丙烯酰胺

参考文献
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丙烯酰胺的毒性
动物实验证明丙烯酰胺具有神经、生殖、遗传毒性及潜 在致癌性。基于其积累效应，长期暴露于低浓度的丙烯酰 胺尤其是食源性摄入对机体还是有潜在危害的。 1.神经毒性 其神经毒性作用主要于周围神经退行性变化和脑中涉 及学习、记忆和其他认知功能部位的退行性变 。长期职 业性接触中毒主要表现为四肢麻木、乏力、手足多汗、头 晕、头痛、远端触觉减退等神经毒性症状。 2.生殖发育毒性 丙烯酰胺是表现为对雄性生殖行为、内分泌功能和 精子生成的影响。
(2)化学试剂法减少丙烯酰胺的含量
添加半胱氨酸、 同型半胱氨酸、 谷胱甘肽等含巯基物质 ,与丙烯酰胺反 应 ,有清除丙烯酰胺的作用 ,欧仕益等用 0. 3 % 的半胱氨酸在油炸前浸泡土 豆片 ,发现油炸于丙烯酰胺的研究已非 常深入。但下列问题 ,如我国人群丙烯酰胺暴露 评估 ,丙烯酰胺对人体危害及作用机制 ,丙烯酰胺 生成的其他途径,其他降低丙烯酰胺安全有效、工 艺简单、成本低廉的方法等尚需继续研究。 为减少丙烯酰胺对健康的危害 ,应加强膳食 丙烯酰胺的监测与控制。在日常生活中 ,我们应 尽量减少丙烯酰胺的摄入量。平衡膳食 ,少吃煎 炸和烘烤食品 ,多吃新鲜蔬菜和水果。保证食物 做熟的前提下 ,降低烹调的温度和适当缩短烹调 时间 ,以减少食品中丙烯酰胺含量。
目前为止由天门冬氨酸和还原糖在高温加热过程中通过美拉德反应生成 丙烯酰胺的途径是公认的主要形成途径。而土豆和谷类中的代表性氨基酸即 为天门冬氨酸。 丙烯酰胺的其他形成途径： （1）丙烯醛氧化生成丙烯酸，再与氨作用生成丙烯酰胺。而丙烯醛主要 来自于氨基酸或蛋白质与还原糖之间发生的美拉德反应，氨主要来自含氮化 合物的高温分解。 （2）α- 丙胺酸或β- 丙酸脱氨基生成丙烯酸，再与氨 反应生成丙烯酰胺： 食品中氨基酸热解可生成α- 丙胺酸或β- 丙胺酸，脱氨基后即可生成丙烯酸， 丙烯酸再与氨反应最终生成丙烯酰胺。有学者认为这可能是油炸肉食品中丙 烯酰胺的重要生成途径。 （3）小分子的有机酸经过脱水或去碳酸基作用形成丙烯酸，再与氨反应 生成丙烯酰胺。小分子的有机酸如苹果酸、 乳酸、 柠檬酸等经过脱水或去 碳酸基的作用可形成丙烯酸 ,再与氨反应可生成丙烯酰胺。
3.遗传毒性 丙烯酰胺有致突变作用，可引起哺乳动物体 细胞和生殖细胞的基因突变和染色体畸变，如微 核形成、染色体及染色单体的断裂和交换、非整 倍体和其他有丝分裂异常等。 4.致癌性 国际癌症研究机构将丙烯酰胺列为2类致癌 物（2A）。丙烯酰胺能引起实验动物的多部位如 乳腺、甲状腺、睾丸、肾上腺、中枢神经、口腔、 子宫、脑垂体等的肿瘤、对人体致癌作用有待进 一步研究。
食品中丙烯酰胺的形成
丙烯酰胺主要是在高碳水化合物、低蛋白植 物性食物加热到120 ℃以上的烹调过程中形成的。 140~180 ℃ 为其最佳温度。 当加工温度较低如水煮时，丙烯酰胺的生成 量相对较低；但在温度高和含水量较少的情况如 烘烤、油炸食品中其丙烯酰胺的生成量会非常高。 丙烯酰胺的主要前体物质是游离天门冬氨酸 与还原糖，二者发生美拉德反应即生成丙烯酰胺。 而丙烯酰胺的形成与加工烹调方式、温度、 时间、水分等都有关，因此不同的食品加工方式 和条件对形成丙烯酰胺的量都有很大关系。
加工前采用酵母发酵也是降低丙烯酰胺产生的有效途径之一 。另外， 热水浸泡可显著降低土豆中的天冬酰胺和还原性糖含量 。
一 减少食品中丙烯酰胺的产生
(2) 改变加工条件和加工方式
温度是影响丙烯酰胺产生的最主要因素之一。加工过程中，在一定温度 范围内 ,随着加热温度的升高 ,产品中丙烯酰胺含量急剧上升 ,超过一定值则 反而生成减少 ,适当降低油炸温度可减少食品中丙烯酰胺的产生。 加热时间是影响丙烯酰胺产生的另一个主要因素 ,随着高温处理持续时间 的延长 ,丙烯酰胺的生成增加 ,在保证食品做熟的前提下 ,适当减少加热时间 可减少丙烯酰胺最终生成量。 控制食品含水量 水在美拉德反应中既是反应物 ,又充当着反应物的溶剂 及其迁移载体 ,过于干燥和过于潮湿均不利于反应的进行。因此保持食品适 度的含水量有利于抑制美拉德反应，干燥和浸泡处理有助于降低食品中丙烯 酰胺含量。 调整合适 pH 值 如果降低马铃薯的 p H 值 ,则可减少丙烯酰胺的含量 , 目前大都使用柠檬酸 ,也可采用富马酸、 苹果酸、 琥珀酸、 乳酸等。
丙烯酰胺的预防和控制
一 减少食品中丙烯酰胺的产生
(1) 减少或消除形成丙烯酰胺的前体物质
