对溴苯胺的制备
设计性实验对溴苯胺的制备
SOUTH CHINA NORMAL UNIVERSITY实验报告有机化学实验 10化教3班 黄 榕 20102401028谢 炜 隽 20102401033 朱 育 林实验课程名称 专业班级 学生姓名 学号 合作组员 组员学号 实验指导老师对溴苯胺的合成探究摘要以硝基苯为原料，锡为还原剂，乙酸为乙酰化试剂，通过还原、保护、溴代和去保护四个步骤，对实验室合成少量对溴苯胺进行了探究。
结果表明：在酸性条件下，用锡还原简单硝基化合物，再进行保护、溴代和去保护，是可以成功合成对溴苯胺的。
关键词硝基还原；保护；溴代；亲电取代；酰基化；对溴苯胺Synthesis Study of ParabromoanilineAbstract p-bromoaniline was prepared by nitro reduction and bromination of nitrobenzene using tin as reductant and acetic acid as acetylation reagent. The result of the study shows that under the acidic condition, using tin to restore simple nitrocompound and protecting the amino before proceeding the bromination can compound p-bromoaniline.Keywords nitro reduction; protect; bromination; electrophilic substitution; acylations; p-bromoanilineBr──NH2对溴苯胺（分子式：C6H6NBr结构式：）是正交晶系双锥体针状结晶（从60%乙醇中析出时），有毒，可经皮吸收，有溶血性，能引起膀胱癌，常用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，也是医药及有机合成的中间体。
对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成甘汉麟a(a2011级化学教育5班华南师范大学化学与环境学院广州 510006)摘要对溴苯胺可用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，同时也可以作为医药及有机合成的中间体。
对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验以10mL新蒸馏过的苯胺（10.2g，0.11mol）为起始原料合成对溴苯胺。
其总反应如下：关键词苯胺、乙酰苯胺、对溴苯胺、亲电取代反应The total synthesis of 4-BromoanilinesGan, Hanlin a(a School of Chemistry and Environment, South China Normal University , Guangzhou 510006)Abstract4-Bromoanilines is used as a dye material, such as azo dye and quinoline dye. In addition, it can be the intermediate in pharmaceutical synthesis and organic synthesis. 4-Bromoanilines is very important to the organic chemical raw materials, to experience the synthesis of nitrification, reduction, protection, bromination, breaking protection and so on. In this experiment, 10mL aminobenzene(10.2g, 0.11mol) is used as the raw material in the total synthesis of 4-bromoanilines.Keywords Aminobenzene, Acetanilide, 4-Bromoanilines, Electrophilic Substitution Reaction在医药中:对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的，所合成的药物可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。
合成对溴苯胺
以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺摘要以硝基苯为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。
通过本实验的合成步骤，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺，提供了一个较好的合成方法。
关键词硝基苯；对溴苯胺；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；合成1 前言本实验以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺。
）导入芳环上，而是经过间接方法来制苯胺的制取不可能用任意直接方法将氨基（-NH2取。
将硝基苯还原就是制取苯胺的一种重要的方法。
实验室常用的还原剂有锡-盐酸、二氯化锡-盐酸，铁-盐酸、铁-醋酸及锌-醋酸等。
用锡-盐酸作还原剂时，作用较快，产率较高，但价格较贵，同时，酸碱用量较多，铁-盐酸的缺点是反应时间较长，但成本低，酸的用量仅为理论量的1/40，如用铁-醋酸，还原时间还能显著缩短。
