有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷

（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗如有错，指出错在哪里试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3

(3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章 烯烃 1、略

2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2—

C H 2CH CH 3

M e

H H i-P r

E t M e

n-P r

M e M e E t i-P r

n-P r (4)

(5)

(6)

(7)

3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、

CH3CH2CHC H2CH3CH3CH2C CHC H3

CH3

OH Br CH3CH2C CHC H3

CH3

Cl Cl

CH3CH2C CHC H3

CH3

OH OH CH3CH2CH CHC H3

CH3

OH

CH3CH2COCH3CH

3CHO CH3CH2CH CHC H3

CH3

Br

(1)(2)(3)

(4)(5)

(6)(7)

7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+

稳定性: CH3CH2+＞ CH3CH+CH3＞ (CH3)3C+

反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯

8、略

9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)

（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)

用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH

(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，

②H2O

（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）① Cl2，500℃② Cl2，AlCl3

（6）① NH3，O2②聚合，引发剂（7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③

11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为：

CH 2CH 3CH 3

CH 3CH 2

C

H 3CH 3CH 2CH 3

CH 3CH 2

C

H 3或

13、该化合物可能的结构式为：

CH 2CH 3H

CH 3CH 2

H

H CH 2CH 3CH 3CH 2

H

或

14、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl 2，500℃ ② Br 2，

第四章 炔烃 二烯烃

1、略

2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)

(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