大二有机化学习题答案

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大学有机化学试题和答案解析

试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.C H C(CH3)3(H3C)2HCH（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇HOCH2CH CCH2CH2CH2BrCH2CH23.OCH3(S)－环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO 6. 苯乙酰胺ONH22-phenylacetamide7.OHα－萘酚8.对氨基苯磺酸NH 2HO 3S9. COOH4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分） 1.CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN2.答3.+C12高温高压、CH = C H 2HBrMg OHCCHCH 2CH 2CH 2CHOC1C1；答 4.+CO 2CH 3 答CO 2CH 35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc)2,H 2O-THF 2, NaBH 4答OH OH(上面）（下面）6.OOOOO答 NH 2NH 2, NaOH,(HOCH 2CH 2)2O7. CH 2ClClNaOH H 2OCH 2OHCl8.ClCH 3+H 2OOH －SN 1历程答CH 3OH+CH 3OH9.CH 3COC1C 2H 5ONaOCH 3O+ CH2=CHCCH 3O答OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OCH 3O10.BrBrZnEtOH答11.C O CH 3+Cl 2H +答COCH 2Cl12.2H 2SO 43CH 3NO 2CH 3(CH 3CO)2OCH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3BrNaOHCH 3NH 2Br 24NaNO H PO CH 3Br (2)三. 选择题。

（每题2分，共14分）1、与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ A ）(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）COOHOHH OH COOHHA,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C ) C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 5OHC 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与HNO 2作用没有N 2生成的是( C )A 、H 2NCONH 2B 、CH 3CH （NH 2）COOHC 、C 6H 5NHCH 3D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D ) CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四、鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、从指定的原料合成下列化合物。

大学有机化学试题和答案

试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1.C C H C(CH 3)3(H 3C)2HCH（Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3.OCH 3(S)－环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO6.苯乙酰胺 7.OHα－萘酚8.对氨基苯磺酸9.COOH4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分） 1.CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN2.OHCCHCH 2CH 2CH 2CHOC1C1；答 3. 答 4.+CO 2CH 3答CO 2CH35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc)2,H 2O-THF 2, NaBH 4答OH OH(上面）（下面）6.OOOOO答 NH 2NH 2, NaOH,(HOCH 2CH 2)2O7. CH 2ClClNaOH H 2OCH 2OHCl8.ClCH 3+H 2OOH －SN 1历程答CH 3OH+CH 3OH9.答OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O10.BrBrZnEtOH答11.CH = C H 2CH 3COCH 3H 2O ①②HBrMg 醚H+C O CH 3+Cl 2H +答CO CH 2Cl12.三. 选择题。

（每题2分，共14分）1、与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ A ）2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ） C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C ) C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 5OHC 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与HNO 2作用没有N 2生成的是( C )A 、H 2NCONH 2B 、CH 3CH （NH 2）COOHC 、C 6H 5NHCH 3D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D ) CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四、鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、从指定的原料合成下列化合物。

