高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第16章
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第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
一、 命名下列化合物：
1.
N 2HSO 4
2.
CH 3
CONH
N 2Cl
3.
CH 3
N=N
OH
4.
6.
.CCl 2
.
二氯碳烯
二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？为什么？
解：偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。
N N
+
N =N
+
N =N
+
+
OH
N =N
OH
三、 试解释下面偶合反应为什么在不同PH 值得到不同产物？
H 2N
OH
+
C 6H 5N 2+
PH=5
PH=9
H 2N
OH
N=NC 6H 5
H 2N
OH
N=NC 6H 5
解：PH 等于5时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发生。
PH 等于9时，为弱碱性，羟基以萘氧负离子形式存在，氧负离子供电子能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。 四、 完成下列反应式：
2.
OH
OCH 3+
CH 2N 2
3.CH 3
3(CH 3)3COK
CH 3
Cl Cl 4.CH 3CH 2CH 2
C=C CH 2CH 2CH 3
H H
+
CH 2
..CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
H
H
五、 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。
解： 重氮组分 偶连组分
1.
N=N
HSO 3
N(CH 3)2
HSO 3N 2
+
N(CH 3)2
2.
N=N
N=N
OH
N=N
N 2
+
OH
3.
CH 3CONH
N=N
CH 3
OH CH 3CONH
N 2
+
HO
CH 3
4.
NaSO 3N=N
HO
NaSO 3
N 2
+
HO
5.
SO 3H
NH 2
N=N SO 3H
N 2
N=N
NH 2
SO 3H
N 2
++
NH 2
六、 完成下列合成：
1.
NO 2
Cl
Cl
Cl
NO 2
Cl Cl
NH 2
NH 2
N 2Cl
Fe/HCl
2Cl
Cl
Cl
NaNO 2,HCl
Cl
Cl Cl
H 3PO 2
Cl
2.
CH 3
CH 3
Br Br
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
3H 2SO 4
NO 2
NH 2
NH
2
Br
[H]
2
Br
Br
CN
CN
NO 2NO 2
NH 2NH 2
N 2Cl N 2Cl
CN
CN
NaNO 2,HCl
KCN,CuCN
3.
NHCOCH 3
OH
Br
NHCOCH 3
Br NHCOCH 3
Br Br
Br
NH 2
N 2HSO 4
H 2O,H
+
NaNO 2H 2SO
4
50
H SO OH
Br
4.
5.
CH 3
CH 3
NO 2
CH 3
CH 3
CH 3
NO 2
NH 2
NHCOCH 3
[H]
CH 3COCl
HNO H 2SO 4
CH 3
NO 2
CH 3
NHCOCH 3
NO 2
CH 3
H O,H +
NH 2
N 2Cl
NaNO 2NO 2
CH 3
NO 2
H PO
6.
NH 2NO 2
Br
Br
NH 2
CH 3COCl
NHCOCH 3
3H 2SO 4
NHCOCH 3
NO 2NHCOCH 3
NO 2Br Br
Br
NO 2
Br
Br H O,H +NH 2
NO 2
Br
Br
NaNO
2
HCl
N
2Cl NO 2
Br
Br
H 3PO 2
7.
NH 2
Br
COOH
Br
NH 2
NH
2
NH 2
H 2SO 4
SO 3H
2Br
Br NH
2
SO 3H H O,H +Br
Br Br
Br
NaNO 2,HCl
N 2Cl KCN/CuCN
Br
Br Br
Br
CN
COOH
H 2O,H +
七、 以苯，甲苯，萘和小于或等于两个碳原子的有机化合物为原料合成下列化合物：