徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

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徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

第一章有机化合物得结构与性质无课后习题第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。

2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。

有机化学第二版__徐寿昌_课后答案

第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E ）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3CH 2CH 2BrCH 2BrBr (2)(4)(5)3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH(12)4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞（CH 3）2CHCH 2Br ＞（CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞（CH 3）3CBr7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞（CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞（CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)C H B r C H33C H B r C H3C H 3C H B r C H 3C H B r C H32∨∨∨8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。

徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(羧酸及其衍生物)【圣才出品】

第13章羧酸及其衍生物一、选择题1．下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。

[云南大学2004研]A．丙炔酸B．丙烯酸C．丙酸D．丙氨酸【答案】A；D【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。

2．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。

[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。

-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。

3．植物油中含有的脂肪酸为（）。

[大连理工大学2002研]A．较多的饱和直链B．较多不饱和直链C．较多不饱和偶数碳直链D．较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。

4．下列化合物酸性最强的是（）。

[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。

5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。

[华中科技大学2002研]A．α-羟基酸B．β-羟基酸C．γ-羟基酸D．δ-羟基酸【答案】C，D【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。

二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列：。

[厦门大学2002研]【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B）【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。

2．将下列负离子按稳定性大小排列成序：。

[华中科技大学2003研]【答案】（C）＞（A）＞（B）【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。

3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列：。

有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)

徐寿吕编〈〈有机化学》第二版习题参考答案第二章烷炷1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3 , 6-二乙基辛烷(5) 2, 5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷(8) 2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH 3Q H2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH2CH 3( 5 ) (CH3)2CHCH(C 2H5Q H2CH2CH3(6) CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH 3)CH2CH3(8) CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C2H5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：(1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基H^一烷(4) 4-异丙基辛烷(5) 4, 4-二甲基辛烷(6) 2, 2, 4-三甲基己烷5、(3) > (2) > (5) >(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1, 2-二漠乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

BrH HH HBr 交叉式最稳定8、构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2), (6) 9、分子量为72的烷炷是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4)同(1) 10、分子量为86的烷炷是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH 3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3) CH 3CH2CH(CH 3)CH2CH3(4) CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4) > (2) > (3) >(1)第三章烯炷1、略(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、2、( 1 ) CH 2=CH 一 CH 2=CHCH 2一H H H 2C = CH —CH 3 (5)>=< Mei-Rr(4)(2) CH 3CH=CH (3)MeEtn-p r⑹(7) n n-PrMe() i-Pr3、(1) 2-乙基-1-戊烯 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯氯-2-漠-1-碘乙烯 Me Et⑵ 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(4) (Z)-1-氟-2-(CH 3)3C +稳定性：CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C +反应速度：异丁烯 > 丙烯〉乙烯8、略9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2(2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3(有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用 KMnO 4 氧化的产物：(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O(2) CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3)CH 3COOH + HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr,无过氧化物 (2) HBr,有过氧化物(3) ①H 2SO 4 ，②H 2O(4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500 C ② Cl 2, AlCl 3CH 3I(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3(2) CH 3CH 2C —CHCH 3OH BrCH 3(3) CH 3CH 2C —CHCH 3ClCl CH 3CH 3CH 2C ——CHCH 3(5CH 3OH OH CH 3CH 2CH —CHCH 3IOHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3 I (7) CH 3CH 2CH —CHCH 3Br活性中间体分别为：CH 3CH 2 +CH 3CH +CH 3(6) & NH3,。

徐寿昌主编有机化学第二版课后章习题答案

徐寿昌主编有机化学第二版课后章习题答案Revised by BETTY on December 25,2020第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

（1） CH 3-CH3（2）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（7.用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

解：对位交叉式构象最稳定全重叠式构象最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构解：1．不等同，构象异构2．等同3．不等同，构象异构4．不等同，构造异构5．不等同，构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)篇一：徐寿昌主编(第二版)-课后1-13章习题答案第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH3)23)CH3CHCH3CH3CH(CH3)22，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－异丙基庚烷2(CH3)345CH33，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷632146.75421 2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷 7.2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷33CH3CH2CH3333CH32CH2CH2CH333、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH3CH333CH33CH3CHCH2CCH2CH2CH335、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)22CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH30000 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子100CH3C432100012CH312CH3CH301CH32.13323)33304.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

1001.2.6.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷(2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案(全)

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4- 四甲基戊烷（2）3- 甲基-4- 异丙基庚烷（3）3，3，- 二甲基戊烷（4）2，6- 二甲基-3 ，6- 二乙基辛烷（5）2，5- 二甲基庚烷（6）2- 甲基-3- 乙基己烷（7）2，2，4- 三甲基戊烷（8）2- 甲基-3- 乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3(3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH 2CH 3（5）(CH 3)2CHCH(C 2H5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3- 甲基戊烷（2）2，4- 二甲基己烷（3）3- 甲基十一烷（4）4- 异丙基辛烷（5）4，4- 二甲基辛烷（6）2，2，4- 三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

Br Br BrH HH H H H HHBr交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH3(3)CH 3CH2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)214、(4) ＞（2）＞（3）＞(1)- 1 -第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH —（2）CH3CH=CH —（3）CH 2=CHCH 2—H HMe MeEtn-Pr(4) (5) (6) (7)H2C CH CH3Mei-Pr n-PrMei-PrEt 3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4- 二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4- 二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1- 氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3- 庚烯(7) (E) -3- 甲基-4- 异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、CH3CH3(1) CH3 CH2 CHCH 2CH3 (2) CH3CH2C CHCH 3 (3) CH3 CH2 C CHCH 3Cl ClOH BrCH3CH3(4) CH3CH2C CHCH 3 (5) CH3 CH2 CH CHCH 3OH OH OH CH3(6) (7)CH3CH2COCH 3 CH3CHO CH3 CH2 CH CHCH 3Br+ CH3CH+CH 3 (CH 3)3C+ 7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+稳定性: CH 3CH 2+CH 3 ＞(CH 3)3C +＞CH3CH反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 ( 有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4 氧化的产物: (1) CH 3CH2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H2SO 4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H 2O2 （5）①Cl2，500 ℃②Cl2，AlCl 3（6）①NH 3，O2 ②聚合，引发剂（7）①Cl2，500 ℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

有机化学(第二版)答案徐寿昌主编高等教育出版社

O
O
V2O5
[H]
(5)
(2)
CH3
CH3
(3)
(4)
CH3
(5)
(6)
(7)
3、略 4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、
（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四
H
(1)
CH(CH 3)2
H (4) (CH3)3C
C2H5 H
CH3
(2)
H
(3)
CH(CH 3)2
第五章脂环烃
1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯
（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯
（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯
2、 (1)
CH3 CH3
(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取 1-溴丙烷(H2,林德拉催化
剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加 NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7、
(1)
CHO (2)
O
O
(3)
O
CN
(4)
CH2C CHCH2 n Cl
8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能.

