天然药物化学复习资料
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天然药物化学复习资料1、天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、天然药物的来源包括：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3、从药材中提取天然活性成分的方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸憎法及升华法等。
4、溶解提取法原理：是根据“想是想容原理”通过选择适当溶剂将化学成分从原料屮提取出來。
一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子屮官能团的极性越大或极性官能团数目越多，则整个分子的极性就越大，亲水性就越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小，亲脂性越强。
5、常见溶剂的极性强弱顺序：石油瞇v二硫化碳v四氯化碳v三氯乙烯v苯＜二氯甲烷v乙醯v三氯甲烷v乙酸乙酯v丙酮v乙醇v甲醇v乙膳v水v毗噪v乙酸.6、超临界流体萃取技术特点：①不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便；⑥无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险，减少环境污染，无公害；⑤萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取；④萃取介质的溶解性容易改变，在一定温度下只需改变其压力；⑥还可加入夹带剂，改变萃取介质的极性來提取极性物质；⑥适用于对极性较大和分子量较大物质的萃取；⑦萃取介质可循环利用，成本低；⑥可与其他色谱技术联用及IR、MS联用，可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。
7、天然药物有效成分的分离：㈠、根据物质溶解度差别进行分离；㈡、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离；㈢、根据物质吸附性差别进行分离；㈣、根据物质分子大小差别进行分离；㈤、根据物质离解程度不同进行分离。
8、物理吸附基本规律一相似者易于吸附；吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂；硅胶、氧化铝因均为极性吸附剂，故有以下特点：⑴对极性物质具有较强的亲和力，极性强的溶质将被优先吸附；⑵溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现岀较强的吸附能力。
反乙较弱。
⑶溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，但一旦加入极性较强的溶剂时，又可被后者置换洗脱下來。
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天然药物化学1.天然药物化学：是运用现代科学理论与方法，研究天然药物中化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的一门学科。
2.生物合成途径：醋酸－丙二酸途径(AA-MA)代谢产物：脂肪酸类、酚类、蒽醌类。
甲戊二羟酸途径(MVA)代谢产物：萜类、甾体类化合物、胡萝卜素类。
桂皮酸途径及莽草酸途径代谢产物：苯丙素类、黄酮类苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木质素、木脂体。
氨基酸途径代谢产物：生物碱类。
3.溶剂极性顺序：乙酸≥吡啶≥水≥乙腈≥甲醇≥乙醇≥丙酮≥正丁醇≥乙酸乙酯≥乙醚≥二氯甲烷≥氯仿≥苯≥三氯乙烷≥四氯化碳≥二硫化碳≥石油醚。
4.分离因子β：表示分离的难易，A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值β≥100——仅作一次简单萃取就可实现基本分离100>β≥10——需萃取10－12次β≤2——作100次以上萃取才能实现基本分离。
5.液－滴逆流色谱（DCCC）：可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降，通过固定相的液柱，实现物质的逆流色谱分离，分配用的两相溶剂不必震荡，故不易乳化或产生泡沫，特别适用于皂苷类的分离。
上行：流动相密度大。
6.分离提纯：硅胶、氧化铝：极性吸附（硅胶：酸性，氧化铝：碱性），活性炭：非极性吸附在水中对溶质表现出较强的吸附能力。
聚酰胺：氢键吸附（＋分配原理）极性非极性均适用，适合分离酚类、醌类、黄酮类（羟基、羰基多的、分子小的、芳香核共轭双键多的易被吸附，分子内氢键不易吸附），用不断提高浓度的含水醇洗脱。
离子交换树脂：酸，阴离子交换树脂，碱洗脱；碱，阳离子交换树脂，酸洗脱。
7.苷键的裂解：酸催化水解反应：水或稀醇溶液中，与稀酸共热催化水解，酸水解易难程度为：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷、呋喃糖苷>吡喃糖苷、酮糖>醛糖、去氧糖>羟基糖>氨基糖、芳香苷>脂肪苷、苷元小基团苷键横键>苷键竖键、苷元大基团苷键竖键>苷键横键、N-处于酰胺时，N-苷也难水解，水解后生成糖和苷元。
天然药物化学复习重点
天然药物化学复习重点第一章总论天然药物中化学成分的分类1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。
2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。
如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。
一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。
二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在所有植物中都能产生。
由一次代谢产物产生，常为有效成分。
一、提取法：1. 溶剂提取法（solvent extraction）原理：相似相溶理想溶剂（ideal solvents ）：（1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小；（3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。
二分离方法1. 根据溶解度差别进行分离1.1 结晶法（纯化时常用）条件：合适的溶剂；浓度；温度1.2 沉淀法：a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法b 酸碱沉淀法：改变pH ，处理酸、碱、两性成分；c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2 ，形成沉淀。
2.2酸碱性成分的分离一pH-梯度萃取法按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH 值使酸碱成分呈不同状态。
3.2 硅胶、氧化铝：①被分离物质吸附力与结构的关系被分离物质极性大，吸附力强，Rf 值小，洗脱难，后被洗脱下来。
官能团极性大小排列顺序：-COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH②溶剂（洗脱剂）的极性与洗脱力的关系洗脱剂极性越大, 洗脱力越强.3.3 聚酰胺①吸附力与结构的关系a形成氢键的基团数目越多，吸附力越强；b. 形成分子内氢键者,吸附力减少；c•芳香化程度越高或共轭键越多，吸附力越强；d.芳香苷苷元> 苷,单糖苷> 双糖苷> 叁糖苷②溶剂的洗脱能力水＜含水醇＜醇＜丙酮＜NaOH/H2O＜甲酰胺＜二甲基甲酰胺＜尿素/H203.4 大孔吸附树脂（macro-reticular resin）①组成：苯乙烯，二乙烯苯和致孔剂②分离原理：吸附（范德华力和氢键）和分子筛作用（多孔性结构）③树脂类型：非极性、中极性和极性三种。
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天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
(一) 常用提取方法（二）溶剂提取法●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种方法。
（考试时请这样回答哦！）＊常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇能够和水任意比例混合。
）＊常用溶剂的性质：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水＊一般情况下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。
而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中；·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性；·生物碱盐，能够离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中；·油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。
