加成反应
加成反应的定义和条件
加成反应的定义和条件
加成反应是一种化学反应，它指的是两种或两种以上的物质在反应条件下，通
过一种特定的反应机制，形成一种新的物质的反应。
加成反应是最常见的化学反应之一，它可以发生在各种物质之间，包括有机物、无机物、金属和非金属等。
加成反应的反应条件是温度、压力和催化剂。
温度是控制反应速率的关键因素，一般来说，反应速率随着温度的升高而增加。
压力也是影响反应速率的重要因素，一般来说，压力越高，反应速率越快。
催化剂是一种特殊的物质，它可以加速反应的进行，但不会改变反应的最终产物。
加成反应的反应机制是指反应物之间的相互作用，它可以分为两种：一种是由
共价键形成的反应，另一种是由非共价键形成的反应。
共价键反应是指反应物之间的共价键断裂，然后形成新的共价键，从而形成新的物质。
而非共价键反应是指反应物之间的非共价键断裂，然后形成新的非共价键，从而形成新的物质。
总之，加成反应是一种常见的化学反应，它指的是两种或两种以上的物质在反
应条件下，通过一种特定的反应机制，形成一种新的物质的反应。
反应条件包括温度、压力和催化剂，反应机制分为共价键反应和非共价键反应。
加成反应原理
加成反应原理加成反应原理是化学反应中一种常见的反应机理，它在许多领域中都有重要的应用。
加成反应是指两个或多个反应物中的一个或多个加成到另一个反应物上形成新的化学键的反应。
本文将介绍加成反应原理的基本概念、机理以及一些实际应用。
加成反应原理是指在化学反应中，两个或多个反应物中的一个或多个加成到另一个反应物上形成新的化学键。
这种反应机制主要发生在有机化合物的合成中。
在有机合成中，加成反应可以用来合成新的化合物，改变分子结构，增加化合物的功能等。
例如，烯烃与卤代烷反应时，卤素原子可以加成到烯烃的双键上，形成新的碳-卤素键。
加成反应的机理主要有两种：亲核加成和电子亲和性加成。
亲核加成是指一个亲核试剂攻击一个电子丰富的反应物，形成新的化学键。
亲核试剂可以是亲核离子，也可以是带有亲核性的分子。
电子亲和性加成是指一个电子亲和性试剂攻击一个电子贫瘠的反应物，形成新的化学键。
电子亲和性试剂一般是带有电子亲和性的分子或离子。
加成反应在有机合成中有广泛的应用。
例如，通过加成反应可以合成醇、酮、醛等有机化合物。
另外，加成反应还可以用来合成天然产物、药物和高分子材料等。
例如，通过烯烃的加成反应可以合成具有生物活性的天然产物，如植物中的香料和药物。
加成反应还可以用来改变高分子材料的性能，例如通过烯烃的加成反应可以改变聚合物的玻璃化温度和热稳定性。
在实际应用中，加成反应也面临一些挑战。
一方面，反应的选择性和收率是加成反应的重要考虑因素。
由于反应物中可能存在多个反应位点，选择性是指反应在特定位置进行的能力。
此外，加成反应中可能发生竞争性反应，导致产物的收率降低。
因此，设计高效的加成反应需要考虑这些因素。
另一方面，反应条件的选择也是加成反应的关键。
加成反应一般需要适当的温度、催化剂和溶剂等条件，以提高反应速率和选择性。
加成反应原理是化学反应中一种重要的反应机理。
加成反应可以用来合成新的化合物，改变分子结构，增加化合物的功能等。
亲核加成和电子亲和性加成是加成反应的两种基本机理。
加成反应
File:Qindian Jiacheng 0541.png
第二步，由于氢已经占据了一侧的位置，溴只能从另外一边进攻。根据马氏规则，溴与2-碳成键，然后氢打向1-碳的一边，反应完成。
马氏规则的原因是，取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成。这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。
在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳负离子生成产物。立体化学研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的，也就是反式加成。
如丙烯与HBr的加成：
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3
此外，端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成，如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH2=CH-CN)。
其他重要的亲核加成反应有：
麦克尔加成
醇醛加成/缩合
Mukaiyama反应
[编辑]亲电加成反应亲电加成反应是烯烃的加成反应，又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上。广义的亲电加成反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。
此外，端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成，如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH2=CH-CN)。
其他重要的亲核加成反应有：
麦克尔加成
醇醛加成/缩合
Mukaiyama反应
[编辑] 亲电加成反应亲电加成反应是烯烃的加成反应，又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上。广义的亲电加成反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。
第2章 加成反应
参考文献
[1] Berthelot, M. Justus Liebigs Ann. Chem. 1870, 156, 228‐229. [2] Tanaka, H.; Noguchi, H.; Abe, I. Org. Lett. 2004, 6, 803‐806.