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第二章烷烃1,用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2,试写出下列化合物的结构式(1)(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3)(CH3)3CCH2C H(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33,略4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之.均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5,(3)>(2)>(5)>(1)>(4)6,略7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8,构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同(1)10,分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214,(4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1,略2,(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—3,(1)2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4,略5,略6,7,活性中间体分别为:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性:CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+反应速度:异丁烯>丙烯>乙烯8,略9,(1)CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺,反两种))反两种,有((3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2．用KMnO4氧化的产物:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310,(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3.各步反应式略12,该烯烃可能的结构是为:13,该化合物可能的结构式为:14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15,①Cl2,500℃②Br2,炔烃二烯烃1,略2,(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯3,(7)(CH3)3C—C≡CCH2CH34,(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2(4)CH3CH2C≡C Ag(5)CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH35,(1)CH3COOH(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3(3)[CH3CH=C(O H)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应6,(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr(4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7,8,(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2(3)CH2CH=C(C H3)=CH2+CH2=CHCN(2)可用(1)中制取的1-丁炔+2HCl(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH10,11,(1)①Br2/CCl4②银氨溶液(2)银氨溶液12,(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去..用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯(2)．13,(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14,可利用动力学控制和热力学控制理论解释.15,此烃为:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)第五章脂环烃1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯3,略4,(1),)2),(3)无(4)顺,反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺,反-1,反-2,反-4共四种5,6,7,该二聚体的结构为:(反应式略)8,9,单环芳烃1,略2,3,(1)叔丁苯(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯4,(1)①Br2/CCl4②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl46,(1)AlCl3ClSO3H7,(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H.(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸.(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢.8,(1)间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯(3)对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸(4)氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯9,只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:①硝化②溴代(环上)③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:①溴代(环上)②氧化③硝化(2)①溴代(环上)②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上)(5)①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代10,只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:①Cl2/Fe②Cl2,光,AlCl3苯③光,Cl2②,AlC3CH2=CH2①:以苯为原料(2)．(3)以甲苯为原料:①Cl2,光②CH3Cl,AlCl3③甲苯,AlCl3(4)以苯为原料:①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HCl11,(1)乙苯(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯(6)均三甲苯12,两种:连三溴苯;三种:偏三溴苯;一种一元硝基化合物:均三溴苯.13,14,15,略第七章立体化学1,(1)3(2)4(3)2(4)8(5)0(6)4(7)0(8)2(9)32,略3,(1)(4)(5)为手性分子4,对映体(1)(5)相同(2)(6)非对映体(3)(4)5,7,(4)为内消旋体8,(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2(B)CH3CH2CH(OH)CH2CH310,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3(C)CH3CHCH2C H(CH3)CH2CH311,卤代烃1,(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2,(1)CH2=CHCH2Cl(3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2(7)CF2Cl2(8)CHCl33,(1)CH3CHBrCH3CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH(3)ClCH2CH=CH2ClCH2CH(OH)CH2Cl(6)CH3CH(CH3)CHClCH3CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2(8)PBr3CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5(10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2Cl2 C=CHCl4,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH(2)CH3CH2CH=CH2(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBrB:CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr(5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓(8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3(1 0)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl>CH3CH2CH2Cl>CH3CH=CHCl(几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯>氯代环己烷>氯苯(不反)应．(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反应)6,(1)a:(CH3)3CBr>CH2CH2CHBrCH3>CH3CH2CH2CH2Br(2)a:CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3>(CH3)2CHCHBrCH3>(CH3)2CHCH2CH2Br8,(1)CH3CH2CH 2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr首先进行SN2反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.(3)-SH反应快于-OH,因为S的亲核性大于O.(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl易离去.9,(1)SN2(2)SN1(3)SN2(4)SN1(5)SN1(6)SN2(7)SN210,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11,只给出提示(反应式略):(1)①KOH(醇)②HBr过氧化物(2)①KOH(醇)②Cl2,500℃③[H](3)①KOH(醇)②Cl2③2KOH(醇)④2HCl(4)①KOH(醇)②Cl2,500℃③Cl2(5)①Cl2,500℃②HOCl③Ca(OH)2,100℃(6)①Cl2,500℃②Cl2③KOH(醇)④KOH,H2O⑤KOH(醇)(7)①KOH(醇)②HCl(8)①KOH(醇)②Br2(9)①Cl2②H2/Ni③NaCN(10)1,1-二氯乙烯:①HCl②Cl2③KOH(醇)三氯乙烯:①2Cl2②KOH(醇)(11)①KOH(醇)②Cl2,500℃③KOH,H2O(12)①HCHO/ZnCl2+HCl②KOH,H2OCH3CH2CH2Br⑤液氨Na,④)醇2KOH(③Br2②)醇KOH(①(13)．12,略13,(反应式略)14,(反应式略)A:CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(无旋光性)15,(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH2B:CH3CHBrCHBrCH2BrC:CH3CH(OH)CH=CH2D:CH3CH=CHCH2 OHE:CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1,(1)2-戊醇2°(2)2-甲基-2-丙醇3°(3)3,5-二甲基-3-己醇3°(4)4-甲基-2-己醇2°(5)1-丁醇1°(6)1,3-丙二醇1°(7)2-丙醇2°(8)1-苯基-1-乙醇2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇2°(10)2-环己烯醇2°(11)3-氯-1-丙醇1°2,(2)>(3)>(1)3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)4,(1)①Br2②AgNO3(醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.5,分别生成:3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇6,只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH(3)C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37,(1)对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇(2)α-苯基乙醇>苄醇>β-苯基乙醇8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9,略10,(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO(4)CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3(5)①Cl2,500℃②H2O,NaOH③HOCl④H2O,NaOH⑤3HNO312,只给出提示(反应式略):(1)①–H2O②HCl(2)①-H2O②直接或间接水合(3)①–H2O②HBr③KOH/醇13,只给出提示(反应式略):(1)①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O硼氢化氧化④△H2O/H+,–③H3O+②干醚CH3CH2CH2Mg,①(2)．(3)①C2H5Cl/AlCl3②NaOH③CH3I④CH3CH2CH2CO Cl/AlCl3⑤LiAlH4(4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg③H3O+④H2/Ni14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH315,原化合物的结构式为:CH3CH(OH)CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH(反应式略)16,A:(CH3)2CHCHBrCH3B:(CH3)2CHCH(OH)CH3C:(CH3)2C=CHCH3(反应式略)18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2B:CH3CH2CH=C(CH3)2C:CH3CH=CHCH(CH3)2D:CH3CH2CHOE:CH3COCH3(各步反应式略)19,(1)CH3OCH2CH2CH3甲丙醚(甲氧基丙烷)C2H5OC2H5乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.(2)①加Ag(NH3)2NO3,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.21,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3+NaI(2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl(4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl22,只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②2CH3OH制取三甘醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△(2)①O2/Ag,△②NH3③环氧乙烷(3)①O2/Cu,加压△制得甲醇②–H2O(4)①直接或间接水合制异丙醇②–H2O(5)从苯出发:①Cl2/Fe②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O(6)①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr②由CH2=CH2→环氧乙烷H2O–④CH3CH2CH2CH2OH→由①和②③．23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24,(1)CH3I,CH3CH2CH2CH2I(2)CH3I,CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I,CH3CH2CH(CH3)CH2I25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(有关反应式略)26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH327,mmolAgI=mmolCH3I化合物C20H21O4N相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol第十一章酚和醌1,(1)间甲苯酚(2)4-乙基-1,3-苯二酚(3)2,3-二甲基苯酚(4)2,4,6-三硝基苯酚(5)邻甲氧基苯酚(6)对羟基苯磺酸(7)1-甲基-2-萘酚(8)9-蒽酚(9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚(11)5-硝基-1-萘酚(12)β-氯蒽醌4,①FeCl3②Na5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化.(2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚>对硝基苯酚>间硝基苯酚>苯酚7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.8,(2),(4)能形成分子内氢键,(1),(3)能形成分子间氢键.9,(1)以苯为原料:①浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸②NaOH,碱熔)③H+!错误(2)以苯为原料:①C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△(碱熔)④H+(3)苯:①磺化,②NaOH,碱熔)③H+④HNO2!错误(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.(5)①由上得苯酚②Cl2,△③Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④NaOH⑤CH2ClCOOH(6)①由上制得苯酚钠②CH3I③硝化(9)①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③Cl2④H1O,H+△(10)①制取苯酚②C2H5Cl,AlCl3③Br2,FeCl310,11,(1)①磺化,碱熔→间苯二酚钠②CH3I(3)①磺化,NaOH,碱熔),H+→对甲苯酚②CH3COCl,AlCl3!错误:该化合物结构式为12,．第十二章醛,酮1,(1)3-甲基戊醛(2)2-甲基-3-戊酮(3)甲基环戊基甲酮(4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛(6)α-溴代苯乙酮(7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇(9)环己酮肟(10)2,4-戊二酮(11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3,略4,(1)CH3CH2CH2OH(2)CH3CH2CH(OH)C6H5(3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na(5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO(7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8,(1)CF3CHO>CH3CHO>CH3COCH3>CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO>BrCH2CHO>CH3CH2CHO>CH2=CHCHO9,(1)加2,4-二硝基苯肼(2)加托伦试剂(3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液(5)2,4-二硝基苯肼(6)碘仿反应10,只给出主要产物,反应式略:也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.红外光谱1690cm-1为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.红外光谱1705cm-1为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.14,该化合物结构式为:(CH3)2COCH2CH3(反应式略)15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710cm-1为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.(反应式略)19,红外光谱1712cm-1为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52是CH.A:(CH3)2CHCOCH2CH3B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3D:CH3COCH3E:CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1,(1)己酸(2)2,2,3-三甲基丁酸(3)2-氯丙酸(4)β-萘甲酸(5)3-丁烯酸(6)环己烷羧酸(7)对甲基苯甲酸甲酯(8)对苯二甲酸(9)α-萘乙酸(10)乙酸酐(11)甲基丁烯二酸酐(12)N,N-二甲基甲酰胺(13)3,5-二硝基苯甲酰氯(14)邻苯二甲酰亚胺(15)2-甲基-3-羟基丁酸(16)1-羟基环戊烷羧酸2,3,略4,(1)草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚(2)F3CCOOH>ClCH2COOH>CH3COOH>C6H5OH>C2H5OH(3)对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸>苯酚>环己醇5,(1)①Ag(NH3)2OH②I2+NaOH(或NaHCO3)KMnO4②Br2①(3)△②Ag(NH3)2OH①(2)．(4)①FeCl3/H2O②NaHCO3(5)①AgNO3(乙酰氯有AgCl生成)②AgNO3/C2H5OH6,(1)CH3CBr(CH3)COOH(2)(CH3)2CHCH2OH(3)(CH3)2CHCOCl(4)(CH3CH(CH3)CO) 2O(5)(CH3)2CHCOBr(6)(CH3)2CHCOOC2H5(7)(CH3)2CHCONH27,9,(1)A:H3O+B:PCl3,PCl5(或SOCl2)C:NH3D:P2O5,△E:NH3△F:NaOBr+NaOHG:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3,H2NCONHCONH210,12,(1)HCOOCH3>CH3COOCH3>CH3COOC2H5>CH3COOCH(CH3)2>CH3COOC(CH3)3 14,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.15,(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.(2)CH3CH2CH2CO2—>ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2—>CH3CH(Cl)CO2—(Cl靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2—>F2CHCO2—(含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—>HC≡CCH2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应)16,10×1000×克,需KOH1.835千克17,反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)COOH18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2(B)的结构式为:CH2=CHCOOCH320,(1)HCOOCH2CH2CH3(2)CH3CH2COOCH3(3)CH3COOCH2C H3第十四章β—二羰基化合物1,(1)2,2-二甲基丙二酸(2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯(3)2-氧代环己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸(5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)2,(1)环戊酮(2)CH3COCH2CH2CH2COOH(3)CH3CH2CH2COOH3,(1)加FeCl3/H2OCH3COCH(CH3)COOC2H5有颜色反应.(2)加FeCl3/H2OCH3COCH2COOH有颜色反应.4,(1)互变异构(2)共振异构(3)互变异构5,C2H5ONa,CH3CH(Br)COOC2H5,CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5HOCH2CH2OH/干HCl,CH3COCH2C(OH)(C6H5)28,丙二酸酯合成:(3).二溴乙烷合成酮1,2-(5)1,2-二溴乙烷合成同(4).9,乙酰乙酸乙酯合成:10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH反应式略.11,A:CH3CH2COOC2H5B:CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C:C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5D:CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1,(1)2-甲基-3-硝基戊烷(2)丙胺(3)甲异丙胺(4)N-乙基间甲苯胺(5)对氨基二苯胺(6)氢氧化三甲基异丙铵(7)N-甲基苯磺酰胺(8)氯化三甲基对溴苯铵(9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺(10)丙烯腈2,3,(1)①Ag(NH3)2OH②CHCl3/KOH(异腈反应)③NaHCO3溶液(3)CHCl3/KOH(异腈反应)(4)Br2/H2O(或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4,5,(1)甲胺>氨>苯胺>乙酰胺(2)苄胺>对甲苯胺>对硝基苯胺>2,4-二硝基苯胺(3)甲胺>N-甲基苯胺>苯胺>三苯胺6,(1)CH3CH2COOH,CH3CH2COCl,CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2,(CH3CH2CH2)3N7, 8,9,(3)的合成路线最合理.10,略11,A:CH2=CHCH2NH2B:CH3CH2CH2CH2NH2C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+I–D:CH2=CH—CH=CH212,该化合物为:第十六章重氮化合物和偶氮化合物1,(1)重氮苯硫酸盐(2)对乙酰基重氮苯盐酸盐(3)4-甲基-4'-羟基偶氮苯(4)4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯(5)2,2'-二甲基氢化偶氮苯(6)二氯碳烯2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10,该化合物是:合成方法略.11,该化合物是:合成方法略.第十七章杂环化合物4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7,苄胺>氨>吡啶>苯胺>吡咯8,具有芳香性的化合物有:9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.;的结构是C5H4O2原来的11,．第十八章碳水化合物1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2,D-核糖,2R,3R,4RD-阿拉伯糖,2S,3R,4R,D-木糖,2S,3S,4RD-米苏糖,2S,3S,4R3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.(4)前者有还原性,后者无还原性(5)前者中性,后者酸性.5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸,蛋白质和核酸(3)(b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物略.2,(1)对甲基苯基锂(2)二乙基膦(3)碘化四乙基鏻(4)二苯基二氯甲硅烷(5)三正丙基铝。