有机化学第二版 (徐寿昌著) 高等教育出版社课后答案

（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯
da
CH2=CHCN
Cl2 Cl Cl CN
课
后答
(2) 银氨溶液
第五章
脂环烃
（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷（7）螺[2.5]-4-辛烯
co
CH2COCH3
-4-
(1)
HC≡CH
NaNH2
HC≡CNa
(3)
案网
(CH3)3C
(1)
课
CH3
Br2 HI
CH3CH2CH2CH3
CH3CHBrCH2CH2Br CH3CH(I)CH2CH3
H2/Ni
CH3
CH3 (2)
w.
O HBr H3C
CH2=CHCN 2Br2
kh
Br2 Br CH3 Br O3 H3C O O Zn/H2O CH3CO(CH2)4CHO Br
7、用纽曼投影式写出 1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
Br Br H H H H
ww
w.
(1) C(CH 3 ) 4 (2) (1) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (3)CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）
1511甲基3异丙基环己烯21甲基4乙烯基13环己二烯312二甲基4乙基环戊烷4377三甲基双环410庚烷65甲基双环2222辛烯7螺254辛烯5环上顺反两种双键处顺反两种共四种6全顺反1反2反4共四种brchnibrnibrbrchcncoocbrbrbrbrchchcn2brbrchcoohohsoclcloh2对氯甲烷3对硝基乙苯624二硝基苯甲酸7对十二烷基苯磺酸钠81对甲基苯1丙烯brnhcochohchcoohohcoohchohchohchohbr101112错应得异丙苯

徐寿昌主编《有机化学》第二版)

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)篇一：徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题1 第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－异丙基庚烷2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 4.CHCHCHCH 322223 3 4 5 CH3 3，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷6 5.7 5 3 2 1 4 6. 8. 67 5 4 2 1 2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷7. 2，4，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3 7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子11. 100343 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH3 2. 1 3323)333 4.1. 1 2. 3. 4. 5. 6. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷正庚烷2－甲基己烷2，3－二甲基戊烷正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案(全)