2.1.1.2 烯烃和炔烃的水合 浓硫酸是强的质子酸，可以与烯烃加成得到硫酸氢酯，后者水解生成醇,反 应的区域选择性符合马氏规则。此反应称为烯烃的间接水合。
4
碳正离子本身也是亲电试剂，可以和烯烃再次发生亲电加成。一个经典例 子是角鲨烯在质子条件下的环合，生成甾族化合物。角鲨烯在酶（提供质子）作 用下，发生区域和立体选择性的、多米诺式的亲电环化反应，得到碳正离子中间 体，最后经-消除得到双键[2]。
炔烃与卤化氢加成首先生成卤代烯烃， 卤代烯烃继续与卤化氢加成生成二卤 代烷。
HCl Cl HBr Br HI I
反应机理涉及碳正离子中间体。烯烃的电子进攻 HX 的质子，X 带着一对电 子离去，由于电子转向质子生成 C-H 单键，另一个碳原子则成为碳正离子，这 是反应的决速步骤。碳正离子中间体一旦形成，便立即与体系中的 X 离子结合 生成加成产物。
－
加 HX 的反应需在惰性溶剂（如二氯甲烷、正己烷等）中进行，如果在水和 醇等具有亲核性的溶剂中反应，溶剂将和卤阴离子竞争，进攻碳正离子，生成相
Br2
对于不对称的烯烃，当亲电原子和亲核原子不同时，反应具有区域选择性。 以末端烯烃的反应为例，由于烷基的存在，反应决速步骤所形成的溴鎓离子中两 个 C-Br 键的键长是不等的。有两种可能的溴鎓离子 A 和 B，其中 A 较 B 稳定， 这与碳正离子的稳定性相似。因此，反应优先经历途径(a)生成马氏产物。
加成反应类型分类
加成反应类型分类
1. 亲电加成反应呀，就像醋和小苏打的反应似的！比如乙烯和溴的加成，那可太神奇啦！
2. 自由基加成反应，好比一场激烈的竞赛呢！像烯烃和 HBr 在过氧化
物存在下的反应，哇哦，真有意思！
3. 亲核加成反应呢，有点像朋友之间的一拍即合！就像羰基化合物和格氏试剂的反应，是不是很特别呀！
4. 环加成反应呀，不就是搭积木嘛！像两个烯烃形成环丁烷的反应，太牛啦！
5. 共轭加成反应，仿佛是舞蹈中的配合！比如 1,3-丁二烯和卤化氢的
反应，很奇妙吧？
6. 催化加成反应，就如同有个魔法棒在指挥！像氢气在催化剂作用下和烯烃的加成，多厉害！
7. 不对称加成反应，这不就像走平衡木嘛！比如不对称烯烃的加成，充满挑战呢！
8. 协同加成反应，那简直是同步进行的精彩表演！像狄尔斯-阿尔德反应，好酷呀！
9. 加成聚合反应呢，不就是好多小分子手拉手嘛！像乙烯聚合生成聚乙烯，是不是很神奇呀！
我觉得加成反应类型真是丰富多样，各有各的奇妙之处，让人忍不住深入探究呢！。
有机化学基础知识点整理加成反应与消除反应
有机化学基础知识点整理加成反应与消除反应有机化学基础知识点整理——加成反应与消除反应有机化学是研究有机化合物结构、性质和反应的科学领域。
在有机化学的学习过程中，了解并掌握基础知识点是非常重要的。
本文将从加成反应和消除反应这两个重要的知识点展开，分别介绍它们的定义、机理和应用。
一、加成反应1. 定义加成反应是指一个或多个原子、离子或分子与有机化合物中的共价键发生断裂，并与该有机化合物中的一个或多个原子、离子或分子发生加成生成一个或多个新的共价键的反应。
通常，加成反应中发生加成的原子、离子或分子会与有机化合物中的双键或三键发生反应。
2. 机理加成反应的机理可以分为电子云互相重叠和离域复合两种情况。
（1）电子云互相重叠在电子云互相重叠的机理下，加成反应通过共轭体系、非共轭体系或芳香体系的双键进行。
双键中的π电子与加成试剂之间形成新的σ键，从而形成新的化学键。
（2）离域复合在离域复合的机理下，加成试剂作为电子云的“捐赠者”，将其电子云提供给具有空轨道的有机化合物中，形成新的共价键。
3. 应用加成反应广泛应用于合成有机化合物和功能化合物领域。
例如，饱和烃的合成可以通过烯烃与氢气发生加成反应得到。
此外，加成反应还可以用于制备药物、功能材料和农药等化合物。
二、消除反应1. 定义消除反应是指有机化合物中的一个或多个原子、离子或分子与有机化合物中的一个或多个原子、离子或分子发生反应，并使得有机化合物中的共价键发生断裂，最终生成一个或多个新的共价键的反应。
2. 机理消除反应的机理可以分为分子内消除和分子间消除两种情况。
（1）分子内消除在分子内消除的机理下，反应中发生消除的两个反应物是同一个有机化合物中的不同官能团。
消除反应通常发生在具有位阻的碳原子上，形成双键或三键。
（2）分子间消除在分子间消除的机理下，反应中发生消除的两个反应物分别是不同的有机化合物。
其中，负电荷离子、阴离子或质子是中间体，从一个有机化合物转移到另一个有机化合物上，最终形成双键或三键。
加成反应
属于自由基反应的范畴，比如博格曼芳香化成环反应。
环加成
属于协同反应的范畴，常见的有狄尔斯-阿德尔反应。
加成聚合
经加成反应形成高聚物的过程称为加成聚合反应，简称加聚反应。加聚反应的产物大多是聚烯类，常被用作包装材料，如作为塑料的聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯等。