大学有机化学二课后题答案

高校有机化学二课后题答案第二章饱和脂肪烃2.1 用系统命名法（假如可能的话，同时用一般命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H H C H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23 d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。

答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb. 正己烷 hexanec. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

a.CH 3CH CH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3 CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

有机化学练习题及答案

有机化学练习题及答案一、选择题1. 下列化合物中，属于醇的是：A. 甲烷B. 甲醇C. 甲酸D. 甲胺答案：B2. 下列化合物中，属于醚的是：A. 甲烷B. 甲醇C. 乙醛D. 乙醚答案：D3. 下列化合物中，属于酮的是：A. 丙酸B. 丙醇C. 乙酮D. 乙醛答案：C4. 下列化合物中，属于醛的是：A. 乙醇B. 丙酸C. 丁醛D. 丁酸答案：C5. 下列化合物中，属于羧酸的是：A. 甲醛B. 甲酸C. 甲胺D. 甲烷答案：B二、填空题1. 甲醇的结构式为______。

答案：CH3OH2. 乙醚的结构式为______。

答案：CH3-O-CH2CH33. 乙酮的结构式为______。

答案：CH3COCH34. 乙烷的结构式为______。

答案：CH3CH35. 丙酸的结构式为______。

答案：CH3CH2COOH三、简答题1. 请简要解释什么是同分异构体？答：同分异构体是指分子式相同但结构不同的有机化合物。

它们具有相同的分子式，但构型和物理性质有所不同。

这是因为在同一分子中，原子的连接方式可以有多种组合形式，从而导致分子结构的变化。

2. 请简述有机化合物的命名原则。

答：有机化合物的命名原则主要包括以下几个方面：- 正确标识主链：找到最长的碳链，作为主链，用根号表示。

- 根据主链上的取代基进行命名：在主链上找到取代基，按照一定的顺序命名，例如用号码或字母来表示。

- 确定取代基的位置：通过给主链中的碳原子编号，确定取代基的位置。

- 考虑立体异构：对于存在立体异构的有机化合物，需要通过E-Z 命名法或R/S命名法来表示立体化学特性。

四、综合题1. 请写出以下化合物的结构式并进行命名：A. 2-溴-2-甲基丙酸B. 苯甲醛C. 1,2-二氯-2-甲基甲烷D. 2,3-二溴丁烷答：A. CH3CBr(CH3)COOH2-Bromo-2-methylpropanoic acidB. C6H5CHOBenzaldehydeC. CHCl2CH2Cl1,2-Dichloro-2-methylmethaneD. CH3CH(Br)CH2CH2Br2,3-Dibromobutane以上为有机化学练习题及答案的内容，希望对你的学习有所帮助。

大二有机化学试题库及答案解析

大二有机化学试题库及答案解析一、选择题（每题1分，共20分）1. 下列哪个化合物不是芳香族化合物？A. 苯B. 甲苯C. 环己烯D. 吡啶2. 以下哪个反应是亲电取代反应？A. 水解反应B. 酯化反应C. 卤代反应D. 还原反应3. 以下哪个反应是消除反应？A. 醇的氧化B. 酯的水解C. 醇的脱水D. 卤代烷的消去4. 以下哪个化合物是手性分子？A. 甲烷B. 乙醇C. 2-丁醇D. 2,3-丁二醇5. 以下哪个化合物具有顺反异构体？A. 乙烯B. 乙炔C. 1,2-二氯乙烷D. 1,3-丁二烯...（此处省略15题，以保持题目数量为20）二、填空题（每空1分，共10分）6. 芳香族化合物的特征是具有_______电子的共轭体系。

7. 亲电取代反应中，亲电试剂首先攻击的是_______。

8. 消除反应通常发生在_______的化合物上。

9. 手性分子的两个异构体被称为_______。

10. 顺反异构体是由于分子中存在_______而引起的。

...（此处省略10空，以保持题目数量为10）三、简答题（每题5分，共20分）11. 简述芳香性的概念及其判断标准。

12. 描述亲电取代反应的机理。

13. 解释什么是消除反应，并给出一个例子。

14. 说明手性分子的特点及其在药物化学中的应用。

四、计算题（每题10分，共20分）15. 某化合物的分子式为C5H10O，其红外光谱显示有3300 cm^-1的宽峰和1745 cm^-1的尖锐峰，请计算其不饱和度，并推测可能的结构。

16. 给定一个有机反应的化学方程式：A + B → C + D，如果A的摩尔质量为90 g/mol，B的摩尔质量为60 g/mol，C的摩尔质量为120 g/mol，D的摩尔质量为30 g/mol，且反应物A和B的摩尔比为1:1。

若反应物B消耗了0.5 mol，计算生成物C和D的摩尔数。

五、综合分析题（每题15分，共30分）17. 某有机化合物在核磁共振氢谱中显示有三种不同的化学位移，分别为δ 1.2, δ 2.5, 和δ 7.3。

(完整版)大学大二学期有机化学实验思考题答案

一、熔点的测定1.测定熔点时, 遇到下列情况将产生什么结果？(1 熔点管壁太厚；(2熔点管底部未完全封闭, 尚有一针孔。

（3）熔点管不洁净；(4样品未完全干燥或含有杂质；(5样品研得不细或装的不紧密。

(6加热太快。

答: (1 熔点管壁太厚, 影响传热, 其结果是测得的初熔温度偏高。

(2 熔点偏低(3 熔点管不洁净, 相当于在试料中掺入杂质, 其结果将导致测得的熔点偏低。

(4 熔点偏低(5 样品研得不细或装的不紧密, 这样试料颗粒之间空隙较大, 其空隙之间为空气所占据, 而空气导热系数较小, 结果导致熔距加大, 测得的熔点数值偏高。

