4位置异构和官能团异构
官能团异构体
四、共价键的断裂
共价键的断裂有两种方式：均裂和异裂 均裂：A—B→A● + B●（成键的一对电子平均分给两个原子或原子团） 均裂生成的带单电子的原子或原子团，称为游离基（或自由基）经过 均裂生成游离基的反应，称为游离基反应（或自由基反应）
异裂：A — B→A+ + B- （成键的一对电子为某一原子或原子团所占有） 经过异裂生成离子的反应称为离子型反应（分为亲电和亲核反应两种）
CH3CH2OH
第三节 有机化合物构造式的表达方式
蛛网式
结构简式
H3C CH CH2 CH3
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
CH2 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
第四节 有机化合物中的共价键 一、共价键的形成：碳原子不易获得或失去价电子，总是和
其他原子各提供一个电子而形成两个原 子共用的电子对，即形成共价键。 碳原子始终为四价，并可自相结合成键 。 二、共价键的特征：饱和性 方向性
碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如:
CH3
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体; 如:
OH
C3H8O
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如:
C2H6O
CH3OCH3
第五节 有机化合物的分类
一 按碳架分类
链形化合物 (脂肪族化合物)
环形化合物
碳环化合物
杂环化合物
有机化学中的异构体
有机化学中的同分异构同分异构体包括构造异构体与立体异构体而构造异构体中包括碳架异构、位置异构、官能团异构。
立体异构又包括构象异构与构型异构。
(一)立体异构一、构象异构1、定义由于高分子链的构象不同所造成的异构体,又称内旋转异构体。
注:(1)小分子的稳定构象数=3^(n-3) (n为分子中单键碳原子数目,n>2)(2)高分子的可实现构象数远小于3^(n-3),但一个高分子的可实现构象数远多于一个小分子的稳定构象数(因高分子的n值很大)。
2、构象与构型的主要区别(1)、从起因方面瞧,构象就是由单键内旋转所造成的原子空间排布方式;构型就是由化学键所固定的原子空间排列方式。
(2)、从改变方面瞧,构象发生改变时不虚破坏化学键,所需能量较少(有时分子的热运动就足够),较易于改变;而构型发生改变时需要破坏化学键,所需能量较大,不轻易改变。
(3)、从分离方面瞧,不同的构象不能用化学的方法分离,而不同构型可以用化学的方法分离。
(4)、从数目方面瞧,稳定构象数只具有统计性,且稳定构象数远多于有规构型数;而有规立构的构型数目可数。
3、晶体中的高分子链构象晶体中的分子链构象有螺旋形构象、平面锯齿形构象等。
(1)、两个原子或基团之间距离小于范德华半径之与时,将产生排斥作用。
(2)、分子链在晶体中的构象,取决于分子链上所带基团的相互排斥或吸引作用的情况。
(3)、有规立构高分子链在形成晶体时,在条件许可下总就是尽量形成时能最低的构象形式。
(4)、基本结构单元中含有两个主链原子的等规聚合物,大多倾向于形成螺旋体构象。
(5)、若存在分子内氢键,将影响分子链的构象。
4、溶液中的高分子链构象(1)、高分子溶液中,除了刚性很大的棒状分子之外,柔性分子链大多都呈无规线团状。
(2)、当呈螺旋形构象的高聚物晶体溶解时,可由棒状螺旋变成部分保持棒状螺旋小段的线团状构象。
二、构型异构构型异构:就是原子在大分子中不同空间排列所产生的异构现象。
有机化学命名与异构
哈乌 斯式
19
羟基全右是Ｄ－核（核糖） 二羟脱氧即脱核（脱氧核糖）
有机化合物异构专题
构造异构：分子式相同，分子中原子相互 连接的方式和次序不同。 碳链异构 同 分 异 构 官能团异构
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
CH3CH2OH
CH3OCH3
CH3CHCH3 Cl
OH C CH3
双环[2.2. 1 ]庚烷
13
（三）、含多官能团脂环族和芳香族化合物
1、母体：选主要官能团为母体。
2、编号：主要官能团为最小位。 COOH OH Cl NH2 4-氨基-3-氯苯酚
SO3H 3-羟基-4-磺酸基苯甲酸
14
OH
优先次序规则（英果尔-凯恩规则）
①按原子序数大小排，大前小后，孤对电子最后。 I ＞Br＞Cl＞S＞F＞O＞N＞C＞H＞孤电子对 53 35 17 16 9 8 7 6 1
27
Fischer投影式：投影原则：碳链竖直，小号
在上,横前竖后---得标准费歇尔投影式.
mirror
COOH H OH CH3 HO COOH H
（–）乳酸
CH3
（+）乳酸
28
4. 对映异构体的标记（命名）：
（1）D/L法 （相对构型）
CHO H CHO
OH
CH2OH
HO
L–（–）甘油醛
H CH2OH
= =
= =
= =
顺，顺一 顺，顺一
H H C H C H 22 CH 55 3 C C
反，反一 反，反一
H H 1 CH CH 33
=CC CC= = C C = H H
反，顺一 反，顺一
有机物的组成、结构和性质
解析 证明溴乙烷的水解产物时，应等水解反应完成 后，静置，取上层清液先加入足量硝酸，使溶液酸化 后再加入硝酸银溶液才可以，否则会因溶液显碱性而 干扰实验，故答案为C。
答案 C
的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是
（）
答案 D 解析 在有机分子结构中，与苯环、碳碳双键直接相 连的碳原子是在官能团所在的平面上，故只有2 甲基 丙烷的碳原子不可能处于同一平面。
”
A. B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D.1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液
酚、芳香 醇、芳香 醚
2.