c的正碳离子可能直接与溴离子结合（路线①）;也可能先与其相邻溴原子上未共电子对作用成为环状正嗅离子(d),然后才与溴离子结合（路线②）。具体过程与烯烃结构和反应条件有关。烯烃不饱和碳原子上的给电子取代基使反应加速，吸电子取代基使反应减慢，这个事实可以证实上述反应机理。烯烃亲电加成的立体化学与其结构和反应条件有关，一般以反式加成为主，即两个原子或基团分别加在原双键的两面。 烯烃与无机酸和强有机酸都能发生亲电加成，与弱有机酸的加成要在强酸催化下才能进行，加成产物为相应的酯，但烯烃与次卤酸的加成产物却是α-卤代醇。烯烃与水在酸催化下发生加成反应生成醇，低级烯烃的这种反应是一些醇类的工业生产方法。当不对称试剂与不对称烯烃加成时,一般都是符合马尔科夫尼科夫规则,即试剂中的带正电荷部分加在烯烃分子中含氢较多的不饱和碳原子上。 烯烃与硼烷的加成是合成中广泛应用的反应。烯烃被有机过酸、臭氧和高锰酸钾等试剂氧化，实质上也是这些氧化剂对于双键的加成（见有机化学中的氧化还原反应）。烯烃与氢气的加成要在催化剂作用下才能进行，常用催化剂有镍、铂、钯、亚铬酸铜及可溶于有机溶剂的氯化铑或氯化钌与三苯膦的配合物等（见催化氢化反应）。 烯烃与溴化氢在少量过氧化物作用下发生自由基加成，得到反马氏加成物，这是一个链反应。例如在过氧化苯甲酰作用下丙烯与溴化氢的加成，链反应因溴原子的产生而引发，通过链的转移而进行下去，自由基相互结合并消失而使链终止。链反应的三个过程简单表示如下：
加成反应特点
加成反应特点
加成反应是一种催化反应，它的特点在于同一个反应物可以发生多次加成反应，直到形成最终最大的有机化合物，加成反应可以节省能量，且反应热小，而且为反应的稳定性提供了稳定性，加成反应可以用于细胞通路中的多种反应，如脂质代谢，蛋白质合成，糖蛋白物质转化，等等。
加成反应特点如下：
1、加成反应可以形成有机化合物的最大结构，可以将小分子形成有机物；
2、加成反应的反应热更小，可以减少反应的能量损耗；
3、加成反应可以进行多次，稳定性较高；
4、加成反应能够进行多种反应形式，如脂质代谢，蛋白质合成，糖蛋白物质转化，等等；
5、加成反应可以用来催化无机反应，它具有良好的催化作用；
6、加成反应可以用来形成复杂的有机化合物，可以减少反应时间。
- 1 -。
加成反应的条件
不同的加成反应需要不同的条件。
1、含有双键和三键、苯环、羰基的物质和氢气发生加成反应时，通常用镍
做催化剂。
2、含有双键和三键的物质和溴水（或四氯化碳）溶液反应时，就不需要特
别的条件。
加成反应进行后，重键打开，原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。
加成反应一般是两分子反应生成一分子，相当于无机化学的化合反应。
3根据机理，加成反应可分为亲核加成反应，亲电加成反应，自由基加成，和环加成。
加成反应还可分为顺式加成反式加成。
高中常见的加成反应
高中常见的加成反应必须知道的有机化学反应类型取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应一、取代反应1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
2．能发生取代反应的有：烷烃（卤代）、苯环(卤代、硝化)、醇羟基（－OH）（与卤化氢、成醚、酯化）、卤原子（－X）（水解）、羧基（－COOH）（酯化）、酯基（－COO－）（水解）、肽键（－CONH－）（水解）等。
二、加成反应1．能发生加成反应的有：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。
2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应，还会有卤化氢生成）。
说明：1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3．二烯烃有两种不同的加成形式（1,2-加成、1,4-加成）。
4．不对称烯烃加成时，要符合氢多加氢的原则为主要产物。
5．双键、三键只有和溴水中的溴加成时没有反应条件。
6．加成比例：烯烃1:1、炔烃和二烯烃1:2三、消去反应1．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。
如：实验室制乙烯。
2．能发生消去反应的物质：醇（反应条件为浓硫酸加热，乙烯的反应条件为浓硫酸170℃）、卤代烃（强碱水溶液加热）。
3．反应机理：消去官能团和邻碳氢。
4．有多种邻碳氢时产物有多种，要符合氢少去氢的原则为主要产物。
四、聚合反应聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。
聚合反应包括加聚和缩聚反应。
1．加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
反应是通过单体的自聚或共聚完成的。
能发生加聚反应的官能团是：碳碳双键、碳碳三键、甲醛。
聚反应的实质是：加成反应。
加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来形成高分子化合物。
