有机化学复习(人卫第八版).doc
基础化学(人卫第8版)课后习题参考答案
13g 9.0g L1
1.4L
12、 nI2
m(I2 ) M (I2)
0.508g 254g mol 1
2.00 103 mol
nKI KMnO4 2n(I 2 ) 2 2.00 103 mol 4.00 103 mol
Exercises 2. 29.837 29.24 0.018618 0.19
1.89mol
8、 n(ZnCl2 )
m(ZnCl2 ) M (ZnCl2 )
350 g 136.3g mol 1
2.57mol
此溶液的物质的量浓度为：
c(ZnCl 2 )
n(ZnCl 2 ) V
2.57mol 739.5mL
3.48mol
L1
此溶液的质量摩尔浓度为：
b(ZnCl 2 )
n(ZnCl 2 ) m(H 2O)
2.57mol 650g
3.95mol
kg 1
m(K )
20mg
9、 c K n(K ) M (K ) 39.0g mol 1 5.1mmol L1
V
V
100mL
m(Cl )
366mg
c Cl n(Cl ) M (Cl ) 35.5g mol 1 103mmol L1
V
V
100mL
10、 m(C6 H12O6 ) 50.0g L1 500mL 25.0g
m(C6 H12O6
H 2O)
25.0g
M (C6 H12O6 H 2O) M (C6 H12O6 )
人卫第八版生物化学名词解释
人卫第八版生物化学名词解释1.脂肪：是一类重要的生物物质。
主要分布在体内各组织，以肝、肾等含量较多，组成中以甘油三酯和磷脂占有较大比例。
甘油三酯的分子量较小，难溶于水;磷脂则易溶于水。
2.酶：是由氨基酸连接起来的蛋白质，它的种类很多，根据化学性质可将其分为两大类:非水溶性(不溶于水)酶和水溶性酶。
3.胞浆酶：存在于细胞核内，如细菌叶绿素荧光素(gff)蛋白酶、肌红蛋白(myo)等。
4.糖代谢：糖代谢是指葡萄糖的合成与分解过程。
5.脂类代谢：脂类代谢是指脂肪酸的合成与分解过程。
包括脂肪的吸收、运输、氧化、分解和利用。
6.PRL：又称为脑磷脂，存在于神经元的胞浆中。
PRL能提高神经元的活动和记忆，能促进突触的形成。
PRL受体具有膜结合位点，在膜上有特异性的受体结合位点，对不同的神经递质发挥作用。
PRL 具有酪氨酸激酶活性，能催化水解磷酸化酪氨酸形成磷酸酪氨酸，后者再被氧化释放出能量。
9.GLP：又称为花生四烯酸，在机体的许多器官中都有合成。
当身体处于寒冷状态时，需要更多的能量，使得花生四烯酸转变成前列腺素(pg)，以便增加体内能量，改善血液循环。
这种需要随着年龄的增长而增加，当血管硬化发生时，脂肪组织的增加就会减少这种需要。
其它脂类也是身体所必需的，因此对于体力劳动者或那些需要做持久耐力工作的人来说，饮食中应该包括足够的脂肪，因为不适宜的饮食或体力活动不仅造成低血脂症，还可引起各种脂类代谢紊乱，导致相应疾病的产生。
10.GAPDH：其结构如下。
5′-GT→GAC →G-I-同时，该过程也伴随着磷酸化。
在某些情况下，转移核糖核酸(tRNA)也能调节表观遗传学。
5′-GT→GC→GAG→C-I-另外，有研究表明甲状腺球蛋白还参与转移RNA和tRNA的转录调节， GAPDH则是转移RNA和tRNA最后的接受者。
在GAPDH转录的第一个反应中，有大量的依赖ATP的反式激活因子。
其中最有名的是Cdc2c、 Cdc42和Cdc16a。
最新人卫版有机化学第八版测试题 答案复习过程
测试题答案1—20 BCDBA ACACB BACDD DCCAC21.链引发，链增长，链终止 22.由下而上、下进上出23.(CH 3)3COH 24.NCH 325.硝基苯，苯，苯酚 26.N-乙基苯胺27.CH 3CH(Cl)CHO 28.CH 3OCH(CH 3)2 29.亚油酸，α-亚麻酸，花生四烯 （也可亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸） 30.CH 2=CHCH 2CH 331. Br 2水32.硝化，氧化 33.β-丁酮酸，β-羟基丁酸 34.CH 3CH 2MgBr 35.C 2H 536.CH 3C(Br)2CH 3 37.CH 3CH 2CN38.CH 339.CH 3CH=CHCHO40.+ CH 3IOH41.CH 3CH(Br)CH=CH 242.CH 3COC 2H 5OH43.CH 3CH=CHCH 2OH 44.NHCOCH 345.CH 3CH=CHCOOH46.NNO 247.CH 3NCH 2CH 348.RCH 2NH 2 + CO 249.A CH 3CH 2CH 2Br B CH 3CH=CH 250.A CH 3CH(OH)CH(CH 3)2 B CH 3COCH(CH 3)2 C CH 3CH=C(CH 3)251. ACH 3CHOBCH 3CH(OH)C 2H 5CCH 3CH=CHCH 352.A(CH 3)2CH(OH)CH 3B(CH 3)2C=CHCH 353—72 CBDCD BCBCB ACACB DBDBC73.下、上 左、右 74.亲电取代（离子型）、自由基 75.B A C 76.N,N-二甲基丙酰胺 77.（Z ）-3-甲基-3-庚烯 78.稀碱性 79.白色80.(CH 3)4N +OH - 81.负 正82.C 2H 5C=CH 2C 2H 583.亚油酸 -亚麻酸 花生四烯酸84.CH2=CHCHO85.CH3C(CH2)4COOHO86.CH3CHBrCH387.CH3CCH2OHOCH3388.CHClCH389.(CH3)2CHCBr(CH3)290.91.NHCOCH392.CH3CH=CHCHO93.CH(OH)C2H594.NNO295.CH3COONa+C2H5OH96.CH3CH=CHCOOH97.NCH398.HCOOHHHHOHOHOHHOCOOH99.A CH3CHOB CH3CH(OH)C2H5CCH3CH=CHCH3100.A (CH3)2CH(OH)CH3B(CH3)2C=CHCH3《爱国影片观后感500字》爱国影片观后感500字（一）：《小兵张嘎》观后感我看了《小兵张嘎》这部电影后，我受益匪浅。
人卫版有机化学知识点总结
人卫版有机化学知识点总结一、有机化学基础知识1. 有机化合物的命名有机化合物的命名是有机化学的基础知识。
根据IUPAC的命名原则，有机化合物的命名包括碳原子数、主链的碳原子编号、取代基的命名和定位等内容。
