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糖类的结构与功能
糖类的结构与功能糖类是一类重要的有机化合物,广泛存在于自然界中,包括植物、动物和微生物体内。
糖类不仅是生物体的重要能量来源,还具有多种生物学功能。
本文将介绍糖类的结构和功能,并探讨其在生物体内的作用。
一、糖类的结构糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物,其基本结构为多羟基醛或酮。
根据糖类分子中含有的单糖单位数目,可以将糖类分为单糖、双糖、寡糖和多糖四类。
1. 单糖:单糖是由一个糖基单位组成的糖类,常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
单糖可以分为醛糖和酮糖两类,根据其分子中含有的羟基数目,又可分为三糖、四糖等。
2. 双糖:双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类,常见的双糖有蔗糖、乳糖、麦芽糖等。
双糖的结构可以通过水解反应分解为两个单糖分子。
3. 寡糖:寡糖是由3-10个单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类,常见的寡糖有低聚果糖、低聚半乳糖等。
寡糖的结构可以通过水解反应分解为多个单糖分子。
4. 多糖:多糖是由大量单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类,常见的多糖有淀粉、纤维素、壳聚糖等。
多糖的结构复杂多样,可以分为直链多糖和支链多糖。
二、糖类的功能糖类在生物体内具有多种重要功能,主要包括能量供应、结构支持和信号传递等。
1. 能量供应:糖类是生物体的重要能量来源,通过代谢过程将糖类分解为能量分子ATP,供给细胞进行各种生物学活动。
葡萄糖是最常见的能量供应糖类,它在细胞内经过糖酵解和细胞呼吸等过程,最终转化为ATP。
2. 结构支持:糖类在生物体内起到结构支持的作用。
例如,纤维素是植物细胞壁的主要组成部分,赋予植物细胞机械强度和形态稳定性。
软骨和骨骼中的葡萄糖胺聚糖是维持骨骼结构的重要成分。
3. 信号传递:糖类在细胞间的信号传递中起到重要作用。
例如,细胞表面的糖类结构可以作为细胞识别和黏附的标志物,参与细胞间的相互作用和信号传递。
血型抗原就是一种由糖类构成的标志物,不同血型的人体内的糖类结构不同。
4. 免疫调节:糖类在免疫调节中发挥重要作用。
糖类的结构与功能
e
e H HO
O
H OH OH
O
HO H
H
一:构型、构象
以甘油醛为标准,决定单糖构型,若末端第 二个-OH在右侧,为D型(天然葡萄糖均为D 型),末端第二个-OH在左侧,为L型。
二:葡萄糖的分子结构
1
葡萄糖是具有五个羟基和一个 醛基的己醛糖。
①开链式有4个手性碳原子
O H
1
HOH2C
2
O H OH
H CH2OH
β -D-果糖
H OH
O
HO
H
α ,β-(1 , 2)糖苷键
第四节
多糖
一:多糖的概念
多糖(polysaccharide)是由20个以上的单糖 或者单糖衍生物,通过糖苷键连接而形成的高 分子聚合物。 多糖在水中不形成真溶液,只能形成胶体。多
糖没有甜味。
二、糖的分类
根据其水解产物的情况,糖主要可分为以下
四大类。
单糖 (monosacchride) 寡糖 (oligosacchride) 多糖 (polysacchride)
结合糖 (glycoconjugate)
二、糖的分类
单糖:
不能水解为更小单位的糖。 根据碳原子数又分丙糖、丁糖、戊糖、己糖、 庚糖; 根据羰基的位置又分醛糖和酮糖。
核糖和脱氧核糖是核酸的基本组成成分; 糖蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分,蛋白聚糖是
结缔组织如软骨,骨的结构成分。
四:糖的主要生理功能
参与构成生物活性物质
糖是合成脂类(脂肪酸、脂肪)的重要前体; 糖在体内可转变成非必须氨基酸的碳骨架。
第二节
糖类的结构与功能
还原性原理:含有 醛基或酮基的糖类 具有还原性
还原反应类型:美 拉德反应、焦糖化 反应等
生物体内的还原反应 :在生物体内,还原 糖参与多种生物合成 和代谢过程,如糖酵 解、三羧酸循环等
定义:糖类在酸或酶的作用下,水解生成单糖或寡糖的过程。
类型:包括淀粉的水解、纤维素的水解、蔗糖的水解等。
产物:如淀粉水解的产物是葡萄糖,蔗糖水解的产物是葡萄糖和果糖。
酸等
