天然药物化学期末复习

OH OH CH 2OH O OH
COOH O OH O OH
大黄酸
H 3C
重结晶
O
硅胶柱色谱 石油醚-苯洗脱
OH O OH
大黄素
O
芦荟大黄素
H3 C O
H3 C O
OCH3
大黄酚
大黄素甲醚
名词解释
蒽醌 Feigl反应

识记结构

大黄酸 大黄素 番泻叶苷A 金丝桃素
第五章 黄酮类化合物
识记结构


葡萄糖 鼠李糖
第三章 苯丙素类


简述苯丙素的母核结构特征、常见的结构 类型。 试述香豆素结构类型、香豆素的内酯性质。 简述木脂素的结构特点。
名词解释

苯丙素 香豆素 木脂素
识记结构




咖啡酸 绿原酸 鬼臼毒素 五味子甲 厚朴酚
第四章 醌类化合物







什么是过碘酸氧化裂解法（Smith氧化裂解 法）？列举其特点。 从中草药中提取分离糖或苷类成分需要（考虑） 注意哪些问题？ 糖和苷类的结构鉴定一般有哪些步骤？ 苷键的构型及氧环的确定。
名词解释



苷 碳苷 苷化位移 单糖的端基差向异构体 Smith氧化裂解法 两相酸水解反应


简述研究化合物结构的程序。UV、IR、NMR （1H、13C）、MS各谱提供的结构信息？ 请写出天然药物化学成分在植物体内的生物 合成途径及相应产物。
名词解释





有效成分 有效部位 单体 液液分配色谱 二次代谢产物 相似相溶原理 HR-MS IR UV NMR ORD
天然药化题型及分值
名解及选择 名词解释：20%（每题2分） 选择题：20%（每题1分） 解答题 提取分离：20%（每题5-10分） 化合物类型名称 化学鉴别：15%（每题2分） 结构鉴定：15%（每题5-10分）
第一章 总论



天然药物治病的物质基础是什么？ 天然药物化学研究的主要内容是什么？ 简述研究各类化学成分生物合成的各种途径。 中草药有效成分的提取方法有哪些？ 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么？水、乙 醇、石油醚各属于什么溶剂？ 将下列有机溶剂按极性强弱顺序排列：乙醇、 环己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸 乙酯、苯。

简述聚酰胺色谱法分离黄酮类化合物的原理、常用 洗脱剂、洗脱规律。 简述黄酮类化合物紫外特征及诊断试剂的作用 简述梯度PH萃取法用于酸性强弱不同的黄酮苷元的 分离。（依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、0.2%NaOH及 5%NaOH溶液萃取，依次分离7，4‘-OH黄酮，4‘-OH黄 酮，phOH及5-OH黄酮。） 简述纸色谱分离黄酮类化合物时各类化合物Rf规律。 简述应用UV鉴定黄酮类化合物结构时诊断试剂的位 移规律。
第七章 三萜及其苷类

齐墩果烷型五环三萜代表化合物的结构 三萜类化合物的理化性质
名词解释
溶血指数

识记结构



甘草次酸 齐墩果酸 乌苏酸
第八章 甾体及其苷类



强心苷的定义 强心苷类的显色鉴别反应 甾体皂苷类化合物结构 呋甾烷醇类甾体皂苷 甾体皂苷元的IR特征
名词解释

强心苷
第二章 糖和苷类



怎样确定糖的绝对构型和相对构型 ？ 单糖的D、L系和端基碳α、β型的含义是什么？ 如何判断？ 试述过碘酸氧化裂解法、糠醛形成反应 （molish反应）、硼酸络合反应原理及特点， 试述苷的定义与分类。 苷键裂解的常用方法有哪些？各有何优缺点？ 请写出苷类酸催化水解的难易规律（不少于五 个）。
识记结构

地高辛 洋地黄毒苷元 薯蓣皂苷元
第九章

生物碱
生物碱的定义 生物碱的分类 生物碱的溶解性 生物碱碱性强弱的比较 生物碱的检识 生物碱的分离
生物碱的碱性强弱顺序比较
强 一、胍基 二、季铵碱和（氮杂缩醛、部分叔烯胺等） 三、SP3杂化的脂肪胺 [（环胺＞有机胺（叔胺＞仲胺＞伯胺）] 四、 SP2杂化的亚胺（除吡啶等芳杂环类） 五、以吡啶为代表的芳杂环类及其它 六、酰胺类 弱
碱 性
CH3O CH3O NH
CHO OH
OH
OH OCH3
N H
O
A
B
C
CH2OH
D
OH
CH CHCH3
CH3O CH3O N + OHOCH3 OCH3
O
[
O
HO OH
HO
O
CH2OH
O
]n
O
OCH3
(n=1500-2500)
E
F
G