2. 极性和非极性键有机化合物的键可以分为极性键和非极性键。
极性键是由于原子之间的电负性差异产生的，例如C-O、C-N等键；非极性键则是由于原子之间的电负性相近产生的，例如C-C、C-H等键。
3. 电子轨道的混成电子轨道的混成决定了分子的空间结构和化学性质。
sp混成、sp2混成和sp3混成是有机化合物中最常见的混成方式，分别对应着三角形平面分子、三角形平面分子和四面体分子。
二、有机化合物的结构与性质1. 烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃都是碳原子通过单键相连的化合物，分别由直链烷烃和环烷烃组成。
它们的主要特点是分子结构简单，化学性质较为稳定。
2. 烯烃和环烯烃烯烃和环烯烃是由碳原子通过双键相连的化合物，分别由直链烯烃和环烷烃组成。
它们的主要特点是具有较高的反应性，易发生加成反应、环加成反应等。
3. 芳香烃芳香烃是由苯环结构构成的化合物，具有特殊的稳定性和反应性。
它们的主要特点是分子中含有共轭双键结构，具有亲电取代反应和芳香亲核取代反应。
4. 卤代烃卤代烃是由氢原子被卤素取代的有机化合物，包括氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们的主要特点是具有良好的亲电性，易发生亲电取代反应。
5. 醇、醚和酚醇、醚和酚是含有羟基的有机化合物，具有特殊的化学性质。
醇具有羟基，可发生酸碱中和反应和亲电取代反应；醚具有氧原子的简单链结构，具有较好的亲电性；酚具有苯环结构，具有较好的亲电性和亲核性。
6. 醛、酮醛和酮是含有羰基的有机化合物，具有特殊的化学性质。
醛具有羰基，可发生亲电取代反应和亲核取代反应；酮具有羰基，也可发生亲电取代反应和亲核取代反应。
7. 酸、酯、酰胺和羰基化合物酸、酯、酰胺和羰基化合物是含有羰基的有机化合物，具有特殊的化学性质。
实验五 水溶剂重结晶(有机化学第8版,人民卫生出版社)
六、思考题
1、用抽气过滤收集固体时，为什么在关闭水泵前， 先要拆开水泵和抽滤瓶之间的连接或先打开安全瓶 通大气的旋塞？ 2、为什么活性炭要在在固体物质完全溶解后加入？ 为什么不能在溶液沸腾时加入？
水溶剂重结晶
一. 实验目的
1. 学习重结晶提纯固体有机化合物的原 理和方法。
2.掌握热过滤、抽滤、洗涤等重结晶基本 操作
二. 实验原理
重结晶是利用混合物中多组份在某种溶 剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温 度时的溶解度不同，而使它们相互分离的方 法，它是提纯固体有机物常用的方法之一。
固体有机物在任意溶剂中都有一定的溶解度， 且多数情况下随温度的升高溶解度增大。将固体有 机物溶于某种溶剂中，升高温度制成饱和溶液，在 降温的过程中析出晶体。其原理简单地说，就是利 用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提 纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部 分被虑掉或留在母液中，从而达到提纯的目的。
重结晶的一般过程：溶解—脱色—热过滤—冷 却结晶—抽滤—洗涤－晾干
三、器材和药品
器材： 抽滤瓶，布氏漏斗，无颈漏斗，抽 滤泵，剪刀，滤纸，红外干燥箱，铁药匙， 熔点仪，铁圈，铁架台，烧杯（250ml）， 锥形瓶（250ml），玻璃棒 药解：取2 g粗乙酰苯胺，放于150mL锥形瓶中，加 入70mL水。电热套加热至沸，并不断搅拌，若有不溶， 可继续加水至完全溶解，总量不超过90mL。 2．脱色：稍冷后加入少许活性炭，搅拌后继续加热煮沸 5－10min。 3．热过滤：将事先预热好的无颈漏斗安放在铁圈上，将 折好的菊花形滤纸放入漏斗中并用少量热水润湿。将上 述热溶液滤入150 mL的烧杯中。
4．冷却结晶：将滤液静置，自然冷却至室温。 5．用布氏漏斗抽滤，并用少量冷水洗涤锥形瓶和滤纸，合 并滤液。 6．将乙酰苯胺用药匙刮在预先洗净干燥并称重的表面皿上 7 ．于红外干燥箱烘干后，称重，计算回收率。
人民卫生出版社-有机化学 第8章 醛、酮、醌
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49 49
还原成醇 1）催化还原（H2 / Ni、Pd、Pt）
CH3CH=CH−CHO
巴豆醛
H2 Ni
CH3CH2CH2CH2−OH
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50 50
2）金属氢化物还原（LiAlH4, NaBH4）
1) LiAlH4, 乙醚 2) H3O+
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3
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12 12
空间效应 羰基碳上位阻增加，反应活性降低。
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3
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13 13
A H Na H H H
亲核试剂 + -
Nu CN HSO3 NH-Y OH OR
Grignard试剂 Wittig试剂
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CH3CH2CH(OC2H5)2
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酮与醇的反应很慢，生成半缩酮、缩酮比较困难。 可利用特殊装置或试剂除去生成的水促使反应进行； 如酮与邻二醇在苯或甲苯中回流制得环状缩酮。
对甲苯磺酸 苯，回流
环状缩酮
邻二醇的保护
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22 22
?
2+ 2 + 2
砖红色 适用范围：氧化脂肪醛； 酮、芳香醛、C=C、C≡C不被氧化。
31 31
醛酮与氨的衍生物的反应是可逆的，缩合产物肟、腙 等在稀酸作用下，又可水解为原来的醛酮。 (分离，重结晶）
人卫版有机化学第八版检验题