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案【2 】第二章烷烃1.用体系定名法定名下列化合物（1）2,3,3,4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3,3,-二甲基戊烷（4）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷（5）2,5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2,2,4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2.试写出下列化合物的构造式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3(6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2 (7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3(8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3.略4.下列各化合物的体系定名对吗？若有错,指出错在哪里？试准确定名之. 均有错,准确定名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2,4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4,4-二甲基辛烷（6）2,2,4-三甲基己烷 5.（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6.略7.用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳固及最不稳固的构象,并写出该构象的名称.HH H 交叉式最稳定重叠式最不稳定8.构象异构（1）,（3）构造异构（4）,（5）等同）2）,（6）9.分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1) 10. 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14. (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1.略2.（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2—C H 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3.（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4.略 5.略 6.CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7.活性中央体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳固性: CH 3CH 2+＞ CH 3CH +CH 3＞ (CH 3)3C + 反响速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯 8.略9.（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺.反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有.反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310.（1）HBr,无过氧化物（2）HBr,有过氧化物（3）①H 2SO 4 ,②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2,500℃② Cl 2,AlCl 3（6）① NH 3,O 2② 聚合,激发剂（7）① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11.烯烃的构造式为：（CH 3）2C=CHCH 3 .各步反响式略 12.该烯烃可能的构造是为：CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3或13.该化合物可能的构造式为：CH 2CH 3HCH 3CH 2HH CH 2CH 3CH 3CH 2H或14.(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体.15.① Cl 2,500℃② Br 2,第四章炔烃二烯烃1.略2.（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3.C H 3CHCH 2C≡CHCH 3CH 3CH C C CHC H 3(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2CH CH 2CH2CH=CHC H2(1)(2)(3)(4)(5)(6)（7） (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 34.(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 35.（1）CH 3COOH （2）CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反响6.(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr(4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7. (1)(2)(3)(4)CHOCNO OOCH 2C CHCH 2Cl8.(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN (1)①②①②C H CH CH 3CH 2Br HC CNaC H CH CH 3C CCH 3TMH ，林德拉催化剂Br H 2H 2O ，H2SO 4，HgSO 4（A ）（B ）（B ）（A ）+还原9、(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10.(1)CH 3CH 2CH=CH2CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CH CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3HC≡CHHC≡CNaHBr,ROOR242HgSO 42HC≡CNaCH 3CH=CH2ClCH 2CH=CH 22500℃CH 2ClCH 2C≡CHCH 2COCH3CH≡CN a22424HC≡CHNa+CH 2CH 2CH 2Cl CH 2CH≡CN a(2)(3)CH 3CH=CH2CH 2=CHCNNH 3,O 2催化剂CNCNCl CN+211.(1) ① Br 2/CCl 4②银氨溶液 (2) 银氨溶液12.(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔敏捷生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13.(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳固. 14.可应用”动力学掌握”和”热力学掌握”理论说明. 15.此烃为: CH 2=CHCH=CHCH=CH 2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1.（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯（3）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷（5）1,3,5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯 CH 3CH3CH 3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2、3.略4.（1）.）2）.（3）无（4）顺.反两种（5）环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种（6）全顺.反-1.反-2.反-4 共四种5.(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH 3)2CH 3HCH(CH 3)2HHCH 3CH(CH 3)2HCH 3H HCH 3H(CH 3)3CC 2H 5H(CH 3)3CH6.(1)CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH2Br CH 3CH(I)CH 2CH 3H /Ni(2)H /NiCH 3CH 3Br CH 3Br O C 3OOCH 3Br 2CH 3CO(CH 2)4CHO(3)2H 5(4)Br2BrH CH 3BrCH 3+光+7.该二聚体的构造为：（反响式略） 8.CH=C H2CH 3CH 3CH 3CH 3C H 3CH 39. C H 3C H 2C ≡C H(A)(B)(C )C H 3C ≡C C H3第六章单环芳烃1.略2.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NO 2NO 2NO 2BrC 2H 5H 5C 2C 2H 5COOHOH SO 3HO 2NNO 2CH 2ClClOHICH 3NO 2NO 2O 2N(8)3.（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2,4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯4.（1）① Br 2/CCl 4② 加浓硫酸（或HNO 3+H 2SO 4）（2）① Ag(NH 3)2NO 3②Br 2/CCl 4(1)(2)(3)(4)3COOH5、(5)(6)(7)3H33COOHCH 3332(8)(9)(10)(11)(12)6.（1）AlCl 3 ClSO 3H (2)(3)(4)C OOHC 2H 5C H 3C H =C H2C l 2,光C H 27.（1）A 错,应得异丙苯;B 错,应为氯代替α-H .（2）A 错,硝基苯部产生烷基化反响;B 错,氧化应得间硝基苯甲酸. （3）A 错,-COCH3为间位定位基;B 错,应代替环上的氢. 8.（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸（4）氯苯＞对氯硝基苯＞ 2,4-二硝基氯苯 9.