1 醛和酮的分类、结构和命名
醛、酮的结构、命名
2,3-二甲基-4-戊烯醛
CH3—CH＝CH—CH—C—CH3 CH3
3-甲基-4-己烯-2-酮
（3）含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基 取代，就把芳环或环烷基当作主链上的取代基看待：
H3C CH CHO O C CH2CH3
2－苯丙醛
1－环己基－1－丙酮
醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连 时，它们的命名可在相应的环系名称之后加上“醛” 字。 CHO
CHO
1
2
CHO
环己醛
1，2－萘二醛
（4）多元醛、酮命名
含有两个以上羰基的化合物，可用二醛、 二酮等，醛作取代基时，可用词头“甲酰基”或 “氧代”表示；酮作取代时，用词头“氧代”表 示。
O 4 CH3CCH2CCH3 2 3
δ γ β α CH3CH=CHCH 2CHO β —戊烯醛 丁烯醛
O C C C C C H
OH CH3—CH—CH2CHO β－羟基丁醛
O CH3CH—C—CHCH3 Br Br α，α'－二溴－3－戊酮
（2）不饱和醛、酮的命名
从靠近羰基一端给主链编号。命名 称为“某烯醛（酮）”或“某炔醛 （酮）”。
3-甲基丁醛
H5C6
CH CHO
CH3
2-苯基丙醛
O
O
O
H3C
3-甲基环戊酮
CH3CH2-C-CH2CH3
3-戊酮
CH3-C-CH2-C-CH3
2,4-戊二酮
O
醛、酮碳原子的位次，除用1，2，3，4，…表示 外，也可用α，β，γ…希腊字母表示。α是指官能 团羰基旁第一个位置，β是指第二个位置…。酮中一 边用α，β，γ…，另一边用α’ β’ γ’…。
醛和酮的结构、分类和命名.
结构：羰基中的碳原子是sp2杂化的，它的三个sp2杂
化轨道形成的三个σ 键在同一平面上，键角120°,
碳原子还余下一个p轨道和氧的一个p轨道与σ 键所
在的平面垂直，相互交盖形成π 键。因此C=O双键
是由一个σ 键和一个π 键组成的。
O C
(a) sp2杂化的碳
(b)羰基的结构
二苯酮 甲基乙基酮
♪根据烃基的饱和或不饱和：分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮
♪根据分子中羰基的数目：分为一元、二元或多元醛、酮 ♪脂环酮：脂环的一个或多个CH2被C=O所置换，如环己酮
命名
1、习惯命名法：醛类按分子中碳原子数称某醛(与 醇相似)。包含支链的醛，支链的位次用希腊字母α，
β，γ……表明。紧接着醛基的碳原子为α 碳原子，
其次的为β 碳原子……，依此类推。例如：
乙醛
丙烯醛
α -氯丙醛
酮类按羰基所连的两个烃基来命名(与醚相似)。 例如：
甲基乙基酮
甲基乙烯基酮
甲基-α -氯乙基酮
2、IUPAC命名法：
选含羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基一端给主链
编号。醛基因处在链端，因此编号总为1。酮羰基的
位置要标出(个别例外)。
2-甲基丙醛
丁酮
2-甲基-3-戊酮
不饱和醛酮的命名是从靠近羰基一端给主链编号：
3-甲基-4己烯-2-酮
羰基在环内的脂环酮，称为环某酮；若羰基在环外，则
将环作为取代基。
4-甲基环己酮
2-甲基环己基甲醛
命名含有芳基的醛、酮，总是把芳基看成 取代基：
O C H
O C
CH2CH3
苯甲醛
Hale Waihona Puke 1-苯基-1-丙酮酮还有一种衍生物命名法，把酮看成是“甲酮”的衍 生 物，在“甲酮”前边加上两个取代基的名称，“甲” 字可 省略：
醛和酮的分类、结构和命名
01
02
03
酮基
酮的官能团是酮基，其结 构为C=C=O，其中2个C 原子之间形成双键，并与 氧原子形成双键。
酮基的电子分布
酮基中的碳原子为sp杂化， 与氧原子形成双键，同时 与另一个碳原子形成单键。