即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往不溶于任何溶剂。
溶剂提取法的关键是选择适宜的溶剂(选择溶剂依据:根据溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质，决定选择何种溶剂)(各溶剂法分类见《天然药物化学辅导教材》P5)（三）水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，与水不发生反应，且难溶或不溶于水的成分的提取。
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第一章总论天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？答:①溶剂提取法:利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解；②水蒸气蒸馏法:利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质；③升华法:利用某些化合物具有升华的性质。
常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？答:与水不溶（石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇）>与水混溶（丙酮>乙醇>甲醇>水）溶剂分几类？溶剂极性与ε值关系？答:分极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂。
常用介电常数ε表示物质的极性，一般ε值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂；ε值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂性溶剂。
溶剂提取的方法有哪些？它们都适合哪些溶剂的提取？答:①浸渍法:水或稀醇为溶剂②渗漉法:稀乙醇或水为溶剂③煎煮法:水为溶剂④回流提取法:用有机溶剂提取⑤连续回流提取法:用有机溶剂提取。
两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？答:利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。
实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液-液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。
萃取操作时要注意哪些问题？答:①水提取液的浓度最好在相对密度 1.1～1.2之间。
②溶剂与水提取液应保持一定量比例，第一次用量为水提取液1/2～1/3，以后用量为水提取液1/4～1/6。
③一般萃取3～4次即可。
④用氯仿萃取，应避免乳化，可采用旋转混合，改用氯仿，乙醚混合溶剂等。
若已形成乳化，应采取破乳措施。
萃取操作中若已发生乳化，应该如何处理？答:轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。
将乳化层抽滤。
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名词解释1.天然产物化学：运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2.一次代谢：一次代谢过程是对维持植物生命活动不可缺少的过程，几乎所有绿色植物中都存在。
一代产物：葡萄糖、蛋白质、脂质、核酸二次代谢：二次代谢过程是指并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动来说又不起重要作用的过程。
二代产物：生物碱、萜类化合物3.正相分配色谱：分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂如水、缓冲液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱性有机溶剂反相分配色谱:：当分离脂溶性化合物如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，两相可以颠倒，固定相可用液体石蜡，而流动相则用水或甲醇等极性溶剂4、苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的α-C、β-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，这种改变称为苷化位移5、苷类：亦称苷或配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基酸、糖醛酸等于另一非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物6、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖7、香豆素：邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称，具有苯骈α-吡喃酮母核的基本骨架简单香豆素：指仅仅在它的苯环上有取代，且7位羟基与其6位或8位没有形成呋喃环或者吡喃环的香豆素类呋喃香豆素：其母核的7位羟基与6位或8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环的一系列化合物吡喃香豆素：其母核的7位羟基与6位碳或8位碳上取代的异戊烯基缩合形成吡喃环的一系列化合物及双吡喃香豆素类8、黄酮类化合物：指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物9、萜类化合物：是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。
其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。
但从生源的观点看，甲戊二羟酸（mevalonic acid， MVA）才是萜类化合物真正的基本单元。
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天然药物化学复习资料1、天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、天然药物的来源包括：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3、从药材中提取天然活性成分的方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
4、溶解提取法原理：是根据“想是想容原理”通过选择适当溶剂将化学成分从原料中提取出来。
一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子中官能团的极性越大或极性官能团数目越多，则整个分子的极性就越大，亲水性就越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小，亲脂性越强。
5、常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<乙腈<水<吡啶<乙酸.6、超临界流体萃取技术特点:①不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便；②无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险，减少环境污染，无公害；③萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取；④萃取介质的溶解性容易改变，在一定温度下只需改变其压力；⑤还可加入夹带剂，改变萃取介质的极性来提取极性物质；⑥适用于对极性较大和分子量较大物质的萃取；⑦萃取介质可循环利用，成本低；⑧可与其他色谱技术联用及IR、MS联用，可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。
７、天然药物有效成分的分离：㈠、根据物质溶解度差别进行分离；㈡、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离；㈢、根据物质吸附性差别进行分离；㈣、根据物质分子大小差别进行分离；㈤、根据物质离解程度不同进行分离。
8、物理吸附基本规律—相似者易于吸附；吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂；硅胶、氧化铝因均为极性吸附剂，故有以下特点：⑴对极性物质具有较强的亲和力，极性强的溶质将被优先吸附；⑵溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现出较强的吸附能力。
反之，较弱。
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b.成键位置对吸附也有影响。易形成分子内氢键的化合物，其吸附性能减弱。 c.分子中芳香化程度越高，则吸附性能越强。
4.