只给出提醒（反响式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化（2）① 溴代（环上） ② 氧化（3）① 氧化 ② 硝化（4）① 硝化 ② 溴代（环上）（5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10.只给出提醒（反响式略）：（1）以甲苯为原料：① Cl 2/Fe ② Cl 2,光（2）以苯为原料： ① CH 2=CH 2,AlC 3② Cl 2 ,光③苯,AlCl 3（3）以甲苯为原料：① Cl 2 ,光② CH 3Cl ,AlCl 3 ③甲苯,AlCl 3 （4）以苯为原料： ① CH 3CH 2COCl ,AlC 3 ②Zn-Hg+ HClO OOO OOO OOHOOCOOClOCV O AlCl 322AlCl +(5)11.（1）乙苯（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯（6）均三甲苯12.两种：连三溴苯 ;三种：偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物：均三溴苯. 13.CH 3C≡CHCOOHCOOHCH 3C 2H 5O OOCH 3B CDEA14.15.略第七章立体化学1.（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）32.略3.（1）（4）（5）为手性分子4.对映体（1）（5）雷同（2）（6）非对映体（3）（4）5.OH ********CH 3CH 3Cl H HCl CH 3CH 2OHO H H H OH C 2H 5BrClHHClBrF CH 3H NH 2HDH 5C 2C(C H 3)2Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)（S ）（S ）（R ）（S ）( 2R,3R )( 2S,3R )6、7.（4）为内消旋体CH 2OHCH 2OHH OH HOH CH 2CH 2CH 3CH 3HOH CH 2NH 2 CH 2OHHOH BrHCH 3CH 3C 2H 5CH 3OH (1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3C 2H 5Br OH H Br ClH8.C 2H 5CH 3HCH 3H ClC 2H 5C 2H 5HCH 2ClC 2H 5C 2H 5CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 2ClCH 3H C 2H 5CH 2CH 2Cl HCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)C 2H 5CH 3HCH 3Cl H C 2H 5CH 3CH 3H HCl C 2H 5CH 3C H 3H Cl H(7)(8)（1）（2）;（5）（6）;（7）（8）为对映体（5）（7）;（5）（8）;（6）（7）;（6）（8）为非对映体9.（A ）CH 3CH 2CH （OH ）CH=CH 2（B ）CH 3CH 2CH （OH ）CH 2CH 310.（A ）CH 2=CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3（B ）CH 3CH=CHCH （CH 3）CH 2CH 3 10.（A ）CH 2=CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3（B ）CH 3CH=CHCH （CH 3）CH 2CH 3 （C ）CH 3CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 11. OOBr CH 2CH 3Br CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 3Br Br CH 3CH 3Br BrCH 3CH 3CH 3BrCH Br CH 2CH 3BrH (CH 3)3COK≡+++(A) (B)(C)(D)O ②Zn,H 2(外消旋体)(B)(CH )COK33≡(A)(C)(A)+2HCH O第九章卤代烃1.（1）1,4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯（3）（E ）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2.（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl（6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3 C H 2C H 2BrC H 2BrBr(2)(4)(5)3.（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2（8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2ICH 2OH(12)4.（只给出重要产物,反响式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5.（1）加AgNO 3（醇）,有白色沉淀析出,反响速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反响）（2）加AgNO 3（醇）,有白色沉淀析出,反响速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反响）（3）加AgNO 3（醇）,分别有白色.蛋黄色.黄色沉淀生成（4）试剂.现象同（2）,反响速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反响） 6.（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞（CH 3）2CHCH 2Br ＞（CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3＞（CH 3）3CBr7.（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3＞（CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞（CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)CHBrCH3CH 3CHBrCH3OC H 3CHBrCH3CHBrCH3NO 2∨∨∨8.（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反响较快.因为甲基支链的空间阻碍下降了S N 2反响速度.（2）（CH 3）3CBr 反响较快,为S N 1反响.（CH 3）2CHBr 起首进行S N 2 反响,但谁为弱的亲核试剂,故反响较慢.（3）-SH 反响快于-OH ,因为S 的亲核性大于O. （4）（CH 3）2CHCH 2Br 快,因为Br 比Cl 易离去.9.（1）S N 2 （2）S N 1 （3）S N 2 （4） S N 1 （5） S N 1 （6）S N 2 （7）S N 2 10.（1）（A ）错,溴应加在第一个碳原子上.（B ）错,-OH 中生动H 会与格氏试剂反响.（2）（A ）错,HCl 无过氧化物效应.（B ）错,叔卤烷遇-CN 易清除. （3）（B ）错,与苯环相连的溴不生动,不易水解. （4）错,应清除与苯环相邻碳上的氢. 11.只给出提醒（反响式略）：（1）① KOH （醇） ② HBr 过氧化物（2）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③ [H]（3）① KOH （醇） ② Cl 2 ③ 2KOH （醇）④2HCl （4）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③ Cl 2 （5）① Cl 2 ,500℃② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃（6）① Cl 2 ,500℃② Cl 2 ③ KOH （醇） ④ KOH,H 2O ⑤KOH （醇）（7）① KOH （醇） ② HCl （8）① KOH （醇） ②Br 2 （9）① Cl 2② H 2/Ni ③NaCN（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl 2 ③ KOH （醇）三氯乙烯：① 2Cl 2② KOH （醇）（11）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③KOH,H 2O （12）① HCHO/ZnCl 2+HCl ②KOH,H 2O（13）① KOH （醇） ②Br 2③ 2KOH （醇）④ Na ,液氨 ⑤ CH3CH 2CH 2Br 12.略13.（反响式略）CH 3ABC14.（反响式略）A: CH 2=CHCH(CH 3)CH 2CH 3 B;CH 3CH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 （无旋光性）15.（反响式略）A ：CH 3CH(Br)CH=CH 2 B: CH 3CHBrCHBrCH 2Br C: CH 3CH(OH)CH=CH 2 D: CH 3CH=CHCH 2OH E: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 F:CH 3CH 2CH 2CH 2OHwsy024第十章醇和醚1.（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3,5-二甲基-3-己醇 3° （4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1,3-丙二醇 1° （7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E ）-2-壬烯-5-醇 2° （10）2-环己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1°2.（2）＞（3）＞（1）3.按形成氢键若干和能否形成氢键分列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）4.（1）① Br 2②AgNO 3 (醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl ）,反响速度：3°＞2°＞1° （3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl ）,α-苯乙醇反响快. 5.分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇 6.只给出重要产物（1）CH 3CH=C(CH 3)2 (2) (CH 3)2C=CHCH 2OH (3) C 6H 5-CH=CHCH 3 (4)C 6H 5-CH=CHCH(CH 3)2 (5)CH 3CH=C(CH 3)C(CH 3)=CHCH 3 7.