新人教版高中化学阿司匹林的合成PPT课件

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阿司匹林合成课件

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目录
• 阿司匹林简介 • 阿司匹林合成方法 • 阿司匹林合成过程中的问题与解决方
案 • 阿司匹林合成实验操作
目录
• 阿司匹林合成相关文献与专利 • 阿司匹林合成的前景与展望
01
阿司匹林简介
药物概述
药物名称:阿司匹林
01
02
化学结构:乙酰水杨酸
分子式:C9H8O4
03
04
外观:白色结晶粉末
04
阿司匹林合成实验操作
实验准备
03
实验材料
实验设备
实验试剂的纯化
需要准备水杨酸、乙酸酐、氢氧化钠、盐 酸、硅藻土、甲酸等材料。
需要准备烧瓶、搅拌器、温度计、滴定管 、抽滤装置等设备。
水杨酸应先进行重结晶提纯,乙酸酐应在 使用前进行蒸馏提纯。
实验步骤
水杨酸与乙酸酐的混合
将水杨酸与乙酸酐混合,加入少量 的硅藻土,加热搅拌,直至混合物
阿司匹林合成的原料包括乙酸酐、水杨酸和醋酸。这 些原料的质量对合成产物的纯度和质量具有重要影响 。如果原料纯度不足,可能导致合成过程中副反应增 多,降低阿司匹林产物的纯度。此外,原料的供应稳 定性也至关重要,长期稳定的原料供应可以确保生产 过程的连续性和稳定性。同时,原料的成本也是需要 考虑的因素,尽可能降低原料成本有助于提高生产效 益。
新合成方法
原料
水杨酸、苯甲酸酐、乙酰氯
步骤
将水杨酸与苯甲酸酐反应生成苯甲酰水杨酸, 再与乙酰氯反应得到阿司匹林。
特点
操作简便,产率高,副产物少,适合工业化生产。
03
阿司匹林合成过程中的问 题与解决方案
原料问题
总结词
原料的纯度、供应稳定性以及成本是阿司匹林合成过 程中需要关注的重要问题。

阿司匹林的合成PPT下载1

阿司匹林的合成PPT下载1
2、向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?是否可 以不加?为什么?
加酸有利于反应进行,不可不加,否则所需反应温度较高, 副产物增加。

1.我公司将积极配合监理工程师及现 场监理 工程师 代表履 行他们 的职责 和权力 。

2.我公司在开工前,将根据合同中明 确规定 的永久 性工程 图纸, 施工进 度计划 ,施工 组织设 计等文 件及时 提交给 监理工 程师批 准。以 使监理 工程师 对该项 设计的 适用性 和完备 性进行 审查并 满意所 必需的 图纸、 规范、 计算书 及其他 资料; 也使招 标人能 操作、 维修、 拆除、 组装及 调整所 设计的 永久性 工程。
杂质水杨酸的除去:
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中 被除去
如何检验水杨酸已被除尽?
取乙酰水杨酸晶体少许,溶解,向其中滴加两滴1%的 氯化铁溶液,观察颜色。
五、实验步骤
1)2g水杨酸+5mL乙酸酐+5滴浓硫酸,振摇溶解
2)85~90 ℃水浴加热5~10min,冷却 十分钟或更长些
冷却后发现底 部是一层乳白色悬 浊液。即有乙酰水 杨酸晶体析出(如 未出现结晶,可以 用玻璃棒摩擦瓶壁 并将锥形瓶置于冰 水浴冷却,促使晶 体析出)
1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作 用的有效成分――水杨酸
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
酸的通性 与醇的酯化反应
酚的性质 如:与氯化铁溶液的显色、
与羧酸(酸酐)的酯化等。
1898年,德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应, 合成了乙酰水杨酸 。1899 年,德国拜仁药厂正式生产 这种药品,取商品名为 Aspirin
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来, 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。

