有机化学第二版课后习题答案

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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2

14、(4)>(2)>(3)>(1)

第三章 烯烃

1、略

2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— C

H 2CH CH 3

M e

H H i-P r

E t M e

n-P r

M e M e E t i-P r

n-P r (4)

(5)

(6)

(7)

3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、

CH 3CH 2CHC H 2CH 3

CH 3CH 2C

CHC H 3

CH 3

OH Br

CH 3CH 2C

CHC H

3

CH 3

Cl Cl

CH 3CH 2C CHC H

3

CH 3

OH OH

CH 3CH 2CH

CHC H 3

CH 3

OH

CH 3CH 2COCH

3

CH 3CHO

CH 3CH 2CH

CHC H 3

CH 3

Br

(1)(2)

(3)(4)(5)

(6)

(7)

7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯

8、略

9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)

用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3

10、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3

(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为:

CH 2CH 3CH 3

CH 3CH 2

C

H 3CH 3CH 2CH 3

CH 3CH 2

C

H 3或

13、该化合物可能的结构式为:

CH 2CH 3H

CH 3CH 2

H

H CH 2CH 3CH 3CH 2

H

14、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl 2,500℃ ② Br 2,

第四章 炔烃 二烯烃

1、略

2、(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯

3、

C H 3CHCH 2C≡CH

CH 3

CH 3CH C C CH

C

H 3

(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2

C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2

CH CH

2

CH

2CH=CHC H

2

(1)

(2)(3)(4)(5)(6)

(7) (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 3

4、(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 3

5、(1)CH 3COOH (2)CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反应

6、(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr

(4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7、 (1)

(2)

(3)

(4)

CHO

CN

O O

O

CH 2C CHCH Cl

8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN

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