综合考虑，本实验选择锡-盐酸作还原剂。
乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。
乙酰氯、乙酸酐与苯胺反应过于剧烈，不宜在实验室内使用，而冰醋酸与苯胺反应比较平稳，容易控制，且价格也最为便宜，故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。
苯环卤代反应：卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。
常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。
对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基的方法。
243N O21.H C l3.N aO HN H2C H3C O O HN H C O C H32，H A cN H C O C H3B rH C lN H2B r图1 合成流程图表1 对溴苯胺的物理常数2实验部分2.1 主要仪器与试剂硝基苯；锡粒；浓盐酸；乙醚；氯化钠；氢氧化钠；冰醋酸；锌粉；活性炭；溴；乙醇；亚硫酸氢钠。
圆底烧瓶；回流冷凝管；空气冷凝管；刺形冷凝管；水蒸气蒸馏装置；保温漏斗；电动搅拌器；抽滤瓶；布氏漏斗。
以硝基苯为原料合成对溴苯胺要点
2011级化学教育有机化学综合性与设计性实验题目：以硝基苯为原料合成对溴苯胺以硝基苯为原料合成对溴苯胺（华南师范大学化学与环境学院）摘要对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，常被用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，医药及有机合成的中间体等。
本实验合成过程以硝基苯为原料，经历制备苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程，最终制得目标产物对溴苯胺。
其合成过程经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤，可以制得纯度较高的对溴苯胺。
同时，掌握了芳烃硝化、硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤代等方法。
通过实验可得，用此实验方法制备对溴苯胺，操作方法简单，可控性强。
关键词合成；对溴苯胺；硝基苯；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺Abstract P-bromo-aniline is very important to the organic chemical raw materials, dyes were often used as raw materials, such as the azo dyes, kuilin dyes, medicine and synthetic organic intermediates, etc. The synthesis process of nitrobenzene in as raw material, through preparation aniline, acetyl aniline, bromine acetyl aniline intermediates such as to the process, finally made of bromine aniline target product.The synthesis process include nitrification, reduction and protection experience, bromination, to protect the and so on many steps of the synthesis process, which can be made of high purity of aniline bromide. At the same time grasp aromatics nitrification, the reduction, and the nitro amino protection and to protect, halogenated aromatics methods. Through the experiment, the experimental method with the preparation of bromine aniline, operate simple methods and the control is strong, the rate of the production is higher.Keywords synthesis；p-bromoaniline；nitrobenzene；aniline；N-phenylacetamide p-bromoacetanilide1 前言本实验以硝基苯为原料，通过还原、保护、溴代、去保护来合成对溴苯胺。
有机化学实验-对溴苯胺的全合成
有机化学实验论文题目：对溴苯胺的全合成论文著者：专业名称：化学所在院系：化学与环境学院指导老师：***提交时间： 2012年5月对溴苯胺的全合成（华南师范大学化学与环境学院2010级化学1班）摘要本实验以硝基苯为起始原料，在酸性条件下用锡将硝基苯还原为苯胺；苯胺在锌粉的催化下与乙酸发生酰基化反应合成乙酰苯胺；乙酰苯胺在乙酸催化下与溴发生卤代反应合成对溴乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺。
本实验对溴苯胺的产率为40.7%，并测得熔点为66.5℃。
关键词对溴苯胺；酰基化反应；溴代反应；对溴乙酰苯胺。