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn (H2O) m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖（C6H12O6）、 蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
2. （1 碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 （2）芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个
C（N3）4
C+6N2↑
解析 （1）反应①中很显然PhCH2CH3中的H被Cl代替生
成PhCHCH3, 属取代反应，同样④中—Cl被—N3代
Cl
替，A正确；Ⅰ可以发生氧化反应，B错误；由合成路线 知Ⅱ为PhCH CH2,可与H2O加成生成I，C正确；Ⅱ与H2、 Br2均会发生加成反应，D
答案（1）
,
Y
（3）写出反应②的化学方程
式：
（4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的
Cl
物质（不含 C 构）有
OH 及 C
C OH 结
种。
OH
构造异构体
构造异构体构造异构体是旋光异构体。
1.异构体分类异构体分为以下三类：1、碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象。
2、官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象。
3、官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象。
化学上同分异构现象是指具有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。
化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
立体异构体（stereoisomerism），根据IUPAC 金色书的定义是指具有相同原子连接顺序，但原子在空间排列不相同的同分异构体。
这种异构现象称为立体异构。
具有不同光学性质的立体异构体又称光学异构体，光学异构”以前将立体异构划分为几何异构、旋光异构和构象异构三类，但目前较好的分类是将其分为对映异构和非对映异构两类，其中非对映异构又包括顺反异构（即几何异构）和构象异构。
2.构造异构与构型异构是什么？构造异构有这几种⒈碳链异构：异构体的分子式相同而碳骨架不同的现象。
正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷(CH3)2CHCH3 ⒉位置异构：异构体的分子式相同而分子中官能团或取代基在碳骨架上的位置不同的现象。
又可分为官能团位置异构和取代基位置异构。
⑴官能团位置异构是因官能团取代不同类型的氢而引起的。
1-丁烯CH2=CHCH2CH3和2-丁烯CH3CH=CHCH3 ⑵取代基位置异构是取代基取代不对称环上不同类型的氢而引起的。
1-甲萘和2-甲萘⒊官能团异构是异构体的分子式相同而分子中的官能团不同的现象。
乙醇CH3CH2OH 和甲醚CH3OCH3的分子式都是C2，但官能团不同。
3.构造异构包括什么？构造异构可分为以下3类：异构体的分子式相同而碳骨架不同的现象。
正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷(CH3)2CHCH3 ⒉位置异构：异构体的分子式相同而分子中官能团或取代基在碳骨架上的位置不同的现象。
有机化学 第四章 立体异构
（二）、旋光仪和比旋光度
Nicol棱镜
旋光仪的工作原理
WXG-4圆盘旋光仪
t： 比旋光度 [ α ]λ
测定温度
比旋光度
[α] t λ=
波长
α
旋光度（旋光仪上的读数）
l × ρ
溶液的浓度（g/ml） 盛液管长度（dm）
质量浓度ρB = 1g/ml的旋光物质溶液，放在l = 1dm长的盛液管中测得的旋光度为这个物质的比
CHO H OH CH2OH COOH [O] HgO H OH CH2OH
D-（+）-甘油醛
D-（-）-甘油酸
If the —OH or —NH2 which attaches to the
chiral carbon atom lies on the right，the
molecule is called ―D‖；if on the left，i H H Cl F H
有对称中心的分子能和它的镜像重合，没有手性
一般来讲，一种分子不能重叠镜像的条件是这 种分子没有对称面，也没有对称中心。
Plane of Symmetry
对映异构体
对映体的物理性质和化学性质一般 都相同，比旋光度的数值相等，但旋光 方向相反；等量对映体的混合物称为外 消旋体（Racemate） ，用dl或（± ） 表示。 Racemic Mixtures
手性分子
Amino acid possesses a carbon with four different attached groups (R, NH2, H, COOH); there is no such carbon in propanoic acid.
