大学有机化学课后习题答案

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目录lin 湛

第一章绪论

扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：

NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？

答案：

NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：

写出下列化合物的Lewis电子式。

答案：

下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

答案：

根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？

答案：

电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。

下列分子中那些可以形成氢键？

b. CH3CH3

c. SiH4

d. CH3NH2

e. CH3CH2OH

f. CH3OCH3

答案：

d. CH3NH2

e. CH3CH2OH

醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？

答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。

第二章饱和烃

卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。

有机化学课后习题参考答案(全)

第一章绪论 ..................................................................................................................................... 1 第二章第四章饱和烃 ............................................................................................................................... 3 环烃 ............................................................................................................................. 14 第三章不饱和烃 ............................................................................................................................. 7 第五章旋光异构 ........................................................................................................................... 22 第六章卤代烃 ............................................................................................................................... 27 第七章波谱分析 ........................................................................................................................... 33 第八章醇酚醚 ............................................................................................................................... 34 第九章醛、酮、醌 ....................................................................................................................... 41 第十章羧酸及其衍生物 ............................................................................................................... 50 第十一章第十二种第十三章第十四章第十五章第十六章第十七章取代酸 ........................................................................................................................... 58 含氮化合物 ................................................................................................................... 65 含硫和含磷有机化合物氨基酸、多肽与蛋白质 ............................................................................................... 72 ............................................................................................... 78 碳水化合物 ................................................................................................................... 74 类脂化合物 ................................................................................................................... 82 杂环化合物 ................................................................................................................... 88

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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

有机化学课后习题参考答案(全)

第一章绪论 (1)

第二章饱和烃 (3)

第三章不饱和烃 (7)

第四章环烃 (14)

第五章旋光异构 (22)

第六章卤代烃 (27)

第七章波谱分析 (33)

第八章醇酚醚 (34)

第九章醛、酮、醌 (41)

第十章羧酸及其衍生物 (50)

第十一章取代酸 (58)

第十二种含氮化合物 (65)

第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)

第十四章碳水化合物 (74)

第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)

第十六章类脂化合物 (82)

第十七章杂环化合物 (88)

第一章绪论

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2

是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？

答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢

成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：

CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构

CH 4

SP 3杂化

2p y

2p z

2p x

1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4

b. CH 3Cl

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第一章、绪论

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2

NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？

答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者

溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －

离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：

CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构

CH 4

SP 3杂化

2p y

2p z

2p x

1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4

b. CH 3Cl

c. NH 3

d. H 2S

e. HNO 3

f. HCHO

g. H 3PO 4

h. C 2H 6

i. C 2H 2

j. H 2SO 4

答案：

C C H H H H

C H

H H

或 b.

H C H c.

H N H

H S H

H O N

O f.

O C H H

O P O O H H h.H C C H

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习题解答（参考）1-1 写出下列分子或离子的Lewis结构式：

Answers:

1-2 写出下列物种的共振结构式：

Answers:

1-3 下列各组共振结构中哪一个对共振杂化体贡献最大？

Answers:

(1)a对共振杂化体贡献最大。因为共振式a所含有的共价键最多，且所有原子均为

电中性，能量最低，最稳定。

(2)a对共振杂化体贡献最大。因为共振式a中含有八隅体结构的原子多，含有的共

价键也多，且每个原子均为电中性，因此共振式a结构最稳定。

(3)b对共振杂化体贡献最大。因为共振式b中含有的共价键多，且碳原子和氧原子

均为八隅体结构，更加稳定。

(4)a对共振杂化体贡献最大。因为共振式a中除了氢原子以外的原子都符合八隅体

结构，并且都是电中性，结构稳定。

1-4指出下列各组共振结构中不正确的共振式：

Answers：

（1）b、c为不正确的共振式。不同电负性原子形成的双键，其π电子流向电负性较大的原子，因此碳氧双键中的π电子应该流向氧原子。正确的共振式应该为

（2）b、c为不正确的共振式。由相同电负性原子形成的双键，其电子流向正电荷。因此正确的共振式应该为：

（3）c为不正确的共振式。因为所有的共振式结构中未成对的电子数应该相同，但是共振式c中有两个未成对电子，而共振式a、b中没有未成对电子，因此共振式c为错误结构。

（4）d为不正确的共振式。因为中间的碳原子不符合价键理论，已经超过了四价。

习题解答（参考）

2-1 写出分子式为C7H16的所有异构体，并用系统命名法命名。

Answers：

正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷

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第一章绪论 0

第二章饱与烃 (1)

第三章不饱与烃 (4)

第四章环烃 (13)

第五章旋光异构 (21)

第六章卤代烃 (26)

第七章波谱法在有机化学中的应用 (30)

第八章醇酚醚 (41)

第九章醛、酮、醌 (50)

第十章羧酸及其衍生物 (61)

第十一章取代酸 (68)

第十二章含氮化合物 (74)

第十三章含硫与含磷有机化合物 (82)

第十四章碳水化合物 (85)

第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (96)

第十六章类脂化合物 (101)