1.凝胶滤过法分离原理：反分子筛 凝胶为在水中可膨胀的球形颗粒， 具有三维空 间的网状结构。大分子在颗粒间隙移动，较早流出；小分子则自由渗入并扩散到凝胶 颗粒内部，通过色谱柱时阻力增大，较晚流出。因而，化合物按分子量由大到小顺序 得到分离。 2.凝胶种类：常用凝胶主要有两种 a.葡聚糖凝胶（sephadex G）：只适用于水中应用，不同规格分离不同分子量范围的化合 物。 b.羟丙基葡聚糖凝胶（sephadex LH-20）该类凝胶不但可在水中用，也可在有机溶剂中或 在水与有机溶剂的混合溶剂中使用，在由极性和非极性溶剂组成的混合溶剂中常起到反相 分配色谱的作用。应用范围更广泛。 3.常用溶剂： a.碱性水溶液（0.1mol/L NH4OH）含盐水溶液（0.5mol/L NaCl）等。 b.醇及含水醇，如甲醇、甲醇—水 c.其他溶剂：如含水丙酮，甲醇-氯仿
苷键的裂解方法有以几种分类方法，按裂解的程度可分为：全裂解和部分裂解；按所用的 方法可分为均相水解和双相水解；按照所用催化剂的不同可分为酸催化水解、乙酰解、酶 解和过碘酸裂解等。 一、酸催化水解 二、乙酰解反应 乙酰解反应可开裂部分苷键，所得产物为单糖、低聚糖及苷元的酰化物，增加了产物的脂 溶性，有利于提纯、精制和鉴定。 反应所用试剂为醋酐和酸（H2SO4、HClO4、CF3COOH、ZnCl2、BF3等） 反应原理：与酸催化水解相似，进攻基团为CH3CO+ 。 三、碱催化水解 四、酶催化水解 五、过碘酸裂解反应（Smith降解法） 特点：反应条件温和、易得到原苷元；可通过产物推测糖的种类、糖与糖的连接方式以及 氧环大小。 适用范围：苷元不稳定的苷和碳苷（得到连有一个醛基的苷元），不适合苷元上有邻二醇 羟基或易被氧化的基团的苷。
天然药物化学期末知识点整理
1、水（可提出氨基酸、糖类、无机盐等水溶性成分） 2、亲水性有机溶剂：丙酮或乙醇、甲醇（可提出苷类、生物碱盐以及鞣质 等极性化合物 3、亲脂性有机溶剂： 石油醚或汽油（可提取油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜化合物） 三氯甲烷或乙酸乙酯（可提取游离生物碱、有机酸及黄酮、香豆素的苷元等 中等极性化合物）
相溶剂萃取法的原理及方法。
吸附剂 分离原理 吸附规律
应用
硅胶
吸附原理 弱酸性、极性吸附剂
广泛（酸、碱及
化合物极性越大、吸附能力强、Rf 小（难 中性成分均可）
洗脱）
溶剂极性越小，吸附力越强、Rf 小
氧化铝 吸附原理 碱性、极性吸附剂
碱性、中性成分（酸性成
吸附规律同上
分与铝络合）
活性炭 吸附原理 非极性吸附剂
如果胺的氮上的氢越多，则空间位阻越小，与水形成氢键的机会就越多，溶剂化的程度也就 越大，那么铵正离子就比较稳定，胺的碱性也就越强。因此， 从诱导效应来看，胺的碱性强弱是叔胺>仲胺>伯胺； 电子效应与溶剂化效应两者综合的结果则是仲胺>伯胺>叔胺。此外空间位阻效应也有影响。
有机胺类生物碱（氮原子不在环内，例：麻黄碱）
长或吸收强度增加，如-OH, -NH2, -Cl 等
红外光谱（IR） 分子振动能级谱
3300~3000 弱吸收 烯氢、芳氢、C=N；强吸收 O-H、N-H
3000~2700 2400~2100 1900~1650 1680~1500 1500~1300
饱和 C-H 不饱和三键 C=O 及其衍生物 C=C 及芳香核骨架震动、C=N 等 饱和 C-H 面内弯曲振动
⑵水蒸气蒸馏法的原理：这类成分有挥发性，在 100℃时有一定蒸汽压，当水沸腾时，该类
天然药物化学 复习资料 考试重点
第一章绪论天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科有效成分：代表临床疗效的成分无效成分：不代表其治疗作用的成分有效部位：有活性的部位天然药物化学成分的溶解性能：第二章天然药物化学成分提取分离和鉴定的方法与技术常用溶剂的极性大小顺序：石油醚<苯<无水乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<水两相溶剂萃取法是根据物质在两相溶剂中的分配比不同时行分离分配系数（K）：K=C u/C L分离因子（β）：β=K A/K Bβ与分离难易程度：β≥100一次简单萃取即可分离，100≥β≥10萃取10～12，β≌1基本无法分离吸附原理：化学吸附：有选择性牢固不可逆酸碱吸附半化学吸附：一定选择性结合力较弱可逆聚酰胺氢键物理吸附：无选择性相似易吸附可逆硅胶活化：是指在一定温度下加热除去吸附剂中的水分，使吸附剂能力增强，活性升高的过程去活化：是指在吸附剂中加入一定量的水分，使吸附剂吸附能力降低，活性减低的过程聚酰胺对化合物吸附力的强弱取决于形成氢键的能力，其影响因素为：形成氢键集团数目多，吸附力强。
易形成分子氢键者，吸附力减弱。
芳香化程度高，吸附性增强。
正相分配色谱：以极性大的溶剂为固定相，极性小的溶剂为移动相的分配色谱反向分配色谱：以极性小的溶剂为固定相，极性大的溶剂为移动相的分配色谱凝胶滤过柱色谱法：基本原理是分子筛大分子的先出，小分子的后出薄层色谱法：薄层板的活化：硅胶板一般在100~110℃活化30分钟第三章糖和苷类糖：是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称绝对构型（D、L ）：C5上的取代基在环上-D，下-L。
相对构型（α、β）：C1和C5的取代基同侧β，异侧α。
苷：是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱水缩合而成的一类化合物。
