有机化学 徐寿昌(第二版)第05章 习题答案
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)
徐寿昌主编《有机化学》（第二版）有机化学课后习题答案第九章卤代烃1．命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH31，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH2CH3CH3CHBrCHCHCH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷BrClClClCH34－氯溴苯 3－氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2Cl（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH3CCCHCH2ClBrCH2BrCH3（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿第 - 1 - 页共 43 页有机化学课后习题答案CH2CH2Br3．完成下列反应式：(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCNROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OHCl2KOHCl(5)NBSBrKICH3COCH3ICH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCNPCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2C2H5OHCH2=C(CH3)2(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl第 - 2 - 页共 43 页有机化学课后习题答案NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2 OH4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
有机化学第二版徐寿昌课后答案全解
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第5章
第五章 脂环烃*一、 命名下列化合物：1.CH CH 3CH 3CH 32.CH=CH 2CH 33.CH 3CH 3CH 2CH 34.CH 3CH3CH 35.6.37.1，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 螺[2.5]-4-辛烯二、 写出下列化合物的结构式。
1． 1，1－二甲基还庚烷 2. 1，5－二甲基环戊烯CH 3CH 3CH CH 3CH 35．双环[4.4.0]癸烷 6.双环[3.2.1]辛烷7.螺[4.5]－6－癸烯三、写出分子式为C5H10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。
CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3C2H5环戊烷甲基环丁烷1，1－二甲基环丙烷顺－1，2－二甲基环丙烷反－1，2－二甲基环丙烷乙基环丙烷四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。
CHCH3CH3CH=C(CH3)2CH3CH3 1.2.3.没有没有没有CH3CH3CH3CH3CH34.Cl CH=CHCH3C=CHCH3HCH3HCH3HCH3 5.6.ClClClCl H*五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。
CH(CH 3)2CH(CH 3)2CH 3CH(CH 3)2CH 3CH 2CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3(CH 3)3C5.CH 3CH3C(CH 3)3*六、完成下列反应式。
CH3CH 3CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 2CHCH 3I2.CH3HCH 3CH 3CH 3Br BrBrO CH 3OOCH 3COCH 2CH 2CH 2CHO3.BrBrBrBrCNCOOC 2H 5CH 2=CHCN5BrCH 3+Br 2hv CH 34.1．七、1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。
该二聚体能发生下列反应:①①催化加氢后生成乙基环己烷②②和溴作用可加四个溴原子③③用适量的高锰酸钾氧化能生成β－羧基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ ＞CH3CH+CH3 ＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2 ②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。
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第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
） 6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷正确：3－甲基十一烷4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（3）CH 3CH 2 -CH 3 7.用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：BrBrH HHH BrBr H HH H对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：能 量旋转角度：0 06001200能峰 能谷1．H H 3CClClHCH 3H ClClH CH 3H 3C不等同，构象异构2．CH 3C 2H 5C 2H 5CH 3H HCH 3CH 3C 2H 5C 2H 5H H等同3． HHCl Cl CH3CH 3CH 3CH 3Cl ClHH不等同，构象异构4．CH 3CH 3CH 3C 2H 5HHC 2H 5CH 3HHC 2H 5H不等同，构造异构5．不等同，构造异构 6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
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第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CHC(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.4031323)334.2.3.4.5.6.1.5.(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
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徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案work Information Technology Company.2020YEAR第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CHC(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.431323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
有机化学第二版课后习题答案