转化的途径: 如糖异生途径、 三羧酸循环和 脂肪酸合成等
高血糖会损伤血管和神经 长期高血糖会导致糖尿病
高血糖增加心血管疾病的风 险
高血糖影响肾脏功能
引起头晕、乏力、 心慌等症状
长期低血糖会导致 脑功能障碍
严重低血糖可能导 致昏迷甚至死亡
低血糖影响情绪和 认知功能
糖类摄入过多增加肥胖症风险
汇报人:XX
糖类在生物技术中 的应用:作为生物 材料的结构和功能 基础
食品工业:作为甜 味剂和保湿剂,用 于生产糖果、巧克 力、饮料等食品
制药工业:用于生 产药物,如抗生素、 疫苗和抗癌药物等
化妆品工业:作为 保湿剂和柔肤剂, 用于生产护肤品和 化妆品
生物技术:用于生 产生物燃料和生物 塑料等可持续能源 和材料
生物体通过摄取食物中的糖类,将其储存 于体内的肝糖原和肌糖原中,以备不时之 需。
当生物体需要能量时,糖类会被分解成 葡萄糖,通过氧化磷酸化过程释放出能 量,供给细胞代谢和维持生命活动。
糖类在生物体内还可以通过其他途径如糖 解、三羧酸循环等释放能量,维持生物体 的正常生理功能。
细胞识别是细胞对外来物质的识别过程,糖类作为细胞表面标志,参与细胞识别。 糖类通过与细胞表面的受体结合,传递信号,参与细胞间的相互作用和信息交流。 糖类在免疫系统中发挥重要作用,参与抗原识别和免疫应答过程。 糖类与细胞识别密切相关,对于维持细胞正常功能和生物体的稳态具有重要意义。
糖类的结构与功能
Sucrose
Fructose Moiety
Fru (2 ←6) β 蔗果三糖 Fru (1 ←2) β 异蔗果三糖
果聚糖 果聚糖
果聚糖 (菊糖)
四、单糖衍生物、寡糖、多 糖及其衍生寡糖的命名
单糖衍生物、寡糖、多糖、寡糖衍生物
各种糖醇的命名
Glucuronic acid GlcA Idose Iduronic acid Mannose
Galactose
Galactosamine
N-Acetylgalactosamine
Gal
GalN Glc
Muramic acid
Mur
Rha Rib
Neuraminic acid Neu Ribose
单糖 丙、丁、戊、己、庚和辛糖 单糖磷酸酯 如:α-D-果糖-6-磷酸 糖醇 如山梨醇(D-葡萄糖醇)、肌醇等 糖酸 如D-葡萄糖酸、D-葡萄糖醛酸等 脱氧糖 如L-鼠李糖、L-岩藻糖等 氨基糖 如β-D-葡萄糖胺、GlcNAc等
糖苷
苦杏仁苷
洋地黄毒甙 乌本苷
苦杏仁苷
含于许多蔷薇科植物 (如苦扁桃、杏、李等) 的果核中,尤以苦扁 桃(苦杏仁)中含量 为多。苦杏仁苷的糖 基是龙胆二糖残基, 配基是氰氢酸残基和 苯甲醛残基组成的。 配基借β-糖苷键与糖 基相连接
糖类的结构与功能
一、单糖和单糖衍生物结构和性质
糖类的生物学作用 糖的绝对构型和相对构型 单糖的构象
单糖的性质
重要的单糖和单糖衍生物 糖苷
一、单糖和单糖衍生物结构 和性质
糖类的生物学作用 糖的绝对构型和相对构型 单糖的构象 单糖的性质 重要的单糖和单糖衍生物 糖苷
第一章 糖类的结构与功能
第一章糖类的结构与功能一、糖的概念及分类(掌握糖的概念及其分类掌握糖类的元素组成、化学本质及生物学功用理解旋光异构)1、糖类物质是指多羟醛或多羟酮类化合物(包括其缩聚物及部分衍生物)。
主要由C、H、O组成,其分子式常用Cm(H2O)n来表示,所以又称碳水化合物。
2、功能:作为能源作为碳源作为结构性物质细胞识别和信息传递的重要参与者。
3、按其水解情况分类——单糖(monosacchride)凡不能被水解为更小分子的糖(核糖、葡萄糖)。
寡糖(oligosacchride) 凡能被水解成少数(2-10个)单糖分子的糖。
如:蔗糖葡萄糖 + 果糖多糖(polysacchride) 凡能被水解成多个(>10个)单糖分子的糖。
如:淀粉 n葡萄糖4、旋光异构二、单糖、双糖及多糖(掌握单糖、二糖、寡糖和多糖的结构和性质了解糖聚合物及其代表和它们的生物学功能)1、单糖:①根据羰基特点:醛糖、酮糖。
根据碳原子数:丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
②构型:根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置:-OH 在左L;-OH 在右D天然单糖大多数是 D-型糖。
旋光性:右旋 + ;左-③结构:链式结构环状结构④性质:与强酸共热生成糠醛与酸成酯——磷酸酯遇碱分解成不同物质半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷氧化作用还原作用2、寡糖:①概念:少数单糖(2-10个)缩合的聚合物。