阿托品（莨菪碱） 吗啡 小檗碱 麻黄碱 苦参碱




化合物A（淡黄色粉末），HCl-Mg粉反应（＋），Molish反应（+），FeCl3反 应（＋），ZrOCl2反应（黄色），但加入枸橼酸后黄色褪去。酸水解后检出 葡萄糖和苷元，苷元分子式为C15H10O6。 其IR(νmax, KBr) cm-1：3520, 3470, 1660, 1600, 1510, 1270, 11001000, 840。 其UV(λmax) nm： MeOH 252 346 NaOMe 261 399（强度不降） NaOAc（未熔融） 254 400 NaOAc/H3BO3 256 378 AlCl3 272 426 AlCl3/ HCl 260 274 357 385 其1H-NMR（DMSO-d6，TMS）δ ppm： 7.4(1H, d, J=8Hz), 6.9(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 6.7(1H, d, J=3Hz), 6.6(1H, d, J=2Hz), 6.4(1H, d, J=2Hz), 6.38(1H, s), 5.05(1H, d, J=7Hz)，其余信号略去。 试回答： （1）该化合物为 类化合物，根据 。（2）是否有3 －羟基 。根据 。 （3）苷键构型为 ，根据 。 （4）是否有邻二羟基 ，根据 。 （5）写出结构式，并在结构上注明质子的归属。





“水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”各除 去什么杂质？保留哪些成分？ 请写出碱提酸沉法的原理，并列出可以用 此法提取的天然成分。 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取？ 叙述液—液萃取法原理。 分离因子β的含义？ 分离中草药常用的色谱方法有哪些？




试述硅胶、聚酰胺、大孔树脂、葡聚糖凝胶、 离子交换树脂等色谱方法分离的基本原理及 应用范围。 试述各种层析如纸色谱（PC）、柱色谱 （CC）、薄层色谱（TLC）的含义。 何谓吸附剂、吸附物、洗脱剂（展开剂）？ 何谓载体、固定相、流动相？ 何谓高效液相色谱？有何特点？ 判断化合物纯度的方法有哪些？
大黄中羟基蒽醌类化合物的分离
大黄粉末 20%硫酸-氯仿回流 氯仿液
5%NaHCO 3水溶液 萃取
碱液 盐酸酸化 沉淀 重结晶
OH O OH
氯仿液 5%Na2CO3水溶液 萃取 碱液 盐酸酸化 沉淀 重结晶 氯仿液 0.5%NaOH 水溶液 萃取 碱液 盐酸酸化 沉淀
OH O OH
氯仿液 回收溶剂 残留物
名词解释


黄酮类化合物 双相纸色谱
识记结构

槲皮素 芦丁 水飞蓟素 儿茶素
第六章 萜类和挥发油




环烯醚萜苷的结构分类及代表物 青蒿素 挥发油的组成与分类 挥发油化学法系统分离流程图 挥发油化学常数的测定
名词解释

酸值、酯值、皂化值
识记结构


栀子苷 梓醇 薄荷醇 樟脑 青蒿素 银杏内酯 紫杉醇


简述黄酮类化合物的结构类型、分类依据 简述黄酮类的颜色、溶解度规律、酸性大小比较 简述黄酮类的主要鉴别反应：黄酮类化合物有哪 些主要的显色反应？如何用这些显色反应区别下 列各组化合物 黄酮与双氢黄酮 双氢黄酮与查耳酮 黄酮与异黄酮 5-羟基黄酮与6、7—二羟基黄酮





化合物A（淡黄色粉末），HCl-Mg粉反应(+)，Molish 反应(-)，ZrOCl2 反应（黄色），加枸橼酸黄色褪去。 该化合物乙酰化后1H-NMR测定乙酰基质子数为9个。 1H-NMR（TMS，内标），δppm： 6.83(1H, d, J=2 Hz)，7.26(1H, d, J=2Hz)， 6.30(1H, s) 7.20(2H, d, J=9Hz)，8.01(2H, d, J=9Hz) UVλmax： MeOH：264, 346； NaOMe：273，320，390(强 度不降) NaOAc(未熔融): 271, 360; NaOAc/H3BO3：264, 346 AlCl3: 272, 303, 348, 395; AlCl3/ HCl: 272, 303, 348, 395 试写出化合物A的结构式。

简述醌类化合物的结构类型、母核结构特征 简述蒽醌的结构类型、酸性大小比较 简述蒽醌类化合物的鉴别反应、反应试剂及现象 简述PH梯度萃取法分离蒽醌类化合物的原理、酸性 强弱顺序（以大黄中蒽醌类化合物为例） 简述蒽醌类化合物的UV、IR特征 不同类型的醌类其UV有何区别？蒽醌的C=0吸收频 率与OH的位置和数目的关系如何？ 简述蒽醌类化合物常用的甲基化试剂、乙酰化试剂