（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇8.提醒：在反响进程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物. 9.略10.（反响式略）（1）CH 3CH 2CH 2MgBr + CH 3CHO 或 CH 3MgBr + CH 3CH 2CH 2CHO （2）CH 3MgBr + CH 3COCH 2CH 3 或 CH 3CH 2MgBr + CH 3COCH 3 （3）CH 3CH 2MgBr + C 6H 5-CHO 或 C 6H 5-MgBr + CH 3CH 2CHO （4）CH 3MgBr +C 6H 5-COCH 3 或 C 6H 5-MgBr + CH 3COCH 3 CH 3OHHCHOCH 3CH(OH)C H 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2OM gBrCH 3CHCH 2CH 3M gBrCH 2OH[O]PBr 干醚干醚HCHO3+(1)11、[O]3Mg 干醚3+(2)CH 3CH 2CH 2OH322CH 2CH(OH)CH3CH 3COCH 3CH 3CH 2CH 2M gBrCH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OHCH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OM gBrHCH O干醚3+CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2M gBr++CH 3CHOCH 3M gBrCH 3CH(OH)CH3(3)3+(CH 3)2CHC HCH(C H3)2OM gBr3干醚干醚3+(CH 3)2CHC H 2OH(CH 3)2CHC HOOH(CH 3)2CHC HCH(C H3)2(CH 3)2CHC H=C(CH3)2(CH 3)2CHOH(CH 3)2CHMgBr(CH 3)2CHM gBr+-H 2O(4)（5）① Cl 2 ,500℃②H 2O,NaOH ③HOCl ④ H 2O,NaOH ⑤ 3HNO 3Mg 干醚干醚3+++2CH 2CH 3CH=CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2MgBrCH 2CH 2C(OH)(CH 3)2CH 2CH=C(CH 3)233水合氧化CH 3CH=CH232催化ROOR CH 3COCH 3CH 2=CH 2Br H (6)12.只给出提醒（反响式略）：（1）① –H 2O ② HCl （2）① -H 2O ② 直接或间接水合（3）① –H 2O ② HBr ③ KOH /醇 13.只给出提醒（反响式略）：（1）① PBr 3② Mg /干醚 ③ 环氧乙烷 ④H 2O（2）① CH 3CH 2CH 2Mg,干醚 ②H 3O +③–H 2O/H +,△④ 硼氢化氧化（3）① C 2H 5Cl/AlCl 3② NaOH ③ CH 3I ④ CH 3CH 2CH 2COCl/AlCl 3⑤ LiAlH 4 （4）选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH 3Mg ③ H 3O +④ H 2/Ni 14.该醇的构造式为：(CH 3)2CHCH(OH)CH 315.原化合物的构造式为: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 或 CH 3CH 2CH 2CH 2OH （反响式略） 16.A ：(CH 3)2CHCHBrCH 3B ： (CH 3)2CHCH(OH)CH 3C ：(CH 3)2C=CHCH 3 （反响式略）CH 2OH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2+CH 3CH 3C H 3C +CH 2CH 3CH 3CH 3C CH 3CHC H3C H 3C OCH 3CH 3CHOH+2-H+① O ②Zn/H 2+重排17、18.A ：CH 3CH 2CHBrCH(CH 3)2 B ：CH 3CH 2CH=C (CH 3)2C ：CH 3CH=CHCH(CH 3)2D ：CH 3CH 2CHOE ：CH 3COCH 3 （各步反响式略）19.（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C 2H 5OC 2H 5 乙醚（乙氧基乙烷）CH 3OCH(CH 3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 甲丁醚（甲氧基丁烷）CH 3OCH(CH 3)CH 2CH 3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH 3OCH 2CH(CH 3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）CH 3OC(CH 3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH 3CH 2OCH(CH 3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20.（1）加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分别.（2）① 加Ag(NH 3)2NO 3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分别,再加稀硝酸可还原为炔. ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分别,再加水可还原为原化合物. 21.（只给出重要产物,反响式略）（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 + NaI （2）CH 3CH 2OCH(CH 3)CH 2CH 3 + NaBr（3）CH 3CH 2C(CH 3)2OCH 2CH 2CH 3 + NaCl （4）(CH 3)2C=CH 2+ CH 3CH 2CH 2OH +NaCl+OC H 2CH 3O 2NOC H 2CH 3NO 2OHCH 3I （5）+（6）22.只给出提醒（反响式略）：（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag,△② 2CH 3OH 制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag,△② H 2O,H +③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤2CH 3OH/H 2SO 4,△（2）① O 2/Ag,△② NH 3③ 环氧乙烷（3）① O 2/ Cu, 加压.△ 制得甲醇 ②–H 2O （4）① 直接或间接水合制异丙醇 ②–H 2O（5）从苯动身：① Cl 2/Fe ② HNO 3+H 2SO 4③ Na 2CO 3④ CH 3Br 个中 CH 3OH + HBr → CH 3Br + H 2O（6）① 由CH 2=CH 2→ CH 3CH 2MgBr ② 由CH 2=CH 2→ 环氧乙烷 ③ 由①和②→ CH 3CH 2CH 2CH 2OH ④–H 2O23.因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24.（1）CH 3I ,CH 3CH 2CH 2CH 2I (2)CH 3I ,CH 3CH （I ）CH 2CH 2CH 3 （3）CH 3I ,CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2I25.该化合物的构造式为：CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3 （有关反响式略）26.此化合物为：CH 3(CH 2)4-O-CH 2CH 327.m molAgI = m mol CH 3I 化合物C 20H 21O 4N 相对分子质量为339, 所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH 3I) m m ol CH 3I m m ol 化合物=11.62/235=4（此化合物分子中所含数）OC H 34.24/339CH 3OHOH+C H 3OH +CH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 2OH-H++(1)28、C H 3OC H 2C H 2OHC H 3O -OC H 3OC H 2C H 2OH+++(2)第十一章酚和醌1.（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1,3-苯二酚（3）2,3-二甲基苯酚（4）2,4,6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1,2,3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）β-氯蒽醌OHNO 2OHNH 2OC H 2COOHClCl OHBrBrBrOHCOCH 3OH(CH 3)3CC(C H 3)3C(C H 3)3OOSO 3NaOO SO 3HHO 3SOH OHOOCH 3CH 3OHOH ONOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)2、OHCH3+++FeCl 36H+Cl-633 -(1)3、OH CH 3OHCH 3BrBr+Br 2/H 2O(2)OHCH 3ON aCH 3+NaOH(3)OH CH 3OC OCH 3CH 3+CH 3COCl(4)OH CH 3OCOCH 3CH 3+(CH 3CO)2)O (5)OH CH 3OHCH 3NO 2OHCH 3O 2N++HNO 3 (稀)(6)(主)(次)OH CH 3OHCH 3ClCl+Cl 2 (过量(7)OH CH 3OHCH 3SO 3H OHCH 3HO 3S++H 2SO 4(浓)(8)(主)(次)OH CH 3OC H 3CH 3ON aCH 3+NaOH324(9)OHCH 3OHCH 3HOH 2CON aCH 3CH 2OH ++HCH OH +OH -或(10)(主)(次)4.① FeCl 3② Na5.（1）用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分别,再酸化. （2）.（3）.（4）同样可用氢氧化钠水溶液将响应得酚分别出来.6.在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性加强,个中邻.对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的次序为：2,4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚7.