同分异构现象分为三类
同分异构现象分为三类：构造异构、立体异构和电子互变异构
构造异构包括：碳架异构（比如正丁烷和异丁烷）、位置异构（比如1-丙醇和2-丙醇）、官能团异构（比如丙醛和丙酮）、互变异狗（比如葡萄糖和果糖）、价键异构（比如苯和杜瓦苯），显然这些异构产生的原因都是因为化学键之间的不同形成的
立体异构包括：构型异构（顺反异构、旋光异构）、构象异构（比如交叉型和重叠型），显然这些异构产生的原因都是因为原子的对称中心或者对称面两端不对称所致。
第四章 立体异构
Cl
C CH3
C Br
CH3
C
C H
(E)- 2-氯-1-溴丙烯
(Z)- 2-氯-1-溴丙烯
2. 次序规则
（1）将与双键碳原子直接相连的原子按原 子序数大小排列，原子ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ数大者为“较优”基 团；若为同位素，则质量高者为“较优”基团。
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
H C CH3
这种在有双键或环状结构的分子中，由于旋转受阻 使与双键或环相连接的原子或原子团在空间的排布方式不 同所引起的立体异构现象叫做顺反异构现象。各种异构 体互称为顺反异构，又称几何异构。
2.产生顺反异构的原因和条件
产生的原因：由于双键中的π键限制了σ键 的自由旋转，使得两个甲基和两个氢原子在空间 有两种不同的排列方式。
三、含一个手性碳原子的化合物的旋光异构
1．对映体和外消旋体 H3C
C
CH3 H HO
C
HOOC
H OH
COOH
乳酸的一对对映体（透视式） 对映体：互为实物和镜像关系的异构体叫做对 映异构体，简称对映体。
外消旋体；它们的等量混合物可组成一个外消 旋体，用（±）表示 。外消旋体无旋光性。
2．构型的表示方法
构象的两种表示方法
透视式
H
H H C H H C H H
H C H H H
C H
交叉式
重叠式
纽曼投影式：
H H H H
H H
H H
HH
H H
交叉式
重叠式
交叉式构象为优势构象
乙烷处于交叉式构象时，两个碳 上的氢原子相距最远，相互排斥力最 小，因而内能最低。重叠式构象内能 最高。但二者内能相差仅12.5kJ/mol， 室温时，分子热运动所提供的能量就 能使各个构象相互转化，因而不能分 离出乙烷的某一构象异构体。
高二化学选修《有机化学》复习提纲
《有机化学》期末复习一、各类烃的代表物的结构、特性:二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质三、重要的有机反应及类型1取代反应(1) 酯化反应(2) 水解反应aOH卜CHCI+H2O ? C 2H OH+HCI CH 3COOC I+HO H+CH 3COOH+HOH(3)(4)(5)2. 加成反应CH~CH^ CH 2+KBr+HO CH,—C —H + H 3 —*CH 3CH 2OH ,氧化反应 ''(2) 醇、醛的催化氧化:CH 3CHO + 2Cu(OH> + NaO^-CHCOONa + Cd + 3HO (4)被强氧化剂氧化:烯、炔、醇、醛、酚、苯的同系物等被酸性高锰酸钾氧化(1) 能与H 加成的反应：(烯、炔、苯环、醛基、酮)6. 聚合反应7. 中和反应CH )—C —OH T HaOH —- CH,—C —(Th +四、重要的反应.，1. 能使溴水(Br 2/H 2O )褪色的物质CH,—CH —CHj(烯烃与 X 2、H 2O HX H 2)CLCH, CH=CH a + Htl 3 乙醇HO C HOH170绡 尸严LH OHCHjoHCH f +HbO CHkCH-CHBr+KOHCH, C-0H4.(1)燃烧反应:2C 2Hb +5Q 4CG+2HO?2CH a CHOH+O2CH 3CHO+22OAg 550 °CI2CHj —C —Oil2CHCHO+O(3)被弱氧化剂氧化：CHCHO + 2Ag(NH)2OHIICHj —C —ONH*+ 2 AgJ +3NH + H 2O①通过加成反应使之褪色：含有…、-CW 的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类（注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀［三溴苯酚］。
）③通过氧化反应使之褪色：含有-CH 0（醛基）的有机物（有水参加反应）（注意：纯净的只含有一CH（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色）2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMn OH+褪色的物质含有…」、-y、-0H （较慢）、-CH0的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）3.与Na反应的有机物：-OH、-COOH与NaOH反应的有机物：酚羟基、-COOH加热时能与卤代烃、酯反应（取代反应）与NaCO反应的有机物：酚羟基反应生成酚钠和NaHCO -COOH反应放出CO 气体。
有机化学专题复习
有机复习专题一、命名1、习惯2、的系统命名----含有官能团的有机化合物的系统命名以烷烃命名为基础,但要注意一些规则的变化：①主链是包含官能团的最长碳链——而不一定是最长碳链；②编号应从离官能团最近的一端开始——而不是从离支链最近的一端开始；③名称要注明官能团的位置;二、有机物的同分异构体----同分异构体的种类1．碳链异构 2．位置异构 3．官能团异构类别异构详写下表组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2C n H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3C n H2n O醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOC n H2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHC n H2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12O6、蔗糖与麦芽糖C12H22O11三、同分异构体的书写规律1．主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写;3．