The Synthesis of 4-BromoanilineAbstract With nitrobenzene as starting material, under the acid conditions, the aniline is reduced by Tin to Aniline; In zinc catalytic, aniline and acetic acid acylation reaction synthesis of acetanilide; Halogenated synthetic reaction occurs in acid catalysis, acetanilide and bromine 4-Bromoacetanilide. Under acidic conditions, 4-Bromoacetanilide generated on 4-Bromoaniline. The yield of this experiment is 40.7%, and the melting point of 4-Bromoaniline is 66.5℃.Keyword 4-Bromoaniline; acylation; Bromination; Bromoacetanilide.引言对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，它是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺摘要以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺,其中要合成二个中间体,分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。
通过本实验的合成步骤，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺，提供了一个较好的合成方法。
1.前言1.1 对溴苯胺的物化性质结构式熔点66.4 ℃沸点沸点时分解相对分子量172.03密度 1.4970（液体，99.6℃）溶解情况不溶于水，易溶于乙醇和乙醚性状从60%乙醇中析出者为正交晶系双锥体针状结晶毒性LD50(mg/kg) 有毒，其毒性较氯苯胺类更严重，可经表皮吸收1.2 对溴苯胺的应用对溴苯胺是很重要的化工中间体，广泛应用于医药、染料、颜料等精细化工产品的合成，它在精细化工生产中处于不可替代的地位。
(1)在医药中:对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的，所合成的药物可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。
(2)在染料中:用对溴苯胺作为原料能够制备传统的硫化和偶氮染料，同时还可以制备香豆素类荧光染料，这类染料是高档荧光染料，具有发射强度高，色光鲜艳，荧光强烈等优点。
(3)在农药中:主要制备草酞替苯胺类药物，有利于小麦属植物授粉。
(4)其它:对溴苯胺还用于制备抗污剂，抗氧剂，稳定剂，石油添加剂等。
在材料方面，对溴苯胺能制备氰基联苯型液晶材料，性能好，对光、热的稳定性最好，还具有良好的防湿性能。
1.3 对溴苯胺的合成方法简介(1) 对溴苯胺的传统的工业制法如下：可以看出，该方法虽成本较低，但是污染环境严重，不符合绿色化学的宗旨，不利于可持续发展，因此，现代化学家都致力于开发无毒无污染的一步制备方法，主要方法有：固体溴化试剂，比如PyHBr3、DBUHBr3、Me4NBr3、用金属羰基合成催化剂氧化原子溴等等。
但由于成本过高，暂未在工业上应用。
本实验选取硝基苯还原为苯胺，苯胺加乙酰基保护氨基再加入溴进行亲电取代，最后在酸性下水解得到目标产物的方法虽然毒性大，对环境污染大，但是成本低，进行这种方法的探究有利于我们理解传统工业制备对溴苯胺的方法。
对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成张腾斌（20112401025）（华南师范大学化学与环境学院11级化学教育六班）摘要：对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其合成过程从苯开始要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本合成从硝基苯开始，使用锡-盐酸来还原硝基得到苯胺，苯胺很容易进行酰基化来保护氨基，再按取代基的亲电取代定位规则进行溴的亲电取代反应，最后对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成目标产物。
关键词：对溴苯胺硝基苯苯胺对溴乙酰苯胺Total synthesis of 4-BromoanilinesShuting Pang(College of Chemistry and Environment, South China Normal UniversityChemistry Education 11 five classes)Abstract: 4-Bromoanilines is very important organic chemical raw materials, the synthesis process from beginning to experience benzene nitration, reduction, protection, bromo, to protect other multiple steps. The synthesis starting from nitrobenzene, a tin - hydrochloric acid to obtain reduction of the nitro aniline, aniline is easy to protect the amino group acylated, and then the electrophilic substituent positioning rules bromine substituted electrophilic substitution reaction, the final of bromine acetanilide protected under acidic conditions continue to generate target product.Keywords: 4-Bromoanilines Nitrobenzene Aniline 4-Bromoacetanilide前言：溴代苯胺是一类很重要的化工中间体, 广泛应用于医药、染料、颜料等精细化工产品的合成。