根据苷键原子分为O-苷，S-苷，N-苷，C-苷糖的检识：1.Molish试验（鉴别糖或苷类）：取供试液，加3%α-萘醌乙醇溶液摇匀，沿管壁滴加浓硫酸，出现两液层，交界处呈紫红色环2.菲林反应（鉴别还原性糖）：砖红色沉淀3.托伦反应（鉴别还原性糖）：银镜或黑褐色银沉淀苷键的裂解：一、酸催化水解：1.苷键原子不同水解难易顺序：N 苷> O苷> S 苷> C苷2.糖的种类不同：①呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解②酮糖苷较醛糖苷易水解③吡喃糖苷中C5上取代基越大越难水解，水解速度为：五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖C5上有-COOH取代时，最难水解④去氧糖最易水解，水解的易难顺序：2,6-二去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷二、碱催化水解：一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷如酯苷、酚苷、烯醇苷和β位有吸电子基团的苷类易为碱水解三、酶催化水解：利用酶水解苷键可以获知苷键的构型，可以获得次生苷四、氧化开裂法（Smith降解法）：适合于苷元不稳定的苷及C-苷的水解，获得原生苷元第四章香豆素与木脂素香豆素：是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称。
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天然药物化学复习资料分离精制常用方法原理1.物质溶解度差别进行分离1 利用温度不同引起溶解度的改变2 改变混合溶剂的极性3 调节溶液的pH值4 沉淀法5 盐析法2.物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1.液-液萃取法2 逆流分配法3 高速逆流色谱法4 气液分配色谱5 液-液分配色谱3.物质的吸附性差别进行分离物理吸附、半化学吸附、化学吸附物理吸附：液-固物理吸附色谱，吸附层析的分离效果，决定于:吸附剂(硅胶、氧化铝、活性炭）、溶剂和被分离化合物的性质这三个因素。
吸附剂的特点对极性物质具有较强的亲和能力。
故同为溶质，极性强者将被优先吸附。
溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现出越强的吸附能力。
溶剂极性增强，则吸附剂对溶质的吸附能力即随之减弱。
溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，但一旦加入极性较强的溶剂时，又可被后者置换洗脱下来。
聚酰胺吸附色谱法：特别适合分离酚类、醌类、黄酮类化合物4.物质分子大小差异进行分离利用分子筛分离物质的一种方法。
样品混合物中各个成分因分子大小各异，渗入至凝胶颗粒内部的程度也不尽相同，故在经历一段时间流动并达到动态平衡后，即按分子由大到小顺序先后流出并得到分离。
凝胶渗透色谱法（gel permeation chromatography）、分子筛过滤（molecular sieve filtration）、排阻色谱(exclusionchromatography）。
结构研究方法（一）纯度测定a. TLC, PPC (3种展开剂）；b. GC;c. HPLC;d. 晶型，熔点（二）结构研究1、确定分子式，计算不饱和度Ω= C数+ 1 + 3价数/2 –1价数/2例：C30H48O3，Ω= 72、质谱离子源：电子轰击（EI),化学电离（CI),电喷雾（ESI)等；3、红外光谱（IR)提供结构中官能团、骨架等信息；4000-1500 cm-1 特征频率区；1500- 600 cm-1 指纹区。
天然药物化学复习资料
天然药物化学复习资料天然药物化学复习资料名词解释液—液萃取法:⼜称溶剂萃取或抽提。
⽤溶剂分离和提取液体混合物中的组分的过程。
先导化合物:指通过⽣物测定，从众多的候选化合物中发现和选定的具有某种药物活性的新化合物，⼀般具有新颖的化学结构，并有衍⽣化和改变结构发展潜⼒，可⽤作研究模型，经过结构优化，开发出受专利保护的新药品种。
有效成分：天然药物中具有⼀定⽣物活性，能代表天然药物临床疗效的单⼀化合。
⽆效成分(相对性):即药材中没有功效的化学成分如蛋⽩、多糖等鞣质：⼜称单宁，是存在于植物体内的⼀类结构⽐较复杂的多元酚类化合物。
隐性酚羟基：酚羟基其实是⼀个烯醇式结构，它也可以与酮式结构发⽣互变异构。
含有六元碳环并且有-CH2-CO-CH=的结构就可以发⽣互变异构⽣成酚羟基。
苷类：苷是由糖及其衍⽣物的半缩醛或半缩酮羟基与⾮糖物质（苷元）脱⽔形成的⼀类化合物。
黄酮类化合物：以前主要是指基本母核2-苯基⾊原酮类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结⽽成的⼀系列化合物。
⾹⾖素：具有苯骈α-吡喃酮母核的⼀类化合物的总称，在结构上可看作顺式邻羟基桂⽪酸失⽔⽽成的内酯。
⽣物碱：是指来源于⽣物界（主要是植物界）的⼀类含氮有机化合物。
次⽣代谢产物：由次⽣代谢产⽣的⼀类细胞⽣命活动或植物⽣长发育正常运⾏的⾮必需的⼩分⼦有机物溶⾎指数：是指在⼀定条件下，能使⾎液中红细胞完全溶解的最低浓度。
第⼀章绪论中药有效成分常⽤的提取和分离⽅法及其特点和应⽤提取法：溶剂提取法：相似相溶原理1）浸渍法：适⽤于有效成分遇热不稳定的或含⼤量淀粉、树胶、果胶、粘液质的药材；2）渗漉法3）煎煮法：适⽤于不含挥发性成分或对热稳定的药材；4）回流提取：对热稳定的成分；5）连续回流提取即索⽒提取：受热易分解的成分不适宜；6）超临界流体萃取极性⼤⼩: ⽯油醚（⼩）→环⼰烷→四氯化碳→三氯⼄烯→苯→甲苯→⼆氯甲烷→氯仿→⼄醚→⼄酸⼄酯→⼄酸甲酯→丙酮→正丙醇→甲醇→吡啶→⼄酸（⼤）⽔蒸⽓蒸馏法:适合具有挥发性、能随⽔蒸⽓蒸馏⽽不被破坏、难溶或不溶于⽔的成分提取。
天然药物化学复习材料
天然药物化学复习材料 < 2010制药工程>第一章绪论天然药物化学:是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