测试题1.下列描述正确的是A 自由基反应是按共价键的异裂进行的B 醛酮的加成主要是亲核加成C 叔丁基溴在NaOH的水溶液主要按S N2机制进行水解D 溴甲烷在NaOH的水溶液主要按S N1机制进行水解2.仲丁基的结构为A (CH3)3CB CH3CH2CH2CH2C CH3CHCH2CH3D (CH3)2CH3.在室温下能使Br2的CCl4溶液褪色的是A 环己烷B 苯C 环戊烷D 环丙烷4.能与FeCl3溶液显色的是A 苯B 苯酚C 甲苯D 硝基苯5.下列卤代烃与硝酸银的醇溶液反应活性最强的是A CH2ClBClCCH2CH2ClDCl6.下列化合物酸性最强的是A 乙醇B 丙醇C 异丙醇D 叔丁醇7.下列化合物中，没有手性碳原子的是A 1,2-二溴丁烷B 2-溴丁烷C 2-溴-2-甲基丁烷D 1-溴-2-甲基丁烷8.CH2=CHCH2OH与沙瑞特试剂（三氧化铬的吡啶溶液）反应生成A CH2=CHCHOB CH2=CHCOOHC CO2+HOOCCOOHD CH2(OH)CH(OH)CHO9.不能与饱和亚硫酸氢钠反应的化合物是A 乙醛B 2-戊酮C 苯乙酮D 环己酮10.下列酸性由大到小排列正确的是A 丙酸> 2-氯丙酸> 3-氯丙酸> 2，2-二氯丙酸B 2，2-二氯丙酸> 2-氯丙酸> 3-氯丙酸> 丙酸C 2，2-二氯丙酸> 3-氯丙酸> 2-氯丙酸> 丙酸D 3-氯丙酸> 2-氯丙酸> 2，2-二氯丙酸> 丙酸11.下列化合物碱性最强的是A 甲胺B 氢氧化四甲铵C 二甲胺D 三甲胺12.下列化合物醇解反应速率由快到慢的顺序是A乙酰氯> 乙酸酐> 乙酸乙酯> 乙酰胺B乙酸酐> 乙酸乙酯> 乙酰氯> 乙酰胺C乙酰胺> 乙酸酐> 乙酸乙酯> 乙酰氯D乙酸乙酯> 乙酸酐> 乙酰氯> 乙酰胺13.磺酰化反应可以鉴别A 伯、仲、叔醇B 伯、仲、叔卤代烃C 伯、仲、叔胺D 叔醇与叔胺14.鉴别苯甲醛与苯乙醛可用的试剂为A 饱和亚硫酸氢钠B 2,4-二硝基苯肼C Tollens试剂D Fehling试剂15.按次序规则，基团最大的是A –CH2OHB –COOHC -CHOD -OH16.CH3CH3与HBr反应的主要产物是H3CACH3CHC(CH3)3BCH3CH2CH2C(CH3)2C BrCH2CH(CH3)CH(CH3)2D Br(CH3)2CHC(CH3)217.CH=CH2H OHCH2CH3的对映体是A CH=CH2HCH2CH3HOBCH=CH2HCH2CH3HOCOHCH=CH2HCH2CH3 DHCH2CH3CH2=CH18.下列化合物没有还原性的是A 葡萄糖B麦芽糖C蔗糖 D 果糖19.两种物质混合后的熔点比相应纯品的熔点A 低B 高C 两种纯品熔点的算术平均值D 无法确定20.不能与Cu(OH)2反应生成深蓝色溶液的是A 甘油B 1，2-丙二醇C 1，3-丙二醇D 乙二醇21.自由基反应的三个阶段是，, 。
《生物化学与分子生物学》(人卫第八版)-第一章蛋白质的结构与功能归纳总结
第一章蛋白质·蛋白质(protein)是由许多氨基酸(amino acids)通过肽键(prpide bond)相连形成的高分子含氮化合物。
·具有复杂空间结构的蛋白质不仅是生物体的重要结构物质之一,而且承担着各种生物学功能,其动态功能包括:化学催化反应、免疫反应、血液凝固、物质代谢调控、基因表达调控和肌收缩等;就其结构功能而言,蛋白质提供结缔组织和骨的基质、形成组织形态等。
·显而易见,普遍存在于生物界的蛋白质是生物体的重要组成成分和生命活动的基本物质基础,也是生物体中含量最丰富的生物大分子(biomacromolecule)·蛋白质是生物体重要组成成分。
分布广:所有器官、组织都含有蛋白质;细胞的各个部分都含有蛋白质含量高:蛋白质是细胞内最丰富的有机分子,占人体干重的45%,某些组织含量更高,例如:脾、肺及横纹肌等高达80%。
·蛋白质具有重要的生物学功能。
1)作为生物催化剂(酶)2)代谢调节作用3)免疫保护作用4)物质的转运和存储5)运动和支持作用6)参与细胞间信息传递·氧化功能第一节蛋白质的分子组成(The Molecular Structure of Protein)1.组成元素:C(50%-55%)、H(6%-7%)、O(19%-24%)、N(13%-19%)、S(0-4%)。
有些但被指含少量磷、硒或金属元素铁、铜、锌、锰、钴、钼,个别还含碘。
2.各蛋白质含氮量接近,平均为16%。
100g样品中蛋白质的含量(g%)=每克样品含氮克数*6.25*100,即每克样品含氮克数除以16%。
凯氏定氮法:在有催化剂的条件下,用浓硫酸消化样品将有机氮都转化为无机铵盐,然后在碱性条件下将铵盐转化为氨,随水蒸气蒸馏出来并为过量的硼酸液吸收,再以标准盐酸滴定,就可计算出样品中的氮量。
此法是经典的蛋白质定量方法。
一、氨基酸——组成蛋白质的基本单位存在于自然界的氨基酸有300余种,但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种,且均属L-氨基酸(甘氨酸除外),手性,具有旋光性(甘氨酸除外,甘氨酸R基团为-H)。
有机化学第八版总结
有机化学第八版总结1. 引言有机化学是研究有机物质结构、组成、性质、转化和合成的学科。
它是化学学科中的重要分支，对于理解和解释生物、药物、材料等方面具有重要意义。
《有机化学第八版》是有机化学领域的经典教材，本文将对该教材进行总结。
2. 内容概述《有机化学第八版》全书共分为十五个章节，内容包括有机化合物的命名、结构、反应和机理等方面的知识。
具体内容如下：2.1 有机化合物的命名本章介绍了有机化合物的命名方法，包括根据功能团和碳链命名的系统命名法，常用的通用命名法，以及常见的烷烃、烯烃和芳香烃的命名规则。
2.2 碳链的构建本章讲解了有机化合物中碳链的构建方法，包括键合原理、卡宾和碳离子的生成及其反应，配合新的化学转化方法帮助学生理解和掌握碳链的构建过程。
2.3 功能团的化学转化本章介绍了常见的有机化学反应，包括醇和酚的酸碱性反应、醛和酮的还原、卤代烷的亲核取代、酸酐的加水解、酸酐的环化等。
重点讲解了各种功能团的化学转化和反应机理。
2.4 芳香化合物的化学性质本章重点介绍了芳香化合物的化学性质，包括芳香烃的亲电取代、亲核取代和芳香性质的相关知识。
2.5 立体化学本章讲解了有机化合物的立体化学，包括手性分子的定义、对映异构体的描述和分类、立体化学表示法等。
2.6 核磁共振光谱本章介绍了核磁共振光谱的原理和应用，包括1H NMR和13C NMR的解析方法，通过谱图读取有机化合物的结构信息等。
