有机化学 徐寿昌(第二版)第05章 习题答案
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第五章 脂环烃
一、 命名下列化合物：
1.
CH CH 3
CH 3
CH 3
2.
CH=CH 2
CH 3
3.
CH 3CH 3
CH 2CH 3
4.
CH 3
CH 3
CH 3
5.6
.
CH 3
7.
1，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 螺[2.5]-4-辛烯
二、 写出下列化合物的结构式。
1． 1，1－二甲基还庚烷 2. 1，5－二甲基环戊烯
1－甲基－3－异丙基－1－环己烯 1－甲基－4－乙烯基－1，3－环己二烯
1，2－二甲基－4－乙基环戊烷 3，7，7－三甲基双环[4.1.0] 庚烷
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
5．双环[4.4.0]癸烷 6.双环[3.2.1]辛烷 7.螺[4.5]－6－癸烯
三、 写出分子式为C 5H 10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
C 2H 5
环戊烷 甲基环丁烷 1，1－二甲基环丙烷 顺－1，2－二甲基环丙烷 反－1，2－二甲基环丙烷 乙基环丙烷
四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。
CHCH 3
CH 3
CH=C(CH 3)2
CH 3
CH 3
1.
2.
3.
没有
没有
没有
3． 1－环己烯基环己烯 3－甲基－1，4－环己二烯
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
4.
Cl CH=CHCH 3C=C
C=C
Cl
C=C
H
H CH 3H H CH 3
Cl
Cl
H C=C
H CH 3
H H
CH 3Cl
5.
6.
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。
有顺反异构，如右
有顺反异构，如下式：
有下面四种顺反异构，其实每种顺反异构还有其对映体。
CH(CH 3)2
CH(CH 3)2
CH 3
CH(CH 3)2CH 3
CH 2CH 3
C(CH 3)3
CH 3
CH 3
(CH 3)3C
5.
CH 3
CH 3
C(CH 3)3
六、完成下列反应式。
CH 3
H 2/Ni Br 2HI
CH 3CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH 2CHCH 3
Br
CH 3CH 2CHCH 3
I
1．异丙基环己烷 2．顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 3．反－1－甲基－2－异丙基环己烷 4．反－1－乙基－3－叔丁基环己烷
2.
CH 3
H 2
Br 2
O 3
HBr
CH 3
CH 3
CH 3
Br Br
Br
O CH 3
O
O
CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO
3.
2Br 2
Br
Br
Br
Br
CN
COOC 2H 5
CH 2=CHCN
CH 2=CHCOOC 2H 5
Br
CH 3
+
Br 2
hv CH 3
4.
七、1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一
种二聚体。该二聚体能发生下列反应:
①催化加氢后生成乙基环己烷
②和溴作用可加四个溴原子
③用适量的高锰酸钾氧化能生成β－羧基己二酸，根据以上事
实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
解：该二聚体的结构及各步反应式如下：
CH=CH2
CH2CH3
Br Br CHCH2Br Br
H2/Ni
2Br2
KMnO4
HOOCCCH2CHCH2CH2COOH
COOH
八、某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5－己二酮，试写出该烃可能的结构式。
解：该烃为1，2－二甲基环丁烯。
CH3 CH3O3Zn,H2O
CH3COCH2CH2COCH3
九、分子式为C 4H 6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:
① 三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（B ）和（C ）反应的溴是（A ）的两倍。
② 三者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。
③ （B ）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C 4H 8O 的化合物。
④ （B ）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。 试推测化合物(A),(B),(C)的结构，并写出各步反应式。
A:
B:
CH 3CH 2C
CH
C:CH 3C CCH
3
+
Br 2
Br
Br
CH 3CH 2C CH
+2Br 2CH 3CH 2C(Br 2)CHBr 2CH 3C
CCH 3
+
2
Br 2
CH 3C(Br 2)C(Br 2)CH 3
解：