(6 加热太快, 则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力, 而导致测得的熔点偏高, 熔距加大。

2、是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物再作第二次测定呢？为什么？答：不可以。

因为有时某些物质会发生部分分解, 有些物质则可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。

二、重结晶提纯有机物1.重结晶一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的是什么？答: 重结晶一般包括下列几个步骤:（1）选择适宜溶剂, 目的在于获得最大回收率的精制品。

（2）制成热的饱和溶液。

目的是脱色。

（3）热过滤, 目的是为了除去不溶性杂质（包括活性炭）。

（4）晶体的析出, 目的是为了形成整齐的晶体。

（5）晶体的收集和洗涤, 除去易溶的杂质, 除去存在于晶体表面的母液。

（6）晶体的干燥, 除去附着于晶体表面的母液和溶剂。

2.重结晶时, 溶剂的用量为什么不能过量太多, 也不能过少？正确的应该如何？答: 过量太多, 不能形成热饱和溶液, 冷却时析不出结晶或结晶太少。

过少, 有部分待结晶的物质热溶时未溶解, 热过滤时和不溶性杂质一起留在滤纸上, 造成损失。

考虑到热过滤时, 有部分溶剂被蒸发损失掉, 使部分晶体析出留在波纸上或漏斗颈中造成结晶损失, 所以适宜用量是制成热的饱和溶液后, 再多加20％左右。

3、用活性炭脱色为什么要在固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？答：说法一、若固体物质未完全溶解就加入活性炭, 就无法观察到晶体是否溶解, 即无法判断所加溶剂量是否合适。

大学《有机化学》课后习题答案

第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。

4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章环烃 2.1-戊烯 1-戊炔戊烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔丁烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章卤代烃2、C l C lC l (2)4、第八章醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。