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徐寿昌主编有机化学第二版课后章习题答案 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH3（2）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（7.用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构解：1． 不等同，构象异构2． 等同3． 不等同，构象异构4．不等同，构造异构5． 不等同，构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4- 四甲基戊烷（2）3- 甲基-4- 异丙基庚烷（3）3，3，- 二甲基戊烷（4）2，6- 二甲基-3 ，6- 二乙基辛烷（5）2，5- 二甲基庚烷（6）2- 甲基-3- 乙基己烷（7）2，2，4- 三甲基戊烷（8）2- 甲基-3- 乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3(3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH 2CH 3（5）(CH 3)2CHCH(C 2H5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3- 甲基戊烷（2）2，4- 二甲基己烷（3）3- 甲基十一烷（4）4- 异丙基辛烷（5）4，4- 二甲基辛烷（6）2，2，4- 三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
Br Br BrH HH H H H HHBr交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH3(3)CH 3CH2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)214、(4) ＞（2）＞（3）＞(1)- 1 -第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH —（2）CH3CH=CH —（3）CH 2=CHCH 2—H HMe MeEtn-Pr(4) (5) (6) (7)H2C CH CH3Mei-Pr n-PrMei-PrEt 3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4- 二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4- 二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1- 氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3- 庚烯(7) (E) -3- 甲基-4- 异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、CH3CH3(1) CH3 CH2 CHCH 2CH3 (2) CH3CH2C CHCH 3 (3) CH3 CH2 C CHCH 3Cl ClOH BrCH3CH3(4) CH3CH2C CHCH 3 (5) CH3 CH2 CH CHCH 3OH OH OH CH3(6) (7)CH3CH2COCH 3 CH3CHO CH3 CH2 CH CHCH 3Br+ CH3CH+CH 3 (CH 3)3C+ 7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+稳定性: CH 3CH 2+CH 3 ＞(CH 3)3C +＞CH3CH反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 ( 有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4 氧化的产物: (1) CH 3CH2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H2SO 4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H 2O2 （5）①Cl2，500 ℃②Cl2，AlCl 3（6）①NH 3，O2 ②聚合，引发剂（7）①Cl2，500 ℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学(第二版)答案 徐寿昌主编 高等教育出版社
O
O
V2O5
[H]
(5)
(2)
CH3
CH3
(3)
(4)
CH3
(5)
(6)
(7)
3、略 4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 种 （6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、
（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四
H
(1)
CH(CH 3)2
H (4) (CH3)3C
C2H5 H
CH3
(2)
H
(3)
CH(CH 3)2
第五章 脂环烃
1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯
（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯
（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
（5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯
2、 (1)
CH3 CH3
(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取 1-溴丙烷(H2,林德拉催化
剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加 NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7、
(1)
CHO (2)
O
O
(3)
O
CN
(4)
CH2C CHCH2 n Cl
8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能.
有机化学徐寿昌第二版第5章脂环烃
1
2
5
3
4
5
3
4
1,6-二甲基-1-环己烯
例3
例4
有取代基的双键碳先编号
双键位次和最小
☺螺环化合物:两个碳环共用一个碳原子. ☺桥环化合物:两个碳环共用两个或以上碳原子.
螺[2.4]庚烷
双环[2.2.1]庚烷
螺原子
桥头碳
桥头碳
(3) 双环化合物(分子中含有两个碳环)的结构与命名:
(A) 螺环化合物的命名:
6-甲基双环[3.2.2]壬烷
例5:
1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷
例6:
8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷
双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
例7:
11
1
2
3
4
5
6
7
8
思考题1
1. 2. 3.
CH3
Br
Cl
CH2CH3
5-甲基- 1-溴螺[3.4]辛烷
OH
H2O/△
+
(CH3)2CCH(CH3)2
Br
思考题3
(3) 氧化反应:
☻在常温下环烷烃与一般氧化剂(KMnO4,O3)不反应. ☻在加热、强氧化剂作用或催化剂存在时，可被空气氧化成各种氧化产物. 例如: CH2CH2COOH CH2CH2COOH
2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷
4-甲基-1-异丙基二环[3.1.0]己烷
命名下列化合物：
5.2 脂环烃的性质
☻环烷烃的熔点和沸点都比同碳数的烷烃要高一些. ☻相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻. ☻脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似. ☻环烷烃的化学特性: 三、四元环结构不稳定,易开环; 五、六元环结构较稳定,一般不会开环.
