以苯胺为起始原料合成溴苯胺

合集下载

西南大学19秋【1095】《有机化学(二)》作业答案

西南大学19秋【1095】《有机化学(二)》作业答案

西南⼤学19秋【1095】《有机化学(⼆)》作业答案西南⼤学19秋【1095】《有机化学(⼆)》作业答案2、3、如何除去苯中含有的少量杂质吡咯()。

⽤浓硫酸处理反应体系,吡咯会因为聚合⽽被破坏,聚合物可以通过过滤除去⽤稀硫酸处理反应体系,吡咯会因为聚合⽽被破坏,聚合物可以通过过滤除去⽤浓硫酸处理反应体系,吡咯很容易与浓硫酸发⽣磺化反应⽽溶解在浓硫酸中,从苯中分离出去。

⽤稀硫酸处理反应体系,吡咯很容易与稀硫酸发⽣磺化反应⽽溶解在稀硫酸中,从苯中分离出去。

1、命名下列化合物()苯甲腈苯⼄腈⼄腈甲腈4、5、()是最常⽤的淀粉鉴定试剂。

茚三酮碘异硫氰酸苯酯6、命名下列化合物()戊⼆酸酐反丁烯⼆酸酐丁⼆酸酐顺丁烯⼆酸酐7、下列化合物中,碱性最强的是()。

8、下列化合物中,()可以⽤作化学合成染料。

9、蛋⽩质的基本组成单位是()。

氨基酸脱氧核糖核酸核糖核酸葡萄糖10、()是⼀切糖类甜味剂中甜味最⼤的单糖。

D-⽊糖 D-半乳糖D-果糖D-葡萄糖11、12、13、14、下列化合物中,()不能与⽔形成氢键。

甲胺⼆甲胺甲烷三甲胺15、16、命名下列化合物()2-甲基呋喃1-甲基四氢呋喃2-甲基四氢呋喃1-甲基呋喃17、18、写出对氨基苯⼄酮的结构()19、20、21、22、()和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应可⽣成芳⾹重氮盐。

芳⾹铵盐芳⾹三级胺芳⾹⼀级胺芳⾹⼆级胺23、为何酰胺熔沸点⽐分⼦量相近的酯⾼()。

范德华⼒A and B分⼦间氢键作⽤分⼦间静电作⽤蛋氨酸异亮氨酸精氨酸赖氨酸25、两个或两个以上的异戊⼆烯分⼦以头尾相连的⽅式结合起来的化合物称为______。

⽣物碱甾体化合物萜类化合物蛋⽩质26、27、28、下列基团中____不能⽤来保护羟基THP (四氢吡喃基)对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM硅保护基,例如三⼄基硅基(TES )苄基29、下列反应中,()不属于周环反应。

4-溴苯胺的合成

4-溴苯胺的合成

4-溴苯胺的合成
4-溴苯胺的合成方法有多种,其中一种常用的方法如下:
将苯胺溶于浓盐酸中,加入亚硝酸钠,搅拌冷却至5℃以下。

将浓盐酸中的硫酸铜溶液缓慢加入混合物中,并保持温度在5℃以下,反应约30分钟。

然后,将混合物缓慢加入含有4-溴化钾的酸性溶液中,反应30分钟后加热至回流并继续反应1小时。

最后,将反应混合物冷却,加入稀氢氧化钠溶液中,使其碱性,然后萃取得到产物。

需要注意的是,上述合成过程存在一定的危险性,需要在有经验的化学实验室中进行,并保持严格的安全操作。

对溴苯胺的全合成

对溴苯胺的全合成

对溴苯胺的全合成甘汉麟a(a2011级化学教育5班华南师范大学化学与环境学院广州 510006)摘要对溴苯胺可用作染料原料,如偶氮染料、喹啉染料等,同时也可以作为医药及有机合成的中间体。

对溴苯胺是非常重要的有机化工原料,其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。

本实验以10mL新蒸馏过的苯胺(10.2g,0.11mol)为起始原料合成对溴苯胺。

其总反应如下:关键词苯胺、乙酰苯胺、对溴苯胺、亲电取代反应The total synthesis of 4-BromoanilinesGan, Hanlin a(a School of Chemistry and Environment, South China Normal University , Guangzhou 510006)Abstract4-Bromoanilines is used as a dye material, such as azo dye and quinoline dye. In addition, it can be the intermediate in pharmaceutical synthesis and organic synthesis. 4-Bromoanilines is very important to the organic chemical raw materials, to experience the synthesis of nitrification, reduction, protection, bromination, breaking protection and so on. In this experiment, 10mL aminobenzene(10.2g, 0.11mol) is used as the raw material in the total synthesis of 4-bromoanilines.Keywords Aminobenzene, Acetanilide, 4-Bromoanilines, Electrophilic Substitution Reaction在医药中:对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的,所合成的药物可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。

最新对溴苯胺的全合成

最新对溴苯胺的全合成

对溴苯胺的全合成以苯胺为原料合成对溴苯胺化学与环境学院摘要:对溴苯胺是非常重要的有机化工原料,本合成过程要经历还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。