大二有机化学习题答案

大二有机化学习题答案第二章烷烃1,用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2,试写出下列化合物的结构式(1)(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2C H2CH3(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2C HCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5) C(CH3)33,略4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之.均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5,(3)>(2)>(5)>(1)>(4)6,略7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8,构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3( 4)同(1)10,分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214,(4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1,略2,(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—3,(1)2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4,略5,略6,7,活性中间体分别为:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性:CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+反应速度:异丁烯>丙烯>乙烯8,略9,(1)CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺,反两种))反两种,有((3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2．用KMnO4氧化的产物:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310,(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3.各步反应式略12,该烯烃可能的结构是为:13,该化合物可能的结构式为:14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15,①Cl2,500℃②Br2,炔烃二烯烃1,略2,(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯3,(7)(CH3)3C—C≡CCH2CH34,(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr 2CHBr2(4)CH3CH2C≡C Ag(5)CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH3 5,(1)CH3COOH(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C ≡CCH3(3)[CH3CH=C(O H)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应6,(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr(4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7,8,(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=C HCH=CH2(3)CH2CH=C(C H3)=CH2+CH2=CHCN(2)可用(1)中制取的1-丁炔+2HCl(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH10,11,(1)①Br2/CCl4②银氨溶液(2)银氨溶液12,(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去..用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯(2)．13,(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14,可利用动力学控制和热力学控制理论解释.15,此烃为:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)第五章脂环烃1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯3,略4,(1),)2),(3)无(4)顺,反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺,反-1,反-2,反-4共四种5,6,7,该二聚体的结构为:(反应式略)8,9,单环芳烃1,略2,3,(1)叔丁苯(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯4,(1)①Br2/CCl4②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl46,(1)AlCl3ClSO3H7,(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H.(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸.(3)A 错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢.8,(1)间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯(3)对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸(4)氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯9,只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:①硝化②溴代(环上)③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:①溴代(环上)②氧化③硝化(2)①溴代(环上)②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上)(5)①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代10,只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:①Cl2/Fe②Cl2,光,AlCl3苯③光,Cl2②,AlC3CH2=CH2①:以苯为原料(2)．(3)以甲苯为原料:①Cl2,光②CH3Cl,AlCl3③甲苯,AlCl3(4)以苯为原料:①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HCl11,(1)乙苯(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯(6)均三甲苯12,两种:连三溴苯;三种:偏三溴苯;一种一元硝基化合物:均三溴苯.13,14,15,略第七章立体化学1,(1)3(2)4(3)2(4)8(5)0(6)4(7)0(8)2(9)32,略3,(1)(4)(5)为手性分子4,对映体(1)(5)相同(2)(6)非对映体(3)(4)5,7,(4)为内消旋体8,(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2(B)CH3CH2CH(OH)CH2CH310,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3) CH2CH3(C)CH3CHCH2C H(CH3)CH2CH311,卤代烃1,(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2,(1)CH2=CHCH2Cl(3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2(7)CF2Cl2(8)CHCl33,(1)CH3CHBrCH3CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH(3)ClCH2CH=CH2ClCH2CH(OH)CH2Cl(6)CH3CH(CH3)CHClCH3CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2(8)PBr3CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5(10)ClCH=CHCH2OCOC H3(11)Cl2CHCHCl2Cl2 C=CHCl4,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH(2)CH3CH2CH=CH2(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBrB:CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr(5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓(8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH 3(9)CH3(CH2)6CH3(1 0)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl>CH3CH2CH2Cl>CH3CH=CHCl(几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯>氯代环己烷>氯苯(不反)应．(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反应)6,(1)a:(CH3)3CBr>CH2CH2CHBrCH3>CH3CH2CH2CH2Br(2)a:CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3>(CH3)2CHCHBrCH3>(CH3)2CHCH2 CH2Br8,(1)CH3CH2CH 2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr首先进行SN2反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.(3)-SH反应快于-OH,因为S的亲核性大于O.(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl易离去.9,(1)SN2(2)SN1(3)SN2(4)SN1(5)SN1(6)SN2(7)SN210,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11,只给出提示(反应式略):(1)①KOH(醇)②HBr过氧化物(2)①KOH(醇)②Cl2,500℃③[H](3)①KOH(醇)②Cl2③2KOH(醇)④2HCl(4)①KOH(醇)②Cl2,500℃③Cl2(5)①Cl2,500℃②HOCl③Ca(OH)2,100℃(6)①Cl2,500℃②Cl2③KOH(醇)④KOH,H2O⑤KOH(醇)(7)①KOH(醇)②HCl(8)①KOH(醇)②Br2(9)①Cl2②H2/Ni③NaCN(10)1,1-二氯乙烯:①HCl②Cl2③KOH(醇)三氯乙烯:①2Cl2②KOH(醇)(11)①KOH(醇)②Cl2,500℃③KOH,H2O(12)①HCHO/ZnCl2+HCl②KOH,H2OCH3CH2CH2Br⑤液氨Na,④)醇2KOH(③Br2②)醇KOH(①(13)．12,略13,(反应式略)14,(反应式略)A:CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(无旋光性)15,(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH2B:CH3CHBrCHBrCH2BrC:CH3CH(OH)CH =CH2D:CH3CH=CHCH2 OHE:CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1,(1)2-戊醇2°(2)2-甲基-2-丙醇3°(3)3,5-二甲基-3-己醇3°(4)4-甲基-2-己醇2°(5)1-丁醇1°(6)1,3-丙二醇1°(7)2-丙醇2°(8)1-苯基-1-乙醇2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇2°(10)2-环己烯醇2°(11)3-氯-1-丙醇1°2,(2)>(3)>(1)3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)4,(1)①Br2②AgNO3(醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.5,分别生成:3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇6,只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH(3)C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37,(1)对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇(2)α-苯基乙醇>苄醇>β-苯基乙醇8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9,略10,(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO(4)CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3(5)①Cl2,500℃②H2O,NaOH③HOCl④H2O,NaOH⑤3HNO312,只给出提示(反应式略):(1)①–H2O②HCl(2)①-H2O②直接或间接水合(3)①–H2O②HBr③KOH/醇13,只给出提示(反应式略):(1)①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O硼氢化氧化④△H2O/H+,–③H3O+②干醚CH3CH2CH2Mg,①(2)．(3)①C2H5Cl/AlCl3②NaOH③CH3I④CH3CH2CH2CO Cl/AlCl3⑤LiAlH4(4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg③H3O+④H2/Ni14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH315,原化合物的结构式为:CH3CH(OH)CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH(反应式略)16,A:(CH3)2CHCHBrCH3B:(CH3)2CHCH(OH)CH3C:(CH3)2C=C HCH3(反应式略)18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2B:CH3CH2CH=C(CH3)2C:CH3CH=CHCH(CH3)2D:CH3CH2CHOE:CH3COCH3(各步反应式略)19,(1)CH3OCH2CH2CH3甲丙醚(甲氧基丙烷)C2H5OC2H5乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.(2)①加Ag(NH3)2NO3,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.21,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3+NaI(2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+N aBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl(4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl22,只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②2CH3OH制取三甘醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△(2)①O2/Ag,△②NH3③环氧乙烷(3)①O2/Cu,加压△制得甲醇②–H2O(4)①直接或间接水合制异丙醇②–H2O(5)从苯出发:①Cl2/Fe②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O(6)①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr②由CH2=CH2→环氧乙烷H2O–④CH3CH2CH2CH2OH→由①和②③．23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24,(1)CH3I,CH3CH2CH2CH2I(2)CH3I,CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I,CH3CH2CH(CH3)CH2I25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(有关反应式略)26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH327,mmolAgI=mmolCH3I化合物C20H21O4N相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol第十一章酚和醌1,(1)间甲苯酚(2)4-乙基-1,3-苯二酚(3)2,3-二甲基苯酚(4)2,4,6-三硝基苯酚(5)邻甲氧基苯酚(6)对羟基苯磺酸(7)1-甲基-2-萘酚(8)9-蒽酚(9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚(11)5-硝基-1-萘酚(12)β-氯蒽醌4,①FeCl3②Na5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化.(2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚>对硝基苯酚>间硝基苯酚>苯酚7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.8,(2),(4)能形成分子内氢键,(1),(3)能形成分子间氢键.9,(1)以苯为原料:①浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸②N aOH,碱熔)③H+!错误(2)以苯为原料:①C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△(碱熔)④H+(3)苯:①磺化,②NaOH,碱熔)③H+④HNO2!错误(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.(5)①由上得苯酚②Cl2,△③Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④NaOH⑤CH2ClCOOH(6)①由上制得苯酚钠②CH3I③硝化(9)①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③Cl2④H1O,H+△(10)①制取苯酚②C2H5Cl,AlCl3③Br2,FeC l310,11,(1)①磺化,碱熔→间苯二酚钠②CH3I(3)①磺化,NaOH,碱熔),H+→对甲苯酚②CH3COCl,AlCl3!错误:该化合物结构式为12,．第十二章醛,酮1,(1)3-甲基戊醛(2)2-甲基-3-戊酮(3)甲基环戊基甲酮(4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛(6)α-溴代苯乙酮(7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇(9)环己酮肟(10)2,4-戊二酮(11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3,略4,(1)CH3CH2CH2OH(2)CH3CH2CH(OH)C6H5(3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na(5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO(7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8,(1)CF3CHO>CH3CHO>CH3COCH3>CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO>BrCH2CHO>CH3CH2CHO>CH2=CHCHO9,(1)加2,4-二硝基苯肼(2)加托伦试剂(3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液(5)2,4-二硝基苯肼(6)碘仿反应10,只给出主要产物,反应式略:也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.红外光谱1690cm-1为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.红外光谱1705cm-1为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.14,该化合物结构式为:(CH3)2COCH2CH3(反应式略)15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710cm-1为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.(反应式略)19,红外光谱1712cm-1为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52是CH.A:(CH3)2CHCOCH2CH3B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3D:CH3COCH3E:CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1,(1)己酸(2)2,2,3-三甲基丁酸(3)2-氯丙酸(4)β-萘甲酸(5)3-丁烯酸(6)环己烷羧酸(7)对甲基苯甲酸甲酯(8)对苯二甲酸(9)α-萘乙酸(10)乙酸酐(11)甲基丁烯二酸酐(12)N,N-二甲基甲酰胺(13)3,5-二硝基苯甲酰氯(14)邻苯二甲酰亚胺(15)2-甲基-3-羟基丁酸(16)1-羟基环戊烷羧酸2,3,略4,(1)草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚(2)F3CCOOH>ClCH2COOH>CH3COOH>C6H5OH>C2H5OH(3)对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸>苯酚>环己醇5,(1)①Ag(NH3)2OH②I2+NaOH(或NaHCO3)KMnO4②Br2①(3)△②Ag(NH3)2OH①(2)．(4)①FeCl3/H2O②NaHCO3(5)①AgNO3(乙酰氯有AgCl生成)②AgNO3/C2H5OH6,(1)CH3CBr(CH3)COOH(2)(CH3)2CHCH2OH(3)(CH3)2CHCO Cl(4)(CH3CH(CH3)CO) 2O(5)(CH3)2CHCOBr(6)(CH3)2CHCOOC2H5(7)(CH3)2CHCONH27,9,(1)A:H3O+B:PCl3,PCl5(或SOCl2)C:NH3D:P2O5,△E:NH3△F:NaOBr+NaOHG:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3,H2NCONHCONH210,12,(1)HCOOCH3>CH3COOCH3>CH3COOC2H5>CH3COOCH(C H3)2>CH3COOC(CH3)3 14,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.15,(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.(2)CH3CH2CH2CO2—>ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2—>CH3CH(Cl)CO2—(Cl靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2—>F2CHCO2—(含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—>HC≡CCH2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应)16,10×1000×克,需KOH1.835千克17,反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)COOH18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2(B)的结构式为:CH2=CHCOOCH320,(1)HCOOCH2CH2CH3(2)CH3CH2CO OCH3(3)CH3COOCH2C H3第十四章β—二羰基化合物1,(1)2,2-二甲基丙二酸(2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯(3)2-氧代环己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸(5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)2,(1)环戊酮(2)CH3COCH2CH2CH2COOH(3)CH3CH2CH2COOH3,(1)加FeCl3/H2OCH3COCH(CH3)COOC2H5有颜色反应.(2)加FeCl3/H2OCH3COCH2COOH有颜色反应.4,(1)互变异构(2)共振异构(3)互变异构5,C2H5ONa,CH3CH(Br)COOC2H5,CH3COCH2CH(CH3)COOC2 H5HOCH2CH2OH/干HCl,CH3COCH2C(OH)(C6H5)28,丙二酸酯合成:(3).二溴乙烷合成酮1,2-(5)1,2-二溴乙烷合成同(4).9,乙酰乙酸乙酯合成:10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH反应式略.11,A:CH3CH2COOC2H5B:CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C:C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5D:CH3CH2COCH(CH3)CH 2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1,(1)2-甲基-3-硝基戊烷(2)丙胺(3)甲异丙胺(4)N-乙基间甲苯胺(5)对氨基二苯胺(6)氢氧化三甲基异丙铵(7)N-甲基苯磺酰胺(8)氯化三甲基对溴苯铵(9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺(10)丙烯腈2,3,(1)①Ag(NH3)2OH②CHCl3/KOH(异腈反应)③NaHCO3溶液(3)CHCl3/KOH(异腈反应)(4)Br2/H2O(或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4,5,(1)甲胺>氨>苯胺>乙酰胺(2)苄胺>对甲苯胺>对硝基苯胺>2,4-二硝基苯胺(3)甲胺>N-甲基苯胺>苯胺>三苯胺6,(1)CH3CH2COOH,CH3CH2COCl,CH3CH2CON(CH2CH2CH 3)2,(CH3CH2CH2)3N7, 8,9,(3)的合成路线最合理.10,略11,A:CH2=CHCH2NH2B:CH3CH2CH2CH2NH2C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+I–D:CH2=CH—CH=CH212,该化合物为:第十六章重氮化合物和偶氮化合物1,(1)重氮苯硫酸盐(2)对乙酰基重氮苯盐酸盐(3)4-甲基-4'-羟基偶氮苯(4)4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯(5)2,2'-二甲基氢化偶氮苯(6)二氯碳烯2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10,该化合物是:合成方法略.11,该化合物是:合成方法略.第十七章杂环化合物4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7,苄胺>氨>吡啶>苯胺>吡咯8,具有芳香性的化合物有:9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.;的结构是C5H4O2原来的11,．第十八章碳水化合物1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2,D-核糖,2R,3R,4RD-阿拉伯糖,2S,3R,4R,D-木糖,2S,3S,4RD-米苏糖,2S,3S,4R3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.(4)前者有还原性,后者无还原性(5)前者中性,后者酸性.5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸,蛋白质和核酸(3)(b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物略.2,(1)对甲基苯基锂(2)二乙基膦(3)碘化四乙基鏻(4)二苯基二氯甲硅烷(5)三正丙基铝。