研究对象——天然药物, 包括植物、动物、矿物、微生物和海洋药物，特别是植物来源的天然药物中化学成分。
研究内容:结构特点、理化性质、生物合成、提取分离、结构鉴定。
几个重要名解：（1）生理活性成分：经过不同程度药效试验或生物活性试验，包括体外及体内试验，证明对机体具有一定生理活性的成分。
（2）有效（药效）成分：具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分。
（3）有效部位：从单味中药材或饮片中提取的经动物及临床试验证明有效的一类化学组分，其至少是一类或几类化学成分组分，可将其看成是一个“天然复方化学药”。
天然药物化学成分的简介⑴、糖类：分为单糖（葡萄糖，鼠李糖）、低聚糖（蔗糖，麦芽糖）、多糖（淀粉，纤维素）及其衍生物。
注：单糖、低聚糖易溶于水，难溶于醇。
多糖大多不溶于水，更难溶于醇。
⑵、苷类：由糖或糖的衍生物与非糖物质（苷元）通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
注：苷类—亲水性，苷元—亲脂性。
⑶、醌类：具醌式结构的化合物。
游离醌类----亲脂性，结合成苷----亲水性。
⑷、苯丙素类：基本骨架：C6-C3，典型化合物：香豆素和木脂素类。
游离亲脂性；成苷后水溶性增大。
⑸、黄酮类：基本骨架：C6-C3-C6。
多具酚羟基，显酸性，易溶于碱性溶液。
游离黄酮亲脂性，黄酮苷亲水性。
⑹、甾体：环戊烷多氢非甾核的化合物。
甾体皂苷元---亲脂性，甾体皂苷---亲水性。
⑺、三萜类化合物：30个C，由六个异戊二烯聚合而成。
三萜皂苷元----亲脂性，三萜皂苷---亲水性。
⑻、萜类和挥发油：萜类：由甲戊二强酸衍生。
游离萜类——亲脂性。
萜类苷化——亲水性。
挥发油：可随水蒸气蒸馏、与水不相容、油状液体。
理化性质----亲脂性。
⑼、生物碱：生物体内含氮有机化合物。
碱性，与酸结合成盐，游离生物碱类---亲脂性，生物碱盐----亲水性。
天然药物化学复习资料全
绪论1.新药：未在本国上市的药物。
包括：新化学实体新剂型新组方新用途新化学实体具有特定生物活性的新化合物。
2.先导化合物：即原型物，是通过各种途径或方法得到的具有某种生物活性的化学结构。
它具有确定的药理活性，因存在的某些缺欠，无法直接药用，但却作为线索物质为进一步的优化提供了前提。
3.新药研究与开发的特点：高投入、高风险、高利润、专利保护严密、品种更新迅速、发展潜力巨大4、医药生产企业存在“一小、二多、三低”现象：“一小”是大多数生产企业规模小。
（90%是小厂）“二多”是企业数量多，产品重复多。
医药工业企业3613家；低水平重复研究、重复生产、重复建设， 828家生产企业生产诺氟沙星。
“三低”是大部分生产企业科技含量低、管理水平低，生产能力利用率低。
生产技术水平不高，生产装备陈旧，劳动生产率低，产品质量和成本缺乏国际市场竞争力，污染比较严重。
5、天然药物化学：天然药化是运用现代科学的理论与方法研究天然药物中化学成分的一门科学6、有效成分：有生理活性，能治病的成分叫有效成分。
7、无效成分：无生理活性，不能治病的成分叫无效成分。
8、有毒成分：能致病的成分叫有毒成分。
9、糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动必不可少的物质，称为一次代谢产物，也称为初级代谢产物；10、上述物质产生过程对维持植物生命活动来说是必不可少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中，此过程称为一次代谢，也称为初级代谢。
11、特定条件下，一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，这一过程并非所有植物中都发生，对维持植物生命活动不起重要作用，此过程称为二次代谢，也称为次生代谢12、生成的萜类、生物碱等化合物称为二次代谢产物，也称为次生代谢产物。
13、超临界流体（SCF）：当一种物质处于其临界温度与临界压力以上的状态时，将形成既非液体又非气体的单一相态。
（一）常用提取方法1.升华法①原理：利用某些具有升华性质的化合物遇热汽化上升，遇冷后又凝固的性质从药材中提取该类成分。
天然药物化学总复习
天然药物化学总复习第⼀章总论第⼀节绪论天然药物化学是运⽤现代科学理论与⽅法研究天然药物中化学成分的⼀门学科。
天然药物包含了中药，但并不等于是中药。
相关术语1单体：即化合物。
指具有⼀定分⼦量、分⼦式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。
2有效成分：具有⽣物活性、能起防病治病作⽤的化学成分。
3⽆效成分：没有⽣物活性和防病治病作⽤的化学成分。
4有效部位：常将含有⼀种主要有效成分或⼀组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。
如⼈参总皂苷、苦参总⽣物碱、银杏叶总黄酮等。
5有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。
6⼀次代谢产物：也叫营养成分。
指存在于⽣物体中的主要起营养作⽤的成分类型；如糖类、蛋⽩质、脂肪等。
7⼆次代谢产物：也叫次⽣成分。
指由⼀次代谢产物代谢所⽣成的物质，次⽣代谢是植物特有的代谢⽅式，次⽣成分是植物来源天然药物的主要有效成分。
8⽣物活性成分：经过药效实验或⽣物活性实验，证明对机体有⼀定⽣理活性的成分。
注意：天然药物中，真正搞清楚有效成分的品种是不多的，更多的是⼀些有⽣理活性的成分。
有效与⽆效不能机械地理解。
⽣理活性成分并不⼀定真正代表有效成分。
有效成分与⽆效成分的划分是相对的、发展的。
A. 不同类型成分，在不同天然药物中作⽤不同。
B. 原来视为⽆效成分，可能成为有效成分（天花粉等）。
C. 过去视为有效成分，被修正、完善。
麝⾹抗炎成分麝⾹酮——多肽丹参扩冠丹参醌——丹参酚酸D. 加⼯、代谢等过程，可转化⾮活性成分为活性成分。