2.7 紫外/可见光谱本章讲解了紫外/可见光谱的原理和应用，包括紫外吸收原理、紫外光谱图的解读方法，以及根据光谱图判断有机化合物的共轭系统等。
2.8 质谱本章介绍了质谱的原理和应用，包括质谱的仪器结构、质谱图的解读方法，以及通过质谱技术对有机化合物进行结构分析等。
2.9 与分子设计相关的交叉学科知识本章涵盖了与分子设计相关的化学知识，包括药物化学、天然有机物的合成、高分子化学等方面的内容。
2.10 有机化学实验技术本章介绍了有机化学实验室中常用的实验技术和仪器设备，包括溶剂的选择、萃取、结晶、干燥和分离等实验操作。
有机化学复习(人卫第八版)
有机化学复习（人卫第八版）第一章绪论第二章立体化学1、费歇尔投影式书写原则1、构象异构（锯架式和纽曼投影式的书写）2、化学性质①稳定性②卤代反应（自由基的反应）链引发——链增长——链终止二、环烷烃1、化学性质取代、开环加成（一般为三元环或四元环）原则（连氢最多和连氢最少的两个碳原子之间）2、构象环己烷的构象：椅式和船式（书写椅式的顺式和反式以及取代反应的稳定性即优势构象）第五章烯烃和炔烃一、烯烃1、顺反异构及其命名2、化学性质①亲电加成反应（1)与卤素加成（在四氯化碳中进行）：反应机制烯烃与氯或溴的加成反应通常生成反式加成产物（2）与卤化氢的加成反应的活性顺序：HI>HBr>HCl>HF不对称加成（马氏规则）正碳离子的稳定性诱导效应（3）与硫酸加成_______________________________________________________________生成烷基硫酸氢酯在水中加热可以水解生成醇稀硫酸下即可反应，硫酸越浓越不易加成不对称加成也遵循马氏规则（4）与水加成在酸催化下（如磷酸或硫酸）与水加成生成醇②催化加氢常用Pt、Pd、Ni等金属作催化剂主要生成顺式加成产物取代基增多空间位阻增大越不利于加成③自由基加成反应（1）过氧化物存在下加溴化氢只有溴化氢反马氏规则（2）烯烃的自由基聚合反应④氧化反应（1）高锰酸钾氧化酸性条件下、稀冷条件下（顺式、褐色MnO2沉淀）（2）臭氧氧化最终生成醛或酮以及过氧化氢（3）环氧化反应烯烃与过氧酸作用氧化为环氧化合物二、共轭烯烃1、共轭效应2、性质何时1,2加成、何时1，4加成三、炔烃1、化学性质①酸性与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应②加成反应（1）催化加氢（若催化剂为LindlarPd，反应产物为顺式烯烃）（2）与卤素加成（3）与卤化氢加成（马氏规则）（4）与水加成（在汞盐如硫酸汞催化下，稀硫酸溶液中能反应）注：双键与三键同时存在时，若发生亲电加成则先与双键反应；否则先与三键反应③氧化反应与高锰酸钾反应第六章芳香烃1、化学性质①亲电取代反应（1）苯的亲电反应取代机制（2）卤代反应（在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下）（3）硝化反应（混酸）（4）磺化反应（发烟硫酸/与浓硫酸共热）磺化反应引进磺酸基可增强水溶性（5）烷基化和酰基化反应（博-克反应）在无水氯化铝等Lewi酸催化剂下，苯与卤代烷反应生成烷基苯，与酰卤反应生成酰基苯在烷基化反应中，卤代烷在三氯化铝的作用下产生亲电试剂烷基正离子。
最新人卫版有机化学第八版测考试试题
测试题1.下列描述正确的是A自由基反应是按共价键的异裂进行的B醛酮的加成主要是亲核加成C 叔丁基溴在NaOH的水溶液主要按S N2机制进行水解D溴甲烷在NaOH的水溶液主要按S N1机制进行水解2.仲丁基的结构为A(CH3)3C B CH3CH2CH2CH2C CH3CHCH2CH3D(CH3)2CH3.在室温下能使Br2的CCl4溶液褪色的是A 环己烷B 苯C 环戊烷D 环丙烷4.能与FeCl3溶液显色的是A苯B苯酚C甲苯D硝基苯5.下列卤代烃与硝酸银的醇溶液反应活性最强的是A CH2ClBClCCH2CH2ClDCl6.下列化合物酸性最强的是A乙醇 B 丙醇C异丙醇D叔丁醇7.下列化合物中，没有手性碳原子的是A 1,2-二溴丁烷B 2-溴丁烷C 2-溴-2-甲基丁烷D 1-溴-2-甲基丁烷8.CH2=CHCH2OH与沙瑞特试剂（三氧化铬的吡啶溶液）反应生成A CH2=CHCHOB CH2=CHCOOHC CO2+HOOCCOOHD CH2(OH)CH(OH)CHO9.不能与饱和亚硫酸氢钠反应的化合物是A乙醛B 2-戊酮C苯乙酮D环己酮10.下列酸性由大到小排列正确的是A 丙酸> 2-氯丙酸> 3-氯丙酸> 2，2-二氯丙酸B 2，2-二氯丙酸> 2-氯丙酸> 3-氯丙酸> 丙酸C 2，2-二氯丙酸> 3-氯丙酸> 2-氯丙酸> 丙酸D 3-氯丙酸> 2-氯丙酸> 2，2-二氯丙酸> 丙酸11.下列化合物碱性最强的是A 甲胺B氢氧化四甲铵C二甲胺 D 三甲胺12.下列化合物醇解反应速率由快到慢的顺序是A乙酰氯> 乙酸酐> 乙酸乙酯> 乙酰胺B乙酸酐> 乙酸乙酯> 乙酰氯> 乙酰胺C乙酰胺> 乙酸酐> 乙酸乙酯> 乙酰氯D乙酸乙酯> 乙酸酐> 乙酰氯> 乙酰胺13.磺酰化反应可以鉴别A伯、仲、叔醇B伯、仲、叔卤代烃 C 伯、仲、叔胺 D 叔醇与叔胺14.鉴别苯甲醛与苯乙醛可用的试剂为A饱和亚硫酸氢钠B2,4-二硝基苯肼 C Tollens试剂 D Fehling试剂15.按次序规则，基团最大的是A –CH2OHB –COOHC -CHOD -OH16.CH3CH3与HBr反应的主要产物是H3CACH3CHC(CH3)3Br BCH3CH2CH2C(CH3)2BrC BrCH2CH(CH3)CH(CH3)2D Br(CH3)2CHC(CH3)217.CH=CH2H OHCH2CH3的对映体是A CH=CH2HCH2CH3HOBCH=CH2HCH2CH3HOCOHCH=CH2HCH2CH3DHCH2CH3CH2=CH18.下列化合物没有还原性的是A葡萄糖B麦芽糖C蔗糖D果糖19.两种物质混合后的熔点比相应纯品的熔点A 低B高 C 两种纯品熔点的算术平均值D无法确定20.不能与Cu(OH)2反应生成深蓝色溶液的是A 甘油B 1，2-丙二醇C 1，3-丙二醇D 乙二醇21.自由基反应的三个阶段是， , 。
人卫版有机化学第八版测试题