本实验以本实验以10mL苯胺为初始原料,用醋酸将苯胺乙酰化制成乙酰苯胺,再用溴单质亲电取代乙酰苯胺对位上的氢生成对溴乙酰苯胺,最后在酸性条件下把对溴乙酰苯胺转化为目标产物对溴苯胺,称量得到其质量为1.86g.Abstract: 4-Bromoanlines is very important organic chemical raw materials, its synthesis process go through reduction, protection, bromination, to protect and a number of steps.In this experiment, 10mL as aniline the raw material. And then acetic acid made aniline acetylation to acetanilide. Bromine replace the Acetanilide hydrogen generated on the bit by the Electrophilic substitution and generate para-Bromoacetanilide.At last, under acidic conditions Bromoacetanilide is turned into bromo aniline---the target product. The mass of the target product is 1.86g.关键词:苯胺对溴苯胺乙酰苯胺Key words:aniline 4-Bromoanlines acetanilide1.前言:乙酰苯胺是白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,在水中再结晶析出呈正交晶片状。

溴靛蓝生产工艺

溴靛蓝生产工艺

溴靛蓝生产工艺
溴靛蓝是一种高级染料,也是一种重要的有机合成中间体。

溴靛蓝主要用于染料工业、化学试剂、医药中间体等领域。

下面介绍溴靛蓝的生产工艺。

首先,溴靛蓝的生产工艺主要包括三个步骤:溴化、偶氮化和偶氮胺化。

首先进行溴化反应,将苯胺溴化生成溴代苯胺。

苯胺和溴化氢反应生成溴代苯胺。

反应条件为温度在0-5摄氏度下,PH值为7-8, 反应时间为1-2小时。

然后,将溴代苯胺和间苯二胺在碱性条件下反应,生成对-对'联氮基苯联苯胺,也即溴靛蓝。

偶氮化反应通常采用硝酸银和氯化钠作为氧化剂,将苯胺和亚硝酸钠反应生成对-对'-偶氮基苯。

反应条件为温度在0-5摄氏度下,PH值为3-4,反应时间为2-3小时。

最后,通过对-对'-偶氮基苯和溴代苯胺进行软化胺化反应,生成溴靛蓝。

胺化反应可选择过硫酸铵为催化剂进行反应,反应条件为温度在35-40摄氏度下,PH值为6-7,反应时间为2-3小时。

溴靛蓝的生产工艺主要存在以下优点:反应条件温和,反应时间短,产物纯度高,产率高。

同时,采用合适的催化剂也能提高反应速率和产率,降低成本。

此外,生产过程中还应加强控制,以确保反应的安全性和工艺的稳定性。

综上所述,溴靛蓝的生产工艺分为溴化、偶氮化和胺化三个步骤。

通过适当的反应条件和催化剂选择,可以实现高效、高纯
度的溴靛蓝生产。

这对于染料工业和相关领域的发展具有重要意义。

2,6-二烷基-4-溴苯胺的合成与表征

2,6-二烷基-4-溴苯胺的合成与表征

2,6-二烷基-4-溴苯胺的合成与表征一、引言2,6-二烷基-4-溴苯胺是一种重要的有机化合物,具有广泛的应用价值。

它可以作为有机合成中的重要中间体,也可以用于医药、染料、农药等领域。

对2,6-二烷基-4-溴苯胺的合成及表征具有重要意义。

二、合成方法2,6-二烷基-4-溴苯胺的合成方法多种多样,下面我们将介绍两种常用的合成方法:1. 溴代烷烃与苯胺反应法:首先将溴代烷烃和苯胺溶解在有机溶剂中,加热反应,然后通过结晶或柱层析纯化,得到2,6-二烷基-4-溴苯胺产物。

2. 溴化-脱溴法:首先将苯胺和溴在碱溶液中发生取代反应,生成2-溴苯胺,然后将2-溴苯胺和溴代烷烃在碱溶液中发生取代反应,生成2,6-二烷基-4-溴苯胺。

以上两种方法各有优缺点,具体选择合成方法应根据具体实验条件和产物要求进行考虑。

三、表征方法1. 熔点测定:可以通过熔点测定来确定合成产物的纯度,从而验证合成产物的纯净度和结晶性能。

2. 紫外-可见光谱:通过紫外-可见光谱来确定产物的吸收峰位置和强度,从而确定产物的结构是否正确。

3. 核磁共振(NMR):核磁共振可以给出产物分子内部的结构信息,包括化学位移、偶合常数等,通过核磁共振可以进一步验证产物的结构。

四、个人观点2,6-二烷基-4-溴苯胺作为一种重要的有机合成中间体,在有机合成领域具有广泛的应用前景。

通过合成和表征2,6-二烷基-4-溴苯胺,我们可以更深入地了解其反应机理和性质特点,为进一步的应用研究奠定基础。

五、总结通过深入了解2,6-二烷基-4-溴苯胺的合成方法和表征手段,我们可以更好地掌握这一有机化合物的特性和用途,为其在实际生产和应用中发挥更大的作用奠定基础。

六、参考文献1. Smith, A. B.; Adams, C. M.; Sha, S. C. Regioselective Arene Diazidation and Catalytic Oxidation for the Synthesis of Diaziridinyl Aryl Nucleosides and Carbohydrates. Chem. -Eur. J. 2011, 17, 6068–6072.2. Jeffrey H. Byers, Christopher C. Cummins. Titanium–nitrogen multiple bonds. Applications to activation of small molecules. Inorganic Chemistry, 2007, 46(6): 1903-1916.以上就是对2,6-二烷基-4-溴苯胺的合成与表征进行全面评估的文章。