大学有机化学试题及答案

大学有机化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，哪一个是芳香烃？A. 环己烷B. 环戊二烯C. 苯D. 环己烯答案：C2. 羧酸的酸性比醇强，是因为：A. 羧酸分子中的氧原子电负性更强B. 羧酸分子中的氢原子更易离去C. 羧酸分子中的羧基更稳定D. 羧酸分子中的碳原子更易被氧化答案：C3. 下列反应中，哪一个是亲核取代反应？A. 酯化反应B. 卤代烃的水解C. 酯的水解D. 酯的醇解答案：B4. 醇的脱水反应中，生成的主要产物是：A. 烯烃B. 醚C. 醛D. 酮5. 烯烃的加成反应中，使用催化剂时，产物的立体化学是：A. 外消旋B. 顺式C. 反式D. 无规则答案：C6. 下列化合物中，哪一个是手性分子？A. 乙醇B. 2-丁醇C. 2-甲基-1-丙醇D. 2-甲基-2-丙醇答案：D7. 烷烃的卤代反应中，主要产物是：A. 单卤代物B. 多卤代物C. 卤化氢D. 卤化烷答案：A8. 芳香族化合物的亲电取代反应中，取代基团进入的位置是：A. 邻位B. 对位C. 间位D. 任意位置答案：B9. 下列化合物中，哪一个是酸性最强的？B. 乙酸C. 丙酸D. 丁酸答案：A10. 酯化反应中，催化剂是：A. 硫酸B. 盐酸C. 氢氧化钠D. 碳酸钠答案：A二、填空题（每题2分，共20分）1. 甲烷的分子式是______。

答案：CH42. 芳香烃的典型代表是______。

答案：苯3. 羧酸的官能团是______。

答案：羧基4. 醇的脱水反应生成的化合物是______。

答案：烯烃5. 烯烃的加成反应中，使用催化剂时，产物的立体化学是______。

答案：反式6. 手性分子是指______。

答案：不能与它的镜像重叠的分子7. 烷烃的卤代反应中，主要产物是______。

答案：单卤代物8. 芳香族化合物的亲电取代反应中，取代基团进入的位置是______。

答案：对位9. 酸性最强的羧酸是______。

大学有机化学二课后题答案

第二章饱与脂肪烃2.1 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)与(d) 中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。

答案:a 、 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb 、正己烷 hexanec 、 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned 、 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctane e 、２－甲基丙烷(异丁烷)２－methylpropane (iso-butane)f 、 2,2－二甲基丙烷(新戊烷) 2,2－dimethylpropane (neopentane)g 、 3－甲基戊烷３－methylpentaneh 、２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2、2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

a.CH 3CHCH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案:a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2、3 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。

大学有机化学试题及答案

大学有机化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，哪一个是芳香烃？A. 甲烷B. 乙炔C. 苯D. 乙醇答案：C2. 有机化合物中，碳原子的杂化方式有几种？A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种答案：C3. 以下哪个反应是亲核取代反应？A. 酯化反应B. 还原反应C. 消除反应D. 卤代反应答案：D4. 以下化合物中，哪一个不属于烯烃？A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷5. 以下哪种催化剂可以用于石油裂化？A. 铂B. 镍C. 钯D. 铁答案：D6. 以下哪种化合物是手性分子？A. 乙醇B. 甲烷C. 丙烷D. 2-丁醇答案：D7. 以下哪种反应是自由基反应？A. 酯化反应B. 还原反应C. 消除反应D. 聚合反应答案：C8. 以下哪种化合物是芳香烃？A. 环己烷B. 环己烯C. 环己二烯D. 苯答案：D9. 以下哪种化合物是醛？B. 乙醛C. 丙酮D. 丙醇答案：B10. 以下哪种化合物是酮？A. 丙酮B. 丙醛C. 丙酸D. 丙醇答案：A二、填空题（每空1分，共20分）1. 有机化学中，碳原子可以形成______种杂化轨道。

答案：32. 芳香烃的典型代表是______。

答案：苯3. 亲核取代反应中，亲核试剂是______。

答案：带负电的原子或基团4. 烯烃的通式为______。

答案：CnH2n5. 有机化合物中，碳原子最多可以形成______个共价键。

答案：46. 手性分子是指具有______的分子。

答案：非超posable镜像异构体7. 石油裂化反应中，催化剂的作用是______。

答案：降低反应活化能8. 环己烷的分子式为______。

答案：C6H129. 醛的特征官能团是______。

答案：-CHO10. 酮的特征官能团是______。

答案：-CO-三、简答题（每题10分，共30分）1. 简述亲核取代反应和亲电取代反应的区别。

答案：亲核取代反应中，亲核试剂攻击底物的电性正的中心原子，而亲电取代反应中，亲电试剂攻击底物的电性负的中心原子。

大学有机化学试题和答案

试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.C CH C(CH3)3(H3C)2HCH（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇HOCH2CH CCH2CH2CH2BrCH2CH23.OCH3(S)－环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO 6. 苯乙酰胺ONH22-phenylacetamide7.OHα－萘酚8.对氨基苯磺酸NH2HO3S9. COOH4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH答Br CN2.答3.答4.+CO2CH3答CO2CH35.1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4答OHOH(上面）（下面）6.OOOOO答NH2NH2, NaOH,(HOCH2CH2)2O7.CH2ClClNaOHH2OCH2OHCl+C12高温高压、O3H2O Zn粉①②CH = C H2CH3COCH3H2O①②HBr Mg醚H+CH3COC1OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1；8.ClCH 3+H 2OOH －SN 1历程答CH 3OH+CH 3OH9.C 2H 5ONaOCH 3O+ CH2=CHCCH 3O C 2H 5ONa答OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O10.BrBrZnEtOH答11.C O CH 3+Cl 2H +答COCH 2Cl12.CH 3NH 2Fe,HClH 2SO 4HNO 3CH 3NO 2CH 3(CH 3CO)2OCH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3BrBr 2NaOHCH 3NH 2Br H 2SO 4NaNO 2H 3PO 2CH 3Br (2)三. 选择题。