酮的稳定性
酮的稳定性与其取代基的 性质有关，如甲基、乙基 等烷基可以稳定酮的结构。
醛和酮的反应活性
亲核加成反应
醛和酮可以与亲核试剂发生加成反应，如醇、 胺等。
氧化反应
醛容易被氧化，如被氧化成羧酸；而酮则相 对稳定，不易被氧化。
亲电加成反应
在一定条件下，醛和酮可以发生亲电加成反 应，如与氢氰酸、格氏试剂等反应。
还原反应
醛和酮都可以被还原成醇，如用氢化铝锂还 原。
05 醛和酮的应用
醛在工业上的应用
合成香料
醛是许多香料的主要组成 部分，如香草醛和香豆素 等，用于制造香水和食品 添加剂。
醛和酮在生物体内的生理作用 和代谢机制也是未来研究的重 点，有助于发现新的药物靶点 和生物活性分子。
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对未来研究的展望
随着有机化学的发展，醛和酮 的研究将不断深入，有望发现 更多具有重要应用价值的醛和
酮化合物。
对于醛和酮的反应机制和反应 条件的研究，将有助于更好地 理解和控制化学反应，提高化
合物的合成效率。
随着计算化学的发展，计算机 模拟和理论计算在醛和酮的研 究中将发挥越来越重要的作用 ，有助于深入理解其结构和反 应性质。
脂肪族醛是指碳原子之间通过单键连接的醛类化 合物，其通式为R-CHO。
命名规则
脂肪族醛的命名通常采用系统命名法，将醛基作 为取代基，以烃基名称作为母体，在烃基名称后 加上“醛”字。
有机化学醛酮
反响(fǎnxiǎng)可
逆 OH l
CH3-C-SO3Na l CH3
HCl CH3 C=O +NaCl+SO2 +H2O
CH3
CH3 Na2CO3 C=O +Na2SO3+CO2+H2O
CH3 2)应用(yìngyò ng)：鉴别、别离、提纯。
【例题(lìtí)】①如何把混在非羰基化合物中的醛除去？
(i)对于共轭醛酮，只与C=O发生反响，不与C=C发生反响。 (ii) 可复原(fù yuán)：醛、酮，不复原(fù yuán)C=C、C≡C
、NO2等基团. (iii)(ii)反响可逆
第三十七页，共79页。
4.金属(jīnshǔ)复原法－Na/C2H5OH复原法
不复原(fù yuán)C=C、C≡C 收率(shōu lǜ)低
R-CH-Rˊ(H) l OH
可复原(fù yuán)：C=O、C=C、C≡C、NO2、CN、COOR’ 等
第三十二页，共79页。
复原(fù yuán)反响
第三十三页，共79页。
2 用金属(jīnshǔ)氢化Na物BH4 和 LiAlH4
机理(jī lǐ)：
第三十四页，共79页。
2 用金属氢化物 NaBH4 和 LiAlH4
〔一〕亲核加成反响(fǎnxiǎng)
第十四页，共79页。
)酸性还是(hái shi)碱性对反响有利？
加碱，速率加快，因为CN-浓度(nóngdù)增加。
3)适合(shìhé)反响1条、件加：氢醛、氰脂酸肪族甲基酮和少
于8个碳的环酮都可与HCN发生反响。
第十五页，共79页。
例题：比较以下化合物与HCN反响的活性顺序 36H5COCH3 3COCH3 6H5COC6H5 由强到弱的活性顺序:A-C-B-D 例题：由乙醛制备(zhìbèi)乳酸
有机化学第五版第十一章醛和酮
丙基α-萘基酮； 1－〔1-萘基〕－1－丁酮
第二节 醛、酮的构造，物理性质和光谱性质 Structure, Physical Properties & Spectrum
一、Structure
(1) 羰基是sp2杂化的平面型构造； (2) 羰基是极化的、极性的共价键，羰基碳上带有局部正电荷。
醛、酮羰基的构造
R=H
OH
C
R
CC
H
H
OH
C
H
CC
H
R
OH O
H+
C C CH3
cis－烯基醇
trans－烯基醇
O
C
CC
CH3
－羟基酮
, b－不饱和酮
3. 与格氏试剂的加成反响
