
C H 3O
25-2O
O
C H 3
2、在A、D两种化合物中分别加入CuSO
4
的酒石酸钠溶液（斐林试剂），产生红色沉淀的是A，不反应的是D；
3、在B、C中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液（卢卡试剂），静置后产生沉淀的是C，不反应的是B。
12、如何实现下列转变？
（1）
（2）CH3
CH3
3Zn/H2O
3
H3C COCH3
OH-
13、以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。
（2）
3
CCl
CH3
CCH3
O
3
H3C
O
2
CH3CH3
Mg
CH3
3
MgBr
CCH3
O
无水乙醚
2
+
C-CH3
OH
H3C
CH3
H3C
14、以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。
（2）3
CCl
CCH3 O
3
O
CHO
AlCl
3
,CuCl
O,HCl CHO AlCl 3CCH 3O +
CHO OH
-
CH=CH-C
O
2
CH 2CH 2O
HCl
CH 2CH 2CH 2
18、化合物F ，分子式为C 10H 16O ，能发生银镜反应，F 对220nm 紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F 分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F 经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G ，G 分子式为C 5H 8O 2，G 能发生银镜反应和碘仿反应。
试推出化合物F 和G 的合理结构。
答：
19、化合物A ，分子式为C 6H 12O 3，其IR 谱在1710cm -1有强吸收峰，当用I 2-NaOH 处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。
A 的1
HNMR 谱如下：δ（s ，3H ），δ（d ，2H ），δ（s ，6H ），δ（t ，1H ）。
试推测其结构。
答：分子式为C 6H 12O 3，A 的不饱和度为1，
IR 谱在1710cm -1有强吸收峰，说明结构中有-C=O 基；分子中有三个O ，则另两个碳-氧键均为单键；
用I 2-NaOH 处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，说明结构中有
H 3C C H
OH
R
或
H 3C R O
；该化合物经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成，说明化合
物中含有缩醛的结构。
根据HNMR 谱分析结构为：
CH 3CH 2CH
O
3OCH 3
第十二章
1、命名下列化合物或写出结构式。
（2）Cl CHCH2COOH
CH3
（4）
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 3-甲基-3-对氯苯-丙酸 9，12-十八碳二烯酸
（6）（8）
2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸 3,3,5-三甲基辛酸
2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物？
（2）CH3CH2CH2COOH
CH3NH2
CH3CH2CH2CH=NCH3
H+
H2O
CH3CH2CH2CHO
（4）CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2Cl
NaCN
CH3CH2CH2CH2CN
（5）CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH
+
-H2O
CH3CH2CH=CH2
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C
3H
6
O，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，
但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
试推测甲、乙、丙的结构。
答：
（乙醇被氧化为乙醛，再发生碘仿反应）。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物：
（2）按照碱性的降低次序排列下列离子：
9、分子式为C
6H
12
O的化合物A，氧化后得B（C
6
H
10
O
4
）。
B能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）
一起蒸馏则得化合物C。
C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C
5H
10。
试写出A、B、C、D的构造式。
答：。