②分布:自然界分布的主要是双糖、三糖。
③结构:单糖的组成;糖苷键的连接方式;糖苷键的连接位置。
④生物学功能:重要生物分子的组分;结构成分;信号分子。
⑤寡糖的一般性质还原糖:有游离半缩醛羟基的寡糖如:麦芽糖、乳糖。
非还原糖:无游离半缩醛羟基的寡糖如:蔗糖。
3、具有特殊功能的低聚糖:①功能性食品a)低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素b)低聚糖(寡糖)和短肽(寡肽)②具有特殊保健功能的低聚糖c)低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖低聚果糖的生理活性低聚木糖的特性环状低聚糖环糊精的结构特点4、多糖:①概念:由多个单糖以糖苷键相连而成的高分子聚合物。
糖类的结构和功能
糖类的合成过程中需要消耗 大量的能量和底物
糖类的降解
糖类的降解过程是由一系列酶促反应组成的,这些酶被称为糖解酶。
糖解酶将糖分子分解成单糖,如葡萄糖和果糖,这些单糖可以被细胞进一步代谢或用于其他 生物合成过程。
糖类的降解过程通常在细胞质中进行,并释放能量供细胞使用。
糖类的降解产物也可以作为其他生物合成过程的原料,如脂肪酸和氨基酸的合成。
低聚糖
定义:由2-10个单糖分子聚合而成,水解后生成单糖 分类:根据聚合度不同,分为二糖、三糖、四糖等 性质:不易被人体消化吸收,热量较低 功能:维持肠道微生态平衡,提高免疫力
多糖
定义:由多个单糖分子通过糖苷键 连接而成的聚合物
结构特点:具有高度分支的分子结 构,相对分子质量较大
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糖类的应用
食品工业
甜味剂:糖类用于制造甜味食品,如糖果、巧克力等。 保湿剂:糖类具有吸湿性,可用作食品的保湿剂,保持食品的柔软口感。 增稠剂:糖类可以形成粘稠溶液,用作食品的增稠剂,如果酱、酸奶等。 发酵剂:糖类是微生物发酵的底物,用于制造酒类、酸奶等发酵食品。
药物研发
糖类在药物研发中常被用作药物载体,以提高药物的靶向性和疗效。 糖类化合物和细胞功能产生影响。 糖类化合物在抗生素、抗病毒药物和抗肿瘤药物的研发中具有重要作用。 糖类化合物还可以用于制备疫苗,通过刺激机体免疫系统产生特异性抗体来预防疾病。
细胞识别:糖类作为细胞表面的标记,参与细胞间的识别和相互作用。
信号转导:糖类可以与蛋白质结合形成糖蛋白,参与细胞内的信号转导 过程,调控细胞的生命活动。
免疫应答:糖类与免疫系统的识别和应答密切相关,参与免疫细胞的激 活和炎症反应。
细胞黏附和细胞间通讯:糖类参与细胞间的黏附和通讯,对细胞的生长、 迁移和组织形成等有重要作用。
第1章 糖的结构与功能
植物细胞细胞壁的主要成分,是植物支撑组织的基础。
D-葡萄糖以β-1,4糖苷建连接。
纤维素分子的链与链之间以氢键作用,具有很高的机械强度和化学稳定性。
性质:不溶于水和有机溶剂,吸水膨胀。难水解
半纤维素:多种单糖聚合而成,β糖苷建连接
纤维二糖
4.果胶质
幻灯片32
幻灯片33
作用:存在与细胞壁之间起粘合细胞作用。
幻灯片34
7.多聚葡萄糖
β-1,3糖苷键的作用抗癌。
8.氨基多糖
粘多糖,润滑作用,蛋白多糖。
透明质酸,硫酸软骨素,硫酸角质素和肝素等
9.糖类在生物技术中的应用
发酵原料和新产品
新型食品添加剂
幻灯片35
幻灯片36
第五节复合糖
糖脂、糖蛋白、蛋白多糖
糖脂与细胞的识别有关;保护作用;决定血型(细胞表面抗原)
糖蛋白、蛋白多糖可控制细胞膜的通透性(细胞膜的结构物质以及功能物质)。
旋光性:使透过不对称碳原子的化合物水溶液的平面偏振光的振动平面发生偏转的性质。
右旋 “+” 顺时针; 左旋 “-” 逆时针
比旋光度;外消旋(等量混合,旋光消失)
D型单糖/L型单糖:以甘油醛为标准(氢左羟右)
2. 单糖环状结构与构象
幻灯片13
吡喃糖的形成
呋喃糖的形成
幻灯片14
幻灯片15
幻灯片16
幻灯片17
幻灯片19
构象(conformation):
是指有机物分子的一切原子沿共价键旋转而产生的不同的空间排列。构象可以准确表达不在同一个平面上的原子之间的关系。葡萄糖以较稳定的椅式构象存在
幻灯片20
⑶果糖五元环
六碳酮糖,呋喃环
第1章糖类
• 3.不对称碳原子与对映体
• 不对称碳原子——是指与四个不同的原子或原子基团 共价连接,并因而失去对称性的四面体碳,也称手性 碳原子、不对称中心或手性中心。常用C*表示。