(1) 格氏试剂 (RMgX)中的R是碳负离子，具有强的亲核性，是重要的亲核试剂， 由它进攻碳正离子是碳-碳结合的重要方法；
(2) 格氏试剂与醛酮反响后再经水解得一系列的醇，是醇的重要制备方法；
( 6 H C 5 ) 3 P C 6 H = 5 + H C 6 H 5 C = C H O C 6 H 5 C = C 6 H 5 H
〔2〕IR： C=O在1750~1680cm-1之间有强吸收峰〔鉴别羰基〕；
~2720cm-1对应－CHO中C－H伸缩振动，区别是否为醛 基。 羰基上连有共轭基团时，该吸收向低波数方向移动。 环烷酮类的频率受环大小的影响。
Acetaldehyde
〔2〕IR： C=O在1750~1680cm-1之间有强吸收峰〔鉴别羰基〕；
如氨的衍生物为仲氨，那么当有α-H存在时，醛、酮可与 之反响生成烯胺，烯胺在有机合成上是个重要的中间体。
R R C H 2CO +N H R 2
醛和酮的结构、分类与命名
醛和酮学习指南醛和酮都是分子中含有羰基（）官能团的有机化合物。
碳原子数相同的醛和酮互为官能团异构体。
由于二者都含有羰基，所以能发生许多相同的化学反应，但因羰基在分子中所处的位置不同，它们的性质又存在一些差异。
本章将重点介绍醛和酮的这些化学反应及其实际应用。
学习本章内容应在了解羰基结构特点的基础上做到： 1.了解醛和酮的分类，掌握醛和酮的命名方法； 2.熟悉醛和酮的物理性质及其变化规律；3.掌握醛和酮的化学反应及其实际应用，掌握醛和酮的鉴别方法；4.熟悉重要醛和酮的工业制法、工艺条件及其在生产、生活中的实际应用。
醛和酮分子中都含有相同的官能团一羰基（），所以又叫羰基化合物。
羰基至少与一个氢原子相连的化合物叫做醛，常用通式（）表示，（甲醛除外），（）叫做醛基，是醛的官能团。
羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮，常用通式（）表示。
酮分子中的羰基又叫酮基，是酮的官能团。
碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体。
醛和酮的结构、分类与命名一、醛和酮的结构及分类1.醛和酮的结构醛和酮的官能团是羰基，在羰基中碳原子与氧原子以双键相连，与碳碳双键相似，碳氧双键也是由一个σ键和一个π键组成的。
但与碳碳双键不同的是，氧原子的电负性比碳原子大，吸引电子的能力强，使π电子云的分布不均匀，氧原子上的电子云密度较高，带有部分负电荷（δ—），而碳原子上的电子云密度较低，带有部分正电荷（δ+），因此羰基是极性基团。
醛和酮都是具有极性的分子。
羰基的结构如图9—1所示。
图9—1 羰基的结构2.醛和酮的分类根据分子中烃基结构不同，可将醛和酮分为脂肪族醛酮、脂环族醛酮和芳香族醛酮。
在脂肪族醛酮中，又根据烃基是否饱和分为饱和醛酮和不饱和醛酮。
还可根据分子中所含的羰基数目分为一元醛酮及多元醛酮。
例如：C O C O R C H OC H OR C R O＇C O+δδ-丙醛 丁酮 丙二醛 丁二酮 （一元饱和脂肪醛） （一元饱和脂肪酮） （二元饱和脂肪醛）（二元饱和脂肪酮）2—丁烯醛 4—戊烯—2—丁酮 环己基甲醛 环己酮 （一元不饱和脂肪醛） （一元不饱和脂肪酮） （脂环族醛） （脂环族酮）苯甲醛 苯乙酮 （芳香族醛） （芳香族酮）二、醛和酮的命名1.习惯命名法醛的习惯命名法与醇相似，把”醇”字变为”醛”字即可。
有机化学 第十一章 醛和酮
酮羰基约在1715cm-1。
羰基与芳环或烯键共轭，频率降低。
1HNMR
O C H 9~10ppm
O CH2 C H 2.0~2.5ppm
MS
O R C R + C6H5C O m/z = 105
C6H5C O
C6H5 + CO m/z = 77
第三节
醛酮的化学性质
醛酮的结构与反应性
羰基亲核加成 及氢化还原
酸催化
C=O + H
+
C=OH
+
-H+ H2N-Z,
H+
H2O
+
H