大学有机化学第二版--徐寿昌-课后答案

第二章烷烃1、（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)34、1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—CH2CH CH3M eH Hi-P rE tM en-P rM e M eE ti-P rn-P r(4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯6、CH3CH2CHC H2CH3CH3CH2C CHC H3CH3CH3CH2C CHC H3CH3CH3CH2C CHC H3CH3CH3CH2CH CHC H3CH3CH3CH2COCH3CH3CHO CH3CH2CH CHC H3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

大二有机化学习题答案

第二章烷烃1,用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2,试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3,略4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之.均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6,略7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214, (4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1,略2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—3,(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4,略5,略6,7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+反应速度: 异丁烯> 丙烯> 乙烯8,略9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310,(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4 ,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2 ②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O ③NaOH11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略12,该烯烃可能的结构是为:13,该化合物可能的结构式为:14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15,①Cl2,500℃②Br2,炔烃二烯烃1,略2,(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7) (3E)-1,3,5-己三烯3,(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH34,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2 (4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ①H2,林德拉催化剂②HBr (3) 2HBr(4) ①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2 (5) ①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ②制取丙炔钠(加NaNH2) ③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7,8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔+ 2HCl(3) 可用1-丁炔+ H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10,11,(1) ①Br2/CCl4 ②银氨溶液(2) 银氨溶液12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯3,略4,(1),)2),(3)无(4)顺,反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种5,6,7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,9,单环芳烃1,略2,3,(1)叔丁苯(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯4,(1)①Br2/CCl4 ②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)①Ag(NH3)2NO3 ②Br2/CCl46,(1)AlCl3 ClSO3H7,(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H .(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸.(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢.8,(1)间二甲苯> 对二甲苯> 甲苯> 苯(2)甲苯> 苯> 溴苯> 硝基苯(3)对二甲苯> 甲苯> 对甲苯甲酸> 对苯二甲酸(4)氯苯> 对氯硝基苯> 2,4-二硝基氯苯9,只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:①硝化②溴代(环上) ③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:①溴代(环上) ②氧化③硝化(2)①溴代(环上) ②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上) (5)①硝化②氧化(6) ①烷基化②氧化③氯代10,只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:①Cl2/Fe ②Cl2,光(2)以苯为原料: ①CH2=CH2 ,AlC3 ②Cl2 ,光③苯,AlCl3(3)以甲苯为原料:①Cl2 ,光②CH3Cl ,AlCl3 ③甲苯,AlCl3(4)以苯为原料: ①CH3CH2COCl ,AlC3 ②Zn-Hg+ HCl11,(1)乙苯(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯(6)均三甲苯12,两种:连三溴苯;三种:偏三溴苯;一种一元硝基化合物:均三溴苯.13,14,15,略第七章立体化学1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)32,略3,(1)(4)(5)为手性分子4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)5,7,(4)为内消旋体8,(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH310,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3 (C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH311,卤代烃1,(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl33,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓(9)CH3CH2CH2CH2C≡CM gBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯> 氯代环己烷> 氯苯(不反应)(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯> 1-苯基-2-氯乙烷> 氯苯(不反应)6,(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br 8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN210,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11,只给出提示(反应式略):(1)①KOH(醇) ②HBr 过氧化物(2)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③[H](3)①KOH(醇) ②Cl2 ③2KOH(醇) ④2HCl(4)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③Cl2(5)①Cl2 ,500℃②HOCl ③Ca(OH)2,100℃(6)①Cl2 ,500℃②Cl2 ③KOH(醇) ④KOH,H2O ⑤KOH(醇)(7)①KOH(醇) ②HCl (8)①KOH(醇) ②Br2(9)①Cl2 ②H2/Ni ③NaCN(10)1,1-二氯乙烯:①HCl ②Cl2 ③KOH(醇)三氯乙烯:①2Cl2 ②KOH(醇)(11)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③KOH,H2O(12)①HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH,H2O(13)①KOH(醇) ②Br2 ③2KOH(醇) ④Na,液氨⑤CH3CH2CH2Br12,略13,(反应式略)14,(反应式略)A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)15,(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1,(1)2-戊醇2° (2)2-甲基-2-丙醇3° (3)3,5-二甲基-3-己醇3°(4)4-甲基-2-己醇2° (5)1-丁醇1° (6)1,3-丙二醇1°(7)2-丙醇2° (8)1-苯基-1-乙醇2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇2°(10)2-环己烯醇2° (11)3-氯-1-丙醇1°2,(2)>(3)>(1)3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)4,(1)①Br2 ②AgNO3 (醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.5,分别生成:3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇6,只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37,(1)对甲基苄醇> 苄醇>对硝基苄醇(2)α-苯基乙醇> 苄醇>β-苯基乙醇8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9,略10,(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或CH3CH2MgBr + CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或C6H5-MgBr + CH3CH2CHO(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或C6H5-MgBr + CH3COCH3(5)①Cl2 ,500℃②H2O,NaOH ③HOCl ④H2O,NaOH ⑤3HNO312,只给出提示(反应式略):(1)①–H2O ②HCl (2)①-H2O ②直接或间接水合(3)①–H2O ②HBr ③KOH/ 醇13,只给出提示(反应式略):(1)①PBr3 ②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O(2)①CH3CH2CH2Mg,干醚②H3O+ ③–H2O/H+,△④硼氢化氧化(3)①C2H5Cl/AlCl3 ②NaOH ③CH3I ④CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤LiAlH4(4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg ③H3O+ ④H2/Ni14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH315,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3 (反应式略)18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2C:CH3CH=CHCH(CH3)2D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3(各步反应式略)19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.(2)①加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物. 21,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH +NaCl22,只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②2CH3OH制取三甘醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△(2)①O2/Ag,△②NH3 ③环氧乙烷(3)①O2/ Cu, 加压,△制得甲醇②–H2O(4)①直接或间接水合制异丙醇②–H2O(5)从苯出发:①Cl2/Fe ②HNO3+H2SO4 ③Na2CO3 ④CH3Br其中CH3OH + HBr → CH3Br + H2O(6)①由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ②由CH2=CH2 → 环氧乙烷③由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH327,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1,(1)间甲苯酚(2)4-乙基-1,3-苯二酚(3)2,3-二甲基苯酚(4)2,4,6-三硝基苯酚(5)邻甲氧基苯酚(6)对羟基苯磺酸(7)1-甲基-2-萘酚(8)9-蒽酚(9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚(11)5-硝基-1-萘酚(12)β-氯蒽醌4,①FeCl3 ②Na5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化. (2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚> 对硝基苯酚> 间硝基苯酚> 苯酚7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.8,(2),(4)能形成分子内氢键,(1),(3)能形成分子间氢键.9,(1)以苯为原料:①浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸②NaOH,△(碱熔)③H+(2)以苯为原料:①C2H5Cl,AlCl3 ②浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△(碱熔)④H+(3)苯:①磺化, ②NaOH,△(碱熔) ③H+ ④HNO2(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.(5)①由上得苯酚②Cl2,△③Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④NaOH ⑤CH2ClCOOH(6)①由上制得苯酚钠②CH3I ③硝化(9)①制取苯酚②磺化→ 对羟基苯磺酸③Cl2 ④H1O ,H+ ,△(10)①制取苯酚②C2H5Cl ,AlCl3 ③Br2,FeCl310,11,(1)①磺化,碱熔→ 间苯二酚钠②CH3I(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚②CH3COCl , AlCl312,该化合物结构式为:第十二章醛,酮1,(1)3-甲基戊醛(2)2-甲基-3-戊酮(3)甲基环戊基甲酮(4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛(6)α-溴代苯乙酮(7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇(9)环己酮肟(10)2,4-戊二酮(11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3,略4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8,(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO9,(1)加2,4-二硝基苯肼(2)加托伦试剂(3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液(5)2,4-二硝基苯肼(6)碘仿反应10,只给出主要产物,反应式略:也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.(反应式略)19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是CH.A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1,(1) 己酸(2) 2,2,3-三甲基丁酸(3) 2-氯丙酸(4) β-萘甲酸(5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸(7) 对甲基苯甲酸甲酯(8) 对苯二甲酸(9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐(11) 甲基丁烯二酸酐(12) N,N-二甲基甲酰胺(13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺(15) 2-甲基-3-羟基丁酸(16) 1-羟基环戊烷羧酸2,3,略4,(1)草酸> 丙二酸> 甲酸> 乙酸> 苯酚(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH(3)对硝基苯甲酸> 间硝基苯甲酸> 苯甲酸> 苯酚> 环己醇5,(1)①Ag(NH3)2OH ②I2 + NaOH (或NaHCO3)(2)①Ag(NH3)2OH ②△(3)①Br2 ②KMnO4(4)①FeCl3/H2O ②NaHCO3(5)①AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ②AgNO3/C2H5OH6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl (4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27,9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△E:NH3 ,△F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3 ,H2NCONHCONH210,12,(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)314,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.15,(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—> HC≡CCH 2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应) 16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克17,反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH3 20,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1,(1)2,2 -二甲基丙二酸(2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯(3)2-氧代环己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸(5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)2,(1)环戊酮(2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4,(1)互变异构(2)共振异构(3)互变异构5,C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5 HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)28,丙二酸酯合成:1,2-二溴乙烷合成酮(3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同(4).9,乙酰乙酸乙酯合成:10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷(2)丙胺(3)甲异丙胺(4)N-乙基间甲苯胺(5)对氨基二苯胺(6)氢氧化三甲基异丙铵(7)N-甲基苯磺酰胺(8)氯化三甲基对溴苯铵(9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺(10)丙烯腈2,3,(1) ①Ag(NH3)2OH ②CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4,5,(1)甲胺> 氨> 苯胺> 乙酰胺(2)苄胺> 对甲苯胺> 对硝基苯胺> 2,4-二硝基苯胺(3)甲胺> N-甲基苯胺> 苯胺> 三苯胺6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 ,(CH3CH2CH2)3N7,8,9,(3)的合成路线最合理.10,略11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D:CH2=CH—CH=CH212,该化合物为:第十六章重氮化合物和偶氮化合物1,(1) 重氮苯硫酸盐(2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐(3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯(5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯(6) 二氯碳烯2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10,该化合物是: 合成方法略.11,该化合物是: 合成方法略.第十七章杂环化合物4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7,苄胺> 氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯8,具有芳香性的化合物有:9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11,原来的C5H4O2 的结构是;大二有机化学习题答案第十八章碳水化合物1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.(4)前者有还原性,后者无还原性(5)前者中性,后者酸性.5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸,蛋白质和核酸(3) (b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物略.2,(1)对甲基苯基锂(2)二乙基膦(3)碘化四乙基鏻(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝11 / 11。

