浅谈叔碳酸乙烯酯的特性与开发
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专论与综述
浅谈叔碳酸乙烯酯的特性与开发
周 亮 & ，郭清泉 !
（&$ 广东轻工职业技术学院轻化系， 广州 ’&"%""( !$ 广东工业大学轻工化工学院， 广州 ’&"""# ） 摘 要：叔碳酸乙烯酯以其独特的结构， 使其具有优异的耐候、 耐碱、 共聚和环保成膜性。 目前叔醋乳液的性 能已经接近苯丙、 纯丙， 叔醋乳胶涂料得到迅猛发展。 我国在叔碳酸生产技术上取得极大突破， 为叔 碳酸乙烯酯的利用和发展提供了坚实基础。目前， 研制叔醋乳胶涂料并提高其性价比， 或叔碳酸乙 烯酯同其他树脂进行共聚以提高其性能和应用范围的研究是重点。 关键词：叔碳酸( 叔碳酸乙烯酯 ( 叔醋乳胶 ( 共聚 中图分类号：)*#%"$ +, 文献标识码：文章编号：&"". / ,’+0 1 !""# 2 "% / ""!# / "%
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展望
叔碳酸乙烯酯在高档环保水性乳胶漆等方面有着
巨大的市场需求。醋叔乳液的涂膜以其环保性、滑爽 的手感、 优异的耐水性及流平性、 良好的光泽等诸多优 点， 越来越被许多涂料生产厂家所重视， 以它生产了新 一代的乳胶漆品种。目前，叔碳酸 . 醋酸乙烯酯聚合 物的研究方兴未艾，如将叔碳酸乙烯酯与醋酸乙烯酯 共聚物添加到不饱和的聚酯树脂中可以很好地解决在 室温固化下的收缩缺陷； /0120 34 将叔碳酸乙烯酯与 丙烯酸丁酯、 丙烯酸 . ! . 乙基己酯比较与醋酸乙烯酯 共聚合， 研究它们对乳胶漆性质的影响， 认为这些单体 相结合，在许多情况下比单独使用可以使漆膜的性能 更理想 5 + 6 *" 7 。 随着叔碳酸乙烯酯原料的国产化成功，目前叔碳 酸乙烯酯的应用研究重点是发展醋酸乙烯 . 叔碳酸乙 同时降 烯酯耐候涂料， 使其耐候性保持在 *" 6 *8 年， 低成本。 虽然叔碳酸乙烯酯价格较高 9 但用其共聚乳液 配制涂料时， 所需乳液量比其他乳液量低， 故涂料成本 不会增加
。!""’ 年， 天津四友公司
采用自身制备的叔碳酸合成了叔碳酸缩水甘油酯和叔 !""#$ "% 现代涂料与涂装
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专论与综述
“九五” 碳酸乙烯酯， 并通过国家科技部验收， 成为国家 重点科技攻关成果。我国西南化工设计研究院也已通 过自身研发， 建成了 !"" & ’ ( 的生产叔碳酸装置， 产品 收率 -", ， 转化率 +", 。 )*" 叔碳酸纯度达到 ++$ +, ，
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叔碳酸乙烯酯的特性
叔碳酸乙烯酯是一种无色透明带有水果香味的液
使 列产品。 % 个烷基取代基所产生的位阻及屏蔽效应， 得共聚乳液有着特殊的性能， 见表 &。
体， 黏度比水大， 密度比水小， 微溶于水， 可燃， 但不属 于易燃品， 低毒。其结构式见图 &。叔碳酸乙烯酯是一 种多支链一元饱和羧酸乙烯酯D 其 ! 碳原子上的烷基 形成的空间位阻以及它的非极性 D 使其表现出优异的 抗紫外线性能和极强的疏水性能 D 从而使其聚合物具 有良好的耐候性、 耐水性、 耐碱性以及低表面张力等优 点。叔碳酸乙烯酯分子中的双键又使其具有一定的反 丙烯酸酯、 苯乙烯等具有双键的单 应活性 D 能与乙烯、 体进行共聚 D 提高其共聚物的性能 D 拓宽其应用范围 D 是一类优良的改性单体 T & U 。 图 & 中， 其中至少有一 V& 、 V! 、 V% 为烷基取代基， 个为甲基， 根据取代基中碳原子数的多少， 可以有一系