C----N-Z
C=N-Z + H2O + H+
反应需在弱酸性的条件下进行。
应用：
a 提纯、鉴别醛酮
重结晶 稀酸
C=O + H2N-Z
C=N-Z
C=O
b 保护羰基
A B C=O + H2NR
A B
C=NR
参与反应
稀酸
A' B'
C=O
Nu C OH
[
+ C=OH
+ ] C-OH
Nu-
醛、酮的反应活性：
R H
R C=O > R'
C=O >
Ar R'
C=O
1. 与氢氰酸的加成反应
OH C=O
+ H
CN
C CN
α -羟基腈
例：
O CH 3CCH 3
N aCN , H 2 SO 4
OH CH 3CCH 3 CN
α -羟基腈是很有用的中间体，由它可
第一节醛、酮的分类和命名
第十一章醛和酮第一节醛、酮的分类和命名一、分类二、命名 1 醛、酮的系统命名以包含羰基的最长碳链为主链看作母体。
从靠近羰基的一端开始依次标明碳原子的位次。
在醛分子中醛基总是处于第一位命名时可不加以标明。
酮分子中羰基的位次除丙酮、丁酮外必须标明因为它有位置异构体。
戊醛2-戊酮3-戊酮醛、酮碳原子的位次除用1234??表示外有时也用αβγ??希腊字母表示。
α是指官能团羰基旁第一个位置β是指第二个位置??。
忻州师范学院精品课程有机化学电子教案2 β-羟基丁醛αα’-二溴-3-戊酮酮中一边用αβγ??另一边用α’ β’ γ’??。
ⅰ含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基取代就把芳环或环烷基当作主链上的取代基看待2-苯丙醛1-环己基-1-丙酮ⅱ醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连时它们的命名可在相应的环系名称之后加―醛‖字。
环己醛12-萘二醛ⅲ当芳环上不但连有醛基而且连有其它优先主官能团时则醛基可视作取代基用甲酰基做词头来命名。
4-甲酰基苯甲酸2. 酮还有另一种命名法忻州师范学院精品课程有机化学电子教案3 根据羰基所连的两个烃基名来命名把较简单的烃基名称放在前面较复杂的烃基名称放在后面最后加―酮‖字。
甲乙酮丁酮甲基乙烯基酮丁烯酮后面是母体如含有两个以上羰基的化合物可用二醛、二酮等醛作取代基时可用词头―甲酰基‖或―氧代‖表示酮作取代时用词头―氧代‖表示。
3-氧代戊醛3-oxopentanal 24-戊二酮24-pentanedione 英文羰基做取代基时用―oxo‖氧代表示不饱和醛、酮的命名是从靠近羰基一端给主链编号。
23二甲基4戊烯醛23-dimethylpent-4-enal 3甲基4己烯2酮3-methyl-4-hexen-2-one 第二节醛、酮的物理性质和光谱性质一、物理性质忻州师范学院精品课程有机化学电子教案4 除甲醛是气体外十二个碳原子以下的醛、酮都是液体高级的醛、酮是固体。
低级醛常带有刺鼻的气味中级醛则有花果香所以C8C13的醛常用于香料工业。
第十一章醛和酮
（二）炔烃水合
R-C≡C-R’ + H2O
Hg2+ H2SO4
O R-C-CH2-R’
HC≡CH + H2O
HgSO4 CH3CHO
H2SO4
炔烃的硼氢化-氧化也可制备醛酮：
R-C≡C-H B2H6
H2O2 OH-
RCH2CHO
第十一章醛和酮
（三）同碳二卤化物水解
由于芳环侧链上的α-H容易被卤代，此法主要用 于制备芳香族醛和酮。如:
CH3(CH2)6CH2OH CH2CH2，25℃ CH3(CH2)6CHO
3、一个特殊的氧化剂—oppenauer氧化剂 它可将不饱和醇氧化成不饱和醛酮，而保留双键
(CH3)2C=CH +（CH3)2C=O [(CH3)2CHO]3Al (CH3)2C=CH +（CH3)2COH
CH2CH2OH
苯回流
RCOCl
R’MgX
H2O
RCOR’
R’C≡CNa
RCOC≡CR’
以上是制备醛酮的主要方法，此外，还有烯烃的 氧化等。
H2C=CH2 + O2