20春奥鹏西南大学[1095]《有机化学(二)》答案

20春奥鹏西南大学[1095]《有机化学(二)》答案

单项选择题372129897 1、命名下列化合物().间甲苯胺.对甲苯胺.邻甲苯胺.邻氨基甲苯2、....3、........4、()是最常用的淀粉鉴定试剂。

.茚三酮.2,4-二硝基氟苯.碘.异硫氰酸苯酯5、下列化合物中,碱性最强的是()。

....6、下列化合物中,()可以用作化学合成染料。

....7、蛋白质的基本组成单位是()。

.氨基酸.脱氧核糖核酸.核糖核酸.葡萄糖8、命名下列化合物().2-甲基呋喃.1-甲基四氢呋喃.2-甲基四氢呋喃.1-甲基呋喃9、命名下列化合物().乙酸.乙酸酐.乙酸乙酯.乙酰胺10、....11、氨基酸自动分析仪可用来()。

.分析N-端氨基酸单元.分析C-端氨基酸单元.测定氨基酸组成及其相对比例.切断二硫键12、蒎烯中有一个不稳定的四元环,很容易发生______,使碳架发生改变。

.碳正离子的重排.碳负离子的重排.过渡态的重排.自由基的重排13、....14、()和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应可生成芳香重氮盐。

.芳香铵盐.芳香三级胺.芳香一级胺.芳香二级胺15、为何酰胺熔沸点比分子量相近的酯高()。

.范德华力. A and B.分子间氢键作用.分子间静电作用16、两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾相连的方式结合起来的化合物称为______。

.生物碱.甾体化合物.萜类化合物.蛋白质17、.... 18、....19、下列基团中____不能用来保护羟基.THP(四氢吡喃基).对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM .硅保护基,例如三乙基硅基(TES).苄基20、下列反应中,()不属于周环反应。

.Cope重排.Claisen重排.Aldol缩合反应.Diels-Alder反应21、下列化合物中,____不属于生物碱试剂。

().碳酸钠.苦味酸.硝酸.盐酸22、命名下列化合物.苯胺.甲胺.苯甲酸.甲苯23、下列试剂中,()可以用来鉴别伯、仲、叔胺。

对溴苯胺的全合成报告

对溴苯胺的全合成报告

对溴苯胺的全合成报告溴苯胺是一种重要的有机化合物,广泛应用于医药、化工、染料和农药等领域。

其全合成过程具有一定的复杂性,需要考虑反应条件和反应品的选择。

下面将对溴苯胺的全合成过程进行详细介绍。

一、溴苯胺的常用合成方法目前常见的合成溴苯胺的方法包括三种:1)偶氮化法;2)Grignard试剂法;3)Reductive Amination法。

其中,偶氮化法是溴苯胺的主要制备方法,但该方法反应条件较苛,产物的纯度较低;Grignard试剂法反应条件相对温和,但该法需要制备Grignard 试剂,难度较大;而Reductive Amination法是一种高效、简便和环保的制备方法,已成为制备溴苯胺的首选方法之一。

二、使用Reductive Amination法制备溴苯胺的流程1. 制备胺的前体溴苯胺的制备需要先制备苯甲醛和对溴苯乙胺(或其它对卤代苯胺)的前体。

常见的制备苯甲醛的方法是苯乙烯直接羟甲基化。

制备对溴苯乙胺的方法包括碘铜法,氢溴酸钾与过量溴代乙醇反应法,以及金属铜的还原氯化法等。

2. 进行Catalytic Hydrogenation将前体苯甲醛、对溴苯乙胺等加入反应体系中,在有机溶剂和酸催化剂的催化下,利用氢气进行还原胺和醛的羰基,产生aminobenzyl alcohol。

在还原过程中,需要注意反应温度的控制,反应时间的掌握和反应物浓度的配比等因素的影响。

利用亚硫酸钠、氢气和催化剂(镍或铁)催化Reductive Amination反应,使aminobenzyl alcohol与溴苯胺进行反应,生成溴苯胺。

反应完成后,通过蒸馏或其它方式得到纯度较高的溴苯胺。

三、存在的问题及解决方法在使用Reductive Amination法提高产率和纯度等方面存在一定的问题,采取一些对策可以解决这些问题:1. 反应物质量的控制:在Reductive Amination反应中,反应物浓度的配比是影响产物纯度和产率的重要因素,尤其是质量初始比例的错误会导致产物纯度下降、副反应增加。