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叔碳酸是叔碳酸乙烯酯的上游产品，我国以前主 我国天津四友精细化学品 要依赖进口。’@@@ 年 % 月， 有限公司采用自主开发的新型高效实用催化剂，使合 成叔碳酸的反应能够在常温下进行，并利用该技术在 国内率先建成了 * """ = > ? 的叔碳酸连续生产装置 ) 该技术成熟、 工艺稳定， 产品质量达到国外同类产品水 平。该技术和产品的开发成功，是我国羰基合成产业 化技术的一次重要突破，为进一步扩大叔碳酸及其下 游产品的应用奠定了基础
表 ! 叔醋乳胶漆和苯丙乳胶漆比较 项 目 叔醋乳胶漆 原 料 叔醋 金红石钛白 配 水洗高岭土 轻钙 重钙 分散剂 润湿剂 消泡剂 杀菌剂 成膜助剂 DE< & @/ 方 纤维素 FG & @%# 流平剂 性 能 黏度 > <?・ H 耐擦洗 手感 性价比 质量份 !"" @" *" ’/" *" C ! % ! ’" ! ’$ / % 苯丙乳胶漆 原 料 苯丙 金红石钛白 水洗高岭土 轻钙 重钙 分散剂 润湿剂 消泡剂 杀菌剂 成膜助剂 DE< & @/ 纤维素 FG & @%# 流平剂 质量份 !"" @" *" ’/" *" C ! % ! ’" ! ’$ / / -
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叔碳酸乙烯酯国内外开发现状
德国的 0・ 1234 博士成功地将 !" 世纪 /" 年代， （565） 羰基化反应 应用于直接合成具有叔碳结构的羧 酸。!" 世纪 #" 年代，74899 公司利用 1234 反应， 采用 三氟化硼系催化剂实现了叔碳酸的工业化生产。日本 则主要致力于以硫酸为主催化剂的改良 1234 法的工 艺研究。各生产厂家均采取 1234 法生产， 采取烯烃与
收稿日期：!""# / "& / &! 作者简介：周亮 1 &,.! / 2 ， 男， 博士， 讲师， 南京人， 主要从事涂 料聚合物的开发。 性 质 耐水性 耐碱性 耐酸性 耐候性 耐热性 耐老化性 耐变色性 表 # 叔碳酸乙烯酯与醋酸乙烯酯、 丙烯酸酯性能比较 叔碳酸乙烯酯 极好 极好 好 极好 好 极好 极好 醋酸乙烯酯 一般 差 差 差 差 一般 一般 丙烯酸酯 好 好 好 极好 好 极好 极好
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一氧化碳反应，其催化剂为 0!75- 、:;% ・0! 5、:;% ・ 反应中加入银、 铜等金属作为助催化 0% <5- 或 0; 等； 剂， 但是各有不同， 同时由于产品附加值较高， 技术细 节一直处于高度保密中。目前，世界叔碳酸的产能在 ’/ 万 = > ? 左右 + # , 。 西欧各国以醋酸乙烯乳液涂料为主，用叔碳酸乙 烯酯单体改性制备醋酸乙烯乳胶漆得到迅速发展。特 别是 ’@*- 年壳牌公司实现叔碳酸乙烯酯单体的系列 化， 其商品名为 A82B?， 分为 A82B?@， A82B?’"， A82B?’’ 这 % 个品种，它们的主要区别是支化烷基链的长短不 同， 导致其聚合物玻璃化温度等性质不同， 可以根据不 同的要求选择不同的单体，从而使其在性能上超过聚 目前叔醋乳 醋、 醋丙， 接近苯丙、 纯丙， 见表 ! + C , 。因此， 胶涂料在世界范围内发展迅速。
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有特殊要求，如此广泛的可适应性使得其产品的通用 性很强。 目前建筑用内外墙涂料由于考虑到环境保护，水 性涂料用得比较多，但水性涂料最大的问题是环保性 能和漆膜性能不能同时提升，水性涂料都要加一些成 膜助剂， 它的存在会影响人的健康， 这也是涂料行业面 临的一大问题。 叔碳酸乙烯酯和醋酸乙烯可以作为内外墙乳胶漆 的主要原料， 它的最大特点就是： 由其制得的涂料， 环 保性能和漆膜性能能够同时提升，并且制造成本会大 大下降。醋叔乳液还可以用于制备水泥添加剂、 墨水、 黏合剂、 纺织助剂等。此外， 叔碳酸乙烯酯和各种丙烯 酸酯的共聚物还可用于木材和塑料涂料中