对溴苯胺的全合成报告
对溴苯胺的全合成报告溴苯胺是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、化工、染料和农药等领域。
其全合成过程具有一定的复杂性，需要考虑反应条件和反应品的选择。
下面将对溴苯胺的全合成过程进行详细介绍。
一、溴苯胺的常用合成方法目前常见的合成溴苯胺的方法包括三种：1）偶氮化法；2）Grignard试剂法；3）Reductive Amination法。
其中，偶氮化法是溴苯胺的主要制备方法，但该方法反应条件较苛，产物的纯度较低；Grignard试剂法反应条件相对温和，但该法需要制备Grignard 试剂，难度较大；而Reductive Amination法是一种高效、简便和环保的制备方法，已成为制备溴苯胺的首选方法之一。
二、使用Reductive Amination法制备溴苯胺的流程1. 制备胺的前体溴苯胺的制备需要先制备苯甲醛和对溴苯乙胺（或其它对卤代苯胺）的前体。
常见的制备苯甲醛的方法是苯乙烯直接羟甲基化。
制备对溴苯乙胺的方法包括碘铜法，氢溴酸钾与过量溴代乙醇反应法，以及金属铜的还原氯化法等。
2. 进行Catalytic Hydrogenation将前体苯甲醛、对溴苯乙胺等加入反应体系中，在有机溶剂和酸催化剂的催化下，利用氢气进行还原胺和醛的羰基，产生aminobenzyl alcohol。
在还原过程中，需要注意反应温度的控制，反应时间的掌握和反应物浓度的配比等因素的影响。
利用亚硫酸钠、氢气和催化剂（镍或铁）催化Reductive Amination反应，使aminobenzyl alcohol与溴苯胺进行反应，生成溴苯胺。
反应完成后，通过蒸馏或其它方式得到纯度较高的溴苯胺。
三、存在的问题及解决方法在使用Reductive Amination法提高产率和纯度等方面存在一定的问题，采取一些对策可以解决这些问题：1. 反应物质量的控制：在Reductive Amination反应中，反应物浓度的配比是影响产物纯度和产率的重要因素，尤其是质量初始比例的错误会导致产物纯度下降、副反应增加。
对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成1（华南师范大学化学与环境学院，广州 510006）2（华南师范大学化学与环境学院有机化学研究所，广州 510006）摘要对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本实验合成过程以硝基苯为原料，经历制备苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程，最终制得目标产物对溴苯胺。
通过该实验方法可制备纯度较高的对溴苯胺，操作方法简单，可控性强。
关键词对溴苯胺；亲电取代；全合成The Total Synthesis of p-bromo-anilineAbstract p-bromo-aniline is very important to the organic raw materials, whose synthesis process include nitrification, reduction and protection, bromination, deprotection and much more steps. The synthesis process uses nitrobenzene as raw material, through intermediates such as aniline, acetyl-aniline, p-bromine-acetyl-aniline, finally acquire the target product p-bromine-aniline. The synthesis method can acquirehighly purified p-bromo-aniline, which has a simple method of operation and a strong controllability.Keywords p-bromoaniline; electrophilic substitution; total synthesis1 前言1.1 对溴苯胺及其应用概述对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。
对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成摘要 对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其合成过程从苯开始要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。
本合成从硝基苯开始，使用锡-盐酸来还原硝基得到苯胺，苯胺很容易进行酰基化来保护氨基，再按取代基的亲电取代定位规则进行溴的亲电取代反应，最后对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成目标产物。