第⼆节⽣物合成⽣物合成：⽣物体各种物质合成过程的统称。
主要的⽣物合成途径：1. 醋酸-丙⼆酸途径：脂肪酸、酚、蒽酮类2. 甲戊⼆羟酸途径：萜、甾体类3. 桂⽪酸途径：苯丙素、⾹⾖素、⽊质素、⽊脂素、黄酮类4. 氨基酸途径：⽣物碱5. 复合途径：醋酸-丙⼆酸—莽草酸径醋酸-丙⼆酸—甲戊⼆羟酸途径氨基酸—甲戊⼆羟酸途径氨基酸-醋酸-丙⼆酸途径氨基酸—莽草酸径第三节提取分离⽅法⼀、天然药物化学成分的特点1、天然药物化学成分的复杂性多种类型成分共存\每⼀类型可能有⼏-⼏⼗种化学成分2、⽣源途径的关系，⼀种天然药物中往往存在母核相同、取代基不同的同⼀类型成分，如⼈参：皂苷、黄酮、挥发油3、含量低如长春碱、美登碱⼆、提取（⼀）定义是以天然药物为原料，根据提取的⽬的要求，采⽤物理化学⽅法，定向获取和浓集天然药物中的某⼀种或多种有效成分，⽽不改变其有效成分结构的过程。
天然药物化学复习资料
天然药物化学总论定义：天然药物化学是运用现代科学理论及方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
研究内容：各类天然药物的化学成分〔主要是生理活性成分或药效成分〕的构造特点、物理化学性质、提取别离方法以及主要类型化学成分的构造鉴定等。
此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。
生理活性成分：即经过不同程度药效试验或生物活性试验，包括体外〔in vitro〕及体内〔in vivo〕试验，证明对机体具有一定生理活性的成分。
有效成分：即药材中代表其成效的化学成分。
如左旋麻黄素(l-ephedrine)具有平喘、解痉作用，甘草酸(glycyrrhizin)具有抗炎、抗过敏、治疗胃溃疡的作用，分别被认为是麻黄及甘草中的代表性有效成分。
一次代谢产物也称为初级代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等是对植物机体生命活动必不可少的物质，上述物质产生过程对维持植物生命活动来说是必不可少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中，此过程称为一次代谢，也称为初级代谢。
二次代谢产物，也称为次生代谢产物：特定条件下，一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，这一过程并非在所有植物中都发生，对维持植物生命活动亦不起重要作用，此过程称为二次代谢，也称为次生代谢；生成的萜类、生物碱等化合物。
溶剂提取法：依据“相似者相溶〞，通过选择适当的溶剂将化学成分从天然药物中提取出来。
萜类、甾体：氯仿、乙醚等提取；苷类化合物、氨基酸：水、含水醇提取；酸性、碱性及两性化合物：不同pH下的溶剂提取理想溶剂〔1〕有效成分溶解性大，无效成分溶解性小；〔2〕及植物成分不起化学反响；〔3〕平安、本钱低。
溶剂分类：(1) 水;(2) 亲水性有机溶剂：如甲醇、乙醇、丙酮等;(3) 亲脂性有机溶剂：如石油醚、氯仿、乙醚、饱和烷烃等。
提取方法(1) 冷提法：如：浸渍法：药材+溶剂渗漉法：将药材适当处理后，参加渗漉桶中。
(2) 热提法：如：煎煮法：以水为溶剂；回流提取法：以有机溶剂为溶媒；超临界流体℃。
天然药物化学总复
《天然药物化学》总复习
三、填空题 1. 按皂苷元的化学结构不同，皂苷可分为两大类， 即 和 。 2. 按极性大小的顺序，可将溶剂分 为 、 、 。 3. 常用的亲水性的有机溶剂 有： 、 、 。 4. 苷类是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非 糖 物质脱水缩合而形成的一类化合物，其中非糖物质 为 ，连接两者的化学键为 。 5. 苷类的结构按照苷键原子的不同可以分 为 、 、 、 四类。
12. 薄层色谱的主要用途（ ） A. 分离化合物 B. 鉴定化合物 C. 制备化合物 D. 提取化合物 E. 分离和鉴定化合物 13. 硅胶薄层板活化最适宜温度和时间是（ A. 100℃/ 60min B. 100～150℃/ 60min C. 100～110℃/ 30min D. 120～150℃/ 30min E. 100～150℃/ 30min 14. 下列极性最弱的官能团是（ ） A. 羧基 B. 胺基 C. 烷基 D. 醚基 E. 酚羟基 ）
《天然药物化学》总复习
16. 天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的种类 有关，溶剂可分为 、 和 三种。 17. 溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法 有： 、 、 、 、 和超 声提取法等。 18. 萜类的主要分类法是根据分子中包含 单位数目 进行分类。二萜由 个碳原子组成。 19. 黄酮类化合物在200-400nm紫外区域有两个主要吸收 带，带Ⅰ在 区间，由B环桂皮酰基系统所引起； 带Ⅱ在 之间，起因于A环苯甲酰基系统引起的吸 收。 20. 羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有 个吸收峰。
《天然药物化学》总复习