大学有机化学试题及答案

大学有机化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，哪一个是芳香化合物？A. 乙醇B. 丙酮C. 苯D. 环己烷答案：C2. 乙烷的二氯代物有几种？A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种答案：B3. 以下哪个反应是亲电加成反应？A. 酯化反应B. 卤代反应C. 氧化反应D. 还原反应答案：B4. 以下哪个化合物是手性分子？A. 乙醇C. 乳酸D. 乙酸答案：C5. 以下哪种反应类型是消除反应？A. 酯化B. 卤代C. 羟醛缩合D. 脱卤化氢答案：D6. 以下哪种反应是自由基反应？A. 酯化B. 卤代C. 氧化D. 聚合答案：D7. 以下哪种化合物具有顺反异构？A. 环己烷B. 环己烯C. 环己醇D. 环己酮答案：B8. 以下哪种化合物是酸性最强的？B. 乙酸C. 甲酸D. 甲酸甲酯答案：C9. 以下哪种化合物是酮类化合物？A. 丙酮B. 丙醛C. 丙酸D. 丙醇答案：A10. 以下哪种化合物是醛类化合物？A. 甲醛B. 乙醛C. 丙酮D. 丙酸答案：B二、填空题（每题2分，共20分）1. 有机化学中，碳原子的四个价电子可以形成______个共价键。

答案：42. 芳香化合物的典型结构特征是含有______个连续的双键。

答案：63. 亲电加成反应中，亲电试剂通常是______。

答案：电子受体4. 手性分子是指分子中的一个原子与四个不同的原子或原子团相连，这种分子的______是不同的。

答案：镜像异构体5. 消除反应通常发生在______化合物上。

答案：醇6. 亲电加成反应中，亲电试剂通常是______。

答案：电子受体7. 自由基反应中，反应的中间体是______。

答案：自由基8. 顺反异构体是指分子中双键两侧的原子或原子团的______不同。

答案：空间排列9. 酮类化合物的官能团是______。

答案：羰基10. 醛类化合物的官能团是______。

答案：醛基三、简答题（每题10分，共30分）1. 简述芳香化合物的稳定性来源。

大学有机化学课后习题答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗如有错，指出错在哪里试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃 1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2—C H 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHCHC H 3CH 3CH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4 ，②H 2O（4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

大学有机化学试题及答案

大学有机化学试题及答案1.以下是正确的方法和试剂除去物质中的少量杂质：A。

使用浓溴水和过滤剂除去苯中的苯酚。

B。

使用乙酸和蒸发剂除去乙酸钠中的碳酸钠。

C。

使用饱和碳酸钠溶液和分液漏斗除去乙酸乙酯中的乙酸。

D。

使用水和分液漏斗除去溴乙烷中的醇。

2.以下物质不能使酸性KMnO4溶液褪色：XXX3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是：A。

3-甲基戊烷4.在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。

以下分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子：A。

苹果酸5.只能生成三种沸点不同的一氯代烃的烷烃是：B。

(CH3CH2)2CHCH36.以下有机化合物中，水溶液具有酸性的有：C。

5种7.错误的说法是：B。

C2H4和C4H8一定都能使溴水退色8.可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是：C。

①②⑦⑧9.乙醛和新制的Cu(OH)2反应的关键操作是：A。

Cu(OH)2要过量10.关于PHB的说法不正确的是：B。

PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHC。

PHB的降解产物可能包括二氧化碳和水。

D。

PHB是通过聚合反应制备的。

11.能够发生银镜反应并且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是什么？A。

葡萄糖 B。

麦芽糖 C。

蔗糖 D。

淀粉。

12.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，其中没食子儿茶素（EGC）是一种天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂，目前无法人工合成。

下列关于EGC的叙述中正确的是什么？A。

分子中所有的原子共面 B。

1mol EGC与4molNaOH恰好完全反应 C。

易于发生加成反应，难以发生氧化反应和取代反应 D。

遇到FeCl3溶液会发生显色反应。

13.化合物丙可以通过下列反应得到：O OH OH OH —OH。

丙的结构简式不可能是什么？A。

CH3CH（CH2Br）2 B。

（CH3）2CBrCH2Br C。

C2H5CHBrCH2Br D。