有机化学基础知识点加成反应的机理和规律
有机化学基础知识点加成反应的机理和规律有机化学是研究有机物的合成、结构、性质和反应规律的学科。
其中，加成反应是有机化学中最常见和重要的反应类型之一。
本文将介绍有机化学基础知识点加成反应的机理和规律。
一、加成反应的基本概念加成反应是指两个或多个亲电体或亲核体通过共用或转移共用键的方式结合成为一个新的分子。
通常情况下，亲电体是电子亏损的，而亲核体则是电子富集的。
加成反应可以分为亲电加成和亲核加成两种类型。
亲电加成是指亲电体攻击亲核体的反应，通常发生在亲电性较强的反应物之间。
亲电体可以是群基或离子，如卤代烃、酸酐等。
亲核体则是电子丰富的反应物，如双键化合物、亲核试剂等。
亲电加成反应的机理通常通过质子转移或亲电物种中间体来实现。
亲核加成是指亲核体攻击亲电体的反应，通常发生在亲核性较强的反应物之间。
亲核体可以是碱、醇、胺等，而亲电体则是电子不足的反应物，如羰基化合物、卤代烃等。
亲核加成反应的机理通常通过亲核物种中间体来实现。
二、加成反应的机理1. 亲电加成反应机理亲电加成反应的机理通常分为两步：攻击和解离。
在第一步攻击中，亲电体通过接触或近距离攻击亲核体的亲核中心，形成共价键。
这个过程中，亲电体亲核中心上的正电荷被亲核体的电子对所攻击，形成新的中间态。
在第二步解离中，中间态的反应物通过质子转移或亲电物种中间体的相互作用，形成产物。
质子转移可以通过迁移原子或群基来实现。
2. 亲核加成反应机理亲核加成反应的机理通常涉及四个步骤：一个亲核物种的进攻、质子转移、解离和质子移位。
在第一步进攻中，亲核物种通过攻击亲电体的亲电中心，形成新的单线性中间体。
这个过程中，原有单线性中间体的离去反离子被亲核物种攻击，形成一个新的中间态。
在第二步质子转移中，中间态的亲反离子通过质子转移到亲核物种上，产生新的离子。
在第三步解离中，离子经历解离过程，生成产物。
在第四步质子转移中，产物通过质子转移重新排列，形成最终的产物。
三、加成反应的规律1. 酯酰类加成反应规律酯酰类化合物在亲电加成反应中通常发生C=O双键的受攻击。
加成反应机理
加成反应机理
加成反应是一种化学反应的类型，它是指两个或多个化合物中的双键或三键发生加成反应，生成一个或多个新的化合物。
加成反应机理通常分为两种类型：电子亲和性加成和核亲和性加成。
电子亲和性加成是指双键中的电子云受到电子亲和性物质的攻击而发生的加成反应。
这种反应通常发生在芳香族化合物上，如苯环上的双键。
在这种反应中，电子亲和性物质（如Br2）的一个原子与双键中的一个碳原子形成共价键，另一个原子则与另一个碳原子形成共价键。
这种反应通常需要催化剂的存在，如FeBr3。
核亲和性加成是指双键中的电子云和反应物中的亲核试剂之间发生的加成反应。
这种反应通常发生在不饱和脂肪酸、酮、醛和酯等化合物上。
在这种反应中，亲核试剂（如水或氢氧化钠）的亲核原子攻击双键中的一个碳原子，使其断开，然后与另一个碳原子形成新的共价键。
这种反应通常也需要催化剂的存在，如酸或碱。
总之，加成反应机理是一种常见的化学反应类型，它可以在有机合成、药物化学、材料科学等领域得到广泛应用。
对于不同类型的加成反应，其机理也有所不同，需要根据具体的反应条件和反应物来进行优化和控制。
- 1 -。
第三章 加成反应
CH3 + H2O H+
CH3
CH3
CH3
H CH3
+
HOH
OH
CH3
大约等量的顺、反异构体
南通大学化学化工学院 张湛赋 8
《有机化学选论》讲授提纲——加成反应
B、三分子亲电加成反应机理（AE3）和立体选择性
HX
快
C C + HX
CC
… …
HX CC
慢 反式加成
H CC
HX
速率= k[烯烃][HX]2 X
作为酸起作用。因此，一系列的质子酸以及Lewis酸都具有向烯烃加成的能力。例如：HX、X2、 H2SO4、H3O＋、HOX、ICl、BrCl、RCO3H、R＋等等。
南通大学化学化工学院 张湛赋 2
《有机化学选论》讲授提纲——加成反应
（1）亲电加成反应机理总述
E CC
E Nuc： C C Nuc
C C + E Nuc
烯烃与HBr的亲电加成反应机理：
（1）
（2）
南通大学化学化工学院 张湛赋 6
《有机化学选论》讲授提纲——加成反应
烯烃与水的亲电加成反应机理：
（1）
（2）
（3）
南通大学化学化工学院 张湛赋 7
《有机化学选论》讲授提纲——加成反应
按照碳正离子中间体进行的双分子亲电加成反应，由于碳正离子为平面构型，因此通常不具 有立体选择性。
+X +H
HX
HX
或 CC
慢 顺式加成
H XHX
快
CC
实验表明， HX 对非共轭的烯烃（空 间阻碍小的烷基取代 烯烃）的加成，是烯 烃与提供质子的 HX 加成的同时，另一分 子 HX 从反面进攻另 一双键碳原子，从而 显示了反式加成的立 体选择性。
加成反应介绍
加成反应 (addition reaction)•定义烯烃或炔烃分子中存在键，键键能较小，容易断裂形成两个键。