测试题1.下列描述正确的是A自由基反应是按共价键的异裂进行的B醛酮的加成主要是亲核加成C 叔丁基溴在NaOH的水溶液主要按S N2机制进行水解D溴甲烷在NaOH的水溶液主要按S N1机制进行水解2.仲丁基的结构为A(CH3)3C B CH3CH2CH2CH2C CH3CHCH2CH3D(CH3)2CH3.在室温下能使Br2的CCl4溶液褪色的是A 环己烷B 苯C 环戊烷D 环丙烷4.能与FeCl3溶液显色的是A苯B苯酚C甲苯D硝基苯5.下列卤代烃与硝酸银的醇溶液反应活性最强的是A CH2ClBClCCH2CH2ClDCl6.下列化合物酸性最强的是A乙醇 B 丙醇C异丙醇D叔丁醇7.下列化合物中，没有手性碳原子的是A 1,2-二溴丁烷B 2-溴丁烷C 2-溴-2-甲基丁烷D 1-溴-2-甲基丁烷8.CH2=CHCH2OH与沙瑞特试剂（三氧化铬的吡啶溶液）反应生成A CH2=CHCHOB CH2=CHCOOHC CO2+HOOCCOOHD CH2(OH)CH(OH)CHO9.不能与饱和亚硫酸氢钠反应的化合物是A乙醛B 2-戊酮C苯乙酮D环己酮10.下列酸性由大到小排列正确的是A 丙酸> 2-氯丙酸> 3-氯丙酸> 2，2-二氯丙酸B 2，2-二氯丙酸> 2-氯丙酸> 3-氯丙酸> 丙酸C 2，2-二氯丙酸> 3-氯丙酸> 2-氯丙酸> 丙酸D 3-氯丙酸> 2-氯丙酸> 2，2-二氯丙酸> 丙酸11.下列化合物碱性最强的是A 甲胺B氢氧化四甲铵C二甲胺 D 三甲胺12.下列化合物醇解反应速率由快到慢的顺序是A乙酰氯> 乙酸酐> 乙酸乙酯> 乙酰胺B乙酸酐> 乙酸乙酯> 乙酰氯> 乙酰胺C乙酰胺> 乙酸酐> 乙酸乙酯> 乙酰氯D乙酸乙酯> 乙酸酐> 乙酰氯> 乙酰胺13.磺酰化反应可以鉴别A伯、仲、叔醇B伯、仲、叔卤代烃 C 伯、仲、叔胺 D 叔醇与叔胺14.鉴别苯甲醛与苯乙醛可用的试剂为A饱和亚硫酸氢钠B2,4-二硝基苯肼 C Tollens试剂 D Fehling试剂15.按次序规则，基团最大的是A –CH2OHB –COOHC -CHOD -OH16.CH3CH3与HBr反应的主要产物是H3CACH3CHC(CH3)3Br BCH3CH2CH2C(CH3)2BrC BrCH2CH(CH3)CH(CH3)2D(CH3)2CHC(CH3)217.CH=CH2H OHCH2CH3的对映体是A CH=CH2HCH2CH3HOBCH=CH2HCH2CH3HOCOHCH=CH2HCH2CH3DHCH2CH3CH2=CH18.下列化合物没有还原性的是A葡萄糖B麦芽糖C蔗糖D果糖19.两种物质混合后的熔点比相应纯品的熔点A 低B高 C 两种纯品熔点的算术平均值D无法确定20.不能与Cu(OH)2反应生成深蓝色溶液的是A 甘油B 1，2-丙二醇C 1，3-丙二醇D 乙二醇21.自由基反应的三个阶段是， , 。
基础化学(人卫第8版)课后习题参考答案
X T 0.1023 0.1024 0.001 0.1% T 0.1024
、
mol L1 J K 1 mol 1 K J L1 kg m 2 s 2 L1 1000 kg m 1 s 2 1000 Pa kPa
（2）溶液乙中的溶剂可以转到甲溶液中。密闭容器中压强为 P， 则P 甲溶液中凝结速率大于蒸发速率， 溶质浓度降低； 甲 P P 乙， 乙溶液中蒸发速率大于凝结速率， 浓度升高。 直到两者浓度相等。
4.91 10 3 mol 3.55 10 3 mol （3） ， mH 2O 3.22g 20.00 g mH 2O 20.00 g mH 2O
或
mol L1 J K 1 mol 1 K J L1 N m L1 1000 N m 2 1000 Pa kPa
7、 n NaOH
m( NaOH ) 0.010kg 0.25mol M ( NaOH ) 40.0 g mol 1
c Cl
m(Cl ) 366mg n(Cl ) M (Cl ) 35.5 g mol 1 103mmol L1 V V 100 mL
10、 m(C6 H12 O6 ) 50.0 g L1 500mL 25.0 g
m(C 6 H 12 O6 H 2 O) 25.0 g
设尼古丁的分子式为： C5 H 7 N a
162 g mol 1 a 2 ，分子式为： C10 H 14 N 2 。 81g mol 1
人卫八版基础化学知识点(word文档物超所值)
划为研究对象的一部分称为系统。系统以外与系统密切相关的部分是该系统的环境。
9. 根据系统和环境之间交换物质和能量的不同情形可以分为：
开放系统：系统与环境之间既有物质的交换，又有能量的传递。
封闭系统：系统与环境之间只有能量的交换而无物质的交换。
隔离系统：系统与环境之间既无物质的交换也无能量的交换。
10. 可逆过程体积功最大 Wemax=-nRTln（V 终/V 初） 11. 等温等压（理气）We=-p 外△V=-△nRT
15. △rHΘm=Σv△fHΘm（产物）-Σv△fHΘm（反应物）
=Σv△cHΘm（反应物）-Σv△cHΘm（产物）
16. △rSΘm=ΣvSΘm（产物）-ΣvSΘm（反应物）
17. △rGΘm=Σv△fGΘm（产物）-Σv△fGΘm（反应物）
18. △rGm=△rGΘm+RTlnQ 19. Q=（cD/cΘ）（cE/cΘ）/（cA/cΘ）（cB/cΘ）
32. 凡是反应物分子经直接碰撞一步就能转化为产物的化学反应称为元反应，只由一步元 反应就能完成的化学反应称为简单反应，大多数化学反应经历一系列的步骤才完成，称 为复合反应。
33. 通常复合反应中慢反应步骤限制了整个反应的速率，故称该慢反应步骤为速率控制步 骤。
34. 元反应的反应分子数表示需要几个反应物分子微粒同时碰撞才能发生化学反应。 35. 当温度一定时，元反应的反应速率方程与各反应物浓度的幂之积成正比，化学反应方
=（pD/pΘ）（pE/pΘ）/（pA/pΘ）（pB/pΘ） 20. 在等温等压不做非体积功的条件下，当反应达到平衡时，反应系统 Gibbs 自由能变△
天然药物化学,人卫第八版(药学类),第一章(总论)重点(简要)归纳
天然药物化学人卫第八版（药学类），第一章（总论）重点（简要）归纳一、绪论（名词解释）1.天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2.研究对象：化学成分。
3.有效成分：天然药物中具有一定生物活性能够带表天然药物临床疗效的化合物。
4.活性成分：经过药效实验或生物活性实验，证明对机体有一定生理活性的成分。
二、天然化合物的生物合成（理解即可）(一)初生代谢及次生代谢：初生代谢是维持植物生命活动来说不可缺少的过程，几乎存在于所有的绿色植物中。
次生代谢过程并非在所有的植物中都能发生，对维持植物生命活动来说也不是必须的。