水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反响显蓝紫色,故可证实分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子代替,有分层现象消失,证实分子中有醇羟基. 8.（2）.（4）能形成分子内氢键 ,（1）.（3）能形成分子间氢键.9.（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸②NaOH,△（碱熔）③H + （2）以苯为原料：① C 2H 5Cl,AlCl 3②浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△（碱熔）④H +（3）苯：①磺化, ②NaOH,△（碱熔） ③H +④HNO 2 （4）由上制得苯酚钠,再加C 2H 5I 即可.（5）① 由上得苯酚 ② Cl 2,△③ Cl 2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH 2ClCOOH （6）① 由上制得苯酚钠 ② CH 3I ③硝化OHNOHNO 2C(C H 3)3(H 3C)3C(8)OHC(C H 3)3(H 3C)3C2(CH )C=CH 24HNO 3（9）① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl 2④ H 1O ,H +,△ （10）① 制取苯酚 ② C 2H 5Cl ,AlCl 3③ Br 2,FeCl 3 10.OC H3OC H3ON aOC H3OC H2CH CH2OOC H3OC H2CH(OH)C H2OH①磺化②碱熔ClCH2CH CH2OCl23+HOCl2CH3CH=CH2CH2ClCH(OH)CH2Cl同(6)ClCH2CH CH2O11.（1）①磺化,碱熔 → 间苯二酚钠② CH3ICH2CH2OHOHCH2CH2BrON aON aCH2CH2OHONaOH5(2)（3）①磺化,NaOH,△（碱熔）,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312.该化合物构造式为：OH OHOOOHOHO O或或(A)(B)OHOC H3(A)(B)C H3I(C)13、第十二章醛.酮1.（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚（5）3,7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟（10）2,4-戊二酮（11）丙酮-2,4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)CO CH3CH3OCH2CH2CHOOHCH3CH=CHC HO2、(6)(5)(7)N H N=C H2C H2C H2C OC H3(C H3)2C=N N H C ON H2(10)(9)(8)C H OOHC H3C H BrC H O OOO3.略4.（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH（OH）C6H5（3）CH3CH2CH2OH（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na （5）CH3CH2CH（OH）CN（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO(10)(9)(8)OCH3CH2CHOCH3CH2CH2OH CH3CHBrCHO(13)(12)(11)NHN=CHCH2CH3 CH3CH2COONH4 , Ag CH3CH2CH=NOH(2)(1)CH3CH2OHCH3COONaCH3CH=CHCHO H2O++5、(3)(5)(4)CH3C OOHCH3C H2OH H OOC C OOHH C OON a+(3)(2)(1)(4)CH 2(OH)CH 3COONaOM gBr CH 3COCH 3O 2N+CHC l 3OH CH 36、7.（1）（3）（6）（7）能产生碘仿反响 ;（1）（2）（4）能与NaHSO 3产生加成反响, 8.（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9.（1）加2,4-二硝基苯肼（2）加托伦试剂（3）碘仿反响（4）饱和NaHSO 3水溶液（5）2,4-二硝基苯肼（6）碘仿反响 10.只给出重要产物,反响式略：(2)(1)CH 3CH 2CH 2CHC HCHOOHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHC HCH 2OHOHCH 2CH 3CH 3OOOH，，，(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5OC 2H 5(CH 3)2C CHC H(CH 3)2OH(CH 3)2CCH O，，，(CH 3)2CBr CHOC 2H 5OC 2H 5M gBr(4)OM gBr CH 3OH CH 3①H +,△② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，-(1)CH 3CH=CH2CH 3CH 2CH 2BrHC≡CHNaC≡CNaCH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3HBr过氧化物2液氨322242411、也可经由过程格氏试剂增碳.水解.氧化得到. (2)CH 3CH=CH2CH 3CHBrCH 33223HBr CH 3CH(M gBr)C H3CH 3CCCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3①H 3O ,△②干醚(3)CH 2=CH 22②干醚H SO 3+32△CH 3CH 2OH CH 3CHOCH 2=CH 2OH 2CCH 2OH OH BrC H 2CH 2CHO OBrC H 2CH 2CHOCH CHO O H 3+CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHOH 2C CH 2OH OH(4)3△CH 3CH 2OH 干 HCl稀 OH -CH 3CH=CH CHO 253CH 3CHCH CHOOC 2H 5OC 2H 5CH 3CHCHCH 3CH 3OHCH 3CHCCH 3CH 3O C H 3CHC OH CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3C H 3CHCOH CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3A ：B ：C ：和12、A ：CHCH 2CH 3O13、红外光谱1690 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ1.2（3H ）三重峰是—CH 3;δ3.0（2H ）四重峰是—CH 2—;δ7.7（5H ）多重峰为一代替苯环.B ：CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ2.0（3H ）单峰是—CH 3;δ3.5（2H ）单峰是—CH 2—;δ7.1（5H ）多重峰为一代替苯环. 14.该化合物构造式为:(CH 3)2COCH 2CH 3 (反响式略)15.A ：CH 3COCH 2CH 2CH=C(CH 3)2 或 (CH 3)2C=C(CH 3)CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、红外光谱1710 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ2.1（3H ）单峰是—CH 3;δ3.2（2H ）多重峰是—CH 2—;δ4.7（1H ）三重峰是甲氧基中的—CH 3.A ：B ：17、OC 2H 5CH=CHC OCH3OC 2H 5CH 2CH 2COCH 3OC 2H 5CH=CHC OOHOC 2H 5COOHOH COOH C ：D ：E ：（反响式略） (3)(2)(1)(4)18、CH 3OC H 3CH 3C≡C CH 3C H 3CH 3CH 3CH 3ClCH 2CH 2Cl(CH 3)3C C(C H 3)3(5)(6)19.红外光谱1712 cm -1 为羰基接收峰,1383.1376为C —C 的接收峰.核磁共振普δ1.00 .δ1.13是—CH 3;δ2.13—CH 2—;δ3.52 是 CH.A ：(CH 3)2CHCOCH 2CH 3B ：(CH 3)2CHCH(OH)CH 2CH 3C ：(CH 3)2C=CHCH 2CH 3D ： CH 3COCH 3E ：CH 3CH 2CHO (反响式略)第十三章羧酸及其衍生物1.(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸 (6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸 2. C OOH C OOHC C C OOH C OOHH H C H =C H C OOHC H 3(C H 2)16C OOH(1)(2)(3)(4)O OONHC OCH3C OOCOO C H 2C COOCH3CH 3(5)(6)(7)(8)H 2C C H 2C OH 2CC H 2C H 2N HH 2N C OOC 2H 5C ON H C H 2C O C ON H (9)(10 )(11)CH 2N H 2NH 2HC CH OOO2CHOC OCH3(13 )(12)3.略4.（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚（2）F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH （3）对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇 5.（1）① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH （或NaHCO 3）（2）① Ag(NH 3)2OH ②△ （3）① Br 2② KMnO 4（4）① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3 （5）① AgNO 3 （乙酰氯有AgCl 生成）②AgNO 3/C 2H 5OH 6.(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl (4) (CH 3CH(CH 3)CO)2O (5) (CH 3)2CHCOBr (6) (CH 3)2CHCOOC 2H 5 (7) (CH 3)2CHCONH 2 7.