• 镜象对映体——互为镜象、不能重叠的两个旋光异构 体。它们除了具有程度相等而方向相反的旋光性和不 同的生物活性外,其他物理和化学性质完全相同。
醛糖酸
• +2Cu(OH)2 +H2O
• H2O+Cu2O(黄色或红色)
• 该反应可鉴定还原糖,但不能用于糖的定量。
• 只能使醛糖氧化而酮糖不氧化的弱氧化剂: • 溴水(pH7.6) • 可对醛糖定量及鉴别醛糖和酮糖。
还原反应
或NaBH4
与苯肼反应——生成糖脎
+ 3C6H5NHNH2
苯肼
还原糖
CH=N-NHC6H5 C=N-NHC6H5
n-1 +C6H5NH2+2H2O
苯脎(黄色)
•可鉴别还原糖与非还原糖,鉴别各非还原糖
• 聚合反应与糖苷的形成
糖苷键
1
4
CC O
H2O α—葡萄糖
糖苷
麦芽糖【葡萄糖-α(1→4)葡萄糖苷】
• 糖苷与糖苷键——环状单糖的半缩醛(或半缩
酮)羟基与另一化合物发生缩合形成的缩醛 (或缩酮)称为糖苷或糖甙。糖苷分子中提供 半缩醛羟基的糖部分称为糖基,而非糖部分称 为配基,这两部分之间的连键称糖苷键。有-, -糖苷键。
• 构造、构型与构象
• 构造—化合物中原子连接的次序。用结构式表示。
• 构型—原子间在空间的分布或排列。用立体模型、透 视式或投影式表示。
• 构象—一种具有相同结构和构型的分子在空间里可以 采取多种形态,分子所采取的特定形态叫构象。
糖类的结构和功能
2.糖的分类
saccharide,醣
按组成及水解情况—能否水解和水解后的产物分为: ① 单糖( monosaccharides ):不能被水解为更小的单位,具有 一个自由的醛基(酮基)以及两个以上OH。 ② 寡糖( oligosaccharides ) :由2-10个单糖缩合而成,水解后 产生单糖。如:蔗糖(sucrose)、麦芽糖(maltose)、乳糖等
C6H12O6 + 6O2
6CO2 + 6H2O
糖的生理功能
糖是自然界存在的一类有机物,广泛存在于动、
植物及微生物体内,尤其以植物含量最多,约占干
重80%以上。 ① 一切生物体维持生命活动所需的能量来源; ② 生物体合成其它化合物(氨基酸、脂肪、胆固醇、核苷)的基 本原料——C源;
③ 是细胞壁的主要成分;
H OH
-半乳糖(14)葡萄糖苷
三糖:棉子糖 具有旋光性,无还原性
CH2
O H H OH O
OH
CH2OH H HO H
H H HO OH H
O H H OH
HOH 2 C O H OH
O
H CH2 OH H
HO
H
α -1,6糖苷键
α , β -( 1
2)糖苷键
α -半乳糖
α -葡萄糖
β -果糖
H C H C HO C H C H C H2C OH OH H OH OH H O OH H OH OH CH3 糖苷键 O H2O C H C HO C H C H C H2C
O
+ HO CH 3
甲醇
糖基
-D-葡萄糖
甲基--D-葡萄糖
糖基:提供半缩醛羟基的糖
三、寡糖
第一章糖的结构和功能
CH O C H4 OH
2
OHC
1 4H
OH
1
HO
C
3CH 2
3
C H2 OH
S-甘油醛的投影式
纽曼式(S-甘油醛)
CHO HCOH HOCH HCOH HCOH
D-葡萄糖
CH2OH
D-葡萄糖的4个手性碳原子:C2、C3、C4、C5的构 型分别是R,S,R,R,因此,D-葡萄糖的可称为 2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6五羟-己醛或 2R,3S,4R,5R -己醛糖。
OH
OH CH2OH
OH OH CH2OH
OH
OH
1
OH OH
HO-CH O
4
OH OH
HO-CH O
4
呋喃糖
OH
1
O引起的组成原子的不同排列称为构 象,某种特定的构象称为构象体或构象异构体。 由于构象异构体之间的互变太快,通常不容易分离 开来。 构象体采用锯架式或纽曼投影式来表示(p11)
2、糖醇
较稳定,有甜味,是生物体的代谢产物。如:甘露醇、 山梨醇、核糖醇、木糖醇、肌醇等。 甘露醇广泛分布在各种植物组织中,海带中的甘露醇 含量占干物质总量的5.2~20.5%,是制取甘露醇的主 要原料。 山梨醇是植物中分布最广泛的一种糖醇,蔷薇科植物 的果实中含量丰富。可以将葡萄糖催化加氢获得,产 品主要用于合成Vc。
CH O H
HO CH O
C
OH
C
H
CH2 O H
CH2 O H
D(+)-甘油醛
L(-)-甘油醛
4、Fischer投影式 投影式可以看成是立体模型或透视式在纸面上的投影。
C HO C H OH CH 2 O H
糖类结构与功能
单糖的半缩醛羟基,与其他含羟基的化合物
形成环状缩醛,糖化学中叫糖苷(需补充)。