若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的;四、同分异构体数目的判断方法1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数;例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构； 2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；3戊烷、戊炔有3种； 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6C8H8O2的芳香酯有6种；2．基元法例如：丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种将H替代Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种,新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种;4．对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行：1同一碳原子上的氢原子是等效的；2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系;有机化合物命名与同分异构体习题：1-2个选项正确1. 分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2. 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有 A ．乙酸异丙酯 B ．乙酸叔丁酯 C ．对二甲苯 D ．均三甲苯3.下列说法正确的是A ．按系统命名法, 的名称为2,5,6－三甲基-4-乙基庚烷B ．常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大C ．肌醇HOHOHHH OHHOH OH OH H H 与葡萄糖O H OHOHHHOHHOHCH 2OHH 的元素组成相同,化学式均为C 6H 12O 6,满足C m H 2O n ,因此,均属于糖类化合物D ． mol 的 O OHCH 3OCH 3OOOO最多能与含 mol NaOH 的水溶液完全反应4. 分子是为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有不考虑立体异构A ．5种B ．6种C ．7种D ．8种 A ．C 7H 16 B ．C 7H 14O 2 C ．C 8H 18 D ．C 8H 18O 5.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有A. 乙烷B. 甲苯C. 氟苯D. 四氯乙烯 6．同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是①CH 2＝CHCH 3 ② ③CH 3CH 2CH 3 ④HCCCH 3 ⑤ ⑥CH 3CH ＝CHCH 3A ．①和②B ．①和③C ．①和④D ．⑤和⑥7．最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是A ．辛烯和3—甲基—1—丁烯B ．苯和乙炔C ．1—氯丙烷和2—氯丙烷D ．甲基环己烷和乙烯 8．有机物,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种 9．分子式为C 7H 16的烷烃中,在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是A ．2种B ．3种C ．4种D ．5种 10.写出下列有机物基的名称或结构简式：① ② 异丙基 ③④ CH 3CH 2CHCH ＝CH 2 ⑤ 异戊二烯 ⑦烷烃CH 3CHCH 2CH 3是由某烯烃与氢气加成得到的,则该烯烃的同分异构体有____种⑧分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物共有5种,写出它们的结构简式：_____________、_____________、 _____________、_____________、_____________ 二、官能团——决定有机物分子化学性质的原子或原子团三、1.碳碳双键结构1加成反应：与H 2、X 2、HX 、H 2O 等； 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3加聚反应： 碳碳双键中的一个碳碳键断开后首尾连接,形成长碳链—C ＝C — ︱ ︱ CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 3 │CH 3 | CH 3 |2.碳碳三键结构1加成反应：与H 2、X 2、HX 、H 2O 等, 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3.苯环结构1取代反应：①在铁为催化剂下,与溴取代, ②浓硫酸下,硝化反应 2在催化剂下,与氢气加成 4.卤原子结构－X1水解反应取代：条件——NaOH 的水溶液,加热2消去反应,条件：NaOH 的醇溶液,加热；连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 5.醇－OH1与活泼金属Al 之前的反应：如：2R －OH+2Na→2RONa + H 2↑2氧化反应：①燃烧 ②催化氧化,条件：催化剂,连接－OH 的碳至少连一个氢 3消去反应：条件：浓H 2SO 4作催化剂,加热,连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 4酯化反应：条件：浓H 2SO 4作催化剂,加热 6.酚－OH1弱酸性：①与活泼金属反应放H 2 ②与NaOH ：OH ONa NaOH OH 2+→+酸性：H 2CO 3＞酚－OH>HCO 3－2取代反应：苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀; 3与FeCl 3的显色反应：苯酚溶液遇FeCl 3显紫色; 7.醛基1与H 2加成反应：R －CHO ＋H 2 RCH 2OH 制得醇2氧化反应： ①催化氧化：2R －CHO ＋O 2 2 RCOOH 制得羧酸②银镜反应：与银氨溶液反应 试管内壁产生光亮如镜的银 ③被新制CuOH 2氧化; 产生红色沉淀8.酯基酸性水解：R ,COOR ＋H 2O R －OH ＋R ,－COOH 碱性水解：COOR ＋NaOH → R －OH ＋ R ,－COONa 三、.比较表能反应的打上√试剂名称NaNaOHNa 2CO 3NaHCO 3醇羟基 酚羟基 羧基Ⅱ、请你认真思考后完成以下填空在箭头后面填上合适的物质：对你很有帮助哟 课后提升练-------有机推断专题1.