即能在含双键或三键的两个碳原子上各加上一个原子或原子团的反应即为加成反应(多为放热，是烯烃和炔烃的特征反应)。
不稳定的环烷烃的开环反应也属于加成反应。
（1）催化加氢在Pt、Pd、Ni等催化剂存在下，烯烃和炔烃与氢进行加成反应，生成相应的烷烃，并放出热量，称为氢化热(heat of hydrogenation，1mol不饱和烃氢化时放出的热量)•催化加氢的机理(改变反应途径，降低活化能)吸附在催化剂上的氢分子生成活泼的氢原子与被催化剂削弱了键的烯、炔加成。
•氢化热与烯烃的稳定性乙烯丙烯 1－丁烯顺－2－丁烯反－2－丁烯氢化热/kJ•mol－1 -137.2 -125.9 -126.8 -119.7 -115.5(1)双键碳原子上烷基越多，氢化热越低，烯烃越稳定：R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > RCH=CH2 > CH2=CH2(2)反式异构体比顺式稳定：(3)乙炔氢化热为-313.8kJ•mol－1，比乙烯的两倍（-274.4kJ•mol－1）大，故乙炔稳定性小于乙烯。
•炔烃加氢的控制——使用活性较低的催化剂，可使炔烃加氢停留在烯烃阶段。
——使用不同的催化剂和条件，可控制烯烃的构型：如使钯/碳酸钙催化剂被少量醋酸铅或喹啉钝化，即得林德拉（Lindlar）催化剂，它催化炔烃加氢成为顺式烯烃；炔烃在液氨中用金属钠或锂还原，能得到反式烯烃：•炔烃催化加氢的意义：——定向制备顺式或反式烯烃，从而达到定向合成的目的；——提高烷烃(由粗汽油变为加氢汽油)或烯烃的含量和质量。
•环烷烃的催化加氢环烷烃催化加氢后生成烷烃，比较加氢条件知，环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷开环难度依次增加，环的稳定性依次增大。
（2）与卤化氢加成（a）对称烯烃和炔烃与卤化氢加成对称烯烃和炔烃与卤化氢进行加成反应，生成相应的卤化物：卤化氢的活性次序：HI HBr HCl（b）不对称烯烃和炔烃与卤化氢加成不对称烯烃和炔烃与卤化氢加成，可能生成两种产物。
高二化学加成反应怎么判断
如何判断加成反应1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。
2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。
说明：1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3．共轭二烯有两种不同的加成形式。
加成反应是不饱和化合物类的一种特征反应。
加成反应是两种反应物生成一种反应物，而且反应前后不饱和度降低。
能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键、苯环。
加成反应是一种有机化学反应，它发生在有双键或三键（不饱和键）的物质中。
两个或多个分子互相作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。
加成反应可以是离子型的、自由基型的和协同的。
离子型加成反应是化学键异裂引起的，分为亲电加成和亲核加成。
加成反应进行后，重键打开，原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。
加成反应一般是两分子反应生成一分子，相当于无机化学的化合反应。
根据机理，加成反应可分为亲核加成反应，亲电加成反应，自由基加成，和环加成。
加成反应还可分为顺式加成反式加成。
苯和氢气反应的化学方程式为C6H6+3H2→C6H12（环已烷），Ni做催化剂。
苯是一种碳氢化合物即最简单的芳烃，在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。
它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯的化学性质苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在苯环上的加成反应，苯环无碳碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键；一种是普遍的燃烧是氧化反应，不能使酸性高锰酸钾褪色。
笨的物理性质苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。
苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。
苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。
化学加成反应和取代反应
化学加成反应和取代反应一、化学加成反应化学加成反应是有机化学中一类重要的反应类型，其特点是两个或多个分子中的原子通过共价键形成新的化学键。