糖苷中,非糖部分叫配糖基,连接配糖基
与糖苷基的键叫糖苷键。
CH2OH O HO OH OH OH
干HCl
CH2OH O HO OH OCH3
α-苷键
+ CH3OH
OH 甲基-α-D-葡萄糖苷
α-D-葡萄糖甲苷
(7)糖的颜色反应
•信号识别(大分子及细胞间)--糖 蛋白、糖脂 。
3
糖的分类(据分子的大小分类):
•单糖(monsaccharide):在温和条件下不 能水解为更小的单位。 •寡糖(oligosaccharide):水解时每个分子 产生2-10个单糖残基。 •多糖(polysaccharide): 能水解成多个单 糖分子,属于高分子碳水化合物,分子量 可达到数百万。
1、单糖化学性质
(1)异构化
单糖在水溶液中是以链式和环式平衡 存在的,单糖的反应有的以环状结构进行, 有的则以链式结构进行。
H
D-葡萄糖在碱溶液中
CH
O C
H C
CHO H H OH OH CH2OH
OH C
H HO H H
CHO OH H OH OH CH 2OH
HO C H C OH HO C H H OH H OH CH2OH
CH 2OH
醛糖或酮糖的成脎反应,都发生在 C1 和 C2 上。
同碳数的单糖,只是C1和C2 不同,其它C原 子的构型相同,与苯肼反应得到相同的脎。
CHO CHO CH 2OH O
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
(5)成酯反应
生物体内,糖在酶的作用下形成一些 单酯或二酯。其中最重要的是磷酸酯,它 们在生物代谢过程中起着重要的作用。
emuch第一章糖类讲课文档
C:旋光物质浓度,单位g/100ml溶液
L:光程长度,即光线通过旋光物质溶液的长度
如果测定结果使偏振光左旋 l 或 - 表示 右旋 d 或 +表示
注意: D/L 人为规定(Fisher投影式)
第二十八页,共136页。
d/l 实际测定的结果
2.1 单糖的结构
2.1.4 单糖旋光性(Fisher投影式)的判断
第十三页,共136页。
1.糖类的定义、分类和功能
1.3 糖的生物学功能 (4)生物活性物质
糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识别标记-糖
第十四页,共136页。
2.糖类的结构及存在形式
第十五页,共136页。
2.1 单糖的结构
2.1.1 结构与分子构型 单糖 :具有1个自由醛基或酮基,以及两个或两个以上的羟基的
以分子中倒数第二个碳原子上羟基在空间的左右来判别构型
即:单糖分子中距羰基最远的手性碳原子与D-(+)-甘油醛的手性 碳原子构型相同时,称为D-构型;与L-(-)-甘油醛构型相同时, 称为L-构型。
1
L-葡萄糖
2
D-葡萄糖
3
自然界不存在
4
人体不能利用
5
自然界存在 人体能利用
6
第二十九页,共136页。
2.1 单糖的结构
63%
[α ]2D0=+18.7
。 。
2.1 单糖的结构
2.1.5 戊糖、己糖的环状结构与构像( 反现象二 ) 从葡萄糖的链状结构看,具有醛基,能与HCN和羰基试剂等发生 类似醛的反应,但在通常条件下却不与亚硫酸氢钠起加成反应; 在干燥的HCl存在下,葡萄糖只能与一分子醇发生反应生成稳定的 半缩醛。 (羟醛缩合反应 醛基+醇 半缩醛+醇 缩醛) 推测:单糖在实际情况下,并不是完全以链状结构存在,也存在
药品生物技术《糖类的结构与功能》
糖类的结构与功能导入:糖是自然界分布广泛,数量最多的有机化合物。
尤以植物含量最多,约为85%~95%。
糖在生命活动中主要作用是提供能量和碳源。
人体所需能量的50%~70%来自于糖。
食物中的糖类主要是淀粉,被机体消化成其基本组成单位葡萄糖后,以主动的方式被吸收入血。
本章重点讨论葡萄糖在机体内的代谢。
一、糖类的结构与功能1糖类的结构糖定义为多羟基醛、酮及其缩聚物和某些衍生物。
有单糖、寡糖、多糖和复合糖类。
单糖是糖结构的单体,可用一个经验公式(CH2O)n 表示。
一般分为醛糖和酮糖两类。
最简单的三碳糖是甘油醛和二羟基丙酮。
醛糖中氧化数最高的碳原子指定为C-1,酮糖中氧化数最高的碳原子指定为C-2,除最简单的二羟丙酮外,都是手性分子。
醛糖中手性碳的数目为n-2,异构体的数目为2n-2。
糖的构型有D型和L型。
D型糖是指具有最高编号的手性碳,即离羰基碳最远的手性碳连接的- OH在Fischer投影式中是朝向右的。
醛糖和酮糖可以形成环式的半缩醛。
有5员环或6员环结构,称为呋喃糖或吡喃糖。
环化单糖中氧化数最高的碳原子称异头碳,是手性碳,又有α、β两个新异构体(称为异头物)。