高中化学实验《阿司匹林的合成》实验公开课PPT课件

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-[ CH-2 CH--C-CH-2]n CH3
O
CH3
-[CH-2 C-CH-2 CH--C-CH-2]n
CH3
CH3
O
O
-[ C-
-COOCH2CH2O-]n -[HN-CH2NH-CCH2-C-]n
5. 1mol长效阿司匹林与足量的氢氧化钠溶液反应,
消耗氢氧化钠的物质的量是
mol

CH3 [ CH-2 C ]n
三、阿司匹林的合成
1、早期工业合成阿司匹林
Cl
OH

CO2
一定条件下
OH COOH
水杨酸
乙酸酐
乙酰水杨酸
水杨酸
乙酰酐
阿司匹林
请同学们以甲苯、乙烯为主要原料来合成阿司匹林
练习1.请写出阿司匹林与足量氢氧化钠反应的反应方 程式?
练习2 、阿司匹林存在多种同分异构体,请写出符 合下列条件的同分异构体:
(3) 写出G的结构简式________________。 (4) 写出反应⑧的化学方程式:
O
O-C-CH3
O
O =C-O-CH-2 CH2-O-C-
二、水杨酸的结构分析
OH
1.水杨酸的分子式: C7H6O3
COOH
(水杨酸)
2.请分别写出1mol水杨酸与足量金属钠、氢氧化钠、碳 酸氢钠、氢气、溴水反应后的产物?
3.写出水杨酸可发生分子间酯化的反应方程式? O
O C CH3 COOH
(阿司匹林)
阿司匹林的合成
一、长效阿司匹林的结构
CH3 [ CH-2 C ]n
O
O-C-CH3
O
O =C-O-CH-2 CH2-O-C-
1.长效阿司匹林经口服后在胃酸作用下如何变化?

阿司匹林(Aspirin)的合成纯化与分析ppt课件

阿司匹林(Aspirin)的合成纯化与分析ppt课件

5. 学习利用光谱法对合成产物进行表征。
基本原理:
乙酰水杨酸是水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酰酐,在少量浓硫 酸(或干燥的氯化氢,有机强酸等)催化下,脱水而制得的。
C O O H O H C O O H
+ H ( C H C O ) O 3 2 +
+ C H C O O H 3 C H O C 3 O
阿司匹林 (Aspirin)的合 成纯化与分析_
乙酰水杨酸俗称阿司匹林,为重要的医 药。具有退热、镇痛、抗风湿等作用。
实验目的:
1. 学习用乙酸酐作酰基化试剂制乙酰水杨酸的实 验方法,了解反应原理。
2. 掌握回流装置的安装和使用。
3. 学习重结晶原理及基本操作。
4.自行设计酸碱标定步骤与酸碱对滴比的步骤。
弹簧 模压杆
底座
模压底座 样品底座 (硅碳钢圆柱) 压片 框架 保护外套 模压冲杆
KBr压片模具
玛瑙研钵
取0.2~0.4克KBr,在玛瑙研钵中充分研细,然后取2~4毫克 Aspirin,即样品的量约为KBr的1%(此操作在红外灯下进行)
在底座上先放一个样品底座(硅碳钢圆柱,光滑干净面 向上),在将压片框架平稳的套在样品底座露出部分上。
100 mL锥形瓶 (干燥)
加入 水杨酸 (3.15g) 乙酸酐 (4.5 mL)
滴加 5d浓硫酸
稍冷,搅拌下倒入 100 mL冰水中
水浴加热 瓶内温度在70℃左右
20分钟
析出结晶、抽滤
重结晶
粗产品
95%乙醇和水1:1
趁热过滤,冷却 抽滤,干燥
产物
乙酰水杨酸含量可用酸碱滴定法测定 :
先加过量的NaOH标准溶液,使它发生然后再以酚 酞作指示剂,用标准盐酸溶液返滴定至粉红变无 色为终点。由于酚酞无色时的 pH = 8.0,而水杨 酸的pKa1 = 2.6,pKa2 = 11.6,乙酸的pKa = 4.74, 请同学们自行考虑返滴定时发生了什么反应。