徐寿昌主编《有机化学》第二版)
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)篇一：徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题1 第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－异丙基庚烷2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 4.CHCHCHCH 322223 3 4 5 CH3 3，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷6 5.7 5 3 2 1 4 6. 8. 67 5 4 2 1 2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷7. 2，4，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3 7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子11. 100343 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH3 2. 1 3323)333 4.1. 1 2. 3. 4. 5. 6. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷正庚烷2－甲基己烷2，3－二甲基戊烷正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.%2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3C C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3*7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH3)3CH 2CHCH3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH 32CH 3C CH 3CH31.000110101010102CH 30402.40300011323)334.下列各化合物的命名对吗如有错误的话，指出错在那里试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
有机化学第二版徐寿昌课后答案全解(共3)-2024鲜版
15
炔烃结构和性质
01
炔烃的通式为CnH2n-2，具有 一个碳碳叁键。
02
炔烃分子中的碳碳叁键是由一 个σ键和两个π键组成的，其中 π键容易断裂，使得炔烃性质 活泼。
03
炔烃的物理性质与烯烃相似， 但熔沸点更低，密度更小。
2024/3/28
16
二烯烃结构和性质
二烯烃的通式为CnH2n-2，具有两个碳碳双键。
卤代烃的化学性质主要表现为亲核 取代反应和消除反应。亲核取代反 应是指卤代烃中的卤素原子被亲核 试剂取代的反应，消除反应是指卤 代烃在强碱作用下失去卤化氢分子 的反应。
25
醇结构和性质
01
醇是一类由羟基与烃基相连的 有机化合物。
02
醇分子中的羟基是一个极性基 团，因此醇具有极性，可以与 水形成氢键，具有一定的水溶
醌的结构
醌是含有两个羰基的六元环状化合物，分为苯醌和萘 醌两种类型。
物理性质
大多数醌为黄色或橙色晶体，具有刺激性气味。它们 不溶于水，易溶于有机溶剂。
化学性质
醌类化合物具有氧化性，能与许多还原剂发生反应。 此外，它们还能进行加成、取代等反应。
2024/3/28
31
亲核加成反应机理
亲核试剂进攻羰基碳
02 03
卤代烷的物理性质
卤代烷是一类有机化合物其物理性质随着分子中碳原子数 和卤素原子的种类和数目的不同而有所差异。一般来说卤 代烷的熔沸点随着分子量的增加而升高密度也随着分子量 的增加而增大。
卤代烷的化学性质
卤代烷是一类较为活泼的有机化合物可以发生多种化学反 应如取代反应、消除反应、与金属镁的反应等。其中取代 反应是卤代烷最常见的反应之一其反应机理通常涉及到 SN1或SN2过程。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第九章 卤代烃1．命名下列化合物。
CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2ClCH 2=C CHCH=CHCH 2BrCH 3Cl1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷ClBrCl4－氯溴苯 3－氯环己烯F 2C=CF 2CH 3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯 （2）苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2Br（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷CH 3C C CHCH2ClCH 3Br（5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿CH 2CH 2BrCL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 33．完成下列反应式：CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3CN (1)CH 3CH=CH 2+HBr ROORCH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH)CH 3CH 2CH 2OH (2)CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 2Cl +H O ClCH2CHCH 2ClOH (3)+Cl 2ClCl2KOH(4)KICH 3COCH 3I(5)CH 3CH CHCH CH 3OHPCl 5CH 3CH CHCH 3CH 3ClNH 3CH 3CHCH 3NH 2CH 3(6)(CH 3)3CBr +KCN25CH 2=C(CH 3)2(7)CH 3CHCH 3OHPBr CH 3CHCH 3AgNO 3/C 2H 5OHCH 3CHCH 3ONO 2(8)C 2H 5MgBr +CH 3CH 2CH 2CH 2C CHCH 3CH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr(9)ClCH=CHCH 2Cl +CH 3COONa 3ClCH=CHCH 2OOCCH 3+NaCl (10)CHCH+25ClC=C ClH Cl Cl 2CHCHCl 22Cl (11)CH2Cl+3CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
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第五章 脂环烃
一、 命名下列化合物：
1.
CH CH 3
CH 3
CH 3
2.
CH=CH 2
CH 3
3.
CH 3CH 3
CH 2CH 3
4.