在溶液中,有能力形成环结构的醛糖和酮糖,它们不同的环式和开链式处于平衡中。
单糖存在不同的构象。
对于每个吡喃糖,都存在6种不同的船式构象和2种不同的椅式构象。
在椅式构象中可以使环内原子的立体排斥减到最小,所以椅式构象比船式更稳定。
单糖可以通过糖苷键形成寡糖和多糖。
最常见的糖苷键是α-1,4和β-1,4,另一种糖苷键α-1,6出现在支链淀粉和糖原分子中。
4种重要的双糖有麦芽糖(α-1,4)、纤维二糖(β-1,4)、乳糖和蔗糖。
乳糖是纤维二糖的差向异构体,是奶中的主要糖分。
许多植物可合成蔗糖,它是自然界中发现的最丰富的糖(无还原性和变旋现象)。
淀粉、糖原是葡萄糖的同多糖。
淀粉是植物和真菌中的储存多糖,糖原是在动物和细菌中发现的储存多糖。
纤维素和几丁质是结构同多糖。
糖类的结构和功能
糖类的结构和功能2008年12月29日1时59分(三) 作为生物体的结构成分多糖、灵芝多糖、昆布多糖等)可以作为药物使用;(四)糖的命名与分类单糖(monosaccharides)丙糖(甘油醛);丁糖(赤藓糖);戊糖(木酮糖、核酮糖、核糖、脱氧核糖等);蛋白多糖(protein polysaccharides)、糖蛋白(glycanproteins)、糖脂(三)糖类研究的简史1843年,Dumas测定糖的实验式为(CH1870年,Colley;1883年,Tollens设想葡萄糖的结构式;对映体结构2008年12月29日1时59分单糖的构型(configuration ) 单糖的构型以甘油醛为参照标准,甘油醛C2为手性碳,在投影式中与其相连的-OH在右边的为右旋(D型)、在左边的为左旋(L型).2008年12月29日1时59分D型和L型互为立体异构体,是一对对映体(entipode),具有对映体的结构又称手性结构。
单糖的构型由于手性碳往往不止一个,规定:离羰基最远的不对称C上的-OH方向判定糖的构型,在右边的为D型、在左边的为L型。
证明葡萄糖的结构是六个碳连成直链的分子。
2008年12月29日1时59分2008年12月29日1时59分(二) D 系单糖和L 系单糖2008年12月29日1时59分2008年12月29日1时59分阿罗酮糖山梨糖塔格糖(葡萄糖的某些物理、化学性质不能用糖的链状结构解释,即不表现出典(3.葡萄糖水溶液有变旋现象葡萄糖的成环•水溶液中Glc主要以环状结构存在¾五元环:呋喃型¾六元环:吡喃型2008年12月29日1时59分(3.葡萄糖水溶液有变旋现象2008年12月29日1时59分2008年12月29日1时59分2008年12月29日1时59分2008年12月29日1时59分(四) 单糖的构象构象指一个分子中,不改变共价键结构,仅靠单键的旋转或扭曲而改变分子中基团在空间的排布位置,而产生不同的排列方式根据X 射线晶体分2008年12月29日1时59分方式。
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第一章糖类的结构与功能一、糖的概念及分类(掌握糖的概念及其分类掌握糖类的元素组成、化学本质及生物学功用理解旋光异构)1、糖类物质是指多羟醛或多羟酮类化合物(包括其缩聚物及部分衍生物)。
主要由 C、H、O组成,其分子式常用 Cm(H2O)n来表示,所以又称碳水化合物。
2、功能:作为能源作为碳源作为结构性物质细胞识别和信息传递的重要参与者。
3、按其水解情况分类——单糖 (monosacchride) 凡不能被水解为更小分子的糖(核糖、葡萄糖)。
寡糖 (oligosacchride)凡能被水解成少数(2-10个)单糖分子的糖。
如:蔗糖葡萄糖+果糖多糖 (polysacchride)凡能被水解成多个(>10个)单糖分子的糖。
如:淀粉n葡萄糖4、旋光异构二、单糖、双糖及多糖(掌握单糖、二糖、寡糖和多糖的结构和性质了解糖聚合物及其代表和它们的生物学功能)1、单糖:① 根据羰基特点:醛糖、酮糖。
根据碳原子数:丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
②构型:根据离羰基最远的不对称 C 原子的 -OH位置: -OH 在左 L;-OH 在右 D天然单糖大多数是 D- 型糖。
旋光性:右旋 +;左-③ 结构:链式结构环状结构④ 性质:与强酸共热生成糠醛与酸成酯——磷酸酯遇碱分解成不同物质半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷氧化作用还原作用2、寡糖:①概念:少数单糖( 2-10 个)缩合的聚合物。