总的反应如下：关键词 对溴苯胺，硝基苯，苯胺，乙酰苯胺，对溴乙酰苯胺Preparation of 4-BromoanilinesLiu Dengyuan Chemistry normal Class 5 Grade 2 20102401172Abstract 4-Bromoanilines is a very important organic chemical. To prepare itfrom benzene must go through nitrification, reduction, protection, bromination, and deprotection. We prepared from nitrobenzene. We used Sn-HCl to reduce nitrobenzene into aniline. Aniline was easy to react with glacial into acetanilide in order to protect amino group. Then recorded to orienting groups ’ regulars of electrophilic substitution, we had acetanilide to react with bromine. So we had got parabromoacetanilide. At last we adjusted the pH value to acid so parabromoacetanilide can hydrolyze to target molecule.Keywords 4-Bromoanilines; nitrobenzene; aniline; acetanilide;Sn-HClNaOH Zn CH3COOHBr2-HAc HClParabromoacetanilide1 前言1.1 对溴苯胺的物化性质H2N Br结构式：相对分子量：172.03密度：1.4970（液体，99.6℃）熔点：66.4 ℃沸点：沸点时分解毒性LD50(mg/kg)：有毒，其毒性较氯苯胺类更严重，可经表皮吸收。
有机设计实验
有机设计实验重要化工原料——对溴苯胺的合成【实验目的】1，了解掌握制备对溴苯胺的原理及方法2，了解保护基团在合成中的应用。
3，了解胺的酰基化在有机合成中的应用。
4，学习通过降低基团活性得到目标产物的方法。
【实验原理】对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，它是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。
以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺,不能直接通过卤代反应实现合成过程，由于氨基是强给电子基，和溴反应很难停留在一元取代的阶段，因此，要制备对溴苯胺，必须先将苯环的活性降低。
胺的酰基化在有机合成中有着重要作用。
作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物，以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变为中等强度的第I类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻很大，往往选择性地生成对位取代物。
溴乙酰苯胺是通过苯环卤代反应合成的，卤素对苯环上的取代属于亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上有乙酰氨基，乙酰氨基是邻对位取代基团，由于空间位阻大，主要产物是对溴乙酰苯胺。
乙酰氨基酸性条件下不稳定，可在酸性条件下去保护，生成对溴苯胺。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂，如乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。
反应活性是乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸。
但由于乙酰氯和乙酸酐的价格较贵，本实验采用纯的乙酸作为乙酰化试剂。
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法如下：在本实验中，先将苯胺乙酰化再进行溴代反应，当溴代完毕再水解将乙酰基除去，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺。
【仪器试剂】1，仪器：电动搅拌器；水浴锅；三口烧瓶；温度计；烧杯；刮刀；50ml圆底烧瓶；刺形冷凝管；直形冷凝管；接液管；量筒；保温漏斗；电热套；恒压滴液漏斗；抽滤瓶；布氏漏斗；尾接管；锥形瓶；pH试纸。
2，试剂：苯胺；冰醋酸；锌粉；活性炭；溴；乙醇；亚硫酸氢钠；浓盐酸；20%氢氧化钠。
对溴苯胺的合成
对溴苯胺的合成
一、目的要求
1.掌握脱氨基保护基乙酰基的方法
2.巩固重结晶、熔点测定
二、基本原理
反应式:
三、仪器试剂
[仪器]
1．100 mL三口烧瓶
2．直形冷凝管
3．25 mL恒压滴液漏斗
4．变颈19#→14#
5．75°弯头
6．尾接管
7．100 mL锥形瓶
8．250 mL烧杯
9．pH试纸
10．刮刀
11．玻璃棒
12．250 mL抽滤瓶
13．φ60mm布氏漏斗。
[药品]
1．实验七合成的对溴乙酰苯胺2。
95 %
3．乙醇
4．浓盐酸
5．20 % 氢氧化钠溶液。
四、实验步骤
在100 mL三口烧瓶上，配置回流冷凝管和恒压滴液漏斗，向三口烧瓶中加入6.5 g（0.03 mol）对溴乙酰苯胺，15 mL 95 % 乙醇和三粒沸石，加热至沸，自滴液漏斗慢慢滴加8.5mL浓盐酸。
加毕，回流30 min，加入25 mL水使反应混合物稀释。