公开课阿司匹林的制备课件

公开课阿司匹林的制备课件
在使用阿司匹林前,建议进行过敏测试,确保无过敏反应。
出血风险
皮肤出血
阿司匹林可能增加皮肤出血的风险,如紫癜 、淤斑等。
鼻出血
使用阿司匹林可能导致频繁或难以控制的鼻 出血。
肠道出血
长期使用阿司匹林可能增加肠道出血的风险 ,如胃溃疡或肠道炎症。
药物相互作用
与非甾体抗炎药合用
阿司匹林与非甾体抗炎药(如布洛芬)合用可能增加 胃肠道出血风险。
03
阿司匹林的生产工艺流程
原料准备
原料
乙酸酐、水杨酸、氢氧化钠、碳酸氢钠、活性炭、盐酸
准备步骤
按照配方比例称取适量的乙酸酐、水杨酸、氢氧化钠、碳酸氢钠,将水杨酸溶解于适量的水中,加入 氢氧化钠溶液搅拌均匀,再加入碳酸氢钠溶液搅拌均匀,最后加入适量的活性炭脱色。
合成反应
反应方程式
$ext{水杨酸} + ext{乙酸酐} rightarrow ext{阿司匹林} + ext{水}$
阿司匹林通过抑制环氧化酶和血栓烷A2的合成发 挥解热、镇痛、抗炎和抗血小板聚集的作用。
2
阿司匹林主要药理作用是抑制前列腺素、缓激肽 等物质的合成与释放,从而达到抗炎、抗风湿、 抗血小板聚集等作用。
3
阿司匹林在心血管疾病预防中发挥重要作用,能 够降低心肌梗死、脑卒中等心血管事件的发生风 险。
02
阿司匹林的制备方法
预防心血管事件复发
对于已经发生过心脑血管事件的患者,长 期使用阿司匹林可以预防疾病复发。
解热镇痛
缓解轻度至中度疼痛
阿司匹林具有解热镇痛作用,可用于缓解头 痛、关节痛、肌肉痛等轻度至中度疼痛。
退烧
阿司匹林也常用于退烧,尤其对于感冒引起 的发热,具有一定的降温作用。

阿司匹林的制备 PPT

阿司匹林的制备 PPT

实验仪器与试剂
仪器 试剂
250mL锥形瓶(烘干),10mL量 筒(烘干),布氏漏斗,吸滤瓶, 水泵,水浴锅,温度计
水 杨 酸 , 冰 醋 酸 , 85 % 磷 酸 , 饱和碳酸氢钠溶液,浓盐酸,1 % 氯化铁溶液
阿司匹林制备图解
实验步骤
一 阿 司 匹 林 的 制 备
取把当取 入出锥乙,形22酸.5加瓶00蒸g入放m水汽2在L0停杨干m冰止酸L水燥放水,中锥出,以1后冷形0加,.却瓶0速将m后一结锥即L只冰晶形有。,瓶结醋如从晶先酸果生水后,不成浴再加,中结 晶加,可入用5滴玻棒85磨%擦磷锥酸形作瓶催的化内壁剂并。将将锥锥形形瓶 置瓶于冰放浴在中7冷5℃却左以使右结的晶水产浴生锅。待内结加晶热完,全 后并减压用过玻滤璃,棒滤不渣即断为搅粗拌产锥品形。待瓶滤中液的抽液干 时离重将体 得 酸粗减复子产慢几水蒸,完物抽次均汽保全转滤匀,放持。移速地继出该在到度倒续,温表加,在抽用面度将吸晶热皿以25将体的5m上除溶上mL条风去剂,i经n干件尽,洗冰剩。下量涤浴使余抽晶冷有反醋干体却一应酸,。过些进。如然的醋行去后此
出 滤中5液,m,减,用L将在压倒取5水粗搅~过入几的拌产1滤预0试下物粒c,先m加转管副盛晶3入移水中有产粒2到冲4物,5~m加1洗聚加05L漏0合c饱入入mm斗物和3L盛1,应浓烧碳~有合被盐酸杯2并酸滤 与 搅钠 无 (滴无拌10二溶饱将颜均1氧c%液和烧匀色m化,N杯,3反氯a碳水继置即H应气化配C续于有O。泡成铁搅冰乙3生的溶拌浴酰溶成溶液几中水液。液溶冷分杨,的却酸解钟观烧,沉乙,察杯使淀酰直有中析结至水出晶,。 完杨全酸。,减取不压少溶过许解滤干水,燥杨尽酸量后聚抽的去合晶滤物体液,进,以再 用此行冷提红水纯洗外乙涤光酰2谱~水3分杨次酸析,。抽)干水分。将晶