② 分布:自然界分布的主要是双糖、三糖。
③ 结构:单糖的组成;糖苷键的连接方式;糖苷键的连接位置。
④ 生物学功能:重要生物分子的组分;结构成分;信号分子。
⑤ 寡糖的一般性质还原糖:有游离半缩醛羟基的寡糖如:麦芽糖、乳糖。
非还原糖:无游离半缩醛羟基的寡糖如:蔗糖。
3、具有特殊功能的低聚糖:①功能性食品a)低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素b)低聚糖(寡糖)和短肽(寡肽)②具有特殊保健功能的低聚糖c)低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖低聚果糖的生理活性低聚木糖的特性环状低聚糖环糊精的结构特点4、多糖:① 概念:由多个单糖以糖苷键相连而成的高分子聚合物。
方向:左:非还原端;右:还原端。
② 结构:一级结构:单糖的组成;糖苷键的类型;单糖的排列顺序而异。
二级结构:取决于一级结构,指其分子骨架。
③ 性质:胶体溶液、无甜味、无还原性、有旋光性,但无变旋现象。
④ 种类:均一多糖不均一多糖⑤ 主要功能:作为动植物结构的骨架物质;作为储存物质;机体的防御功能;抗凝作用等等。
⑥ 生物学上重要的多糖:淀粉(直链支链——糊化老化)、糖原、纤维素、壳聚糖、右旋糖苷(人工合成的葡聚糖)、其它多糖第二章脂类和生物膜一、脂类的概念、结构及功能(了解脂质的类别、功能了解重要脂肪酸、重要磷脂的结构掌握甘油脂、磷脂的通式以及脂肪酸的特性掌握油脂和甘油磷脂的结构与性质)1、定义:脂肪和类脂总称为脂类(lipid)2、分类:脂肪(fat) :脂酰甘油(TAG) 也称为甘油三酯(triglyceride, TG)类脂 (lipoid): 胆固醇(cholesterol,CHOL ) 胆固醇酯(cholesterol ester, CE)磷脂 (phospholipid, PL)鞘脂(sphingolipids)3、脂类物质的基本构成:甘油三酯甘油磷脂(phosphoglycerides)胆固醇酯4、脂类的分类、含量、分布及生理功能分类含量分布生理功能脂肪95﹪脂肪组织、 1. 储脂供能甘油三酯血浆 2. 提供必需脂酸3. 促脂溶性维生素吸收4. 热垫作用5. 保护垫作用6. 构成血浆脂蛋白类脂5﹪生物膜、 1. 维持生物膜的结构和功能糖酯、胆固神经、 2. 胆固醇可转变成类固醇激素、血浆维生素、胆汁酸等3. 构成血浆脂蛋白一、蛋白质的生物学意义及蛋白质的化学组成(了解蛋白质的生理功能,掌握蛋白质的元素组成)1、生物学意义: 1)作为生物催化剂(酶)2)代谢调节作用 3)免疫保护作用4)物质的转运和存储5)运动与支持作用6)参与细胞间信息传递2、化学组成:主要有 C、H、O、N 和 S。
有些蛋白质含有少量磷或金属元素铁、铜、锌、锰、钴、钼,个别蛋白质还含有碘。
各种蛋白质的含氮量很接近,平均为16%。
所以,100 克样品中蛋白质的含量( g % )=每克样品含氮克数× 6.25×100二、氨基酸的结构分类及性质(了解氨基酸的分类掌握氨基酸的物理性质和化学性质理解氨基酸的结构与等电点的概念)1、结构分类:非极性疏水性氨基酸极性中性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸2、氨基酸的理化性质:两性解离及等电点紫外吸收茚三酮反应3、等电点 (isoelectric point, pI) :在某一 pH 的溶液中,氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相等,成为兼性离子,呈电中性。
此时溶液的 pH 值称为该氨基酸的等电点。
4、氨基酸的结构三、蛋白质的肽链结构及高级结构(掌握肽键的特点理解蛋白质二级和三级结构的类型及特点,四级结构的概念及亚基理解蛋白质功能与其高级结构的关系)1、肽键 (peptide bond):是由一个氨基酸的-羧基与另一个氨基酸的-氨基脱水缩合而形成的化学键。
2、二级结构3、三级结构4、四级结构5、蛋白质功能与其(高级)结构的关系四、蛋白质的理化性质(掌握蛋白质的变性作用理解蛋白质的两性解离及等电点、蛋白质的胶体性质及影响蛋白质胶体溶液稳定的因素;掌握蛋白质的分离纯化方法了解蛋白质结构与功能的关系)一、核酸的概念及重要性(掌握核酸的分类理解 DNA 、RNA 在生物合成中的重要作用)1、分类及作用:脱氧核糖核酸 (deoxyribonucleic acid, DNA):携带遗传信息,决定细胞和个体的基因型(genotype)。