CH 3
CH 3
CH 3
5.6
.
CH 3
7.
1，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 螺[2.5]-4-辛烯
二、 写出下列化合物的结构式。
1． 1，1－二甲基还庚烷 2. 1，5－二甲基环戊烯
1－甲基－3－异丙基－1－环己烯 1－甲基－4－乙烯基－1，3－环己二烯
1，2－二甲基－4－乙基环戊烷 3，7，7－三甲基双环[4.1.0] 庚烷
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
5．双环[4.4.0]癸烷 6.双环[3.2.1]辛烷 7.螺[4.5]－6－癸烯
三、 写出分子式为C 5H 10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
C 2H 5
环戊烷 甲基环丁烷 1，1－二甲基环丙烷 顺－1，2－二甲基环丙烷 反－1，2－二甲基环丙烷 乙基环丙烷
四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。
CHCH 3
CH 3
CH=C(CH 3)2
CH 3
CH 3
1.
2.
3.
没有
没有
没有
3． 1－环己烯基环己烯 3－甲基－1，4－环己二烯
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
4.
Cl CH=CHCH 3C=C
C=C
Cl
C=C
H
H CH 3H H CH 3
Cl
Cl
H C=C
H CH 3
H H
CH 3Cl
5.
6.
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。
有顺反异构，如右
有顺反异构，如下式：
有下面四种顺反异构，其实每种顺反异构还有其对映体。
CH(CH 3)2
CH(CH 3)2
CH 3
CH(CH 3)2CH 3
CH 2CH 3
C(CH 3)3
CH 3
CH 3
(CH 3)3C
5.
CH 3
CH 3
C(CH 3)3
六、完成下列反应式。
CH 3
H 2/Ni Br 2HI
CH 3CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH 2CHCH 3
Br
CH 3CH 2CHCH 3
I
1．异丙基环己烷 2．顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 3．反－1－甲基－2－异丙基环己烷 4．反－1－乙基－3－叔丁基环己烷
2.
CH 3
H 2
Br 2
O 3
HBr
CH 3
CH 3
CH 3
Br Br
Br
O CH 3
O
O
CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO
3.
2Br 2
Br
Br
Br
Br
CN
COOC 2H 5
CH 2=CHCN
CH 2=CHCOOC 2H 5
Br
CH 3
+
Br 2
hv CH 3
4.
七、1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一
种二聚体。
该二聚体能发生下列反应:
①催化加氢后生成乙基环己烷
②和溴作用可加四个溴原子
③用适量的高锰酸钾氧化能生成β－羧基己二酸，根据以上事
实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
解：该二聚体的结构及各步反应式如下：
CH=CH2
CH2CH3
Br Br CHCH2Br Br
H2/Ni
2Br2
KMnO4
HOOCCCH2CHCH2CH2COOH
COOH
八、某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5－己二酮，试写出该烃可能的结构式。
解：该烃为1，2－二甲基环丁烯。
CH3 CH3O3Zn,H2O
CH3COCH2CH2COCH3
九、分子式为C 4H 6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:
① 三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（B ）和（C ）反应的溴是（A ）的两倍。
② 三者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。
③ （B ）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C 4H 8O 的化合物。
④ （B ）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物(A),(B),(C)的结构，并写出各步反应式。
A:
B:
CH 3CH 2C
CH
C:CH 3C CCH
3
+
Br 2
Br
Br
CH 3CH 2C CH
+2Br 2CH 3CH 2C(Br 2)CHBr 2CH 3C
CCH 3
+
2
Br 2
CH 3C(Br 2)C(Br 2)CH 3
解：
CH 3CH 2C CH
CH 3C CCH
3
+
HCl
+
2HCl CH 3CH 2C(Cl 2)CH 3+
2HCl
CH 3CH 2C(Cl 2)CH 3
CH 3CH 2C CH CH 3C
CCH 3
+
H 2O HgSO 4,H 2SO 4
CH 3CH 2CCH 3
O
CH 3CH 2C
CH
+
AgNO 3
CH 3CH 2
C
CAg
Cl
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