(二)生物合成的基本构建单元：1.C1单元：最为简单的结构单位，由一个碳原子组成，通常以甲基的形式存在，它连接在氧、氮、碳上。
2.C2单元：多维乙酰辅酶A提供的两碳单位。
乙酰辅酶A在它聚合前要转化为反应活性更高的丙二酸单酰辅酶A。
3.C5单元：异戊二烯单位来源于甲戊二羟酸或去氧木酮糖磷酸酯代谢后的产物。
4.C6C3单元：维粉饼素结构单元多由L-苯丙胺酸和L-有氨酸转化而来，这两种氨基酸是盲草酸代谢途径中的芳香族氨基酸，在失去氧原子后可形成C3侧链，C3侧链可能是饱和的，也可能是不饱和的。
在C6C3基础上，消去一个碳，形成C6C2单位；消去两个碳原子形成C6C1单位。
5.C6C2N单元：前提也是L-苯丙氨酸和L-酪氨酸，但以L-酪氨酸为主要前体，该单元的形成过程中，氨基酸的一个羧基碳被消去。
6.C4N单元：C4N单元通常是杂环吡咯烷结构，它来源于非蛋白氨基酸的L-尿氨酸。
7.C5N单元：它与C4N单元的产生方式类似，但以L-赖氨酸作为前体。
8.吲哚C2N单元：L-色氨酸的结构中有云朵环，可经历与L-苯丙氨酸和L-酪氨酸当事的脱羧过程形成云朵C2N结构单元。
(三)生物合成途径1.乙酸-丙二酸途径：脂肪酸类、聚酮类、酚及其芳聚酮类。
2.甲戊二羟酸途径（萜和甾类化合物合成途径）：甲午二羟酸途径、脱氧木酮糖磷酸酯途径。
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第一章绪论第二章立体化学1、费歇尔投影式书写原则连接原子或原子团的水平线代表伸向纸面前方的化学键，垂直线代表纸面后方。
2、外消旋体、非对映异构体、内消旋化合物概念（区别和联系）3、R/S构型标记法第四章烷烃和环烷烃一、烷烃1、构象异构（锯架式和纽曼投影式的书写）2、化学性质①稳定性②卤代反应（自由基的反应）链引发——链增长——链终止二、环烷烃1、化学性质取代、开环加成（一般为三元环或四元环）原则（连氢最多和连氢最少的两个碳原子之间）2、构象环己烷的构象：椅式和船式（书写<两种>椅式的顺式和反式以及取代反应的稳定性即优势构象）第五章烯烃和炔烃一、烯烃1、顺反异构及其命名2、化学性质①亲电加成反应（1)与卤素加成（在四氯化碳中进行）：反应机制烯烃与氯或溴的加成反应通常生成反式加成产物（2）与卤化氢的加成反应的活性顺序：HI>HBr>HCl>HF 不对称加成（马氏规则）正碳离子的稳定性诱导效应（3）与硫酸加成_______________________________________________________________生成烷基硫酸氢酯在水中加热可以水解生成醇稀硫酸下即可反应，硫酸越浓越不易加成不对称加成也遵循马氏规则（4）与水加成在酸催化下（如磷酸或硫酸）与水加成生成醇②催化加氢常用Pt、Pd、Ni等金属作催化剂主要生成顺式加成产物取代基增多空间位阻增大越不利于加成③自由基加成反应（1）过氧化物存在下加溴化氢只有溴化氢反马氏规则（2）烯烃的自由基聚合反应④氧化反应（1）高锰酸钾氧化酸性条件下、稀冷条件下（顺式、褐色MnO2沉淀）（2）臭氧氧化最终生成醛或酮以及过氧化氢（3）环氧化反应烯烃与过氧酸作用氧化为环氧化合物二、共轭烯烃1、共轭效应2、性质何时1,2加成、何时1，4加成三、炔烃1、化学性质①酸性与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应②加成反应（1）催化加氢（若催化剂为Lindlar Pd，反应产物为顺式烯烃）（2）与卤素加成（3）与卤化氢加成（马氏规则）（4）与水加成（在汞盐如硫酸汞催化下，稀硫酸溶液中能反应）注：双键与三键同时存在时，若发生亲电加成则先与双键反应；否则先与三键反应③氧化反应与高锰酸钾反应第六章芳香烃1、化学性质①亲电取代反应（1）苯的亲电反应取代机制（2）卤代反应（在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下）（3）硝化反应（混酸）（4）磺化反应（发烟硫酸/与浓硫酸共热）磺化反应引进磺酸基可增强水溶性（5）烷基化和酰基化反应（博-克反应）在无水氯化铝等Lewis酸催化剂下，苯与卤代烷反应生成烷基苯，与酰卤反应生成酰基苯在烷基化反应中，卤代烷在三氯化铝的作用下产生亲电试剂烷基正离子。
3个碳以上的直链烷基形成的伯正碳离子易重排成仲或叔正碳离子，因此发生碳链异构化作用。
酰基化常用来制备芳香酮注：Ⅰ、酰基碳正离子（不发生重排）酰化反应不发生烷基异构化Ⅱ、硝基苯不能进行酰基化和烷基化反应②烷基苯侧链的反应（1）烷基苯的侧链氧化反应烷基不论长短最终产物均为苯甲酸；若与苯环直接相连的α-碳原子上无氢原子是侧链不被氧化（2）烷基苯的侧链卤代反应（自由基反应）光照或加热条件下，卤素原子主要取代α-氢原子2、苯环亲电取代的定位效应①第一类定位基（邻对位定位基）②第二类定位基（间位定位基）③二取代苯亲电取代的定位规律（1）两种定位基定位作用一致（2）两种定位基定位作用不一致时，邻对位定位基的作用超过间位定位基，强致活集团的作用超过弱致活基团的作用；新取代基进入苯环的位置主要决定于定位作用较强者3、稠环芳香烃如何编号；萘分子中α位上的电子云密度较高，亲电取代反应多发生于此；萘比苯易发生加成反应4、芳香性判断休克尔规则：成环的化合物具有平面的共轭体系，且π电子数为4n+2（n从0开始）第七章卤代烃1、化学性质①卤代烷的亲核取代反应（以S N表示）（1）S N1机制水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度，即决定反应速率的反应是单分子反应反应的活性中间体为正碳离子能量曲线（2）S