化合物A 相对分子质量为86,碳的质量分数为%,氢为%,其余为氧;A 的相关反应如下图所示:已知R-CH=CHOH 烯醇不稳定,很快转化为2R CH CHO -; 根据以上信息回答下列问题:—C ≡C — 催化剂 △催化剂△无机酸322NaHCO OH CO O H ONa +→++1 A的分子式为 ;2 反应②的化学方程式是 ;3 A的结构简式是 ;4 反应①的化学方程式是;2、下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色;请根据上述信息回答：1H中含氧官能团的名称是;B→I的反应类型为;2只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是;3H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为;4D和F反应生成X的化学方程式为;3.有机化合物A~H的转换关系如下所示：请回答下列问题：1链烃A有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是 ,名称是；2在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E;由E转化为F的化学方程式是；3G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是；4①的反应类型是；③的反应类型是；5链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式6C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种不考虑立体异构,则C的结构简式为 ;5、化学——选修有机化学基础15分PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用;以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；③C可与FeCl3溶液发生显色反应：④D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰;请回答下列问题：1A的化学名称是； 2B的结构简式为——；3C与D反应生成E的化学方程式为；4D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是写出结构简式；5B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3：1的是写出结构简式;有机化学有关计算某气态烃,在50mL氧气中充分燃烧,得到液态水和35mL气体气体体积均在同温同压下测定此烃可能是：A．C2H6 B．C4H8 C．C3H8 D．C3H62.常温常压下,气体X与氧气的混合气体aL,充分燃烧后产物通过浓硫酸,并恢复到原来条件下时,体积为a/2 L,则气体X是O2适量A．乙烯 B．乙炔 C．甲烷 D．丁二烯3.室温下,1体积气态烃和一定量的氧气混合并充分燃烧后, 再冷却至室温,气体体积比反应前缩小了3体积,则气态烃是A．丙烷 B．丙烯 C．丁烷 D．丁烯4.乙烯和乙炔的混合物70mL加入200mL氧气过量,使它们充分燃烧,冷却到原温度再除去水,气体体积为150mL,求乙烯和乙炔的体积各是多少5.完全燃烧标准状况下某气态烷烃和气态烯烃的混合物,生成二氧化碳,水．求该混合气的成分和各成分的体积分数．有机化学能力提高----信息给予题性质类似于HX,只是水解产物不同;—CN水解为—COOH,而—X水解为—OH;写出A、B、C、D的结构简式：A、 ,B、 ,C、 ,D、2.烯烃在强氧化剂作用下,可发生如下反应：以某烯烃A为原料,制取甲酸异丙酯的过程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式;3.已知：用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E C6H8O4的流程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式;4.已知CC可被冷稀的酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇,如：现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃D和环状化合物EC8H12O4试写出A、B、C、D、E的结构简式;5．维纶的成分是乙烯醇缩甲醛;它可以由石油的产品为起始原料进行合成;先由乙烯、氧气和醋酸合成醋酸乙烯酯;然后经过加聚、水解、缩聚制得;试写出各步反应中指定有机物的结构简式;B、C 、D均为高分子聚合物;6.某环状有机物分子式为C6H12O,其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似,已知A具有下列性质： 1能与HX作用3 不能使Br2水褪色; 45 OHH2NiA试写出A、B、C的结构简式;7.从有机物C5H10O3出发,有如下图所示的一系列反应：已知E的分子式为C5H8O2,其结构中无甲基、无支链、含环,D和E互为同分异构体,B能使Br2水褪色;试写出A、B、C、D、E及C5H10O3的结构简式;9.已知下列反应可以发生：,又知醇和氨都有似水性与水的性质相似,酯可以水解又可以醇解或者氨解;现以乙烯为原料合成维纶,其主要步骤如下：（1）生成A的化学方程式为（2）由C生成D和E的化学方程式为（3）E的名称为（4）维纶的结构简式为10．已知：－CH 3 －OH现有只含C 、H 、O 的化合物A F,有关它们的某些信息如下： （1） 写出化合物A 、E 、F 的结构简式：2写出B 与足量的新制CuOH 2悬浊液反应的化学方程式11．由本题所给①、②两条信息、结合所学知识,回答下列问题： ①、已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应;例如： ②、在碱存在下从松树中分离得到的松柏醇,其分子式为C 10H 12O 3,它既不溶于水,也不溶于碳酸氢钠溶液;下图为松柏醇的部分性质;试回答：1写出化合物的结构简式：松柏醇： B ： C ： D ： 2写出反应类型：反应① 反应② 12．已知分析下图变化,试回答下列问题： 1写出有机物的结构简式A B C D E F 2写出下列有关反应的化学方程式： C →D D →E有机化学专题复习二 有机化合物命名与同分异构体习题答案1C 2BD 3D 4 D 6 CD 7C 8AD 9BD 11 D 12 A 13.① 3－甲基戊烷 ③3,5,6—三甲基—3—乙基辛烷④ 3－甲基－1－戊烯 ⑤ ⑦ 3 ⑧ 、 、 、 、 ⑨．CH 3CH 2CH 2COOH 、 、 HCOOCH 2CH 2CH 3 、 CH 3COOCH 2CH 3、CH 3CH 2COOCH 316.醛基 醇羟基 甲丙 乙甲丙CH 2＝C －CH ＝CH 2 CH 3| ② CH 3─CH ─ CH 3 |CH 3 | CH 3| －CH 2OH －OCH 3 －OH CH 3|－CH 3 OH － CH 3CHCOOH CH 3| HCOOCHCH 3CH 3|HCOO －C ＝CH 2CH 3 | －C －CH 3CH 3 |OH |。