阿司匹林的合成课件

阿司匹林的合成课件

实验过程
将水杨酸和醋酐混合,加 热搅拌,然后加入硫酸进 行酯化反应。
实验产物
经过纯化后得到白色晶体 状的阿司匹林。
结果分析
实验产物的纯度
01
通过HPLC和TLC检测,结果表明实验产物阿司匹林的纯度较高

实验产物的结构
02
通过IR、NMR和MS等谱学手段对实验产物进行表征,证明其
结构与理论相符。
实验产物的稳定性
质量具有重要影响。
硫酸还用于水杨酸和醋酐的精 制和提纯,以确保合成出的阿
司匹林符合药典标准。
04
阿司匹林合成过程
合成步骤
准备原料
01 准备醋酐、水杨酸、硫酸、乙
酸酐等原料,确保质量合格且 符合安全标准。
混合原料
02 将水杨酸和醋酐按照一定比例
混合,搅拌均匀。
酸化
03 向混合物中加入硫酸,调节pH
水解法
总结词
水解法是阿司匹林合成中常用的一种方法,通过水解反应将酯类物质转化为阿 司匹林。
详细描述
水解法的基本原理是将酯类物质在酸性或碱性条件下水解,生成阿司匹林。常 用的酯类物质包括乙酰氯、乙酸酐等,水解反应后通过酸碱中和、重结晶等步 骤提纯阿司匹林。该方法操作简便,适合大规模生产。
酯化法
总结词
水杨酸首次被合成
1897年
德国拜耳公司研发出乙酰水杨酸,即阿司匹林
1971年
阿司匹林被发现具有抗血小板聚集作用
药物用途
解热镇痛
抗血小板聚集
用于缓解轻至中度疼痛,如头痛、牙 痛、关节痛等
用于预防和治疗心肌梗死、脑梗死等 血栓性疾病
抗炎抗风湿
用于治疗类风湿性关节炎、骨关节炎 等炎症性疾病
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O OH C
羧基:酸的通性, 与醇的酯化反应
O
CH3
C
酯基:水解
O
下列有关阿司匹林的说法不正确的是( A )
A. 1mol阿司匹林最多可与5 mol H2 加成 B. 阿司匹林可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,同时可生
成可溶性阿司匹林钠盐
C. 1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应,可消耗NaOH 3 mol D. 阿司匹林在人体胃内可水解生成酸性物质,故对胃的刺激
响而取代其邻、对位或间位的氢原子。
①使新取代基进入它的邻、对位的取
乙酰水杨酸的提纯
代基有-CH3、-NH2等 ②使新取代基进入它的间位的取代基
有-COOH、-NO2 、-SO3H 等;
(2)
NO2 Fe/HCl
NH2
计算产率
NH2
请以苯为原料设计合理的路线合成对氨基苯磺酸(
)。
SO3H
水杨酸具有强烈的酸味和苦味,对胃肠道刺激极大,使 患者很不情愿使用。1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与 醋酸酐反应,合成了乙酰水杨酸。
O OH C
O
CH3

