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武汉大学化学与分子科学学院《有机化学》期末试卷

2 0 0 4——2 0 0 5年度第一学期2 0 0 4年1月6日

一.选择题，每一问或说明有四个可供选择的答案，请选择最符合题意的答案，每题2分，共2 0分1.有关周环反应的说法，以下哪种说法不正确？

A.是协同反应； B .通过环状过渡态进行；C .反应的动力是光和热；D .极

性溶剂能加速反应；2 .在水溶液中，甲胺（a ）,二甲胺（b ）,苯胺（c ）,对硝基苯胺（d ）的碱性大小次序是：

A. a > b > c > d ； B . b > a > c > d ；

C . c > b > a > d ： D. d > c > b > a ；

4. Choose the best series of reaction for accomplishing the reaction

Cl

CHsNH?

a2CuCN H2

FeCI；KCN Ni

HNO3Fe Cl2 1.HNO2,H2SO4H30*

H2SO4HC；FeCI；2.CUCN.KCN

HNO3Cl2Fe 1. HNO2,H2SO4 1.UAIH4

H2SO4 Fe—HCI 2. CuCN, KCN 2 H2O

HNO3 Fe

CI2

FeCI3H2SO4HCI

5. 从苯中除去嗟酚的最好办法是

A.层析法；B、蒸馆法；C、硫酸洗涤法；D、溶剂提取法；

6. 制多肽时，活化竣基的试剂是

A. N B S ； B、D C C ； C、PhCHOCOC 1； D . 红磷 + B r 2

7. 鉴定a—氨基酸常用

A. To liens 试剂：B、水台■面三酮：C.Benedict's 试剂；D V 》一N=C=S

8.在下列各糖中，具有还原性的糖是

A.淀粉和纤维素；B、甲基葡萄糖昔；C、蔗糖；D、甘露糖

9 .咲喃（a ），毗咯（b ）,曝吩（c ）和苯（d ）的稳定性大小次序是

A. a > b > c > d ； B . a > c > d > b ；

C . b > c > a > d ： D. d > c > b > a ；

1 0 •下列各化合物，能与重氮盐起偶联反应的是：

CH3

A- Q-NH严H3 ； B. H 3C~^~N（CH 3）2

O CH3

_ ✓NO2

C- N（CH3）2 D. SO3H

填空题，写出每一个字母所代表的结构式或最符合题意的答案，每空2分，共3 0分

1 .前线轨道理论认为，周环反应中、最重要的分子轨道是_丄和上；

2 •组成蛋白质的基本单位是_C;

3 .妻芽糖是由两个_□ 糖以上昔键相连的二糖；

4 . D - p毗喃葡萄糖捋a w。式是h_F ,其稳定的构象是_G ；

5 .画出腺H票吟与核精组成的核糖背的结构式H ；

9.

10. CH，CH CH,

OH OH OH

H2SO4 C6H5NO2

1

7.

△

OCH2CH=CHCH3

225 °C

NH2

KNH 2

、N'、CI NH 3

三.以指定的化合物和必要的有机、无机试剂为原料合成，每题分，共2 1

3以苯为原料合成

Br

、ci （Triclocarban ）

1 . Pfcparc 4-chlomphcnylisocyanatc from benzene

H 3C

2 . Preparc 3, 4-dicliloroanininc from toluene

+ H 2N

Cl

0 II NH-C-NH

Bi

四、写出以下各反应的历程，共1 3分

1. Propose a mechanism for the reaction of 3,4-dichloroaninine and 4-chlorophenylisocyanate to yield Triclocarban （见第三题）（5

分）

pwise mechanism for the reaction above （7

分）

CO2

2） This reaction is an example of: （1 分）

A. a Curtius rearrangeme nt; C. a Hof ma nn elimi nation reactio n

B. a Gabriel synthesis; D. a Hof mann rearrangement;

五.按要求推测化合物的结构，共1 6分

1 .分子式为C5H13N的化合物A与2分子的CH3 I反应，接接着用湿的A g 20加热处理，生成乙烯和一个叔胺B, B进一步用CH, I处理，再与湿的A g20共热，得丙烯，试写出化合物A、B 的结构；（4分）

2 .有两个不同的D—戊醛糖（A）和（B）,分别与苯月井反应，得到相同的月杀（C）, A 经还原得没有光学活性的糖醇（D）, （B）经降解得到D—丁醛糖（E）, E再经硝酸氧化得到内消旋酒石酸（F）,试写出A、B、C、D、E、F的F e i s h e r投影结构式。

（12 分）

2 0 0 5. 1 . 6参考答案

~、1 . D ； 2 . B ； 3 . B ； 4 . C ； 5 . C ； 6 . B； 7.B；8 . D； 9. D； 1 0 . D 1 . A HOMO （最咼占有轨

道）;

B. LUMO （最低空轨道）

2・C氨基酸; 3 . D葡萄糖； E a

H H

三、TEST BANK P 2 8 8, 55 — 57

1 •

H30* Cl

2.

soa2Cl—CO Cl 1. N aN3

2. h eat

Cl N=C=O ©盎3黯

Cl

Cl NO2 1.Sna2, HO

2. NaOH,H2O

Cl NH2

Cl