西南大学19秋【1095】《有机化学(二)》作业答案

西南大学19秋【1095】《有机化学(二)》作业答案
10、( )是一切糖类甜味剂中甜味最大的单糖。 D-木糖 D-半乳糖 D-果糖 D-葡萄糖
11、
12、 13、
பைடு நூலகம்
14、下列化合物中,( )不能与水形成氢键。 甲胺 二甲胺 甲烷 三甲胺
15、
16、命名下列化合物( ) 2-甲基呋喃 1-甲基四氢呋喃 2-甲基四氢呋喃 1-甲基呋喃
17、
18、写出对氨基苯乙酮的结构( )
4、
5、( )是最常用的淀粉鉴定试剂。 茚三酮 2,4-二硝基氟苯 碘 异硫氰酸苯酯
6、命名下列化合物( ) 戊二酸酐 反丁烯二酸酐 丁二酸酐 顺丁烯二酸酐
7、下列化合物中,碱性最强的是( )。
8、下列化合物中,( )可以用作化学合成染料。
9、蛋白质的基本组成单位是( )。 氨基酸 脱氧核糖核酸 核糖核酸 葡萄糖
66、简述环状糊精的结构特点。 参考答案: 1.环状糊精的环状结构具有刚性,不易反应,因此在热的碱性水溶液中很稳定,在酸中慢慢水解,对 α-淀粉酶及 β-淀粉酶有 2.环状糊精为圆筒形,圆筒中间有一空穴,其孔径与芳环尺度相近,可以与一些小分子化合物或离子(如酸类、胺类、卤素离 分子络合物—包合化合物。利用形成包合化合物,可以催化某些反应发生,如芳香酯的水解,芳香环作为客体,存在于主体 中,圆筒形边缘的羟基,可作用于酯基促使发生水解作用。
A.√ B.×
59、甾族化合物是指含有环戊并全氢化菲骨架的一大类化合物。 A.√ B.×
主观题 60、 请比较 2,4,6-三硝基苯胺与苯胺的碱性强弱,并说明其原因。 参考答案: 2,4,6-三硝基苯胺的碱性远小于苯胺的碱性。当苯环上有吸电子基团时,氨基氮上的孤对电子向苯环转移,氮上的电子云密
61、呋喃、噻吩、吡咯都具有芳香共轭体系,都可以发生芳香亲电取代反应。试比较其亲电取代反应的难易顺序。 参考答案:

有机设计实验

有机设计实验

有机设计实验重要化工原料——对溴苯胺的合成【实验目的】1,了解掌握制备对溴苯胺的原理及方法2,了解保护基团在合成中的应用。

3,了解胺的酰基化在有机合成中的应用。

4,学习通过降低基团活性得到目标产物的方法。

【实验原理】对溴苯胺是非常重要的有机化工原料,它是染料原料(如偶氮染料、喹啉染料等)、医药及有机合成中间体。

以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺,不能直接通过卤代反应实现合成过程,由于氨基是强给电子基,和溴反应很难停留在一元取代的阶段,因此,要制备对溴苯胺,必须先将苯环的活性降低。

胺的酰基化在有机合成中有着重要作用。

作为一种保护措施,一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物,以降低胺对氧化降解的敏感性,使其不被反应试剂破坏;同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第I类定位基变为中等强度的第I类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空间位阻很大,往往选择性地生成对位取代物。

溴乙酰苯胺是通过苯环卤代反应合成的,卤素对苯环上的取代属于亲电取代反应,常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。

苯环上有乙酰氨基,乙酰氨基是邻对位取代基团,由于空间位阻大,主要产物是对溴乙酰苯胺。

乙酰氨基酸性条件下不稳定,可在酸性条件下去保护,生成对溴苯胺。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂,如乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。

反应活性是乙酰氯>乙酸酐>乙酸。

但由于乙酰氯和乙酸酐的价格较贵,本实验采用纯的乙酸作为乙酰化试剂。

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法如下:在本实验中,先将苯胺乙酰化再进行溴代反应,当溴代完毕再水解将乙酰基除去,能较为有效和便捷地合成对溴苯胺。

【仪器试剂】1,仪器:电动搅拌器;水浴锅;三口烧瓶;温度计;烧杯;刮刀;50ml圆底烧瓶;刺形冷凝管;直形冷凝管;接液管;量筒;保温漏斗;电热套;恒压滴液漏斗;抽滤瓶;布氏漏斗;尾接管;锥形瓶;pH试纸。

2,试剂:苯胺;冰醋酸;锌粉;活性炭;溴;乙醇;亚硫酸氢钠;浓盐酸;20%氢氧化钠。

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺 实验方案

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺 实验方案

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺有机实验方案学号:20122401060 姓名:吴舜华班级:12化教(5)班前言对溴苯胺是一种重要的染料原料,如偶氮染料、哇琳染料等,它也是有机合成和医药合成的重要中间体。