控制原料中游离氨基酸和还原糖含量。美拉德反应是食品中丙烯 酰胺产生的重要途径 ,控制原料中游离氨基酸(尤其是天冬酰胺)和还 原糖的含量对减少食品中丙烯酰胺含量显得尤为重要。谷类食品中的
决定因素是天冬酰胺 ,而马铃薯中还原糖对丙烯酰胺形成的影响更大 ,玉米中 天冬酰胺含量少 ,控制玉米中天冬酰胺的含量比控制还原糖的效果更好。对 食物中添加天冬酰胺酶是减少食物中丙烯酰胺的安全方式。对于面制品 ,
二 减少或消除食品中已生成的丙烯酰胺
(1) 物理方法减少丙烯酰胺的含量
通过对食品进行真空、 真空 - 光辐射、 真空 - 臭氧等处理的研究表明 , 在真空条件下加热食品可使生成的丙烯酰胺挥发 ,从而降低食品中丙烯酰胺 含量;光辐射,如红外线、 可见光、 紫外线、 X射线、 γ射线等可使丙烯酰胺 发生聚合反应 ,从而减少其在食品中的含量;臭氧可使丙烯酰胺发生分解反应 , 生成小分子物质 ,也可减少其在食品中的含量。
丙烯酰胺
07食工 熊煦
自从 2002年 4月 ,瑞典国家食物管理局和斯 德哥尔摩大学的科技工作者们首次发现并公布了 富含淀粉类的食物中在低水分的情况下经120℃ 以上的高温油炸、煎炸或者是烧烤时能生成一种 有神经毒性的、对人体可能有潜在致癌性的化合 物 — 丙烯酰胺，立即引起 WHO、 FAO以及世 界各国食品业的广泛关注。，也引起了各国科学 家的对其深入广泛的研究。而作为食品科学与工 程专业学生的我们，也应该给予丙烯酰胺更多的 关注。 ——引言
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人群丙烯酰胺的可能摄入量
根据对世界上17个国家丙烯酰胺摄入量的评估结果显示: 一般人群平均摄入量为0.3-2.0 mg/kg bw/天 90-97.5%的高消费人群摄入量为 0.6-3.5 mg/kg bw/天， 99%的高消费人群其摄入量为 5.1 mg/kg bw/天。 按体重计，儿童丙烯酰胺的摄入量为成人的2-3倍。 JECFA根据各国的摄入量，认为人类的平均摄入量大 致为1 mg/kg bw/天，而高消费者大致为4mg/kg bw/天，包括 儿童。 由于食品中以油炸薯类食品、咖啡食品和烘烤谷类食 品中的丙烯酰胺含量较高，而这些食品在我国人群中的摄 入水平应该不高于其他国家，因此，我国人群丙烯酰胺的 摄入水平应不高于JECFA评估的一般人群的摄入水平。
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（一）丙烯酰胺的介绍 （二）食品中丙烯酰胺的形成 （三）食品中丙烯酰胺含量及人群可能摄入量 （四）食品中丙烯酰胺的毒性 （五）食品中丙烯酰胺的预防和控制
丙烯酰胺的介绍
丙烯酰胺(ACR)是一种白色晶体样物质 ，相对分子 质量为 71. 08 ,室温下稳定 ,易溶于水 ,在乙醇、 乙醚、 丙酮等有机溶剂中易聚合和共聚 ,在酸性环境中可水解 成丙烯酸。丙烯酰胺是非常活泼的化合物,有胺基和双 键两个活性中心:胺基具有脂肪胺的特点，可发生羟基 化反应、水解反应和霍夫曼反应;双键可发生迈克尔型 加成反应。丙烯酰胺是生产聚丙烯酰胺的工业原料 ,聚 丙烯酰胺作为助凝剂用于净水处理。
反应形成 Schiff碱 ,在加热条件下 , Schiff 碱发生脱羧反应 ,其脱羧 产物水解可生成β- 丙酰胺中间体 ,然后β- 丙酰胺加热脱氨生成丙烯 酰胺。
(4) β- 丙酰胺脱氨生成丙烯酰胺:天冬酰胺酸的α- 氨基与羰基化合物
食品中丙烯酰胺的含量
一般来说 ,高温加工的淀粉类食品、 早餐谷类食品和咖啡及其 类似制品中丙烯酰胺含量较高。据我国调查 ,发现丙烯酰胺在薯类油 炸食品中含量 0. 78～3. 21 mg/ kg ,为监测的 100 余份样品中含 量最高者。谷物类油炸食品平均含量为0.15 mg/kg，最高含量为 0.66 mg/kg；谷物类烘烤食品平均含量为0.13 mg/kg，最高含量 为0.59 mg/kg；其它食品，如速溶咖啡为0.36 mg/kg、大麦茶为 0.51 mg/kg、玉米茶为0.27 mg/kg。 在JECFA（联合食品添加剂专家委员会 ） 64次会议上，从24 个国家获得的2002－2004年间对早餐谷物、土豆制品、咖啡及其类 似制品、奶类、糖和蜂蜜制品、蔬菜和饮料等主要消费食品中丙烯 酰胺的检测数据 显示出含量较高的三类食品是：高温加工的土豆制 品（包括薯片、薯条等），平均含量为0.477 mg/kg，最高含量为 5.312 mg/kg；咖啡及其类似制品，平均含量为0.509 mg/kg，最 高含量为7.3 mg/kg；早餐谷物类食品，平均含量0.313mg/kg， 最高含量为7.834 mg/kg；其它种类食品的丙烯酰胺含量基本在0.1 mg/kg以下 。