浙江大学考研历年有机化学 合成题1
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浙江大学考研历年有机化学合成题1
资料
1,1- 二官能团由酮
制得OH
OH O
O
O
O OEt
Cl
O
O
O
O
O O
OEt
O
O
OH O
O
O
O
O O Et
O O
O
OH
O
NaC
O
H O
OHOR NR 2O
ROH/RONa HNR 2
+
1,4- 二官能团
1,5- 二官能团
+
(Michael)1,6-二官能团
1，3-二官能团
（aldol ）
(Claisen)
1,2- 二官能团二元酸酯。
甲苯； 叔丁醇
C
or
双官能团化合物的切断 1，1- 由
羰
基
OH
CN
OH
COOH
NH 2
COOH
O
O Cl
Cl
RCHO
NH 3HCN
NH 2
C H R CN
NaOH
HOH
H +
NH 2
H
R COOH
O PCl
5Cl Cl
+Cl P
O
Cl
Cl
1，2-由烯加成
O OH COOEt
COOEt
(Na,,heat )
在足够的供质子试剂（如乙醇）作用下，金属钠
还原酯得伯醇（经过碳负离子自由基）
在无供质子试剂存在时（通常溶剂为乙醚，甲苯，
二甲苯；最后一步用醋酸或无机酸），金属钠与
酯作用得到双分子还原产物羟基酮（即酮醇），
叫酮醇缩合。也是经过碳负离子自由基。
OH O O
+ Na C C
OH O
O
+ Na C
C
OH
HgSO 4H 2SO 4HOH
OH
O
+OR -ROH
/OH
2
O
+HNR 2
邻二醇由酮双分子还原。
1，3-， (如β-羟基酮，1，3-二酮)O
由羟醛
缩合，Claisen 酯缩合。
OH O
O
O
O O O
O Et
O O
+
+
1，4-
OH
O
O
O
Cl
O
COOEt +
这是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮
X
O
O
OH
O
O
COOEt +
这也是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮
X
COOEt
+-
这仍是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮
COOEt Br +
-O O
OEt
OH -
H
+
O
OH
PBr 3
Br
1，5 - Michael 加成
O
O
+
-
O
O
+
O O
O
O
+
EtONa EtOH
O O
OH
-H +
heat
1，6- 由环己烯的臭氧化还原水解
H
O
O
OEt
OMe O
-OMe
钠液氨叔丁醇
H
O
OEt OMe
钠液氨叔丁醇
OMe
1 mol H 2Ni
OMe
O Zn HOH
OMe H
O O
EtOH H
O
O
2008浙江大学合成题 五
KMnO 4O
PhMgX H 3O
OH Ph
1
H
+
ether
+
考点：格氏试剂制醇类
AlCl 3
NO 2
NBS
NO 2
Br
2
H +
混 酸
硝化，烷基苯alpha 溴代
SO 3H
SO 3H
Br
Br
Br 2Fe Br Br
3
稀 硫酸加热
F-C 烷基化，苯环上引入磺基
KMnO 4COOH
O
4
H +
HF
Zn- Hg HCl
F-C 酰基化，羰基还原为亚甲基。 用
F-C
烷
基
化
也
可
以
。
KMnO 4COOH
O
4
H +
HF
Zn- Hg HCl
CH 2Br
4
NBS
无水三氯化铝