21.（ ）有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。 22.（ ）有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。 23.（ ）硅胶含水量越高，则其活性越大，吸附能力越强。 24.（ ）某结晶物质经硅胶薄层色谱，用一种展开剂展开，呈单一斑点， 所以该晶体为一单体。 25.（ ）羟基蒽醌衍生物遇性溶液显红色，是检识中药中羟基蒽醌成分存 在的最常用的方法之一。 26.（ ）所有的蒽醌类化合物都能和0.5%乙酸镁甲醇溶液发生显色反应。 27.（ ）蒽醌类化合物的酸性强弱与酚羟基的数目、位置有关。 28.（ ）化合物的极性常与介电常数有关，介电常数越大,极性越大；介 电常数越小，极性越小。 29.（ ）黄类化合物的甲醇溶液在200～400nm的区域内存在三个主要的吸 收带。 30.（ ）皂苷按照苷元的化学结构不同，可分为三萜皂苷和甾体皂苷两类。 31.（ ）天然药物化学是应用现代理论和方法研究天然药物中化学成分的 一门科学。 32.（ ）皂苷是一类结构比较复杂的苷类化合物，它的水溶液经振摇后能 产生大量持久性、似肥皂样的泡沫。 33.（ ）香豆素为反式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α-吡喃酮基本结 构的化合物。
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1.按从低到高的极性顺序依次排列常用的有机溶剂石油醚，苯，无水乙醚，氯仿，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水（亲脂性：大————小，亲水性：小————大）2.什么是超临界流体？用超临界流体萃取法提取挥发油有何优缺点。
超临界流体：物质处于其临界温度和临界压力以上状态时，形成一种既非液体也非气体的特殊相态。
优点：①可在低温下提取，热敏性成分尤其适用②缺无溶剂残留、能耗低、安全性高、无污③兼有萃取和分离的作用④产品纯度高，萃取速度快。
缺点：①对极性大或相对分子质量大的成分萃取较难，需加入与溶质亲和力较强的夹带剂以提高溶解度，或需在很高的压力下进行②所用设备属高压设备，投资较大，运行成本高，给工业化和普及带来一定的难度和限制。
3.植物资源有效成分的提取方法有哪些？常用的提取方法: 溶剂提取法（浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法超声提取法）、水蒸气蒸馏法、升华法、超临界流体萃取法。
浸渍法：是将药材用适当的溶剂在常温或温热的条件下浸泡一定时间，浸出有效成分的方法渗漉法：是将药材粗粉置渗漉装置中，连续添加溶剂使渗过药粉，自下而上流动，浸出有效成分的一种动态浸提方法。
煎煮法：是将药材加水加热煮沸，滤过去渣后取煎煮夜的一种传统提取方法回流法：使用低沸点有机溶剂如乙醇、氯仿等加热提取天然药物中有效成分时，为减少溶剂的挥发损失，保持溶剂与药材持久的接触，通过加热浸出液，使溶剂受热蒸发，经冷凝后变为液体流回浸出器，如此反复至浸出完全的一种热提取方法。
连续回流法：是在回流提取的基础上改进的，能用少量溶剂进行连续循环回流提取，充分将有效成分浸出完全的方法。
超声提取法：是一种利用超声波浸提有效成分的方法，其基本原理是利用超声波的空化作用，破坏植物药材的细胞，使溶剂易于渗入细胞内，同时超声波的强烈震动能传递巨大能量给浸提的药材和溶剂，使它们做高速运动，加强了胞内物质的释放、扩散和溶解，加速有效成分的浸出，极大地提高提取效率。
水蒸气蒸馏法：水蒸气蒸馏法的基本原理是利用水和与水互不相容的液体成分共存时，根据道尔顿分压定律，整个体系的总蒸汽压等于两组份之和，当总蒸汽压等于外界大汽压时，混合物开始沸腾并被蒸馏出来。
水蒸气蒸馏装置由水蒸气发生器、蒸馏瓶、冷凝管和接收器四部分组成。
升华法：是利用某些固体物质具有在低于其熔点的温度下受热后，不经熔融就直接转化为蒸汽，遇冷后又凝固为原来的固体物质，使之从天然药物中提出的方法。
超临界流体萃取法：超临界流体萃取是一种利用某物质在超临界区域所形成的流体，对天然药物中有效成分进行萃取分离，集提取与分离与一体的新型技术。
常用作超临界流体的物质有二氧化碳、氧化亚氮、乙烷、乙烯、甲苯等其中最常用于天然产物提取的是二氧化碳，因其具有无毒、不易燃易爆、安全价廉、有较低的临界压力（Pc=7.37Mpa）和临界温度（Tc=31.4℃）/对大部分物质不反应、可循环使用等优点。
4. 简述天然化合物结构研究的程序及采用的方法。
未知天然药物化学结构研究的主要程序：初步推断化合物的类型→测定分子式，计算不饱和度→确定分子中含有的官能团或结构片段或基本骨架→推断并确定分子的平面结构→推断并确定分子的立体结构（构型构象）采用的方法：确定分子式，计算不饱和度质谱法、红外光谱、紫外-可见吸收光谱、核磁共振波谱5.实验室常用的色谱法有哪些以及它们的适用范围。
硅胶色谱法：适用于中性或者酸性成分的分离聚酰胺色谱法：适用于能与聚酰胺形成氢键吸附的化合物如黄酮类鞣质等成分的分离。
活性炭色谱法：适用于分离水溶性成分如氨基酸、糖类及某些苷类等，也适用于大量制备性分离离子交换色谱法：适用于分离有解离能力的酸性、碱性及两性化合物大孔吸附色谱法：适用于水溶性成分如皂苷的分离凝胶色谱法：适用于天然药物化学成分中大小分子化合物的分离6.根据苷键原子的不同，可将苷类化合物分为几类？各类的含义是什么？根据苷键原子的不同分为：（1）氧苷：苷元与糖基通过氧原子相连，根据苷元与糖所喝的基团的性质不同分为：醇苷氰苷酚苷酯苷（2）硫苷（S－苷）：是糖的端基OH与苷元上巯基缩合而成的苷（3）氮苷（N－苷）：糖的端基碳与苷元上的碳原子相连的苷，如萝卜苷、芥子苷（4）碳苷（C－苷）：是一类糖基直接以C原子和苷元的C原子相连的苷。
组成碳苷的苷元多为酚性化合物，如黄酮类、蒽醌。
尤其以黄铜碳苷最为常见，黄铜碳苷的糖基均在A环的6位或8位。
7.简述影响香豆素荧光的因素和一般规律。
香豆素类成分在紫外光下多显蓝色或紫色荧光，C7位有羟基取代的香豆素蓝色荧光最强，甚至在可见光下即可辨认，加碱后荧光增强，颜色变为绿色；C7位羟基甲基化或为非羟基基团以及C7的邻位C6或C8位有羟基取代时，则荧光减弱或消失。
8.简述蒽醌类化合物的结构分类。