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CHCH 3CH 2CH 2COOH CH3CH 2CH 2CH 2白色结晶O H 3+△2,4-二硝基苯肼黄色2溶于水不溶于水油层H+×××××CH 3CH 2CH 2CHOO H +CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COOHO CO CO O CH 3C H 3CH 3CH 3CH 2CH 2H 2CCOCH 2OCOO H 2CCHCH CH 3C H 3CH 3CH=CHC OOHCO 2 H 2O+(1)(2)(3)(4)(5)8、9.（1）A ： H 3O + B ：PCl 3.PCl 5（或SOCl 2） C ：NH 3 D ：P 2O 5,△E ：NH 3,△F ：NaOBr + NaOHG ：H 2/Pd-BaSO 4 (2)C OOHC 2H 5①②C 2H 5M gBrH 3O +，P Br3；（3）2NH 3,H 2NCONHCONH 2 (4)；OH CNOH COOHO COCO O；10.CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2COOHLiAlH 4PBr 33+△(1)CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2COOHCH 2CH 2CH(OH)COOH△Cl 2POH -4H+(2)CH 2CH 2BrCH 2COOHNaCN3+△过氧化物HBr(3)CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)222OC CH 2O CH 2CH 2CH 2CBr(CH 3)2C H 3CH 3COCH 2CH 2C(C H 3)2COOH3+干HClMg 干醚2(4)(1)(2)(3)CH 2CH 2CH 2CH 2COO CO COOC 2H 5COOC 2H 5CH 2COOH CH 2COOH11、(4)C OOHC OOH C OC H 3O(5)(6)CH 3C C O C C 2H 5Br HOCH 3H CH 3NH 2CNOCH 3CH 2CO CH 3CH 2CH 2COCH 2COOC 2H 5CH 2COOC 2H 5(7)(8)(9)(10)12.(1) HCOOCH 3 ＞ CH 3COOCH 3＞ CH 3COOC 2H 5＞ CH 3COOCH(CH 3)2＞ CH 3COOC(CH 3)3(2)CH 3O CO 2CH 3CO 2CH 3ClCO 2CH 3O 2NCO 2CH 3∨∨∨(1)HC≡CHCH 2=CHCNCH 2=CHCOOCH3HCN 3224CuCl 213、+HBr(2)CH 3CH(OH)C H3CH 3CH(Br)CH 33CH(CH 3)COOHCH 3CH(CH 3)COOH3++(3)OH 3+C 6H 5CH 3C 6H 5CH 2ClC 6H 5CH 2COOH6H 5CH 2COOHCl 2光3+△P(4)2C H 3C H 2C H 2C OOHC H 3C H 2C H (C OOH )2O H 3+△(5)CH 2=CH 2HOBrHOCH 2CH 2BrOH CH 2CH 2COOH(6)CH 3OCHOCH 3OCH(OH)C NO 2NCH(OH)C OOHHCN3+3+△H +干醚(7)CH 3CH 2Br CH 3CH(Br)COOHCH 3CH(Br)COOC 2H 5CH 3CH(ZnBr)C OOC 2H 5CH 3CH 2COOH2C 2H 5OH O H 2CH 2=CH 2CH CH CHOCH 3CH(OH)CH(CH 3)COOH 2CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COCl2PCl 5Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO△+干醚(8)Br 2C H OH ZnO H 2OC H 3COCH3OC H 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OZnBrCH 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OHBrZnCH COOC H CH 3CH 2OH CH 3COOHBrC H 2COOHBrC H 2COOC 2H 5BrZnCH 2COOC 2H 5(9)O H 22BrZnCH COOC HO OZnBr CH 2COOC 2H 5OH CH 2COOH14.从氯到两个羧基的距离不同,引诱效应也不同来说明. 15.（1）CH 3CO 2—负离子的负电荷平均分派在两个碳原子上,而CH 3CH 2O —负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳固,与质子感化的偏向较大. （2）CH 3CH 2CH 2CO 2—＞ ClCH 2CH 2CO 2—（因为Cl 的引诱感化而较稳固）（3）ClCH 2CH 2CO 2—＞ CH 3CH （Cl ）CO 2—（Cl 接近—CO 2—中间而较稳固）（4）FCH 2CO 2—＞ F 2CHCO 2—（含有两个氟原子）（5）CH 3CH 2CH 2CO 2—＞ HC ≡CCH 2CO 2—（HC ≡C —吸电子引诱效应） 16.10×1000×（183.5/1000）=1835克,需KOH 1.835千克 17.反响式略（A ）的构造式为：HOOCCH 2CH(C 2H 5)CH 2COOH （B ）的构造式为：HOOCCH 2CH(C 2H 5) COOH18.（A ）的构造式为：CH 3COOCH=CH 2（B ）的构造式为：CH 2=CHCOOCH 3O CH 3OOC H 2C OOH C H C OOC 2H5CH 3C H 2C OOC 2H 5C H C OOC 2H 5CH 3C H 2C OOC 2H 5C H C OOHCH 3(A)(B)(C )(D )19、20.（1）HCOOCH 2CH 2CH 3 （2）CH 3CH 2COOCH 3 （3）CH 3COOCH 2CH 3第十四章 β—二羰基化合物1.（1）2,2 -二甲基丙二酸（2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯（3）2-氧代环己烷甲酸甲酯（4）甲酰氯基乙酸（5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）2.（1）环戊酮（2）CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH （3）CH 3CH 2CH 2COOH3.（1）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有色彩反响. （2）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有色彩反响.4.（1）互变异构（2）共振异构（3）互变异构5.(1)(2)CH 3CH 2C CHC OOC 2H 5CH 3OC 2H 5OH++C 2H 5OHCOCH （CH3）COOC 2H 5(3)(5)CHCOOC 2H 5COCOOC 2H 5C H 3C 2H 5OHCHOO++C 2H 5OH(4)C 2H 5OHC H 2C O H 2CC H C OOC 2H 5C H 2C H 2+(1)CHOCHOCHO；6、(2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2 (4)NaCH(C OOC2H 5)2CH 2(C 2H 5OC O)2CCH 2CH 2COCH 3CH 2HOOCCHCH 2CH 2COCH3OOC 6H 5CH 2CH 3CH 2HOOCCHCH 2CH 2CH(OH)CH3，，，C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHC OCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH CCH CCH 3C 6H 5OC 6H 5CH 2CH 2CH C CH OHCH 3C 6H 5C 6H 5OCH 2CH 2CHC CH C 6H 53C 6H 5OCH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5OC 6H 5O CH 2CH 2CHC C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5OCH =CHCOCH 3NaOCH 3CH OH- H 2O --7、8.丙二酸酯合成： CH 3CH 2OHCH 2(COOC 2H 5)2[O]2②OH 3+2C 3H 5OH H+(1)CH 3CH 2OHCH 3CH 2Br CH 3OHCH 3BrCH 2(COOC 2H 5)22425NaBrH 2SO 4NaHC(COOC2H 5)2C 2H 5Br3②CH 3CH 2CH(CH 3)COOHC 2H 5CH(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa 2△OH 2H +(2)△CH 3CH 2CH 3CH 2Br24+2AgH 2CCH 2OCH 3CH 2M gBrCH 2=CH 2CH 3CH 2OH干醚CH 2(COOC 2H 5)2C 2H 5ONaH 2SO 42△CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2Br3CH 2CH 2CH 2CH 2COOHH +OH 2(3)CH 3CH 2Br2CH 2(COOC 2H 5)2NaBr H 2SO 42△CH 3CH 2OHH +OH 2NaCN222C 2H 5ONaCH 3CH 2CH 3CH 2COOH 4CH 3CH 2CH 2OHCH 2=CHCH3CH 3CH(Br)CH 2Br32CH 2CH 2COOH CHCH 2COOHCH 32NaCH(C OOC2H 5)2H++OH 21,2-二溴乙烷合成酮 (3). (4)△2CH 2(COOC 2H 5)22△CH 3CH 2OHH +222C 2H 5ONaCH 2BrCH 2BrCH 2CH(COOC 2H 5)2CH 2CH(COOC 2H 5)22NaCH(COOC2H 5)2+OH 2CH 2=CH 225COOC 2H 5COOC 2H 5C 2H 5OCO C 2H 5OCOCOOHHOOC CH 2BrC H 2BrCH 2BrCH 2Br(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4). 2△22+OH 22C 2H 5ONaC H 2(C OOC 2H 5)2C OOC 2H 5C OOC 2H 5C OOH9.乙酰乙酸乙酯合成: 3225CH 3CH 2H+H+CH 3COOHCH 3COOC 2H 3COCH 2COOC 2H 5(1)CH 3CH 2Br C 2H 5ONa NaBr 2425②CH 3CH 2OHCH 3COCH 2COOC 2H 5C H ONa 25②CH 3CH 2CH(C 2H 5)COCH 3。