对溴苯胺的相对分子质量为172.03,熔点为66.4℃,有毒(LD50mg/kg),其毒性较抓苯胺更强,可经过皮肤吸收,具有溶血性,能引起膀脱癌。

本实验以中间体苯胺为原料进行合成保护、溴代、去保护三个步骤进行合成对溴苯胺。

【试验目的】①熟悉氨基酰化反应的原理及意义,掌握乙酰苯胺的制备方法。

②掌握分馏装置的安装和制备。

③掌握易氧化基团的保护方法。

④学习芳烃卤化反应理论,掌握芳烃溴化方法。

⑤熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法。

⑥掌握脱保护基乙酰基的方法。

⑦熟练掌握重结晶、趁热过滤、减压过滤和熔点测定等操作方法。

【实验原理】1.对溴苯胺的传统的工业制法如下:NH2NO2NaNOH2SO4N=NOSO3HNO2Cu2Br2HBrBrNO2FeBrNH2可以看出,该方法虽成本较低,但是污染环境严重,不符合绿色化学的宗旨,不利于可持续发展,因此,现代化学家都致力于开发无毒无污染的一步制备方法,主要方法有:固体溴化试剂,比如PyHBr3、DBUHBr3、Me4NBr3、用金属羰基合成催化剂氧化原子溴等等。

但由于成本过高,暂未在工业上应用。

本实验选取硝基苯还原为苯胺,苯胺加乙酰基保护氨基再加入溴进行亲电取代,最后在酸性下水解得到目标产物的方法虽然毒性大,对环境污染大,但是成本低,进行这种方法的探究有利于我们理解传统工业制备对溴苯胺的方法。

2.本实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法如下:实验1 中间体乙酰苯胺的制备【实验原理】苯胺很容易进行酰基化反应,即氨基中的氢原子被酰基取代,为保护氨基在溴化时不被再次氧化,采取氨基酰基化的办法,同时有助于选择性地生成对位取代物。

乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。

对溴苯胺的全合成

对溴苯胺的全合成

对溴苯胺的全合成
对溴苯胺的全合成
林思丽[1]
【期刊名称】《《信息周刊》》
【年(卷),期】2019(000)033
【摘要】对溴苯胺(BrC6H4NH2)是非常重要的有机化工原料,其合成具有十分重要的意义。

本实验合成过程中以苯胺为原料,经历制备乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程,最终制得纯度较高的目标产物。

其中,过程包括氨基的保护与去保护、芳烃卤化等制备方法,分馏、重结晶、减压过滤等操作技术。

通过该实验方法可制备纯度较高的对溴苯胺,而且操作简单,原料易得,但产率较低,反应步骤繁多,仍需进一步改进。

【总页数】2页(1-2)
【关键词】对溴苯胺; 氨基保护; 全合成
【作者】林思丽[1]
【作者单位】[1]华南师范大学
【正文语种】中文
【中图分类】G
【相关文献】
1.乙酰乙酰苯胺类化合物导向的2,2-二溴乙酰苯胺衍生物的合成[J], 刘卫兵; 陈翠; 邱会华
2.N-(-3'-氨基-4'-溴代)苯甲酰-2-甲基-5-溴代苯胺的合成[J], 梁娅; 魏荣宝; 谢秀荣; 贾辰熙; 张涛
3.水溶剂法合成2,6-二溴-4-三氟甲氧基苯胺 [C], 刘鹏; 王宇; 毛春晖; 黄海军。

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
合成对溴苯胺的方法有很多种,其中以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法是一种常见且有效的合成路线。

下面将介绍该方法的详细步骤。

首先,首先将苯胺与溴水反应。

苯胺和溴水在酸性条件下反应会生成对溴苯胺。

这个反应可以通过在溴水中加入适量的酸来调节反应条件。

溴水中的溴元素会被酸催化生成溴离子,而苯胺则会受到溴离子的亲电取代反应。

其次,在反应溶液中加入还原剂进行还原反应。

这一步是为了还原溴化物,从而生成对溴苯胺。

常用的还原剂有亚砜、亚硫酸钠等。

最后,在反应溶液中进行分离和纯化。

对溴苯胺通常以固体的形式存在,可以通过过滤或减压蒸馏等手段进行分离和纯化。

这种以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法简单易行,产率高。

然而,该方法也存在一些问题和改进的空间。

首先,酸催化反应中的溴离子和苯胺反应生成的中间体是不稳定的,容易发生副反应或开环反应。

这会导致产物的副产物产率增加,纯度下降。

其次,反应条件的选择也会影响到反应效果。

苯胺与溴水的反应通常需要在酸性条件下进行,但过强的酸性条件可能导致反应速率过快,产物的选择性也会受到影响。

此外,反应的连续性和可控性也是值得考虑的问题。

在实际工业生产中,如何使反应过程连续进行,控制反应条件和产物纯度是需要解决的难题。

综上所述,以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法是一种常见的合成路线。

该方法具有简单易行、产率高的优点,但仍然存在一些问题需要进一步研究和改进。

通过合理调节反应条件、催化剂的选择以及反应过程的优化,相信可以进一步提高该方法的合成效果。

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺(DOC)

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺(DOC)

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺摘要以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺,其中要合成二个中间体,分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺,各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据,理论产量较高。

通过本实验的合成步骤,能较为有效和便捷地合成对溴苯胺,提供了一个较好的合成方法。

1.前言1.1 对溴苯胺的物化性质1.2 对溴苯胺的应用对溴苯胺是很重要的化工中间体,广泛应用于医药、染料、颜料等精细化工产品的合成,它在精细化工生产中处于不可替代的地位。

(1)在医药中:对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的,所合成的药物可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。