立体化学基础
（2）取代环己烷的构象
当环己烷分子中的一个氢被其它基团取代时，可取代 ａ键，也可以取代ｅ键，得到两种不同的构象。
甲基环己烷：
优势构象(95%)
22
（2）取代环己烷的构象
取代环己烷优势构象判断的一般规律： 一元取代环己烷，e键取代最稳定; 多个相同取代基的环己烷，e键取代最多的
构象最稳定； 含不同的取代基的环己烷，较大的基团在e
键（平伏键）或ｅ键。
18
椅式构象中的横键和竖键
竖键（a）
横键（e）
三上三下， 三左三右， ae夹角109°
19
（2）椅式构象中的横键和竖键
翻环作用: 当环己烷的一个椅式构象转变为另一个椅 式构象时，原来的ａ键将转变为ｅ键，而ｅ键也相应 转变为ａ键。
20
椅式构象中的横键和竖键 椅式构象的特点:
① 椅式构象中1.3.5碳在一个平面， 2.4.6碳在另一平面，两平面相距 0.5nm。 ② 分子中有6个α键(直立键)，6个 e键(平伏键)。 ③ 构象具有转环作用(104~105次/秒)。
2 x 1.0 = 2.0
2 x 11.4 = 22.8
叔丁基是一个很大的基团，一般占据e键。
26
26
（2）二取代环己烷的构象
某些取代环己烷，张力特别大时，环己烷的椅 式构象会发生变形，甚至会转变为船式构象
CH3
H3C
CH3
C
H
H C(CH3)3
C(CH3)3 C(CH3)3
H
椅式
船式 优势构象
27
CH3
(2)
Br
(H3C)3C Br
H
OH OH
CH3 H
OH
H O
立体化学一异构体的分类
COOH
H
OH
H
COOH
H
OH
CH 2OH D-(+)-甘油醛
CH 2 OH
a
CH 3 D-(-)-乳酸
20
2. R / S标记法
OH
OH
H
CHO H OH
C2HO H
R
C2H5 H
C H3
R
CHO
H
OH
C2HO H
a
C H3 C2H5
S
H HO
CHO
C2HO H
21
D,L标记的是相对构型，R,S标记的是绝对构型
旋光方向，还是依靠测定。
a
22
五、含两个手性碳原子化合物的对映异构 1. 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构
1
-
COOH
1
COOH
HO
HO 2 H
H2
Cl 3 H
H 3 Cl
4COOH
(2R,3R)
4COOH (2S,3S)
1
2
1
COOH HO 2 H
H 3 Cl 4COOH
(2R,3S)
3
-
1
COOH
COOH
(1)
(2)
(3) (+)-酒石酸
mp
(+)-酒石酸 170oc
(-)-酒石酸
170oc
()-酒石酸 (dl) 206oc
meso-酒石酸 140oc
[]D(水) +12.0 -12.0 0 0
溶解度(g/100ml) 139 139 20.6
a 125
COOH HO H (S)
H OH (S)
大学有机化学异构
所以，看到不饱和键，环的命名，一定要考虑顺反
乙烷的重叠式内能高不稳定，而交叉式内能低能量最低的构象是最稳定构象，也称为优势构象
乙烷其它构象的内能介于交叉式与重叠式之间。
随着乙烷分翻环作用：通过碳碳单键的转动，环己烷一种椅式构象可以转变成另一种椅式构象。
转环前后，a 环己烷的椅式构象为最稳定的构象
它们是彼此成镜像关系，又不能重叠的一对立体异构体，互称为非对映体具有不同的物理性质。
如沸点、溶解度、旋光性等都不相同
差向异构
亚甲基上的氢受羰基影响变的很活泼，它以质子的形式转移到羰基氧上因为烯醇式存在H 键，进而构成6糖的差向异构化
两个或两个以上手性中心的化合物分子中某手性中心的构型通过化学反应转换成。
同分异构体qhzx
同分异构体一、同分异构体的种类中学涉及四类：碳链异构、位置异构、官能团异构。
1、碳链异构：P2002、位置异构：P20134、手性碳的判断连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子（常以*标记手性碳原子）。
例题1：分子中只含有几个手性碳原子？手性碳原子用*标记。
二、同分异构体的书写1、烃的碳链异构：（1）写出C3H8、C4H10、C5H12的同分异构体（缩链法）①C3H8②C4H10③C5H12（2）写出-C3H7、-C4H9的同分异构体（去氢法）①-C3H7②-C4H9（3）C3H6的同分异构体和C4H8的烯烃类同分异构体（烯烃：邻位去氢）①C3H6的同分异构体②C4H8的烯烃类同分异构体（4）写出满足下列分子式的苯的同系物的所有结构简式：（支链由整到散）①C7H8：②C8H10：③C9H12：2、卤代烃的同分异构体：【方法提示】：(1)一取代产物数目的判断①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。
②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。
如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。
(2)二取代或多取代产物数目的判断：定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。
（1）甲苯的一氯代物（包括苯环和侧链）、甲苯的苯环上二氯代物分别有几种?（2）邻二甲苯苯环上一氯代物、邻二甲苯苯环上二氯代物分别有几种?（3）间二甲苯苯环上一氯代物有几种?（4）对二甲苯苯环上一氯代物有几种?（5）CH3CH2CH3苯环上一氯代物有几种?OCOOH OH（6）CH3CH2CH3苯环上一氯代物有几种?（7）萘的结构简式为，该分子的一氯代物和二氯代物分别有几种?3、官能团异构：例题2、（1）写出C3H8O同分异构体中与Na反应生成H2的同分异构体。
有机同分异构体书写(2)
有机同分异构体书写（２） 和CH 3CH=CHCH 34．顺反异构5．对映异构（会判断）常见的类别异构886126（1） C 11H22O 11：蔗糖和麦芽糖；CH 4ON 2：尿素[CO(NH 2)2]和氰酸铵[NH 4CNO]练习1.判断下列异构属于何种异构？（1）CH 3CH 2COOH 和HCOOCH 2CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2OH 和 CH 3CHCH 3（3）CH 3CH 2CHO 和 CH 3COCH 3 3和 CH 3 CH 2CH 2（5）CH 3CH 2=CHCH 2CH 2CH 3和CH 3CH 2CH = CHCH具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