徐寿昌主编有机化学(第二版)_课后1_13章习题答案

第九章卤代烃1．命名下列化合物。

CH2Cl2CH2CH2CH2Cl CH2=C CHCH=CHCH2BrCH3Cl1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH3CH2CH3CHCH3CH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷ClBr Cl4－氯溴苯 3－氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯2．写出下列化合物的结构式。

（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2Cl CH2Br（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH3C C CHCH2ClCH3Br（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿CH2CH2Br CL2C=CH2CCl2F2HCCl33．完成下列反应式：CH3CH=CH2+HBr CH3CHCH3CH3CHCH3CN(1)CH3CH=CH2+HBr CH3CH2CH2Br H2O(KOH)CH3CH2CH2OH(2)CH3CH=CH2+Cl 5000C ClCH2CH=CH2Cl+H O ClCH2CHCH2ClOH(3)+Cl2ClCl2KOH(4)KICH3COCH3I(5)CH3CH CHCHCH3OHPCl5CH3CH CHCH3CH3ClNH3CH3CHCH3NH2CH3(6)(CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2(7)CH3CHCH3OHPBrCH3CHCH3AgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(8)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr(9)ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa3ClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl(10)CH CH+25ClC=CClHClCl2CHCHCl22Cl(11)CH2Cl+3CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.%2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3C C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3*7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH3)3CH 2CHCH3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH 32CH 3C CH 3CH31.000110101010102CH 30402.40300011323)334.下列各化合物的命名对吗如有错误的话，指出错在那里试正确命名之。

2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

高教二版（徐寿昌）有机化学课后习题附标准答案

⾼教⼆版（徐寿昌）有机化学课后习题附标准答案第⼗三章羧酸及其衍⽣物⼀、⽤系统命名法命名下列化合物：1.CH 3(CH 2)4COOH2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH3.CH 3CHClCOOH4.COOH5.CH 2=CHCH 2COOH6.COOH7.CH 3COOCH 38.HOOCCOOH9.CH 2COOH10.(CH 3CO)2O11.O CO CH 312.HCON(CH 3)213.COOHO 2N14.CO NH 3，5－⼆硝基苯甲酸邻苯⼆甲酰亚胺15.CH 3CHCHCOOH CH 3OH16.OH COOH2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环⼰基甲酸⼆、写出下列化合物的构造式:1.草酸 2，马来酸 3，⾁桂酸 4，硬脂酸HOOCCOOHC C H H COOH COOHCH=CHCOOHCH 3(CH 2)16COOH5．α－甲基丙烯酸甲酯6，邻苯⼆甲酸酐7，⼄酰苯胺8，过氧化苯甲酰胺CH 2=C CH 3COOCH 3CO O NHCOCH3O O OO NHC O H 2NCOOC 2H 5C C NHO OOH 2N CNH 2NHCOO COn[]n 三、写出分⼦式为C 5H 6O 4的不饱和⼆元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易⽣成酸酐：解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－⼆酸；2－甲基－顺丁烯⼆酸；2－甲基－反丁烯⼆酸。

其中2－甲基－顺丁烯⼆酸易于⽣成酸酐。

CC H COOHCOOH CC H COOHCH 3HOOCCH 3HOOC CH=CHCH 2COOH2－戊烯－1，5－⼆酸；2－甲基－顺丁烯⼆酸；2－甲基－反丁烯⼆酸四、⽐较下列各组化合物的酸性强度：1，醋酸，丙⼆酸，草酸，苯酚，甲酸CH 3COOH ,HOOCCOOH HOOCCH 2COOH ,,OH ,HCOOHHOOCCOOHHOOCCH 2COOHHCOOHOHCH 3COOH>>>>2.C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,ClCH 2COOH ,C 2H 5OHF 3CCOOHCOOH C 6H 5OHC 2H 5OH>>>>3.NO 2COOHCOOHNO 2COOHOHOHNO 2COOHCOOH NO 2COOH OHOH>>>>五、⽤化学⽅法区别下列化合物:3．草酸，马来酸，丁⼆酸4,COOHCOOHCH 2OHOH2－羟基苯甲酸苯甲酸苯甲醇5．⼄酰氯，⼄酸酐，氯⼄烷六、写出异丁酸和下列试剂作⽤的主要产物：1.Br 2/PCH 3CH 3CHCOOH Br /PCH 3CCOOH Br CH 32.LiAlH 4/H 2OCH 3CHCOOHCH 342OCH 3CH 3CHCH 2OH3.SOCl 2CH 32CH 3CH 3CHCOCl4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH (CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3(O +CH 3COOH5.PBr 3CH 3CH 3CHCOOH PBr (CH 3)2CHCOBr6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC 2H 57.NH 3/CH 3CH 3CHCOOHNH/(CH 3)2CHCONH 2七、分离下列混合物：CH 3CH 2COCH 2CH 3,CH 3CH 2CH 2CHO ,CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3NaOHaqCH 2CH 2COONaHClCH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHSO 3Na OHH +,H OCH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2COCH 2CH 3NH 23NHOHCH 3CH 2CCH 2CH 3NNHOHHClCH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH⼋、写出下列化合物加热后⽣成的主要产物：1， 1， 2－甲基－2－羟基丙酸2， 2，β－羟基丁酸3， 3，β－甲基－γ－羟基戊酸 4， 4，δ－羟基戊酸5， 5，⼄⼆酸九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）1.CH 3CH 2CN (A)H 2O,H +CH 3CH 2COOHCH 3CH 2COCl(B)SOCl2(G)H 2,Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO2CONH 2P 2O 5(C)NH 3NaOBr,NaOH CH 3CH 2NH 2 2.C=O1.C 2H 5MgBr 2H 3O OH C 2H 5 PBr 31.Mg,(C H )2O 2CO 2,H 3OC 2H 5COOH3.ClC ClO2NH 3H 2NC NH 2OH 2N CNH 2H 2NC ONHC NH 2O4.C=O24OH CNH O +OH COOHOO OO C⼗、完成下列转变：1.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2OHPBr CH 3CH 2CH 2BrNaCNCH 3CH 2CH 2CN H O +CH 3CH 2CH 2COOH2.CH 3CH 2CH 2COH CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH 2CH 3CH 2CHCOOH Cl-OHCH 3CH 2CHCOOHOHKMnO ,H+CH 3CH 2COOH2CH 2COOHCH 2COOHC=CH 2+HBrROORCH 2Br25)OCH 2MgBr122,H 3O4.CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOHCH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2HOCH CH OH/H + CH 3CCH 2CH 2CBr(CH 3)2O OMg,(C 2H 5)OOOCH 3C CH 3CH 2CH 2CMgBrCH 3122.H 3O+CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOH⼗⼀、试写出下列反应的主要产物：6．（R ）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿C 2H 5CH 3OO CBr H CH 3H +HCH 3OHCH 3CH 2+CH 3COOHBr7.CH 3CH 2COONa+CH 3CH 2CH 2COClCH 3CH 2CH 2CO O CCH 2CHCH 3O 8.CH 2CH 2C CO O+2C 2H 5OHC 2H 5OC O CH 2CH 2COC 2H 5O9.CH 3CONH 2+NaOBr-OHCH 3NH 210.CNCONH 2+P 2O 5⼗⼆、预测下列化合物在碱性条件下⽔解反应的速度顺序。

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第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

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