冠醚的发现与应用

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二苯并-18-冠醚-6
冠醚的性质
冠醚最大的特点就是能与正离子, 尤其是与碱金属离子络合,并且随 环的大小不同而与不同的金属离子 络合。
18-冠-6与一个钾离子配位
冠醚型表面活性剂的应用
一、在有机合成中的应用 二、模拟膜结构 三、在感光材料中的应用 四、在膜分离中的应用 五、离子选择电极
冠醚之所以能够应用于有机合成,主 要是由其本身的两个特殊性质决定的。 其一是冠醚对阳离子具有络合作用, 能与阳离子形成稳定的配合物,从而 使无机盐或碱金属以离子对的形式溶 解于有机溶剂或非极性溶剂;其二是 当无机盐被溶解时,为保证电中性条 件,无机阴离子也将跟随被络合的阳 离子进入有机溶剂,即离子对萃取性 能,也是相转移催化反应的重要步骤。
液晶冠醚是具有特殊功能的液晶品 种。在液晶结构中,由于冠醚的冠 醚环有亲水性,而末端的烷基链等 基团又具有疏水性,所以具备了两 亲分子的特点,再加上具有选择性 络合金属离子的特性,使这种物质 形成的膜表现出离子识别功能。
在冠醚型表面活性剂中,由于长链 烷基的引入,使其分子对称性和空 间结构等都受到影响,从而使其物 理状态、溶解性能等发生了变化。 具体表现在脂溶性增大,与离子络 合的选择性改变。
一般来说,双链疏水基表面活性剂 能形成双分子膜,其结构和功能与 生物膜类似。当用双疏水基链的冠 醚型表面活性作模型时,可以观察 到双分子膜的形成。
冠醚对溴化银的增感作用与冠醚化 合物和银离子之间的络合选择性密 切百度文库关,特别是硫杂冠醚增感作用 更加显著。这说明冠醚化合物对乳 剂的增感作用不仅与络合作用有关, 而且与冠醚中的杂原子有关。
冠醚,又称“大环醚”,是 对发现的一类含有多个氧原子的 两种常见的冠醚\n大环化合物的 总称。
冠醚通常采用威廉森合成法制取 ,即用醇盐与卤代烷反应:
命名方法
冠醚有其独特的命名方式,命名时把环上 所含原子的总数标注在“冠”字之前,把其中 所含氧原子数标注在名称之后,如15-冠( 醚)-5、18-冠(醚)-6、二环已烷并-18冠(醚)-6。
冠醚的发现及应用
一、冠醚的发现. 二、冠醚的命名. 三、冠醚的性质. 四、冠醚的应用.
20世纪60年代,美国杜邦公司的C.J.Pedersen在研究烯烃聚合催化剂 四氟硼酸重氮盐经冠醚催化,发生偶联反应
20世纪60年代,美国杜邦公司的C.J.Pedersen 在研究烯烃聚合催化剂时首次发现。之后美国 化学家C.J.Cram和法国化学家J.M.Lehn从各个角 度对冠醚进行了研究,J.M.Lehn首次合成了穴 醚。为此,1987年C.J.Pedersen、C.J.Cram和 J.M.Lehn共同获得了诺贝尔化学奖。
利用该特点,可以将长链烷基冠醚 作为传感活性物质,制成各类性能 优良的离子选择电极。
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