第十七章杂环化合物 (109)

Fulin 湛师

第一章绪论

1、1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案:

1、2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液就是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物就是否相同？为什么？答案:

NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na +

,K +

,Br －

, Cl －

离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中就是以分子状态存在,所以就是两组不同的混合物。 1、3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们就是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子

与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子就是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案

有机化学课后习题参考答案(全)

第一章绪论 (1)

第二章饱和烃 (3)

第三章不饱和烃 (7)

第四章环烃 (14)

第五章旋光异构 (22)

第六章卤代烃 (27)

第七章波谱分析 (33)

第八章醇酚醚 (34)

第九章醛、酮、醌 (41)

第十章羧酸及其衍生物 (50)

第十一章取代酸 (58)

第十二种含氮化合物 (65)

第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)

第十四章碳水化合物 (74)

第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)

第十六章类脂化合物 (82)

第十七章杂环化合物 (88)

第一章绪论

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2

是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？

答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢

成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：

CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构

CH 4

SP 3杂化

2p y

2p z

2p x

1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4

b. CH 3Cl

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第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

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第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7)

(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

有机化学课后习题参考答案

第一章、绪论

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2

NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？

答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者

溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －

离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：

CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构

CH 4

SP 3杂化

2p y

2p z

2p x

1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4

b. CH 3Cl

c. NH 3

d. H 2S

e. HNO 3

f. HCHO

g. H 3PO 4

h. C 2H 6

i. C 2H 2

j. H 2SO 4

答案：

C C H H C

C H

H H

H 或 b.

H C H c.

H N H H

H S H e.

H O N

C H H

O P O O H H h.H C C H

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第一章绪论

2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。

4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2

第二章有机化合物的结构本质及构性关系

1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2

第四章开链烃

1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷

(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔

11.

12.

14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH

2=CHC +HCH 3 ＞(CH

3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +

H 2

16. (1)

(2)

(3)

17.

．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−

→−+

H /

KMnO 4CH 3COOH

（2）CH 3-

C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3

（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−

2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章环烃 2.

1-戊烯 1-戊炔戊烷Br 2/CCl 4

室温,避光

√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔丁烷Br 2/CCl 4 室温,避光

√溴褪色 × Ag(NH 3)2

√灰白色↓ × ×

1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+

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第一章绪论

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2

是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？

答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢

成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：

CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构

CH 4

SP 3杂化

2p y

2p z

2p x

1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4

b. CH 3Cl

c. NH 3

d. H 2S

e. HNO 3

f. HCHO

g. H 3PO 4

h. C 2H 6

i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案：

C C H H H H

C H

H H

或 b.

H C H H c.

H N H

H S H

H O N

O f.

O C H H

O P O O H H H

h.H C C H

H H H

O P O O H H

或

H C C H

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答案：
1) 1－戊烯2) (E)－2－戊烯3) (Z)－2－戊烯4) 2－甲基－1－丁烯
5) 2－甲基－2－丁烯6) 3－甲基－1－丁烯
另一种答案：
1-戊烯(正戊烯)1-Pentene
答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a.C2H4b.CH3Cl c.NH3d.H2S e.HNO3f.HCHO g.H3PO4h.C2H6i.C2H2j.H2SO4
答案：
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3
答案：c>b>e>a>d
2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
答案：
2.11写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：四种
2.12下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
答案：a是共同的
2.13用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？
答案：
2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
a.含有两个三级碳原子的烷烃

大学《有机化学》课后习题答案

第一章绪论

2. (1) (2) (5) 易溶于水；(3) (4) (6) 难溶于水。

4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C 3H6F2

第二章有机化合物的结构本质及构性关系

1. (1) sp 3(2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp

第四章开链烃

1. (1) 2- 甲基-4,5- 二乙基庚烷(2) 3- 甲基戊烷(3) 2,4- 二甲基-3- 乙基戊烷

(4) ( 顺)-3- 甲基-3- 己烯or Z-3- 甲基-3- 己烯(12) 3- 甲基-1- 庚烯-5- 炔

CH3

(1)

CH3CH2CH C H (CH2)4CH3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CH3

C2H5

CH3C H3

(3) (CH3)2CHC CH(CH3)2 (4) CH3CH2CH C(CH2)3CH3

C2H5 (5) (CH3)2CHC CH(CH2)3CH3

C2H5

H3C

(6) C C

CH2CH2CH3

H3C CH2CH3

(7) (8) (CH3)2CHC C C CCH(CH3)2

C C

H CH3

(9)

H3C

C C

CH2 CH

C C

H H

CH3

H5C2 C2H5

(1 0) C C

H3C

CH3

(1)

Br Br

Br H H

Cl Cl H

(2) (3)

H H H H

H H

11.

(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3

Br Br

CH3

(3) (CH3)2CCH( C H3)2(4) C H3CH2CC2H5

有机化学课后习题参考答案完整版

第一章绪论...................................................错误!未定义书签。

第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。

第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。

第四章环烃...................................................错误!未定义书签。

第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。

第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。

第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。

第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。

第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。

第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。

第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。