CuCl2-PdCl2 CH3CHO
乙醛的工业制法
第十一章醛和酮
异丙醇铝+异丙醇的还原机理
R
R
O=C— R’
[(CH3)2CHO]3Al + R’—C=O
Cl
-CH2-
Cl2
光
-C-
Cl
Clቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
O
-C-
+ H2O CaCO3
-C-
Cl
第十一章醛和酮
（四）付-克酰基化反应
付-克酰基化反应
AlCl3
有机第九章醛和酮
R（H） （ ）
α—H的反应 的反应
一、亲核加成（nucleophilic addtion）反应 亲核加成（ ） 反应机制： 反应机制： δ+ δR-C=O R`
Nu- 慢
OR-C-Nu R` 负氧离子中间体
A+，快
OA R-C-Nu R` 加成产物
亲核加成反应有以下几种类型： 亲核加成反应有以下几种类型：
—CH3-C-CH3 O 芳香醛酮： 芳香醛酮： —CHO —C-CH3 O
二、醛、酮的英文命名： 酮的英文命名： 改作“ ， 醛：将烃名词尾“e”改作“al”，例 将烃名词尾“ 改作 如： CH3CHO Ethanal CH2=CHCHO CH3CHCH3CHO CH3 Propenal 3-methylbutanal
第三节 醛酮化学性质
酮分子中含有活泼的羰基， 醛、酮分子中含有活泼的羰基，可以发生多 种化学反应。 种化学反应。
氧化反应 还原反应
亲核加成
OδC C +
δ
R (H)
H
α-C及α-H的反应
醛、酮的反应一般可归纳如下： 酮的反应一般可归纳如下：
δ+
—C H
δC=O
亲 亲核试剂带负电荷部分 核 先进攻缺电子的碳原子 加 成 亲核试剂带正电荷部分 反 后进攻富电子的氧原 应 子 醛的特征反应
1，3-diphenyl-1， ， ， 3-propanedione 茴香醛 （anisaldehyde） ）
CH3-O-
-CHO
—CH=CHCHO 肉桂醛 （cinnamaldehyde） ）
请同学们用系统命名法命名下列化合物： 请同学们用系统命名法命名下列化合物： 5-甲基 乙 甲基-3-乙 甲基 O CH2CH3 基-4-庚烯 庚烯 CH3-C-CH-CH=C-CH3 -2-酮 3酮 ethyl-5CH2CH3 methyl-4CH2=CH OH hepten-2-one CH3CH2CH2-CH-CH2CHCHO 4-正丙基 羟基 己烯醛 正丙基-2-羟基 正丙基 羟基-5-己烯醛 2-hydroxy-4-n-proryl-5-hexenal
大学有机第十一章 醛、酮
乙醛的红外光谱：
苯乙酮的红外光谱：
1727 cm-1为 C=O键的伸缩振动，2846 cm-1和 2733 cm-1 为醛基 C-H键的伸缩振动； 3001 cm-1为甲基 C-H键的伸缩振动， 1350 cm-1为
1686 cm-1为 C=O键的伸缩振动，由于共轭作用 吸收向低频位移； 1559~1450 cm-1为苯环骨架伸缩振动， 3060~3010 cm-1为苯环上 C-H键的伸缩振动。
CH2CH3
CH3CHOMgBr
HO CH2CH3 H3 O
集中，活性更大，如：Cl3CCHO，F3CCOCF3。
（2）和醇的加成
等 物 质 的 量 的 醇 、 醛 ( 酮 ) ， 在 无 水的 无 机 强 酸催 化 下，发生加成反应生成半缩醛 (酮 )。 半缩醛(酮)的羟基是活泼的，在同样条件下，与过量的 醇反应，脱水生成缩醛(酮)。
甲基 C-H键的弯曲振动。
3
2. 核磁共振谱 和羰基相连的氢(醛基氢)的化学位移δ特别大，在 10 左右，这是碳氧双键的磁各向异性效应和氧原子的吸电子 诱导效应共同作用的结果；酮没有相应的氢原子，这是一 种准确的区别醛酮的方法。 与羰基相连的甲基、亚甲基氢化学位移值δ在2.0~2.5 左右。
B
丁醛的核磁共振氢谱： d. a. b. c.