1、 写出C 4H 10O 的所有同分异构体2、 写出C 5H 10O 的所有同分异构体（醇类）3、 C ３H ６O 的所有同分异构体4、C３H６O２的所有同分异构体5、写出C4H8O2的所有同分异构体酸：酯：6、写出分子式为C5H10O2且属于酯的的各种同分异构体的结构简式拆分法:酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。
若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。
而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
同理可知，C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有种。
含苯环的同分异构体1、写出C8H10的芳香族化合物的同分异构体2写出分子式为C7H8O的属于芳香族化合物的结构简式:3写出分子式为C7H6O2的属于芳香族化合物的结构简式:(1)能发生银镜反应的结构简式有_________________(2)能与NaHCO3溶液反应的结构简式有______________4写出分子式为C8H8O2的属于芳香族化合物的结构简式:(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有种）(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有种）常见题型练习1：的同分异构体（且满足能发生银镜反应和消去反应）练习2：的同分异构体且满足（1）苯环上只有一个侧链（2）属于饱和脂肪酸的酯类练习3：的同分异构体且满足（1）只有4种不同环境的H （2）能发生银镜反应（3）遇氯化铁溶液显紫色练习4、的同分异构体且满足（1）能与浓溴水发生取代反应（2）1 mol物质最多能消耗3 mol溴单质（3）苯环上只有两个取代基（4）分子中只出现一个-CH3练习5、相对分子量为110，仅含C、H、O三种元素，与氯化铁溶液显紫色，且苯环上的一氯代物只有一种的有机物结构为_________________课后练习1、CH2=CH－CH2－COOH有多种同分异构体，写出同时满足①能发水解反应；②能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式。
湖大有机化学课后习题及答案
1章思考题1.1 什么是同系列与同分异构现象？1.2 什么叫诱导效应？1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？解答1.1 答：具有同一个分子结构通式，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。
分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫同分异构现象。
1.2 答：因某一原子或基团的电负性而引起电子云沿着键链向某一方面偏移的效应叫诱导效应。
1.3 答：影响有机化学反应活性的因素主要有三个：底物（反应物）的结构和特性，进攻试剂的性质和反应环境条件（温度、压强、溶剂、反应时间等）。
1.4 答：有机物的沸点、熔点比无机盐低。
在水中的溶解度比无机盐小。
1.5 答：溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关，因二者和水解都能形成氢键，而沸点与同种物质分子间氢键有关，正丁醇分子间能形成氢键，乙醚分子间不能形成氢键。
1.6 答：自由基反应和离子型的反应。
习题1.1 用系统命名法命名下列化合物。
(1)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3OH(2)CH3CH2CHCH3CHOHCHClCH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(4)CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CHO(5) COOHCH3CH3(6) COOHCH3NH2(7) COOHNH2NO2(8) COOHNO2(9) COOHCH3(10) NH2(11) COOH(12) NH2CH3(13) SO3HClH2NCH3(14)C Cn-Bun-P rE tM e1.2 写出下列化合物的结构式。
有机化学旋光异构
3、含有多个手性碳原子的有机物的旋光异构
含有n个不相同的手性碳原子的化合物有2n个旋光异构体，可 组成2n-1个外消旋体。而如果含有相同的手性碳原子，则旋光 异构体的数目就会少得多，会有内消旋体。
六、环状化合物的旋光异构：
环丙烷衍生物
H HOOC
H COOH
H HOOC
COOH H
HOOC H
H
H
H
Cl
Cl
H
Cl Cl HH
只具有二重对 H 称轴，有旋光 Cl 性
很多有旋光性的化合物结构中有手性碳原子(与四个不同的原子 或基团相连的碳原子)。
重点
有手性碳原子的有机物有几个旋光异构体？ 它们的构型如何表示？如何命名？
四、含一个手性碳原子的有机物的旋光异构
1、对映体 含有一个手性碳原子的有机物有两种旋光异构体。
OR OH
_ NR2
NHR
_ CH2Cl _ CH3
NH2
如果第二个相同则比较第三个，依此类推。
如果分子中含有双键或三键，则当作两个或三个单键看待。
O
看作
CH
O CH O
HH CH CH2 看作 C C H
CC
2、命名为R型或S型 把最小的基团放在远离观察者眼睛的地方，其他三个 基团从大到小排列，顺时针为R型，逆时针为S型。
第五章 旋光异构 （Chapter5 Optical Isomerism）
异构现象
构造异构 立体异构
碳架异构 位置异构 官能团异构
构型异构 构象异构
顺反异构 旋光异构
一、异构体
1、构造（or 结构）异构体：分子中由于原子或基团结合顺序不同 而产生的同分异构体。(Constitutional isomers)
构型构象异构
Newman投影式的写法：
(1). 从C-C单键的延线上观察：
前碳
后碳
(2). 固定“前”碳，将“后”碳沿键轴旋转，得到乙烷
的各种构象。
最典型的有两种：重叠式和交叉式。
•构象的表示 极限构象式：能量最低和最高
重
叠
式
楔形式
锯架式
纽曼式
交
叉
式
楔形式
锯架式
纽曼式
• 介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式构象 。
椅式构象
船式构象
环己烷分子中的六个碳不共平面，且六元环是无 张力环，键角为109.5°。 环己烷有两种构象：
两种构象通过C-C单键的旋转，可相互转变； 室温下，环己烷主要在椅型构象存在(99.9%以上)。 为什么椅型构象稳定?