化学加成反应可以分为以下几种类型：1. 破裂型加成反应：它是指两个或多个分子中的化学键被破裂，形成自由基、亲电子或碳阴离子等中间体，然后这些中间体与其他分子进行加成反应。
常见的例子包括氢化、卤代烷和醇的加成反应。
2. π-共轭体加成反应：这种反应是指在π-共轭体中存在一个或多个双键，当这些双键与其他分子进行加成反应时，会形成新的化学键。
典型的例子是烯烃的加成反应，如烯烃与卤素的加成反应、烯烃与醇的加成反应等。
3. 异质原子加成反应：这种反应是指两个或多个分子中的异质原子进行加成反应，形成新的化学键。
常见的例子包括醛或酮与氨或胺的加成反应、酸或酸酐与醇的加成反应等。
4. 环化型加成反应：这种反应是指分子内部的某些原子进行加成反应，形成新的环状结构。
典型的例子包括烯烃的环化反应、炔烃的环化反应等。
二、化学取代反应化学取代反应是有机化学中另一类重要的反应类型，其特点是分子中的某些原子或基团被其他原子或基团所取代。
化学取代反应可以分为以下几种类型：1. 颠倒型取代反应：这种反应是指分子中的某个原子或基团被其他原子或基团所取代，替代位置是原来被替代的位置。
典型的例子包括烃的卤素取代反应、醇的酸取代反应等。
2. 顺序型取代反应：这种反应是指分子中的某个原子或基团被其他原子或基团所取代，替代位置不是原来被替代的位置。
典型的例子包括芳香化合物的亲电取代反应、醇的醚化反应等。
3. 异质原子取代反应：这种反应是指分子中的异质原子或基团被其他原子或基团所取代。
常见的例子包括酰氯与醇的取代反应、脂肪酸与碱的取代反应等。
4. 环化型取代反应：这种反应是指分子内部的某些原子或基团被其他原子或基团所取代，形成新的环状结构。
典型的例子包括芳香化合物的核取代反应、烯烃的环状取代反应等。
以上是关于化学加成反应和取代反应的简要介绍，这些反应在有机化学中具有广泛的应用和重要的地位。
化学反应中的加成反应机理
化学反应中的加成反应机理化学反应是一种物质之间发生物理或化学变化的过程。
它是化学研究领域中重要的一部分，可以分为各种类型，如加成反应、消除反应、置换反应和加氢反应等。
其中，加成反应是一种通过形成新的共价键而将两个或多个化学物质结合在一起的反应。
它具有重要的意义，可应用于许多科学和技术领域，如制药、聚合物化学和材料科学等。
下面将重点探讨化学反应中的加成反应机理。
一、加成反应的定义和分类加成反应是一种通过形成新的共价键将两个或多个化学物质结合在一起的反应。
在此过程中，两个反应物中的双键或三键切断，新的单键形成，原子重新排列形成新化合物。
加成反应可分为多种类型，其中最常见的是烯烃与烷烃的加成反应。
该反应通常在常温下发生，是单方向反应，不存在平衡。
例如，乙烯与氢气在催化剂的作用下发生加成反应，生成乙烷。
反应方程式为：C2H4 + H2 → C2H6此反应是一个难以逆转的化学反应，因为C2H4中的双键被破坏形成新的键C-C，能量释放，使反应放热。
另一种常见的加成反应是酯和水一起反应生成醇和酸，这种反应叫做水解反应。
例如，对乙酸乙酯进行水解反应，可生成乙醇和乙酸。
CH3COOC2H5 + H2O → CH3CH2OH + CH3COOH此反应也是单向反应，难以逆转。
同时还会产生热量释放，使反应放热。
二、加成反应的机理加成反应的机理由反应物的性质和反应条件决定，一般包括四个步骤，分别为启动步骤、传递步骤、反应步骤和终止步骤。
启动步骤：使反应物中的双键或三键发生剪切和鲁棒性，或引发双键或三键中的自由基或离子，所需的能量一般来自高温、电击、光线或催化剂。
传递步骤：通过自由基、电子或质子的转移来传递剪切后的基团或起始基团，以形成中间体或反应物。
反应步骤：发生加成反应，由于化学键的重组，形成了新的化学键，使反应物物理和化学特性发生了变化，如颜色、形态和药效等。
终止步骤：因为反应物中同时存在自由基或离子，它们也可以相互作用，形成无活性的产物，如氧化物或酰基，使反应停止。
各类有机反应加成反应的判断
各类有机反应加成反应的判断
有机化学中的加成反应是指两个或多个基团通过共用一个原子进行结合的过程。
以下是各类有机反应加成反应的判断方法：
1. 亲电加成反应判断：
亲电加成反应是指亲电试剂攻击共价键，并和反应物中的亲核试剂发生共价键的形成。
判断条件包括：亲电试剂中含有可成为正电荷中心的原子，而反应物中含有亲核试剂。
2. 亲核加成反应判断：
亲核加成反应是指亲核试剂攻击共价键，并与反应物中的亲电试剂发生共价键的形成。
判断条件包括：亲核试剂中含有孤对电子或带负电荷的原子，而反应物中含有亲电试剂。
3. 碱性条件下的加成反应判断：
在碱性条件下，含有亲核性的取代基可以被亲电试剂活化，进而发生加成反应。
判断条件包括：反应溶液的pH值大于7，或加入了碱性试剂。
4. 酸性条件下的加成反应判断：
在酸性条件下，亲电试剂会被酸性试剂质子化，发生加成反应。
判断条件包括：反应溶液的pH值小于7，或加入了酸性试剂。
5. 光照条件下的加成反应判断：
光照条件下，分子中的共轭体系可以被激发形成高能态，从而
发生加成反应。
判断条件包括：反应体系中加入了光源，且反应物
中含有具有共轭体系的化合物。