O + NH4Cl + NaCN C CN NH2 H3O C COOH NH2
OH H3C C CH=CH2 CH3
5
(3) 和格氏试剂的反应
R C O +Байду номын сангаасR1 R2MgX
2. 和含氧亲核试剂的加成
R2 H3O R C OMgX R1 R2 R C OH R1
醛和酮专业知识
CH2OH C CHO CH2OH
HCHO 浓OH-
HOCH2
CH2OH C CH2OH + HCOOCH2OH
3.卤化反应及卤仿反应
醛、酮分子中旳α-氢原子轻易被卤素取代，生成α-卤代醛、酮
XO HC C R
H XO HC C R X XO XC C R X
:B-
XO
[H C- C R
:B-
XO [ -C C R
CHO
SO3H
[酮醛]
O CH2CCH2CH3
1-苯基-2-丁酮
O
O
CH2 CH C CH3 CH3CH2CCH2CHO
3-丁烯-2-酮
3-氧代戊醛 或 3-戊酮醛
sp2 羰基 ：>C=O: 一种键、 一种键 R
C O 羰基碳：sp2杂化；羰基为平面型。
R'
羰基氧不杂化
CO
羰基是极性基团。
CO
C+ O-
40oC
CH3
CH3 C CHO CH2OH
CHO + CH3CHO
dil. OH-
?
CH=CHCHO
肉桂醛
O CHO +
OH-, H2O ?
O CH=
O
O
怎样利用甲醛(过量)、乙醛及必要旳试剂制备季戊四醇？
3HCHO + CH3CHO
HOCH2
CH2OH C CH2OH CH2OH
稀OH-
HOCH2
CH2=CHCH(OC2H5)2
H+ H2O
CH2=CHCHO + 2CH3CH2OH
酮也能生成半缩酮、缩酮，但反应较为困难
CH3 CH3
醛酮的结构
式中R也可以是Ar。故此反应是制备结构复杂的醇的重要方法。 这类加成反应还可在分子内进行。 例如；
BrCH2CH2CH2COCH 3 Mg，微量HgCl 2 THF OH CH3 60%
3．与饱和亚硫酸氢钠（40%）的加成反应
C O O + NaO-S-OH 醇钠 C ONa SO3H 强酸 C OH SO3Na 强酸盐（白 ）
产物α-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中， 容易分离出来；与酸或碱共热，又可得原来的醛、酮。故此反应可 用以提纯醛、酮。 1°反应范围 醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。 2°反应的应用 a 鉴别化合物 b 分离和提纯醛、酮 c 用与制备羟基腈，是避免使用挥发性的剧毒物HCN而合成羟基腈的 好方法。
π
C
O
C
O
δ C
δ O
电负性 C < O
π 电子云偏向氧原子
极性双键
二、 物理性质 、 三、光谱性质 UV C O
C CH C O
n π
π* π*
200~400nm 有弱吸收 ε = 20 200~400nm 有强吸收 ε >1000
-1
IR
υ C=O
1850~1650cm-1
有强吸收（一般在 1740~1705cm ）
H2O CH 2=C-CN (CH3)2CCOOH OH (CH3)2CCH2NH2 OH CH 3OH H CH 2=C-COOCH 3 (CH3)2CCN OH H2O/H H
2．与格式试剂的加成反应
C O + R MgX
δ δ δ δ
无水乙醚
OMgX C R
H2O
R C OH + HOMgX
醛酮的分类和命名
第十一章醛和酮第一节醛、酮的分类和命名一、分类二、命名1．醛、酮的系统命名以包含羰基的最长碳链为主链，看作母体。
从靠近羰基的一端开始，依次标明碳原子的位次。
在醛分子中，醛基总是处于第一位，命名时可不加以标明。
酮分子中羰基的位次（除丙酮、丁酮外）必须标明，因为它有位置异构体。
醛、酮碳原子的位次，除用1，2，3，4，…表示外，有时也用α，β，γ…希腊字母表示。