C

O

阿司匹林
(乙酰水杨酸)
1899年,德国拜耳药厂正式生 产这种药品,取商品名为阿司匹 林(Aspirin)
二、 阿司匹林(乙酰水杨酸)的性质
阿司匹林能与NaHCO3反应生成水溶性钠盐,而其副产物 聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别,可
纯化阿司匹林。
四、 阿司匹林的提纯
粗产品
加饱和NaHCO3溶液
搅拌至无气泡
抽滤得滤液
加盐酸析出晶体
抽滤
洗涤、干燥
4.水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程 中被除去,如何检验水杨酸已被除尽?
产品
配溶液 滴加FeCl3溶液
五、 计算产率
棕黄色 紫色
产品较纯 含水杨酸
产率 =
实际产量 理论产量
×100%
理论产量:假设反应物全部转化为产物时, 经计算所得的产品的量
总结归纳:课题方案设计
乙酰水杨酸的合成
课堂练习
已知:(1)苯环上已经有了一个取代基 抽滤制得乙酰水杨酸粗产品
时,新引进的取代基受原取代基的影
尖嘴斜面朝支管口
布氏漏斗
自来水龙头
抽 气 泵
吸滤瓶
安全瓶
一长一短防自来水回流
减压过滤装置示意图
2. 粗产品中主要含有哪些杂质?
少量未反应完全的水杨酸和水杨酸聚合物等杂质
O
C
n
OH
O
C
O
n + n H2O
OH
3. 如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林?
用饱和NaHCO3溶液除去副产物聚合物,再加盐酸,冰 水中冷却,抽滤即得阿司匹林。
从柳树叶到阿司匹林
——乙酰水杨酸的合成
阿司匹林一直是世人最常 用的药品,目前全球年销售 量已达到4、感冒、头痛、发烧、神经痛、 关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其 治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。它的重要副 作用是刺激胃粘膜的胃肠道反应,长期服用可致胃肠道出血。
据说早在远古时代,我们的先祖就已知道咀嚼柳树叶有解 热镇痛的功效;公元前5世纪,古希腊著名医学家希波克拉底也 常将柳树根或叶浸泡或煮出液体,用于解除妇女分娩时的痛苦 以及治疗产后热,但当时人们都不知道柳树根叶中含有一种能 止痛的化学物质——水杨酸。
O C
OH
OH
水杨酸 (邻羟基苯甲酸)
一、水杨酸(邻羟基苯甲酸)的性质
COOH
浓硫酸
OH + (CH3CO)2O 85℃-90 ℃
合成阿司匹林的原料:
水杨酸(天然植物或以苯为原料合成) 乙酸酐(乙酸酐代替乙酸可提高产率)
合成阿司匹林所需要的条件:
浓硫酸(作催化剂) 加热(85℃-90 ℃)
COOH
O
C
+ CH3
CH3COOH
O
1. 已知阿司匹林微溶于冷水,如何快速获得粗产品? (冰水浴冷却、减压过滤)
人们从柳树中提炼出了具有解热镇痛作用 的有效成分——水杨酸
O C
OH
OH
羧基:酸的通性 与醇的酯化反应
酚羟基:与氯化铁溶液的显色反应 与羧酸(酸酐)的酯化反应
水杨酸不能发生的反应有( CE )
A. 加成反应 B. 酯化反应 C. 消去反应 D. 缩聚反应 E. 加聚反应 F. 氧化反应 G. 中和反应 H. 显色反应
作用较大,不能长期服用
O C
OH
OH
+ CH3COOH + (CH3CO)2O
乙酸酐
O
C OH
O
CH3
C
COOH
OH + CH3COOH
O
COOH
+ H2O
O C CH3
COOH
OH + (CH3CO)2O
O
COOH + CH3COOH
O C CH3
O
乙酸酐:为了提高产率,防止产品水解。
三、 阿司匹林的合成原理
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