2、核糖核酸 (ribonucleic acid, RNA) :参与细胞内 DNA 遗传信息的表达。
某些病毒RNA 也可作为遗传信息的载体。
二、核酸的组成成分掌握核苷酸、核苷、碱基、嘧啶及其结构理解核酸分子水解及产物(几种重要的核苷酸衍生物)全面了解核苷酸组成、结构、结构单位掌握核苷酸的性质三、核酸的分子结构掌握核苷酸的连接方式,DNA 、RNA 碱基组成的特点理解核酸的一级结构及表示方法、DNA 双螺旋二级结构的要点、 DNA 双螺旋结构的稳定因素了解 tRNA 的三叶草叶型二级结构;四、核酸的性质掌握核酸的紫外吸收性质,核酸的变性、复性了解核酸的主要理化特性第五章酶一、酶的概念、命名和分类(理解酶的定义,酶的系统分类及命名;理解酶与一般非生物催化剂的区别;)二、酶的化学本质及其组成(掌握全酶、辅酶、辅基的概念;理解酶的化学本质,酶的催化活力与辅酶、辅基、金属离子的关系;理解单体酶、寡聚酶、多酶复合物;)三、酶的结构与功能的关系(掌握活性中心、酶原、酶原的激活合同工酶的概念理解酶的结构、酶的构象与催化功能的关系;)四、酶催化作用的专一性及机制(掌握酶作用的专一性、酶催化的本质、酶的催化机制;理解中间产物学说、诱导契合学说;)五、酶促反应的速度和影响酶促反应速度的因素(掌握酶促反应初速度的概念和酶促反应速度的测定原理;理解酶促反应速度与酶浓度的关系;掌握米氏方程及其意义,米氏常数的概念、物理意义及求法(双倒数作图法);掌握pH、温度、激活剂对酶促反应的影响及机制;了解别构效应,别构酶的特点;理解酶的抑制作用、分类和作用机制)六、酶的分离纯化(掌握酶活力、活力单位、比活力的概念和酶浓度的表示方法;理解酶活力测定的条件(温度,pH,底物浓度等);掌握酶分离提纯的步骤方法)第六章维生素和辅酶一、维生素的概念与类别(掌握维生素的定义及特点;了解水溶性维生素的结构特点、生理功能;了解脂溶性维生素的结构特点、生理功能理解维生素的生理意义)二、维生素与辅酶掌握重要的辅酶的功能;理解维生素与辅酶、辅基的关系,包括:VB1 VB3 与泛酸, VB5 与 NAD 、NADP , VB6 VB7 (生物素),VB11 与叶酸辅酶, VB12 与 TPP,VB2 与 FMN 、FAD,与磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺,与VB12 辅酶;第七章新陈代谢和生物能学一、新陈代谢的概念、类型及其特点理解新陈代谢的概念、类型及其特点二、 ATP 与高能磷酸化合物了解高能磷酸化合物的概念和种类理解 ATP 的生物学功能三、电子传递过程与ATP 的生成掌握呼吸链的组分、呼吸链中传递体的排列顺序掌握氧化磷酸化偶联机制(化学渗透学说)理解 NADH 呼吸链、 FADH2 呼吸链;掌握底物水平磷酸化和氧化磷酸化;第八章糖代谢一、糖的分解代谢(重点)1、糖的降解:理解多糖和低聚糖的酶促降解2、糖的无氧分解掌握糖的无氧氧化、糖酵解的概念、部位;掌握糖酵解的反应步骤、重要的酶、 ATP 及还原力的生成过程和能量计算;了解糖酵解的意义;3、糖的有氧氧化掌握糖的有氧氧化的概念、部位;掌握糖酵解、丙酮酸的氧化脱羧和三羧酸循环的途径,重要的酶及其限速酶调控位点, ATP 及还原力的生成和能量计算;理解乙醛酸循环的途径及生物学意义;掌握磷酸戊糖途径的过程及生物学意义;了解葡萄糖各降解途径的相互关系;二、糖的合成代谢掌握糖原合成作用的概念、反应步骤及限速酶理解蔗糖、淀粉的合成途径,重要的酶,能量消耗;第九章脂类的代谢一、脂肪的分解代谢了解脂类的消化、吸收及血浆脂蛋白理解脂肪动员的概念、各级脂肪酶的作用、限速酶1、甘油的氧化理解甘油氧化的途径及涉及的酶;2、脂肪酸的β -氧化掌握β -氧化的部位、肉毒碱的作用;掌握脂肪酸β -氧化的过程(包括活化,转移,β -氧化和乙酰辅酶 A 进入三羧酸循环等),关键的酶,能量计算;不饱和脂肪酸,含羟基脂肪酸的氧化过程及能量计算;β -氧化的特点;理解脂肪酸分解产物乙酰辅酶 A 的去路及主要途径、酮体的生成及氧化;了解糖代谢与脂代谢的联系;3、脂肪酸氧化的其他途径了解奇数脂肪酸的氧化途径;α -氧化和ω -氧化途径;二、脂肪的合成代谢1、脂肪酸的生物合成掌握脂肪酸合成的原料、关键酶、作用部位、脂肪酸合成酶系(围绕 ACP 形成的多酶复合体)的结构;理解、脂肪酸从头合成途径的过程、长链脂肪酸的合成和不饱和脂肪酸的生成方式(脂肪酸碳链延长的部位,不饱和脂肪酸的产生部位和必需脂肪酸需要从食物中提供的原理);2、脂肪的合成理解甘油的来源、甘油和脂肪酸基本合成过程;三、类脂的代谢一般了解磷脂酰乙醇胺、磷脂酰胆碱的合成途径;。