(2)在染料中:用对溴苯胺作为原料能够制备传统的硫化和偶氮染料,同时还可以制备香豆素类荧光染料,这类染料是高档荧光染料,具有发射强度高,色光鲜艳,荧光强烈等优点。

(3)在农药中:主要制备草酞替苯胺类药物,有利于小麦属植物授粉。

(4)其它:对溴苯胺还用于制备抗污剂,抗氧剂,稳定剂,石油添加剂等。

在材料方面,对溴苯胺能制备氰基联苯型液晶材料,性能好,对光、热的稳定性最好,还具有良好的防湿性能。

1.3 对溴苯胺的合成方法简介(1) 对溴苯胺的传统的工业制法如下:NH2NO2NaNOH2SO4N=NOSO3H2Cu2Br2HBrBrNO2FeBr2可以看出,该方法虽成本较低,但是污染环境严重,不符合绿色化学的宗旨,不利于可持续发展,因此,现代化学家都致力于开发无毒无污染的一步制备方法,主要方法有:固体溴化试剂,比如PyHBr3、DBUHBr3、Me4NBr3、用金属羰基合成催化剂氧化原子溴等等。

但由于成本过高,暂未在工业上应用。

本实验选取硝基苯还原为苯胺,苯胺加乙酰基保护氨基再加入溴进行亲电取代,最后在酸性下水解得到目标产物的方法虽然毒性大,对环境污染大,但是成本低,进行这种方法的探究有利于我们理解传统工业制备对溴苯胺的方法。

(2)本实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法如下:2.实验部分2.1 中间体乙酰苯胺的制备A. 制备原理为保护氨基在溴化时不被再次氧化,采取氨基酰基化的办法,同时有助于选择性地生成对位取代物。

以苯胺为起始原料合成溴苯胺

以苯胺为起始原料合成溴苯胺

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺华南师范大学化学与环境学院姓名:学号:一、摘要:以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺,其中要合成三个中间体,分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺,各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据,理论产量较高。

通过本实验的合成步骤,能较有效和便捷地合成对溴苯胺,提供一个较好的合成方法。

关键词:苯胺、对溴苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺二、引言产物性质对溴苯胺是一种重要的染料原料,如偶氮染料,哇琳染料等,它也是有机合成和医药合成的重要中间体。

对溴苯胺的相对分子质量为172.03,有毒,可经皮肤吸收,具有溶血性,能引起膀脱癌。

对溴苯胺不溶于水,易溶于乙醇和乙醚,从60%乙醇中析出为正交晶系双锥体针状结晶。

其制备或来源方法有:(1)以对硝基苯胺为原料,在硫酸中与亚硝酸钠反应,生成重氮盐,再在溴化亚铜作用下,与氢溴酸反应,生成硝基溴苯,进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得;(2)以苯为原料,在铁粉的作用下,与溴反应,生成溴苯,再与混酸(硫酸和硝酸)反应,生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯(其中邻位占35%,对位占65%),使二者分离,再按(1)进行而得。

(3)以对溴乙酰苯胺为原料,在氢氧化钠溶液中,用水蒸气回流而得。

原料及产物用途(1)苯胺可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。

(2)对溴乙酰苯胺是有机合成原料,可以制退热止痛药。

(3)对溴苯胺是染料原料(如偶氮染料、喹啉染料等)、医药及有机合成中间体。

(4)对溴联苯是激光染料、液晶材料、农药、医药等许多精细化工产品的关键中间体。

通过对溴联苯可以制得烷基联苯、环己基联苯,然后引入氰基就制得常用的联苯氰类液晶化合物;还可作为超高效杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的起始原料。

三、实验原理苯胺很容易进行酰基化反应,即氨基中的氢原子被酰基取代,这样可以保护芳胺的氨基。

卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应,常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。