N2机制不仅取决于卤代烷的反应浓度，还与碱的浓度有关，决定反应速率的反应是双分子反应亲核试剂从背面进攻，所以背面障碍越小越易反应能量曲线（3）影响亲核取代反应机制的因素❶反应速率:SN1机制：苄基>烯丙基>叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤甲烷>乙烯基SN2机制：苄基>烯丙基>卤甲烷>伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷>乙烯基❷从亲核试剂的结构和性质：亲核试剂的亲核性对SN1影响不大，但对SN2来说，亲核性越强，反应速率越快❸从离去基团的性质考虑：RI亲核取代的速率最快❹极性溶剂有利于SN1机制进行，反之对SN2机制有利②卤代烷的消除反应（简称E，又称β-消除反应）Saytzeff规则（1）E1机制：反应速率仅与卤代烷的浓度有关反应活性中间体为正碳离子（2）E2机制：与卤代烷和碱浓度有关反应速率：叔>仲>伯（两种机制相同）注：多数情况下，卤代烷的消除反应和亲核取代反应同时发生，且相互竞争提高温度有利于消除反应极性溶剂对SN1和E1机制反应均有利，而对SN2和E2机制反应都不利试剂碱性强有利于E2机制反应试剂亲核性强有利于SN2机制反应[碘化钠（钾）的丙酮溶液一定是SN2机制硝酸银的醇溶液一定为SN1机制】③不饱和卤代烃的取代反应乙烯基卤代烃不易发生取代反应，与硝酸银醇溶液共热也无卤化银沉淀产生烯丙基卤代烃在室温下能与硝酸银醇溶液发生反应孤立型不饱和卤代烃中的卤素活泼性与卤代烷中卤原子的活泼性相似注：取代反应的活性次序为烯丙基卤代烃>孤立型不饱和卤代烃（叔>仲>伯）>乙烯基卤代烃【鉴别】④卤代烃与金属反应卤代烃可与锂、钠、钾、镁、铝、镉等金属反应，生成具有不同极性C---M（M代表金属原子）键的有机金属化合物【格式试剂】卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成的烃基卤化镁称为格式试剂格式试剂：强亲核试剂，与二氧化碳反应制备羧酸；与醛酮的反应可制备各种醇；若遇水、醇等立即分解生成烷烃第八章醇硫醇酚一、①与金属钠的反应醇钠遇水立即分解生成氢氧化钠和原来的醇不同烃基结构的醇钠碱性顺序：叔醇钠>仲醇钠>伯醇钠【邻二醇类化合物在碱性溶液中可与铜离子反应生成绛蓝色的配合物】Lucas试剂可鉴别伯、仲、叔醇【叔醇立即出现油状物、放热；仲醇五分钟反应且放热不明显；伯醇至少一小时后才反应】②与无机含氧酸的酯化反应（1）与硝酸反应(2)与硫酸反应(3)与磷酸反应③脱水反应醇在浓硫酸或磷酸催化下加热，分子内脱水生成烯烃【难易顺序：由正碳离子的稳定性决定（叔碳>仲碳>伯碳）】④氧化反应常用氧化剂有K2CrO7的酸性水溶液，高锰酸钾溶液二、硫醇①弱酸性硫氢键易被极化，异裂放出质子。
其酸性强于水和醇；硫醇难溶于水易溶于氢氧化钠②与重金属作用可与汞、银、铝等重金属盐或氧化物作用生成不溶于水的硫醇盐③氧化反应硫醇易被氧化在稀过氧化氢或碘甚至在空气中氧的作用下，硫醇可被氧化为二硫化物在高锰酸钾、硝酸等强氧化剂的作用下，甲硫醇可被氧化为甲磺酸【硫醚也易被氧化】三、酚①酚的酸性与成盐弱酸性，比碳酸弱【取代酚类化合物的酸性强弱与苯环上取代基的种类、数目等有关】②亲电取代反应（1）卤代反应苯酚与溴水可立即作用生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀【若使用非极性溶剂（如二硫化碳）并在低温下苯酚与溴反应生成一溴取代物——对溴苯酚。
当苯酚对位有取代基时，如选择低极性溶剂，低温下可制得邻位取代物（2）硝化反应苯酚与稀硝酸反应可生邻硝基苯酚和对硝基苯酚（通过水蒸气蒸馏可分离）【若选择低极性溶剂低温下主要生成对硝基苯酚】（3）磺化反应苯酚与硫酸反应在较低温度时主要生成邻羟基苯磺酸，在较高温度时主要生成对羟基苯磺酸；【若采用发烟硫酸则生成苯酚-2，4,6三磺酸③与三氯化铁的显色反应具有烯醇结构的化合物都可与三氯化铁发生呈色反应④氧化反应用重铬酸钾和硫酸做氧化剂，苯酚可被氧化为对苯醌第九章醚一、醚①醚的质子化：羊盐的形成醚接受质子的能力很强必须与浓硫酸才能生成羊盐，因此醚能溶于浓硫酸和浓盐酸等强酸中。
羊盐不稳定，遇水立即分解，恢复成原来的醚【利用此特性可以区别醚与烷烃或卤代烃】②醚键的断裂（亲核取代反应）：加热可使醚和氢碘酸所生成的羊盐发生C--O键的断裂，生成卤代烃和醇，生成的醇还能进一步与过量的氢碘酸反应生成碘代烃【高温下浓氢溴酸和盐酸也可发生上述反应】注：烷基的结构决定了反应机制，通常伯烷基醚易按SN2机制进行，叔烷基醚易按SN1机制进行；【混合醚发生此反应时，一般是较小烃基先生成卤代烷；芳基烷基醚与氢碘酸反应时总是生成酚和碘代烷；氢卤酸不能使二芳基醚的醚键断裂】③过氧化物的生成一般的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾不能氧化醚，但含有α-氢原子的醚在空气中久置或光照，则缓慢发生氧化反应，生成不易挥发的过氧化物二、环醚开环反应①酸催化开环反应倾向于按SN1机制进行。
因此对于非对称取代的环氧化合物，在酸催化下发生开环反应时，亲核试剂优先进攻取代基较多的环氧碳原子②碱性条件下的开环反应SN2反应；亲核试剂进攻位阻较小的环氧碳原子，因此对于非对称取代的环氧化合物，亲核试剂主要进攻取代基较少的环氧碳原子第十章醛和酮①亲核加成反应（1）与氢氰酸加成【通常需碱催化】【与醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮作用】生成氰醇也称α-羟基腈HCN与芳香酮反应困难；CN-浓度是决定反应速率的重要因素（2）与醇及水加成【在无水酸（通常是干燥氯化氢）存在下】生成半缩醛，半缩醛还可以与另一分子醇反应脱水生成缩醛与醛相比，酮与醇反应生成缩醛的反应较困难；但酮易与乙二醇作用生成具有五元环状结构的缩酮【缩醛与缩酮均对碱、氧化剂、还原剂稳定，对酸敏感，遇稀酸则分解成原来的醛（或酮）和醇————保护醛基】（3）与格式试剂加成【不可逆】所得的加成物经水解生成醇【与甲醛反应制伯醇；与其他醛反应制仲醇；与酮反应制叔醇】（4）与氨衍生物【羟胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼等】加成先加成后脱水，发生缩合反应生成含有>C=N--结构的N---取代亚胺【经酸水解得到原来的醛或酮】通式：【鉴别羰基化合物】②α碳及α氢的反应（1）醇醛缩合【含α-氢的醛】的α碳可以与另一醛的羰基碳加成形成新的碳碳键，生成β-羟基醛【七个碳以上的醛进行醇醛反应只能得到失水产物——α，β-不饱和醛（2）酮式和烯醇式的互变异构理论上，具有结构的化合物都可能存在酮式和烯醇式的两种互变异构体（3）卤代反应在碱催化下，卤素与含有α-氢的醛或酮迅速发生卤代反应，生成α碳完全卤代的卤代物【卤仿反应】：α碳含有3个活泼氢的醛或酮与卤素的氢氧化钠溶液（常用次卤酸钠的碱溶液）作用，首先生成α-三卤代物，后者在碱性溶液中立即分解成三卤甲烷和羧酸盐【碘仿反应——鉴别乙醛和甲基酮】③氧化反应和还原反应（1）氧化反应Tollens试剂能氧化醛而不能氧化酮——鉴别醛和酮Fehling试剂不与芳香醛反应——鉴别脂肪醛和芳香醛（2）还原反应❶在金属催化剂铂、镍等存在下，以氢气为还原剂使醛和酮还原成相应的伯醇和仲醇❷用氢化