根据其还原程度的不同分为①蒽醌衍生物：大黄素型、茜草素型②蒽酚衍生物：蒽醌↔蒽酸↔蒽酮③二蒽酮类衍生物9.醌类化合物的酸性大小与结构中哪些因素有关，其酸性大小有何规律？醌类化合物结构中具有酚羟基、羧基，因此显酸性，其酸性强弱与分子中羧基、酚羟基的数目和位置有关：①具有羧基的醌类酸性较强，可溶于碳酸氢钠水溶液中，2-羟基苯醌或位于萘醌核上的羟基，为插烯酸的结构，也表现出与羧酸相似的酸性而溶于碳酸氢钠水溶液中②萘醌与蒽醌苯环上的β-羟基大于α-降级的酸性。
这是因为α-羟基上的氢与相邻的羰基容易形成分子内氢键，减低质子的解离度，故酸性较弱。
而β-羟基受羰基吸电子的影响，使羰基上氧原子的电子云密度降低，对电子的吸引力降低，质子的解离度增大，因此酸性较强。
含β-萘醌核蒽醌可溶于碳酸钠中，而含α-羟基只能溶于强氧化钠中。
③酚羟基数目增多则酸性加强。
羟基蒽醌的酸性一般随羟基的数目增多而增大，如3,6-二羟基蒽醌酸性大于3-羟基蒽醌。
但出于相邻二羟基蒽醌的酸性比只有一个羟基的蒽醌酸性还弱，这是由于相邻羟基产生氢键缔合的影响。
如1,2-二羟基蒽醌的酸性小于3-羟基蒽醌。
综上所述：酸性顺序：-COOH ＞2个以上β-OH ＞一个β-OH ＞两个α-OH＞一个α-OH依次溶于5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH 10.简述黄酮类化合物的基本母核及分类依据。
黄酮类化合物是泛指两个具有酚羟基的苯环（A与B环）通过中央三碳原子相互联结而成的一系列化合物。
基本母核结构为：2-苯基色原酮。
其分类依据是根据中央三碳链的氧化程度、B环（苯基）连接位置（2-位或3-位）连接位置、三碳链是否成环、3位是否有羟基取代等进行分类。
11.常见的黄酮类化合物的结构类型有哪些？黄酮类、黄酮醇类、二氢黄铜类、二氢黄酮醇类、查尔酮类、异黄酮类。
12.黄酮类化合物都具有哪些主要的生物学活性。
抗菌、抗炎、降压、解痉、镇静、祛痰、止咳、活血、抗癌、止泻、解暑等功能。
13.简述利用碱提酸沉淀法提取槐米中芦丁的操作过程将提取的槐花粗粉中加入约6倍量已煮沸的0.4%硼砂水溶液，搅拌下加入石灰乳至PH8-9，并保持该PH 20-30min，趁热过滤，反复两次；滤去药渣，讲水提取液在60-70℃用浓盐酸调PH8-9，搅拌，静置放冷，滤过水洗至洗液呈中性，60℃干燥；过滤，沉淀用热水或乙醇重结晶的芦丁结晶。
14.挥发油类成分主要由哪几类化合物组成。
（1）萜类化合物：挥发油中的萜类成分，主要是单萜及倍半萜化合物（薄荷醇）；（2）芳香族化合物：主要是萜源衍生物和苯丙环类衍生物（桂皮醛）；（3）脂肪族化合物：一些小分子脂肪族化合物（4）含硫含氮化合物15.举例说明萜类化合物的结构类型根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类，分为半萜（植物油）、单萜（挥发油）、倍半萜（挥发油）、二萜（树脂，苦味质，植物醇）、二倍半萜、三萜等。
并结合分子中有无形成环状及碳环的数目，进一步分为链状萜（柠檬醛）、单环单萜（薄荷醇）、双环萜（D-龙脑，俗称冰片）、环烯醚萜（辛醇）、链状倍半萜（金合欢醇）、环状倍半萜（青蒿素）、环状二萜（维生素A）16.简述生物碱分离的几种常用方法。
1.利用碱性差异进行分离PH梯度分离法①混合物溶于稀酸水，逐渐调碱性，分别用CHCl3萃取PH由低到高，生物碱碱性弱到强②混合物溶于CHCl3中，用缓冲液依次萃取：PH由高到低，生物碱碱性由强到弱2.利用溶解度差异进行分离（1）已知成分——查文献选择结晶溶剂（2）未知成分——色谱方法进行溶剂的选择3.利用特殊官能团进行分离1）酚性或含羧基生物碱在碱性条件下成盐溶于水，可与一般生物碱分离。
2）内酯或内酰胺结构的生物碱可在碱性水液中加热开环生成溶于水的羧酸盐而与其他生物碱分离，在酸性下又环合成原生物碱而沉淀。
4.利用色谱法进行分离1）吸附柱色谱：常用氧化铝或硅胶作为吸附剂，有时也用纤维素、聚酰胺等。
2）分配柱色谱：对某些结构特别相近的生物碱，可采用分配色谱法。
其他：高效液相色谱、离子交换法、大孔树脂吸附法、葡萄糖凝胶法、气象色谱法。
水溶性生物碱分离：沉淀法、溶剂法。
17.简述并举例说明诱导效应对生物碱碱性大小的影响。
如果生物碱分子结构中氮原子附近存在供电基团（如烷基），能使氮原子电子云密度增加，而使其碱性增强。
但是叔胺碱性弱于仲胺，其原因是叔胺结构中的三个甲基阻碍了氮原子接受质子的能力，因而碱性降低。
如碱性：季胺>仲胺>伯胺>叔胺>芳胺>酰胺.如果生物碱分子结构中氮原子附近存在吸电基团（如苯基、羰基、酯基、醚基、羟基、双键），能使氮原子，电子云密度降低，而使其碱性减弱，如去甲麻黄碱的碱性小于苯异丙胺，而二氢石蒜碱的碱性大于石蒜碱。
18提取方法适用范围：溶剂提取法：1浸渍法：适用于遇热易破坏成分及含多糖物质较多的药材。
2渗漉法：适用于遇热易破坏成分，提取效率高。
3煎煮法：适用于不易被水、热破坏成分。
4回流法：适用于脂溶性成分，溶剂消耗较大。
5连续回流法：适用于药量少的脂溶性成分，溶剂用量小，因加热时间长，成分易被破坏。
6超声提取法：既适用于预热不稳定成分，也适用于各种溶剂的提取。
其他提取法：1水蒸气蒸馏法：适用于能随水蒸气蒸馏且不溶于水的成分。
2升华法：适用于具有升华性成分。
3超临界流体萃取法：适用于挥发性、脂溶性、高热敏性及易氧化分解成分。
19天然化学成分提取的影响因素：溶剂的选择、提取的方式、原料的粉碎程度、浸出温度、浓度差、浸提时间20两相溶剂萃取的基本原理利用混合物中各种成分在两相互不相容的溶剂中分配系数的差异而获得分离。
常用的溶剂有：水、冰乙酸、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿。
逆流连续萃取法：是利用相对密度小的相液作为移动相（或分散相）逆流连续穿过相对密度大的作为固定相（或连续相）的相液，借以交换溶质而达到分离的操作方法。
21系统溶剂分离法：是一种选用不同极性的溶剂组成溶剂系统，按极性由小到大的顺序依次提取分离提取液中各种溶解度有差异的成分，是各种成分获得分离的方法。