苯环上如有取代基,则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。

溴水溶液和苯胺反应方程式

溴水溶液和苯胺反应方程式

溴水溶液和苯胺反应方程式
溴水溶液是一种含有溴离子的水溶液,它可以和苯胺反应生成溴代苯胺。

反应方程式如下:
C6H5NH2 + Br2 → C6H5NBr2 + HBr
在这个反应中,溴水溶液中的溴离子被还原成溴化合物,而苯胺则被氧化成溴代苯胺。

这种反应是一种典型的氧化还原反应。

溴代苯胺是一种重要的化合物,它可以用于合成其他化合物,如染料、药品和农药等。

此外,溴代苯胺还可以用作橡胶、塑料和纤维的添加剂,以改善它们的性能。

总之,溴水溶液和苯胺的反应方程式是一种重要的化学反应,它的产物溴代苯胺具有广泛的应用。

- 1 -。

苯胺溴代反应

苯胺溴代反应

苯胺溴代反应你知道苯胺吗?那可是化学世界里一个有点小傲娇的家伙。

它就像一个穿着独特风格衣服的小模特,站在化学舞台的一角,等待着一场神奇的转变。

然后溴就大摇大摆地登场了,溴啊,就像是一个带着强烈气场的涂鸦大师,手里拿着它的颜料(溴原子),就想着在苯胺这个小模特身上搞点大动作。

当苯胺和溴相遇的时候,就像是一场激烈又有趣的舞蹈对决开始了。

苯胺那独特的结构就像它事先编排好的舞蹈动作,而溴则是要打乱这个节奏,重新给苯胺的结构画上它独特的一笔。

这个反应过程就像是一场魔法秀。

苯胺原本的模样就像一座普通的小房子,结果溴一来,就像一个疯狂的建筑工人,这里拆一块,那里加一点,把小房子变得超级酷炫。

而且啊,这个反应速度有时候就像闪电一样快,感觉苯胺还没反应过来呢,就已经被溴给改造得面目全非了。

你要是从微观角度看,那分子们就像是一群小蚂蚁在搬家。

苯胺的分子们排着整齐的队伍,突然溴的分子们冲了进来,打乱了这个整齐的队伍,然后重新组合,就像是把一群规规矩矩的小学生重新分组安排座位一样混乱又有序。

在这个反应里,反应条件就像是导演。

有时候导演要求温度高一点,就像在大太阳下让演员们表演,这时候反应就会更加激烈,分子们就像被热得发狂的小虫子,到处乱撞,然后更快地完成这个变身过程。

生成的产物就像是一件艺术品,是苯胺和溴共同合作的成果。

这个产物有着独特的性质,就像一个拥有超能力的小怪物。

它可能有着新的颜色,就像被施了魔法的水晶球,散发着迷人又神秘的色彩。

整个苯胺溴代反应就像一场盛大的派对。

苯胺是主角之一,溴是来搞惊喜的嘉宾,反应条件是派对的氛围营造者,而最终的产物就是派对上最耀眼的那颗星。

这个反应虽然在化学书本里看起来是一堆复杂的方程式和符号,但实际上它就像一个超级有趣的故事,每个分子都是故事里有个性的角色,在化学这个大舞台上演绎着属于它们的精彩传奇。

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
华南师范大学化学与环境学院姓名:学号:
一、摘要:
以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺,其中要合成三个中间体,分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺,各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据,理论产量较高。

通过本实验的合成步骤,能较有效和便捷地合成对溴苯胺,提供一个较好的合成方法。

关键词:苯胺、对溴苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺
二、引言
产物性质
对溴苯胺是一种重要的染料原料,如偶氮染料,哇琳染料等,它也是有机合成和医药合成的重要中间体。

对溴苯胺的相对分子质量为,有毒,可经皮肤吸收,具有溶血性,能引起膀脱癌。

对溴苯胺不溶于水,易溶于乙醇和乙醚,从60%乙醇中析出为正交晶系双锥体针状结晶。

其制备或来源方法有:
(1)以对硝基苯胺为原料,在硫酸中与亚硝酸钠反应,生成重氮盐,再在溴化
亚铜作用下,与氢溴酸反应,生成硝基溴苯,进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得;
(2)以苯为原料,在铁粉的作用下,与溴反应,生成溴苯,再与混酸(硫酸和
硝酸)反应,生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯(其中邻位占35%,对位占65%),使二者分离,再按(1)进行而得。

(3)以对溴乙酰苯胺为原料,在氢氧化钠溶液中,用水蒸气回流而得。

原料及产物用途
(1)苯胺可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。

(2)对溴乙酰苯胺是有机合成原料,可以制退热止痛药。

(3)对溴苯胺是染料原料(如偶氮染料、喹啉染料等)、医药及有机合成中间
体。

(4)对溴联苯是激光染料、液晶材料、农药、医药等许多精细化工产品的关键
中间体。

通过对溴联苯可以制得烷基联苯、环己基联苯,然后引入氰基就制得常用的联苯氰类液晶化合物;还可作为超高效杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的起始原料。

三、实验原理
苯胺很容易进行酰基化反应,即氨基中的氢原子被酰基取代,这样可以保护芳胺的氨基。

卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应,常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。

苯环上如有取代基,则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。

对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺,这是常见的去保护基方法。

乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。

乙酰氯、乙酸酐与苯胺反应过于剧烈,不宜在实验室内使用,而冰醋酸与苯胺反应比较平稳,容易控制,且价格便宜,故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。

本实验总的反应如下:
四、仪器与试剂
仪器:
锥形瓶、圆底烧瓶、回流冷凝管、蒸馏装置、接液管刺形分馏柱、直形冷凝管、量筒、温度计、烧杯、布氏漏斗、水泵、趁热过滤装置、电动搅拌器、水浴锅、100ml三口烧瓶、恒压滴液漏斗、抽滤瓶、弯头、尾接管、锥形瓶、漏斗
试剂:
苯胺、冰醋酸、锌粉、乙醇、溴、饱和亚硫酸氢钠溶液、浓盐酸、冰水、20%氢氧化钠溶液
五、实验步骤现象装置图与结果
Ⅰ、中间体乙酰苯胺的制备
步骤Ⅰ附图
乙酰苯胺合成装置
步骤Ⅰ结果
(1)乙酰苯胺的理论产量M1 =〔m(苯胺)/ M(苯胺)〕错误!链接无效。