α是指官能团羰基旁第一个位置，β是指第二个位置…。
酮中一边用α，β，γ…，另一边用α’ β’ γ’…。
ⅰ含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基取代，就把芳环或环烷基当作主链上的取代基看待：ⅱ醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连时，它们的命名可在相应的环系名称之后加－“醛”字。
ⅲ当芳环上不但连有醛基，而且连有其它优先主官能团时，则醛基可视作取代基，用甲酰基做词头来命名。
2. 酮还有另一种命名法根据羰基所连的两个烃基名来命名，把较简单的烃基名称放在前面，较复杂的烃基名称放在后面，最后加“酮”字。
后面是母体如含有两个以上羰基的化合物，可用二醛、二酮等，醛作取代基时，可用词头“甲酰基”或“氧代”表示；酮作取代时，用词头“氧代”表示。
英文羰基做取代基时用“oxo”（氧代）表示不饱和醛、酮的命名是从靠近羰基一端给主链编号。
第二节醛、酮的物理性质和光谱性质一、物理性质除甲醛是气体外，十二个碳原子以下的醛、酮都是液体，高级的醛、酮是固体。
低级醛常带有刺鼻的气味，中级醛则有花果香，所以C8~C13的醛常用于香料工业。
低级酮有清爽味，中级酮也有香味。
羰基中，碳和氧以双键相结合，碳原子用三个sp2杂化轨道形成三个σ键,其中一个是和氧形成一个σ键，这三个键在同一个平面上。
碳原子剩下来的一个p轨道和氧的一个p轨道与这三个σ键所形成的平面垂直,彼此重叠形成一个π键由于氧的电负性吸引电子的能力很强，所以羰基是一个极性基团，具有一个偶极矩，负极向氧一面，正极朝向碳的一面。
有机化学-醛和酮
O R CH2 C CH CHO
HR
O
H2O
R CH2 C CH CHO
HR
OH
R CH2
C
α
CH CHO
+ OH－
HR （-羟基醛）
Problem: 完成下列反应式：
稀碱
H3C CH2 CH2 CHO 4~5oC
OH O H3C CH2 CH2 CH CH C H
H2C CH2CH3
干燥HCl
R C H+ R’- OH
R C H + H2O
OR'
OR' 缩醛
例：
O
HCl
C H + 2 CH3CH2OH
CH OCH2CH3 OCH2CH3
苯甲醛缩 二乙醇
◆ 酮不易生成缩酮，但环状缩酮较易生成。
R
C=O + CH2OH 干燥HCl
R
O C
CH2
R
CH2OH
R O CH2
应用： 缩醛和缩酮对碱、氧化剂稳定，常用 于有机合成中保护醛（酮）基。缩醛（酮） 在酸性条件下水解回原来的醛（酮）和醇。
沉淀。
通常
R
为橙黄色
C NNH
NO2
的沉淀
R' NO2
（二） - 碳和 -氢的反应
-H，有弱酸性
HO
R-CH2-CH-C-H βα
p- 共轭，使碳 负离子稳定
R-CH2-CHO
NaOH
O R CH- C H
碳负离子
1. 醇醛缩合
在稀碱溶液中, 含α-H的醛的α-碳可以与另一 醛的羰基碳加成形成新的碳碳键，生成β-羟基醛 类化合物，该反应称为醇醛缩合。
(一)醛和酮的分类.
原因： σ-π超共轭效应使α-氢原子 H 有作为H+离去的倾向，酸性增强. 其二，由于有电负性大氧的存 在，使生成的负离子稳定。
C C
O
C C
O
（A）羟醛缩合反应 在稀碱的作用下，含α-氢的醛发生分子之 间的加成，生成β羟基醛的反应。
O H3C CH O OH O H2C CH 10%NaOH CH3CH CH2 CH o β α 5C H O 机理： O O H3C CH HO H2C CH H3C CH
反应机理: HCN
R R'
OH H
H + CN
O C CN
C
O + CN 慢
R R'
HCN R 快 R'
OH C CN + CN
证明: 无碱
3-4h. 50％
一滴KOH
2分钟完成
大量H+
多天不反应
应用: 增加碳链(一个碳).