以上是各类有机反应加成反应的判断方法。
根据不同的反应条
件和反应物的特点，可以选择适合的加成反应进行有机合成。
请在
实验中仔细考虑反应条件和反应物的特性，选择合适的加成反应方法。
加成反应加聚反应
加成反应加聚反应加成反应和加聚反应是化学中两种互补的反应类型。
这两种反应都是化学反应的一种，它们都可以被描述为物质的化学变化。
虽然它们的确有一些显著的区别，但它们的共同点也很多。
在本文中，我们将更深入地探讨加成反应和加聚反应的定义、特点、区别和应用。
一、加成反应1.定义加成反应是一种在单个分子内形成两个或更多的化学键的反应。
在这种反应中，每个加成产物都只与一个单独的剩余反应物相连。
正交式H-H+H-H->H-H-H（H为氢原子）2.特点加成反应非常常见，可以发生在任何包含不饱和化学键的分子中。
例如，烯烃和芳香化合物都非常容易发生加成反应。
同时，加成反应通常是放热反应。
3.应用加成反应的许多应用是关于制备有机化学中的化合物。
例如，合成复杂分子时，通过加成反应来构建碳-碳或碳-氮键是非常有效的方法。
另外，加成反应还可以用于氧化物的制备。
二、加聚反应1.定义加聚反应是将两个或更多相同或不同的单体加以反应，形成一个大分子的反应。
其中，单体是一个可以与其他分子反应形成高分子大分子的分子。
2.特点加聚反应对于制造各种有用材料（如塑料、橡胶、环氧树脂等）非常重要。
优秀的加聚反应通常具有高反应速率和化学稳定性、产物高分子化学组成均匀等特点。
从化学反应的角度来看，加聚反应通常是放热反应，而且会随着聚合度的增加而不断加快反应速率。
3.应用加聚反应的应用范围非常广泛。
大多数塑料和纤维都是通过加聚反应制造的。
例如，聚乙烯，聚丙烯和聚氯乙烯都是用加聚反应制造出来的。
此外，加聚反应还可以用来制造胶粘剂、涂料、混合物、保健品、医疗用品等。
三、加成反应与加聚反应的区别虽然加成反应和加聚反应在很多方面都有相似之处，但它们的区别还是非常明显的。
最显著的区别在于，加成反应通常将两个化学物质结合成一个分子，而加聚反应则会将两个或更多单体连接起来形成一个大分子。
除此之外，加成反应往往需要一个双键、三键等不饱和化学键，而加聚反应则需要至少两个不同的单体。
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炔烃的结构
Structure of AlkynesHCC
H
乙炔的分子
P sp
P sp
P
+
sp
P sp
+ 2
H
兀键 σ键 键
H
兀键 σ键 键
H
碳碳三键中的碳原子是sp杂化。 碳碳三键中的碳原子是 杂化。 杂化 碳碳三键中有一个σ键和两个 碳碳三键中有一个 键和两个 互相垂直的兀键。 互相垂直的兀键。 兀电子云暴露在外， 兀电子云暴露在外，因而炔烃 有较强的化学活性。 有较强的化学活性。
二、炔烃的加成反应
Chemical Properties Of Alkynes
R
C
CH
H2 Pt
R
CH CH2
Pt H2
R
CH2CH3
R
C
CH
X2
X
X
R
C
CH
X2
X
X
R
可用溴水鉴别炔烃
C
X
CH
X
R
C
CH
HX
X
H
R
C
CH
HX
X
H
?
共轭效应强于诱导效应
R
C
X
CH
H
R
C
CH
HOH
H2SO4/ HgSO4
CH2=CH-CH2-CH2
不稳定 伯碳正离子
Mechanism (second step)
CH3CH-CH=CH2
+
CH3-CH-CH=CH2 Cl Cl1,2-加成产物
δ+
δ-
δ+
CH3CH—CH—CH2
CH3-CH=CH-CH2 Cl 1,4-加成产物
四、脂环烃的加成反应 1、环烷烃的加氢反应 、
CH2
Ａ. ＋Ｉ效应 效应,
CH
+ CH2
Ｂ. －Ｉ效应 效应, Ｄ.兀-兀共轭效应 兀 兀共轭效应
Ｃ. p-兀共轭效应 兀共轭效应 Ｅ. σ-兀超共轭效应 兀超共轭效应
正确答案
Ｃ
苯酚易进行亲电取代反应的原因是， ５. 苯酚易进行亲电取代反应的原因是， 酚羟基的（ 酚羟基的（ ）
效应, Ａ. ＋Ｉ效应 效应, Ｂ. －Ｉ效应
二、亲电加成反应及其反应机理
（一）、烯烃、炔烃的亲电加成反应 ）、烯烃、 烯烃
烯烃的结构
Structure of Alkenes
H C H
乙烯的分子
H C H
sp2 P sp2 sp2
P
+
sp2 sp2
sp2
+
4
H
H
兀键
H
H
H
烯烃的π 烯烃的π键的旋转受限
碳碳双键中的碳原子是sp 杂化。 碳碳双键中的碳原子是 2杂化。 碳碳双键中有一个σ键和一个兀键。 碳碳双键中有一个 键和一个兀键。 键和一个兀键 兀电子云暴露在外， 兀电子云暴露在外，因而烯烃 有较强的化学活性。 有较强的化学活性。
Ｅ. ＋Ｉ效应 ＋Ｉ效应 正确答案 Ａ
命名法， ３.按Ｚ／Ｅ命名法，下列结构中属于 按Ｚ／Ｅ命名法 Ｚ构型的是（ 构型的是（ ）
HOOC COOH
Cl
COOH
Ａ
Cl
H
Ｂ
CH3
COOH
HOOC
H3C
CH3
COOH
Ｃ
H3C C2H5
Ｄ
H5C2 CH3
H