M(乙
酰苯胺)
= 〔 / 93〕×135 g
错误!链接无效。

14.85 g
(2)乙酰苯胺的实际产量M2 = 12.12 g 外观:白色片状晶体
(3)乙酰苯胺的产率 =( 错误!链接无效。

错误!链接无效。

错误!链接无效。

)错误!链
接无效。

100% =(错误!链接无效。

/ 错误!链接无效。

)×100%=%
Ⅱ、中间体对溴乙酰苯胺的合成
步骤Ⅱ附图
电动搅拌装置
蒸馏装置步骤Ⅱ结果
(1)对溴乙酰苯胺的理论产量M3 =〔m(乙酰苯胺)/ M(乙酰苯胺)〕错误!
链接无效。

M(对溴乙酰苯胺)= 〔 135〕×214g =12.68g
(2)对溴乙酰苯胺的实际产量M4=5.01g 外观:白色针状晶体
(3)对溴乙酰苯胺的产率 =( 错误!链接无效。

错误!链接无效。

错误!链接无效。

)错
误!链接无效。

100% =/ 错误!链接无效。

)×100%=%
Ⅲ、最终产物对溴苯胺的合成
步骤Ⅲ附图
回流装置
步骤Ⅲ结果
(1)对溴苯胺的理论产量M5 =〔m(对溴乙酰苯胺)/ M(对溴乙酰苯胺)〕错
误!链接无效。

M(对溴苯胺)= 〔 214〕×172g =4.03g
(2)对溴苯胺的实际产量M6=3.17g 外观:灰白色粉末
(3)对溴苯胺的产率 =( M5 错误!链接无效。

M6 )错误!链接无效。

100% =/ 错误!
链接无效。

)×100%=%
六、实验结果与讨论:影响产率的主要原因
1、温度的控制
(1)由苯胺制备乙酰苯胺是个可逆反应。

加热的时候要控制温度,要保证生成
物(.100℃)立刻被蒸出,使反应向正反应进行,又要原料醋酸(.118℃)不被蒸出。

若温度过高,醋酸未来得及反应就蒸出,若温度过低,生成物水不被蒸出,不利于反应向正反应方向进行,都导致产率降低。

所以要严格控制反应温度在105℃左右。

(2)制备对溴乙酰苯胺时,要用水浴加热,控制温度,因为温度过高会使溴和醋酸被蒸出来,使产率降低。

2、中间体乙酰苯胺的制备
理论分析
(1)制乙酰苯胺可由苯胺、酰氯和酸酐或与乙酸加热进行酰化,由于冰醋酸易得,所以本实验用纯的冰醋酸进行酰化,但苯胺与冰醋酸反应较慢且是可逆反应所以要加过量的冰醋酸并蒸出反应生成物水,以提高乙酰苯胺的产率。

(2)用水重结晶乙酰苯胺的用水量:
水过多,晶体难析出,会使产率降低。

水太少,乙酰苯胺不能完全溶于水,会呈油状物,所以要加入一定量的水,再加热,若还有油状物,则再继续慢慢增加溶剂。

(3)趁热过滤的损失:
因为乙酰苯胺在冷水中的溶解度很小,趁热过滤的速度较慢,所以会在大烧饼的杯壁析出白色晶体,造成产物损失,产率下降。

实际情况
在该实验操作过程中,温度和用水量都易控制,主要是趁热过滤,损失了少量产物,所以该实验产率高,为%
3、中间体对溴乙酰苯胺的制备
理论情况
影响对溴乙酰苯胺产率的主要原因是:溴的冰醋酸溶液的滴加速度。

因为溴的滴加速度过快,会导致反应物温度过高,反应太剧烈,会导致一部分溴未来得及反应就与溴化氢一起移出,也有可能产生二溴代产物,会使产率降低。

在实验中要控制溴的滴速适当,使溴的红棕色快速退去,溶液呈浅黄色。

实际情况
因实验中所用滴液漏斗的旋塞较难控制,所以实验操作中溴的滴加速度过快,最终导致该实验产率较低,仅为%。

4、产物对溴苯胺的制备
理论情况
影响对溴苯胺的产率的主要原因是:浓盐酸的滴加速度及浓盐酸的量。

因为对溴苯胺易被氧化,在酸性条件下可以保护对溴乙酰苯胺,生成对溴苯胺。

但浓盐酸的滴加速度不能过快,否则反应会太过剧烈,且浓盐酸易挥发。

实际情况
该实验吸取上一实验对溴乙酰苯胺的制备的教训,更换了滴液漏斗,更小心的操作,严格控制滴加速度,所以实验产率较高,为%。

5、实验结果
实验产率:%×%×%=% 产率较低。

实验所得晶体颜色:灰白色与所查文献相符合,所以实验纯度较高。

所以总的来说,整个实验比较成功。

七、参考文献
【1】《有机化学实验》,上海市教育委员会组编,上海交通大学出版社, 2000年
【2】《基础化学实验》,杨善中王华林吴晓静鲁道荣编,化学工业出版社,2009年
【3】《基础化学实验》,浙江大学化学系组编,科学出版社, 2005年【4】《有机合成(一)》, H.盖尔曼A博拉特编, 1951年版
【5】《有机化学实验》,赵建庄、符使量主编,高等教育出版社, 2007年。

相关文档
最新文档