将回流装置改为蒸馏装置，加热蒸馏。
将残余物对溴苯胺盐酸盐倒入盛有50 mL冰水的烧杯种，在搅拌下滴加20 %氢氧化钠溶液，使之刚好呈碱性。
抽滤，水洗，抽干后，自然晾干。
（可用乙醇—水重结晶）。
五、实验装置
六、注意事项
1. 滴加浓盐酸不宜太快。
2. 对溴苯胺易氧化，不能烘干。
实验二十三 对溴苯胺的合成及结构表征(~25学时)
实验二十三 对溴苯胺的合成及结构表征（~25学时）一、实验目的1．了解特殊溴代试剂2,4,4,6-四溴-2,5-环己烯-1-酮对芳香胺的区域专一反应。
2．巩固重结晶和减压蒸馏等实验技能。
3．学习用薄层层析法检验鉴别产物纯度。
4．学习用红外光谱和核磁共振谱等方法对产物结构进行表征。
二、实验原理1．OHBrBrBrOH222．OBr BrBrBrCH 3COOHCH COONa Br 2OHBrBrBr3．+OHBrBr NH 2Br CH 2Cl 2+NH 2OBrBr BrBr三、主要仪器与试剂磨口玻璃仪器 电磁搅拌器 旋转蒸发仪 高真空油泵苯酚 苯胺 液溴 水合醋酸钠 冰醋酸 二氯甲烷 石油醚 氢氧化钠 盐酸四、实验步骤1．三溴苯酚的制备称取3.4克（0.036mol ）苯酚于在250 ml 三口烧瓶中，加入100ml 水，电磁搅拌混合，烧瓶上配备滴液漏斗、冷凝管和气体吸收装置。
将17.2克（0.108mol ）液溴 [1] 放入滴液漏斗中，上面用20ml 水覆盖。
在常温搅拌下滴加溴 [2]，反应物中立即生成白色沉淀。
溴加完后，反应混合物继续室温搅拌半小时，然后抽滤，得白色固体产物。
产品晾干后称重，约11.4克（96％），Mp = 93-95o C 。
2．2,4,4,6-四溴-2,5-环己烯-1-酮的制备将11.2克（0.034mol）三溴苯酚，4.6克（0.034mol）水合醋酸钠（CH3COONa. 3H2O）依次加入到80ml冰醋酸中。
搅拌下，缓慢加热至混合溶液温度约70o C左右，待固体完全溶解后，冷却至室温。
将5.4克（0.034mol）液溴与40ml冰醋酸混合溶液滴入反应体系中，有黄色沉淀生成，整个滴加过程约1小时[3]。
加完后，反应混合物在室温搅拌半小时，然后倒入碎冰中。
待冰完全熔化后，抽滤得黄色固体，用二氯甲烷和石油醚重结晶，得黄色晶体约8.2克（60％），Mp125-130o C (分解)。
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
合成对溴苯胺的方法有很多种，其中以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法是一种常见且有效的合成路线。
下面将介绍该方法的详细步骤。
首先，首先将苯胺与溴水反应。
苯胺和溴水在酸性条件下反应会生成对溴苯胺。
这个反应可以通过在溴水中加入适量的酸来调节反应条件。
溴水中的溴元素会被酸催化生成溴离子，而苯胺则会受到溴离子的亲电取代反应。
其次，在反应溶液中加入还原剂进行还原反应。
这一步是为了还原溴化物，从而生成对溴苯胺。
常用的还原剂有亚砜、亚硫酸钠等。
最后，在反应溶液中进行分离和纯化。
对溴苯胺通常以固体的形式存在，可以通过过滤或减压蒸馏等手段进行分离和纯化。
这种以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法简单易行，产率高。
然而，该方法也存在一些问题和改进的空间。
首先，酸催化反应中的溴离子和苯胺反应生成的中间体是不稳定的，容易发生副反应或开环反应。
这会导致产物的副产物产率增加，纯度下降。
其次，反应条件的选择也会影响到反应效果。
苯胺与溴水的反应通常需要在酸性条件下进行，但过强的酸性条件可能导致反应速率过快，产物的选择性也会受到影响。
此外，反应的连续性和可控性也是值得考虑的问题。
在实际工业生产中，如何使反应过程连续进行，控制反应条件和产物纯度是需要解决的难题。
综上所述，以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法是一种常见的合成路线。
该方法具有简单易行、产率高的优点，但仍然存在一些问题需要进一步研究和改进。
通过合理调节反应条件、催化剂的选择以及反应过程的优化，相信可以进一步提高该方法的合成效果。
对溴苯胺的全合成方案
对溴苯胺的全合成设计实验方案一、引言（一）对溴苯胺的物化性质（二）对溴苯胺的制备意义对溴苯胺是重要的化工中间体，广泛应用于医药、染料、颜料等精细化工产品的合成，在精细化工生产中处于不可替代的地位。
可作抗癌药和香豆素类荧光染料的中间体，也可用于制备草酞替苯胺类药物、抗污剂，抗氧剂，稳定剂，石油添加剂等。
（三）目前有关对溴苯胺的制备方法目前, 国内生产芳香族胺类多采用酸性条件下的铁粉还原法、碱性条件下的硫化碱还原法、中性条件下的Raney-N i、贵金属还原法。
前两种方法虽然成本较低, 但对环境的污染较严重, 不适合可持续发展要求。
中性条件下Raney-Ni 还原法虽然产品产率高，催化剂可循环利用，工艺过程简单，易操作，也基本无环境污染，适合工业化生产，但对实验室的设备要求高，不适合学生在实验室里进行。
而贵金属( 如Pt、Pd、Ru 等) 型催化还原法所用的催化剂价格较贵, 成本高, 虽然回收后可适当降低成本, 但工艺复杂, 目前还不适合工业化生产。
二、方法概述本实验通过多步反应，先由硝基苯、锡和浓盐酸反应，得到中间体乙酰苯胺；中间体乙酰苯胺和乙酸发生亲电取代反应，得到对溴乙酰苯胺中间体，保护了氨基；对溴乙酰苯胺和溴在冰醋酸溶剂中发生亲电取代反应，得到对溴乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护，最终得到乙酰苯胺。
本实验毒性巨大，对环境污染大，实验过程较复杂，需要多步反应，耗费时间较长，产率较低。
但实验成本低，可控性强，进行这种方法的探究有利于我们理解传统工业制备对溴苯胺的方法。