同时，叔碳酸乙烯酯的上述结构特点使得它与醋 酸乙烯酯及丙烯酸酯的共聚物及涂层有如下特点 T ! U 。
现代涂料与涂装
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专论与综述
!优越的耐碱性 由于 " & 碳原子上烷基基团的位阻效应，聚合物 侧链上的酯基难以水解，这可显著提高涂层的耐碱 性。因此其乳胶漆可以直接用于水泥、石棉等碱性基 材上。 #优异的耐老化性能 由于 " & 碳原子上烷基基团的屏蔽作用，决定了 叔碳酸乙烯酯及其共聚物的抗氧化及耐紫外性能优 异，由它制成的涂层历经 ’" 年以上曝晒而不被破坏， 远远优于聚醋酸乙烯酯乳液、醋丙乳液及苯丙乳液等 制成的涂层。 $优良的抗裂纹性 由于 " & 碳原子上 % 个烷基的位阻效应，使得分 子之间不能紧密地排列， 柔韧性大， 因此由它配制的涂 层不易发生龟裂， 有很好的抗裂纹性能。 %成膜温度低 由于 " & 碳原子上 % 个烷基取代基为柔性取代 基，且位阻较大，所以其共聚物的玻璃化温度低（ & % ( ）) 而聚醋酸乙烯酯的玻璃化温度为 !* ( 。所以其 共聚物辅以适当的成膜助剂制成的乳胶漆 ) 成膜温度 较低， 为 % ( 左右， 便于冬季施工。 &环保性及对助剂的适应性 醋叔乳液是以醋酸乙烯酯和叔碳酸乙烯酯共聚而 成， 这 ! 种单体对人体几乎没有伤害， 因此可作为内墙 醋叔乳液对成膜助剂、 增稠剂等没 涂料的首选品种 。
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有特殊要求，如此广泛的可适应性使得其产品的通用 性很强。 目前建筑用内外墙涂料由于考虑到环境保护，水 性涂料用得比较多，但水性涂料最大的问题是环保性 能和漆膜性能不能同时提升，水性涂料都要加一些成 膜助剂， 它的存在会影响人的健康， 这也是涂料行业面 临的一大问题。 叔碳酸乙烯酯和醋酸乙烯可以作为内外墙乳胶漆 的主要原料， 它的最大特点就是： 由其制得的涂料， 环 保性能和漆膜性能能够同时提升，并且制造成本会大 大下降。醋叔乳液还可以用于制备水泥添加剂、 墨水、 黏合剂、 纺织助剂等。此外， 叔碳酸乙烯酯和各种丙烯 酸酯的共聚物还可用于木材和塑料涂料中
同时，叔碳酸乙烯酯的上述结构特点使得它与醋 酸乙烯酯及丙烯酸酯的共聚物及涂层有如下特点 T ! U 。
现代涂料与涂装
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专论与综述
!优越的耐碱性 由于 " & 碳原子上烷基基团的位阻效应，聚合物 侧链上的酯基难以水解，这可显著提高涂层的耐碱 性。因此其乳胶漆可以直接用于水泥、石棉等碱性基 材上。 #优异的耐老化性能 由于 " & 碳原子上烷基基团的屏蔽作用，决定了 叔碳酸乙烯酯及其共聚物的抗氧化及耐紫外性能优 异，由它制成的涂层历经 ’" 年以上曝晒而不被破坏， 远远优于聚醋酸乙烯酯乳液、醋丙乳液及苯丙乳液等 制成的涂层。 $优良的抗裂纹性 由于 " & 碳原子上 % 个烷基的位阻效应，使得分 子之间不能紧密地排列， 柔韧性大， 因此由它配制的涂 层不易发生龟裂， 有很好的抗裂纹性能。 %成膜温度低 由于 " & 碳原子上 % 个烷基取代基为柔性取代 基，且位阻较大，所以其共聚物的玻璃化温度低（ & % ( ）) 而聚醋酸乙烯酯的玻璃化温度为 !* ( 。所以其 共聚物辅以适当的成膜助剂制成的乳胶漆 ) 成膜温度 较低， 为 % ( 左右， 便于冬季施工。 &环保性及对助剂的适应性 醋叔乳液是以醋酸乙烯酯和叔碳酸乙烯酯共聚而 成， 这 ! 种单体对人体几乎没有伤害， 因此可作为内墙 醋叔乳液对成膜助剂、 增稠剂等没 涂料的首选品种 。