椅型构象：
①所有两个相邻的碳原子的碳氢键都处于交叉式位置； ②所有环上氢原子间距离都相距较远，无非键张力。 船型构象：
旋光构型表示法
Fischer投影式的写法： ①碳链竖置，且编号小者置于上端； ②上下朝里，左右朝外；例如：
•费歇尔（Fischer)投影式： 以手性碳为中心，横向基团或原子放在纸面的 前方，纵向的两个在纸的后方。习惯上，碳链 纵向放，编号最小的在手性碳的上方
（R）-2-氯丁烷
（R）-2-丁醇
D/L构型标记法
•如果分子中不存在对称面、对称中心和四重更迭对
称轴，则这个分子具有手性 。称为手性化合物。
手性碳原子——与四个不同的原子或原子 团相连的碳原子，用“ * ”号标出。例如：
凡是手性分子，必定有一个与之不能完全叠合的镜象。 互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体。
例如，乳酸是手性分子，就有一对对映体存在：
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→
׀ C
• 2、醇或卤代烃的同分异构体的书写 下面以书写C5H12O属于醇的同分异构体来说明方法：
①先写出所有可能的碳链异构：
C-C-C-C-C、 C-C-C-C、 ׀ C
C ׀ C-C-C ׀ C
②用箭头或序号标出—OH的位置：
→ → →
→ → → →
结论：将氢原子和羟基补齐可得有8种同分异构体。
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
酚、芳香醇、芳香 醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖
CH3COOH、HCOOCH3与 HO－CH2CHO
CnH2n－6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m
CH3CH2NO2与H2NCH2COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C H O )
烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写
例、书写C4H8分子的同分异构体(5种) CH3CH2CH=CH2 (CH3)2C﹦CH2 CH3CH=CHCH3
反馈练习
1.判断下列异构属于何种异构？
1 CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 OH
2 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 • CH3CH2CHO和 CH3COCH3 官能团异构 位置异构 官能团异构
1、烯烃的同分异构体书写 下面以书写C4H8属于烯烃类的同分异构体来说明方法： ①先写出所有可能的碳链异构：C-C-C-C、 C-C-C ׀
C
②用箭头或序号标出双键的位置：C—C—C—C、 C—C—C
结论：将氢原子和双键补齐可得有三种同分异构体。 思：C5H10 属于烯烃类的同分异构体有几种？
→ →
1.请写出分子式为C4H8属于烯烃类的同分 异构体
2.请写出分子式为C4H8的同分异构体
1.请写出分子式为C4H8属于烯烃类的同分 异构体
2.请写出分子式为C4H8的所有同分异构体我展示来自我回答 我质疑 我补充
同分异构体书写的一般规律： 碳链异构 位置异构 官能团异构 一、位置异构：官能团在碳链或碳环上的位置不同。
4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构 CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3 位置异构
2、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种) 3、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4 种） 4、书写C4H9Cl的同分异构体（4种）
第二课时
位置异构和官能团异构
学习目标
1.熟练掌握位置异构类型的同分异构体的书
写
2.熟练掌握官能团异构类型的同分异构体的
书写
学习重难点
学习重点：官能团位置和官能团的类别异 构
学习难点：官能团的类别异构
1. 阅读教材P9-10，完成导学提纲 了解感 知部分。
2. 思考导学提纲上深入学习部分的知识内 容。
→
二、官能团异构：官能团种类不同而产生的异构。
组成通式 CnH2n CnH2n－2 CnH2n+2O CnH2nO 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃和环 烯烃 醇、醚 醛、酮、烯醇、环 醇、环醚 典型实例 CH2＝CHCH3与△ CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3 C2H5OH与CH3OCH3