H HCN CH3 C CN CH3CHO OH OH
H 稀H2SO4 CH3 C COOH OH α-羟基腈 α-羟基丙酸(乳酸)
δ
C
δ O
（三）醛和酮的物理性质
沸点： 介于烃、醚与醇、酚之间。
CH3CH2CH2CH3 CH3OCH2CH3 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH3CH2CH2OH o 56 97 49 沸点/ C -0.5 8
CH2CH3
CHO
CH2OH
OH
沸点/ C 136.1
o
179.0
205.2
CH3 201.8
O O O OH H2O CH3CH CH2 CH CH3CH CH2 CH
O OH HO CH3CH CH2 CH △
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有 机 化 学
第九章
醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
一、结构
官 能 团：
C O （羰基）
醛： 羰基至少与一个氢原子相连的化合物 O 醛基： C H （醛的官能团） 酮： 羰基与两个烃基相连的化合物
O
酮基： R C R ' （酮的官能团）
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第九章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
有 机 化 学
【导入新课】
醛和酮都是分子中含有羰基官能团的有机
化合物。碳原子数相同的醛和酮互为官能团异 构体。由于二者都含有羰基，所以能发生许多 相同的化学反应，但因羰基在分子中所处的位 置不同，它们的性质又存在一些差异。本章将 重点介绍醛和酮的这些化学反应及其实际应用。 这节课的重点则是醛和酮的命名，即你首先 应认识醛和酮
同学们好! 欢迎学习《有机化学》课程
有 机 化 学
第九章
醛和酮
高兴 制作
课时：2课时
课型：新授课
授课班级 ：12高化工一班 时间：2013.3.20
教学方法 ：讲授法、启示法、展示法 教学目的 ： ★了解醛和酮的定义、组成、分类、结构和 命名；通过这节课的学习，让学生能够对 醛和酮进行系统命名。
教学重点 ：1、醛和酮的系统命名法 教学难点 ：1、醛和酮系统命名法的应用 教学内容分析及教学设计构想 ： 醛和酮分子中都含有相同的官能团—羰基， 所以又叫羰基化合物。羰基至少于一个氢 原子相连的化合物叫做醛，羰基与两个烃 基相连的化合物叫做酮。这节课的内容是 醛和酮的结构、构造异构和命名，重点是 醛和酮的命名，这节课内容我分类讲解让 学生更清楚更明白。
【作业练习】
1. 命名下列化合物
（1）
CH3CHCH2CHCHO C2H5 CH3
（2）
CHCOCH3 CHO
（3）
COCH3
（4）
NO2
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第九章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
【作业练习】
2. 写出构造式 （1） 2-乙基丁醛 （3） 乙基叔丁基酮 （5） 对甲基苯乙酮
（2） 间硝基苯甲醛
正丁醛
CH3CHCHO CH3
异丁醛
CHO
苯甲酮
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第九章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
三、命名
1． 普通命名法
（2） 酮的命名
在羰基所连接的烃基名称后加上“酮” 字 。 例如:
O
O CH2 CH3 CH3
C CH
O CH2 CH3CH2C
乙基环已基酮
CH3
C
甲基乙基酮
甲基乙烯基酮
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第九章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
三、命名
例如:
γ
CH3CH2CHCHO C2H5
α-乙基丁醛
β α
CH3CH
β′ α′
C
α β
CHCH2Br
CH3 O CH3
α, α＇-二甲基-β-溴-3-戊酮
3．俗名
HCHO
蚁醛
CH CHCHO
肉桂醛
CHO
OH
水杨醛
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第九章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
二、分类
脂肪族醛酮
1．根据分子中烃基结构不同 脂环族醛酮
芳香族醛酮 饱和醛酮 不饱和醛酮 一元醛酮 多元醛酮
2．根据烃基是否饱和
3．根据分子中羰基数目不同
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第九章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
三、命名
1．普通命名法
（1） 醛的命名
与醇相似，把“醇”字变为“醛”字即可。 例如:
CH3CH2CH2CHO
（4）丙烯醛 （6） 3-甲基-2-戊酮
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第九章醛、酮的结构
醛：羰基一端与氢原子相连，一端与烃基相连 （甲醛例外） 酮：羰基两端都与烃基相连 羰基中碳氧双键由一个σ键和一个π键组成
由于氧和碳的电负性不同，羰基具有极性
习惯法
醛：与相应醇的命名相似，称为“某醛”
酮：按照两个烃基的名称，称为“某某 甲酮” 选主链：含羰基；或含羰基和不饱和键 编 号：靠近羰基端开始 写名称 取代基位次、取代基名称、某醛 取代基位次、取代基名称、羰基 位次、某酮
2. 醛、酮的命名
系统法
下一页
同学们再见!
教后记
学生掌握情况与教学效果尚可
第九章 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、分类与命名
三、命名
2．系统命名法 ① 选主链 含有羰基的最长碳链 ② 编号 从靠近羰基的一端给主链编号 ③ 写名称
数字
希腊字母
例如:
CH3CHCH2CHO
4 3 2 1
CH2CH3
5
CH3CCH2CHCH3 O
5
1
23
4
CH2CH3
6
3-甲基戊醛
4-甲基-2-己酮