铝锂（LiAlH4）、氢化硼钠（NaBH4）等金属氢化物将醛和酮的羰基还原为伯醇和仲醇❸金属氢化物M+H-❹醛和酮与锌汞齐和浓盐酸回流，羰基将被还原成亚甲基❺醛或酮在高沸点溶剂（如缩二乙二醇）中与肼和氢氧化钾一起加热反应，羰基还原为亚甲基第十一章羧酸和取代羧酸一、羧酸①酸性与成盐反应（1）脂肪酸吸电子诱导效应有利于羧酸电离平衡向右进行，使酸性增强斥电子诱导效应使酸性减弱含不同卤原子的一卤代乙酸的酸性强弱与卤原子的电负性顺序一致；含卤原子数目不同的卤代乙酸的酸性随卤原子数目的增加而增强；含相同卤原子和碳链的卤代酸随卤原子与羧基之间的碳链增长，卤代酸的酸性递减（2）芳香酸苯甲酸的酸性比甲酸弱，但比其他一元脂肪羧酸酸性强取代苯甲酸中取代基对其酸性强弱的影响与脂肪羧酸相似立体效应：通常邻取代苯甲酸的酸性强于苯甲酸及其对应的对、间位取代物（3）二元酸酸性强于含相同碳原子数的一元羧酸二元羧酸分子中两个羧基相距越近，酸性增强程度越大（4）成盐②羧酸衍生物的生成（1）酰卤的生成酰卤是羧基中的羟基被卤素取代的产物酰氯是由羧酸与PCl3、PCl5或SOCl2（氯化亚砜）等试剂反应制得❶SOCl2：制备酰氯较纯净❷PCl3:适合用于制备低沸点的酰氯❸PCl5：适合制备较高沸点的酰氯（2）酸酐的生成羧酸（除甲酸外）在脱水剂（如P2O5）作用下加热，分子间失去一分子水生成酸酐五元环酸酐和六元环酸酐可由相应的二元酸加热，分子内失水而制得（3）酯的生成一般，伯醇、仲醇与羧酸的酯化反应为酸脱羟基醇脱氢；叔醇则相反（4）酰胺的生成羧酸与氨（或胺）反应首先形成铵盐然后加热脱水得到酰胺；酰卤、酸酐等的氨解反应产物为酰胺③二元羧酸的热解反应（1）脱羧反应羧酸失去羧基放出二氧化碳乙二酸、丙二酸受热发生脱羧反应，生成少一个碳原子的一元羧酸（2）脱水反应丁二酸、戊二酸受热发生脱水反应，生成环状酸酐（3）脱羧脱水反应己二酸、庚二酸在氢氧化钡存在下加热，发生分子内脱水和脱羧反应，生成少一个碳原子的环酮含8个以上碳原子的脂肪二元羧酸受热时，不能生成环酮而是发生分子间脱水，生成高分链状的缩合酸酐二、取代羧酸①羟基酸（1）羟基酸的酸性❶一般醇酸比相应的羧酸酸性强，但其羟基对羧基酸性的影响不如卤代酸中卤素的影响大；醇酸的羟基越靠近羧基，对羧基酸性增强的影响就越强，反之越弱酚酸的酸性随羟基与羧基的相对位置不同而表现出明显的差异（2）醇酸的氧化反应醇酸比醇分子中的羟基更容易被氧化Tollens试剂通常不与醇反应，却能将α-羟基酸氧化成α-酮酸（3）醇酸的脱水反应α醇酸：两个醇酸分子间的羟基和羧基交叉脱水，生成较稳定的六元环交酯β醇酸：α氢原子受β-羟基和羧基的共同影响很活泼受热时容易与β-羟基脱水生成α，β-不饱和羧酸γ醇酸分子中的羟基和羧基在常温下即可脱水生成五元环内酯δ醇酸能发生分子内的脱水反应，生成六元环内酯（4）酚酸的脱羧反应羟基的邻位或对位连有羟基②酮酸（1）酸性比相应的醇酸强，更强于相应的羧酸，且α-酮酸的酸性比β-酮酸强（2）脱羧反应α酮酸在稀硫酸作用下受热发生脱羧反应，生成少一个碳原子的醛β酮酸比α酮酸更易脱羧，通常β-酮酸只能在低温下保存酮式分解：酸式分解：β-酮酸与浓碱共热，分解为两分子羧酸盐第十二章羧酸衍生物【酰卤、酸酐、酯、酰胺】一、①亲核取代反应（1）水解反应❶酰卤：无需催化剂就能进行❷酸酐：反应速率取决于相应酸酐在水中的溶解度【乙酸酐易溶于水，所以非常容易与水反应】❸酯：需要在碱或无机酸存在下加热进行碱性条件下：反应速率主要取决于四面体中间体的稳定性，在酯羰基附近连有吸电子取待基能分散负电荷，可使中间体稳定酸性条件下：反应速率取决于形成四面体结构中间体的稳定性，R、OR’集团供电子能力增强，中间体越稳定❹酰胺：不仅需要强酸或强碱的催化，还需要长时间的加热回流（2）醇解反应❶酰卤：生成酯；反应速率受醇羟基的空间位阻的影响较大，伯醇比仲醇和叔醇更容易与酰卤反应❷酸酐：生成酯和羧酸（3）氨解反应❶酰卤：生成酰胺❷酸酐：生成酰胺和羧酸盐❸酯：生成酰胺和醇（4）酯缩合反应【Claisen（克莱森）缩合反应】酯分子的α-氢具有弱酸性，在醇钠作用下能形成烯醇负离子，该负离子与另一分子酯发生亲核反应，生成β-酮酸酯【不具有α-H的酯可以与具有α-H的酯发生交叉Claisen缩合反应】二、碳酸衍生物①尿素【脲】具有弱碱性，但不能使石蕊试纸变色；易溶于乙醇和水，难溶于乙醚（1）在脲酶、酸、碱催化下发生水解反应（2）缩二脲反应【分子中含有两个或两个以上酰胺键结构的化合物都能发生缩二脲反应②丙二酰脲（1）可以由尿素与丙二酰氯发生氨解反应制得（2）酮式-烯醇式互变异构第十三章胺和生物碱一、胺①碱性与成盐反应★胺的碱性强弱与氮上电子云密度有关，氮上电子云密度越大，接受质子的能力越强，碱性就越强（1）仅考虑电子效应的影响脂肪叔胺>脂肪仲胺>脂肪伯胺>NH3>芳香胺（2）仅考虑溶剂化效应的影响伯胺>仲胺>叔胺（3）综合各类因素，在水溶液中脂肪仲胺>脂肪伯胺、叔胺>芳香伯胺>芳香仲胺>芳香叔胺（4）季铵碱为强碱（5）胺类一般为弱碱，可与酸成盐，但遇强碱又重新游离析出（6）利用胺的盐分离提纯胺；增加其水溶性和稳定性②酰化反应【实际上就是羧酸衍生物的氨解反应】【保护氨基以避免芳胺在进行某些反应时氨基被氧化破坏伯胺、仲胺能与酰卤、酸酐作用生成酰胺，叔胺氮上无氢不能反应③磺酰化反应伯胺、仲胺可与苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯反应生成相应的磺酰胺（1）由伯胺生成的磺酰胺氮上的氢受磺酰基影响呈弱酸性，可与碱成盐溶于水（2）仲胺形成的磺酰胺氮上无氢，不与碱成盐而在水溶液中呈固体析出（3）叔胺不被磺酰化，故在酸水溶液中成盐溶解【鉴别三类胺——兴斯堡实验】④与亚硝酸的反应【鉴别伯、仲、叔胺】（1）脂肪族伯胺与亚硝酸反应，生成极不稳定的脂肪族重氮盐，低温下也会立即自动分解，定量的放出氮气，反应产物为醇、稀及卤代烃等混合物（2）芳香伯胺与亚硝酸在低温（一般小于5度）及强酸水溶液中反应生成芳香重氮盐——重氮化反应（3）脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应，都是在氮上进行亚硝化，生成N-亚硝基化合物（中性黄色油状物或固体，绝大多数不溶于水，而溶于有机溶剂（4）脂肪叔胺与亚硝酸作用生成不稳定易水解的盐，若以强碱处理则重新游离析出叔胺（5）芳香叔胺因为氨基的强活化作用，使芳环易于发生亲电取代，与亚硝酸作用生成对-亚硝基胺，如对位被占据则取代在邻位⑤芳香胺的亲电取代反应二、生物碱。