实验流程图如下：三、实验部分（一）实验原理1.中间体苯胺的制备芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法。
实验室中常用方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原。
本实验用锡-盐酸来还原简单的硝基化合物制备芳胺。
2.中间体乙酰苯胺的制备为保护氨基在溴化时不被再次氧化，采取氨基酰基化的办法，同时有助于选择性地生成对位取代物。
本实验采用冰乙酸试剂酰化，冰乙酸与苯胺的反应速率较慢且可逆，可采用冰乙酸过量和利用分馏柱移去反应生成的水的方式提高产率。
有机实验报告：对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成陈烁丹（华南师范大学化学与环境学院 20112401018）摘要对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，常被用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，医药及有机合成的中间体等。
本实验合成过程以硝基苯为原料，经历制备苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程，最终制得目标产物对溴苯胺。
其合成过程经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤，可以制得纯度较高的对溴苯胺。
同时，使用了芳烃硝化、硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤代等方法。
通过实验可得，用此实验方法制备对溴苯胺，操作方法简单，可控性强，相对于其他方法产率较高。
关键词合成；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺The Total Synthesis of P-bromo-anilineChen ShuodanAbstract P-bromo-aniline is very important to the organic chemical raw materials, dyes were often used as raw materials, such as the azo dyes, KuiLin dyes, medicine and synthetic organic intermediates, etc. The synthesis process of nitrobenzene in as raw material, through preparation aniline, acetyl aniline, bromine acetyl aniline intermediates such as to the process, finally made of bromine aniline target product. The synthesis process include nitrification, reduction and protection experience, bromination, to protect the and so on many steps of the synthesis process, which can be made of high purity of aniline bromide.At the same time grasp aromatics nitrification, the reduction, and the nitro amino protection and to protect, halogenated aromatics methods.Through the experiment, the experimental method with the preparation of bromine aniline, operate simple methods and the control is strong, the rate of the production is higherKeywords synthesis; P-bromoaniline; P-bromo-aniline前言对溴苯胺的合成方法多种多样，通过查找文献可以得到三种常用的对溴苯胺合成方法。
由苯胺为起始原料合成对溴苯胺(华师)
华南师范大学综合性实验论文题目：由苯胺为起始原料合成对溴苯胺系部化学与环境学院专业名称化学教育班级 12级化教5班姓名李敏仪学号 20112401141指导教师陶敬奇老师2014年5月25 日目录（由苯胺为起始原料合成对溴苯胺The starting material aminobenzene for synthesis ofp-bromoaniline）第一章前言1.摘要 (2)2.关键字 (2)3.引言 (2)第二章实验部分.1. 实验原理 (3)2.实验相关参数 (3)3.实验装置 (5)4.实验步骤与现象记录 (6)5.结果与讨论 (9)第四章1.心得体会 (10)2.参考文献 (10)由苯胺为起始原料合成对溴苯胺The starting material aminobenzene for synthesis ofp-bromoaniline第一章前言摘要以苯胺为起始原料，经氨基酰基化合成乙酰苯胺，然后用苯环溴代的亲电取代反应方法合成对溴乙酰苯胺，再在冰醋酸中水解成对溴苯胺。
根据熔点测定法，测定了产物的熔点以检测产物的纯度。
