丙烯酰胺——一种致癌物质

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丙烯酰胺——一种致癌物质

一、问题的提出

食品安全是关系到每一个人的大事，近几年我国乃至全世界接连出现食品安全事件，仅2005年就出现了多起。这些事件中，有的是固有观念、生活习惯造成的，例如近期内出现的“丙烯酰胺”事件；有的是因科学技术发展条件限制而造成的，例如轰动世界的“特氟龙”事件；有的是人为（或商家故意隐瞒）造成的，例如“苏丹红”事件等。这里具有最大潜在危害的应该说是固有观念、生活习惯造成的食品安全问题，这就是中国人爱吃的各类油炸食品，特别是炸薯条、炸土豆片等，它已经成了严重威胁我们生命的物质。

2005年9月1日卫生部公布的《食品中丙烯酰胺的危险性报告》中指出，丙烯酰胺具有潜在的神经毒性、遗传毒性和致癌性。报告称，大量的动物试验研究表明，丙烯酰胺的危害主要是引起神经中毒，同时还引起生殖、发育中毒。神经毒性作用表现为周围神经退化性变化和大脑中涉及学习、记忆和其他认知功能部分的退化性变化；生殖毒性作用表现为雄性大鼠精子数目和活力下降及形态改变和生育能力下降。丙烯酰胺在体内和体外的试验还表明其有致突变作用，有遗传毒性，可引起哺乳动物体细胞和生殖细胞的基因突变和染色体异常。试验还证明丙烯酰胺的代谢产物环氧丙酰胺是其致突变的主要活性物质。此外，试验还显示丙烯酰胺是一种可能致癌物，可致大鼠多种器官产生肿瘤，包括乳腺、甲状腺等。2002年4月瑞典国家食品管理局和斯德哥尔摩大学研究人员率先报道，在一些油炸和烧烤的淀粉类食品，如炸薯条、炸土豆片等中检测出丙烯酰胺，而且含量超过饮水中允许最大限量的500多倍。

因此，了解和认识丙烯酰胺的性质、用途、产生方式、出现在什么地方、怎样预防等知识是必须的，也是重要的。本文就此进行比较全面的介绍，供大家参考。

二、丙烯酰胺的结构及性质

丙烯酰胺的分子式为C3H5NO,结构简式为:,是一种不饱和酰胺。丙烯酰胺主要的物理性质有：在常温下是一种无色片状晶体，熔点84.5 ℃，易溶于水（216 g·100 mL-1）；还易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯，微溶于氯仿，不溶于苯和庚烷；见光（紫外线）聚合，在熔融时见光更易聚合，在室温、黑暗处稳定。

丙烯酰胺主要的化学性质有：

（1）丙烯酰胺具有弱碱性，能与强碱反应生成不稳定的盐。

（2）丙烯酰胺在一定条件下能发生水解反应，如在碱性条件下水解生成丙烯酸盐和氨：

CH2==CHCOONa+NH3↑

在酸性条件下水解生成丙烯酸和铵盐，如：

NH

CH2==CH—COO-+

4

（3）在一定条件下可以发生脱水反应，如在P2O5存在时，发生脱水反应生成丙烯腈，即：

CH2==CH—CN+2HPO3

（4）丙烯酰胺在次氯酸钠的碱溶液作用下，还可以脱去羰基而生成胺，如：

−CH2==CH—NH2+Na2CO3+NaCl+H2O

+NaClO+2NaOH−→

（5）丙烯酰胺在紫外线作用下会发生聚合反应，生成聚丙烯酰胺：

三、丙烯酰胺的主要用途

丙烯酰胺是生产聚丙烯酰胺的原料，聚丙烯酰胺（或共聚物）主要用于水的净化处理、纸浆的加工及管道的内涂层等。作化学灌浆材料（油田化学），广泛用于隧道、油井等工程的堵水固沙，也可用作土壤改良剂、絮凝剂、纤维改性剂、脱黏剂、印刷业用感光树脂制版的交联剂和造纸工业的纸张增强剂以及涂料稀释剂。

四、丙烯酰胺对人体的危害

1.生活中哪些途径可能导致丙烯酰胺进入人体

(1)油炸食品中含有大量的丙烯酰胺;淀粉类食品在高温(＞120 ℃)烹调下容易产生丙烯酰胺。由中国疾病预防控制中心营养与食品安全研究所提供的资料显示，在监测的100余份样品中，丙烯酰胺含量较多的食品依次为薯类油炸食品、谷物类油炸食品、谷物类烘烤食品，其中炸薯条含丙烯酰胺16%—30%，炸薯片含6%—46%，咖啡含13%—39%，饼干含10%—20%，面包含10%—30%，其余均小于10%。另外，速溶咖啡、大麦茶、玉米茶也含有丙烯酰胺。这些是目前我国丙烯酰胺最主要的来源。

（2）吸烟产生丙烯酰胺。

（3）饮水是其中一条重要摄入途径。

（4）职业接触。主要是指从事有机化工工作的人员、装饰行业从业人员、化学科研人员等。

2.丙烯酰胺进入人体后的变化

丙烯酰胺进入人体后又通过多种途径被人体吸收，其中经消化道吸收最快。进入人体内的丙烯酰胺约90%被代谢，仅少量以原形经尿液排出。丙烯酰胺进入人体后，会在体内与DNA上的鸟嘌呤结合形成加合物，导致遗传物质损伤和基因突变。

3.长期接触丙烯酰胺后的不良反应

丙烯酰胺具有神经毒性作用,职业接触人群的流行病学观察表明,长期低剂量接触丙烯酰胺会出现嗜睡、情绪和记忆改变、幻觉和震颤等症状，伴随末梢神经病（手套样感觉、出汗和肌肉无力）。

4.严重后果

国际癌症研究机构1994年对其致癌性进行了评价,将其列为2类致癌物,其主要依据为丙烯酰胺在动物和人体内可转化为致癌活性代谢产物环氧丙酰胺。

五、丙烯酰胺的制法

1.丙烯酰氯与氨反应

2.丙烯腈水合

3.丙烯酸铵加热失水

通过上述介绍,我们初步认识丙烯酰胺的存在、进入人体的途径、产生的危害，可以在一定程度上进行预防或减少它对人体的影响，达到保护人类安全的目的。