有机化学第二版_徐寿昌_课后答案

徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2，3，3，4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3，3，-二甲基戊烷

(4)2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷(5)2，5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3- 乙基己烷

(7)2，2，4- 三甲基戊烷( 8)2-甲基-3- 乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1)(CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3)(CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2

(7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：

(1)3- 甲基戊烷(2)2，4- 二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷

(4)4- 异丙基辛烷(5)4，4- 二甲基辛烷(6)2，2，4- 三甲基己烷

5、(3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1 ，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构( 1 )，( 3) 构造异构( 4)，( 5) 等同) 2)，( 6)

9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体

(1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C

H3 , (CH 3)

3CCH2CH3

(3)CH

3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2

14、(4) >( 2 )>( 3)> (1)

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第三章

烯烃

1、略

2、 ( 1 ) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2—

3、 ( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2- 氯-2- 溴-1- 碘乙烯

(5)反-5-甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2-庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5-乙基-3- 庚烯

(7) (E) -3- 甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3-辛烯

4、略

5、略

6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH 3CH+CH3 (CH 3) 3C+

稳定性：CH 3CH+> CH3CHCH > (CH 3)3。

反应速度：异丁烯 > 丙烯 > 乙烯

8、略

9、 ( 1) CH3CH2CH=CH2 (2)CH 3CH2C(CH3)=CHCH3 ( 有顺、反两种)

(3)CH3CH=CHC2HCH=C(CH3) 2 ( 有、反两种)

用KMnO氧化的产物:(1) CH 3CHCOOH+COH2O (2)CH 3CHCOC3+CHCOOH

(3)CH 3COOH+HOOC2C HOOH+C3HCOCH3

10、 ( 1) HBr，无过氧化物(2) HBr，有过氧化物(3 [①"SO ，②"O

(4)BHs/NaOH-fQ (5)①Cl 2，500 C ②Cl 2, AICI 3

(6)① NH3, Q ② 聚合，引发剂(7)① CI 2，500 C,② CI 2，H2O ③ NaOH

11、烯烃的结构式为： ( CH3) 2C=CHC3H 。各步反应式略

12、该烯烃可能的结构是为：

13、该化合物可能的结构式为：

14、(CH3) 2C=CHC2HCH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHC2HCH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体.

15、①Cl 2，500 °C ② Br 2，

第四章炔烃二烯烃

1、略

2、 (1) 2,2- 二甲基-3- 己炔( 或乙基叔丁基乙炔) (2) 3- 溴丙炔(3) 1- 丁烯-3- 炔( 或乙烯基乙炔)

(4)1- 己烯-5- 炔(5) 2- 氯-3- 己炔(6 ) 4- 乙烯基-4- 庚烯-2- 炔(7) (3E)-1,3,5- 己三烯

3、

(7)(CH 3) 3C—OCCHCH

4、(1) CH 3CH2COOH+C2O (2) CH 3CH2CH2CH3 (3) CH 3CH2CBr2CHBr2

(4)CH 3CHO CAg (5) CH 3CHO CCu (6)CH 3CHCOCH

5、 ( 1) CHCOOH (2) CHCH=CHCH| CH 3CHBrCHBrCH, CH 3gCCH

(3) [CH 3CH=C(OH)CH3] , CH 3CH2COCH3 (4) 不反应

6、(1) H 2O+H2SO4+Hg2+(2) ① H 2,林德拉催化剂② HBr (3) 2HBr

⑷ ① 出,林德拉催化剂②B2H/NaOH,H2Q (5) ①制取1-溴丙烷(出，林德拉催化剂；HBr,ROOH )

② 制取丙炔钠(力卩NaNH) ③CH s CHCHBr+CHgCan

7、

8、(1) CH 2=CHCH=C2H CH^CH (2) CH 2=CHCH=C+ CH2=CHCH=C2H

(3) CH 2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN

(2) 可用(1) 中制取的1-丁炔+ 2HCI