关键词苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺；合成Abstract Nitrobenzene as the starting material, reduces to aniline in tin particle, and then by amino acylation synthesis of acetanilide,which use the benzene ring bromination of electrophilic substitution reaction method for synthesis of p-bromoacetanilide.The compound in glacial acetic acid hydrolyzings into p-bromoaniline.According to the melting point measurement, the product was tested its purity.Keywords aminobenzene; acetanilide; p-bromoacetanilide; p-bromoaniline; synthesis引言：对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。
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对溴苯胺的制备
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ﻩ
化学与环境学院
有机化学实验报告实验名称对溴苯胺的制备
【实验目的】
1、掌握脱保护基乙酰基的方法；
2、巩固重结晶、熔点测定等基本操作方法。
【实验原理】（包括反应机理）
1、对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺,这是常见的去保护基的方法。
其反应式如下:
对溴乙酰苯胺对溴苯胺
m.p. １67～
168℃ m．p. 66.4℃
ｄ１．7１7g/mL ｄ1.49７g/m ＬＭｗ 2１4 ﻩﻩﻩＭw 172 4.５2g 理论产量:3.６3g
2、原料及产物用途:
（１）乙酰苯胺可以用来制造硫代乙酰胺和染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺、对苯二胺,在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯；在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等；乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，具有退热镇痛作用,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂是较早使用的解热
镇痛药，有“退热冰”之称；还用作制青霉素G的培养基。
（2）对溴乙酰苯胺是有机合成原料,可以制退热止痛药。
（3)对溴苯胺是染料原料(如偶氮染料、喹啉染料等)、医药及有机合成中间体。
【主要试剂及物理性质】
名称分子量熔点/℃沸点/℃外观
对溴乙酰苯胺214.０
59
１67~16
９
3５
３．4
浅黄色晶体
对溴苯胺１72.03 66.4 99.6 灰－褐色粉末状晶体，
有特殊气味
浓盐酸36.5 －3５５.8 无色液体，挥发为白雾乙醇46.０7 -114.3 78．4 无色有酒香气味液体氢氧化钠39.997
１
３18.4 139０白色片状或颗粒
【仪器装置】
1、主要仪器:
10０ｍL三口烧瓶，恒压滴液漏斗，尾接管,锥形瓶,冷凝管,抽滤瓶，布氏漏斗，真空泵
2、实验装置：
回流反应装置ﻩﻩﻩ蒸馏装置
抽滤装置
【实验步骤及现象】
实验步骤实验现象
（1)在10０mL三口烧瓶上,配置回流冷凝管和恒压滴液漏斗，向三口烧杯中加入４.52ｇ的对溴乙酰苯胺，11mＬ9５%乙醇和三粒沸石，加热至沸,（1)加入乙醇,白色晶体溶解消失。
溶液无色透明，很快沸腾;
（2)加盐酸,溶液呈浅黄色;
（３)蒸馏,溶液沸腾,约７９℃有液体(乙醇)蒸出;蒸馏一段时间,温度计示数上升，开始有水被蒸出，即可停止加热；
（４）倒入冰水时,溶液变白色浑浊。
加氢氧化钠时,大量白色固体产生。
(5)抽滤得到略带棕色的粉末状固体,晾干后称得2.5ｇ。
（2）自滴液漏斗慢慢滴加6mL浓盐酸。
加毕,回流30ｍｉｎ,加入20mL水使反应混合物稀释。
（3）将回流装置改为蒸馏装置，加热蒸馏。
将残余物对溴苯胺盐酸盐倒入盛有3５mL冰水的烧杯中,在搅拌下滴加２0%的氢氧化钠溶液,使之刚好呈碱性。
【实验结果】
理论产量:m(对溴苯胺)=n(对溴苯胺)*M(对溴苯胺)＝ｎ(对溴乙酰苯胺)＊M(对溴苯胺）＝m(对溴乙酰苯胺）/M（对溴乙酰苯胺*M(对溴苯胺)=４.５2/214*1７2g=３.６３g
实际产量：2.5g
产率：２.5/３.63＊10０%=6８．9%
【实验讨论】
１、合成对溴苯胺的过程中,浓盐酸不能滴加太快，否则,反应过于剧烈。
由于对溴苯胺易被氧化,所以，产物采用自然晾干的方式,不能烘干，否则会使对溴苯胺被氧化。
2、为什么对溴苯胺只有68.9%，是什么原因使得其产率偏低? 答:①在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完全;
②用酒精灯加热,温度比较难控制，温度有时偏高，使得产物对溴苯胺容易被氧化,使产率降低;
③浓盐酸滴加过快，反应过去剧烈,副产物容易形成；
④在结晶时有少量对溴苯胺溶于水中,使产物消耗;
⑤pH的调节也会影响产率，若pH调节至弱碱性就会使得对溴苯胺形成盐的形式溶于水中，是产率降低。
3、该合成方法有什么不足之处？
答：该方法毒性太大，每一步的原料、产物、试剂都有很强的毒性,且其步骤过多，繁冗复杂，副产物过多，产率重叠起来太低，不符合绿色化学的要求，需要更大的改进。
4、该方法可做何改进？
答:溴也是邻对位基团，若能先让苯与溴反应生成溴苯,再让溴苯直接与氨基试剂在催化剂的催化下生成邻溴苯胺和对溴苯胺,再进行筛选。
这样既能缩减步骤,也能减少有毒试剂的使用，符合绿色化学的要求，产率也能大大提高。
【实验成绩】
指导老师签名：。