COOH
Ｅ
H3C C3H7
正确答案 Ｂ
以下碳正离子之所以稳定， ４. 以下碳正离子之所以稳定，是因为 其结构中存在： 其结构中存在：
Ａ、sp, Ａ、
Ｂ、sp２, Ｂ、
Ｃ、 sp３ Ｄ、 sp和sp２, ３ 和 ２
Ｅ、 sp２和sp３ ３ 正确答案 Ｂ
２.溴乙烯分子中存在（ 溴乙烯分子中存在（ 溴乙烯分子中存在
）
Ａ.p-兀共轭体系, Ｂ. 兀-兀共轭体系 兀共轭体系 兀共轭体系 Ｃ. sp２杂化碳原子,Ｄ. sp杂化碳原子 ２ Ｄ 杂化碳原子
小环环烃可与溴加成， 小环环烃可与溴加成 ， 而所有的 环烷烃都不被高锰酸钾氧化， 环烷烃都不被高锰酸钾氧化 ， 故可 用作鉴别。 用作鉴别。
例如： 例如：用化学方法鉴别 环丙烷、环戊烯、 环丙烷、环戊烯、环己烷
3、环烷烃与卤化氢的反应 、
+ HBr + HBr
CH3 加热 CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2Br Br CH3CHCH2CH3
+ HBr
环的断裂方式: 环的断裂方式 含氢最多碳和含氢最少碳之间的键 断裂,氢加在含氢较多的碳原子上 氢加在含氢较多的碳原子上. 断裂 氢加在含氢较多的碳原子上
CH3 CH BrCH3 CH3-C-CH-CH3 CH3
3
+ HBr
CH3
环烷烃不能被KMnO 氧化。 4、环烷烃不能被KMnO4氧化。
H
H H
+
H H H
(CH3)2CH
H
C原子是 2杂化 原子是sp 原子是 σ-p超共轭体系 超共轭体系 6个σ:C-H键 个 键
+
H
H H
+ +
H H H
H H H
(CH3)3C
C原子是 2杂化 原子是sp 原子是 σ-p超共轭体系 超共轭体系 9个σ:C-H键 个 键
H
正碳离子的稳定性次序为： 正碳离子的稳定性次序为：
马氏规则的解释： 马氏规则的解释： ①用诱导效应解释
HX
+ -
H + X-
+
第一步：CH3
δ δ + + 慢 CH=CH2 + H [CH3CHCH3]
+
-
第二步：[CH3CHCH3] +X
21/40
快
CH3CHCH3 X
②用碳正离子稳定性解释 正碳离子稳定性： 正碳离子稳定性： 30C+ ＞ 20C+ ＞ 10C+ ＞ CH3+
加热
Br
+ HBr
（1）、五元环和六元环较稳定,不容易开 ）、五元环和六元环较稳定, 五元环和六元环较稳定 其性质类似烷烃。 环。其性质类似烷烃。 （2）、三元环和四元环不稳定,容易开环。 ）、三元环和四元环不稳定,容易开环。 三元环和四元环不稳定 其性质类似烯烃。 其性质类似烯烃。 （3）、环丙烷在室温下可使溴水褪色， ）、环丙烷在室温下可使溴水褪色， 环丙烷在室温下可使溴水褪色 常用于鉴别，但其不能使高锰酸钾溶液褪 常用于鉴别，但其不能使高锰酸钾溶液褪 色。
一、烯烃的加成反应（Addition 烯烃的加成反应（ reaction)
R C R C
R
R R
A C C B
R
+ A-B
R
R
1.催化加氢 催化加氢
（Hydrogenation of Alkenes)
R C R C R
R R
H
C C
R
+ H2
R
H
R
2. 亲电加成反应： 亲电加成反应：
（electrophilic addition reaction)
CH3CHCH3 CH3CH CH2 + H+ CH3CH2CH2
注意： 注意： 碳正离子稳定性： 碳正离子稳定性： 一般情况下，可用σ-p超共轭效应来 一般情况下，可用 超共轭效应来 判断；但当分子中有Ｘ、Ｏ、Ｎ Ｘ、Ｏ、Ｎ等 判断；但当分子中有Ｘ、Ｏ、Ｎ等 强电负性元素时， 强电负性元素时，要用诱导效应来 判断。 判断。
４.亲电加成反应取向的解释 亲电加成反应取向的解释 用诱导效应
用碳正离子的稳定性
(1) 诱导效应： 诱导效应： 分子中由于成键原子电负性的不同， 分子中由于成键原子电负性的不同， 成键原子电负性的不同 导致分子中电子云密度分布发生改变， 导致分子中电子云密度分布发生改变， 并通过静电诱导 沿分子链传递， 静电诱导， 并通过静电诱导，沿分子链传递，这 种静电效应叫做诱导效应。 种静电效应叫做诱导效应。
+ H2 + H2 + H2
Ni 800 Ni 1200 Ni 3000
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
2、环烷烃与卤素的反应 、
+ Br2 + Br2 + Br2
加热 CH2BrCH2CH2Br
CH2BrCH2CH2CH2Br
加热
Br + HBr
+ Br2
苄基型（烯丙基型） 苄基型（烯丙基型） > 3° 正碳离 ° 子>2° 正碳离子 ° 正碳离子 ° 正碳离子>1° >CH3+,碳正离子的稳定性可用电子效
应加以解释。 应加以解释。
影响碳正离子稳定性的因素： 影响碳正离子稳定性的因素： 诱导效应 σ-p超共轭效应 超共轭效应 待学） 共轭效应 （待学）
X
反应温度在低温时，1,2-加成产物为主。 反应温度在低温时，1,2-加成产物为主。 当反应温度较高时，1,4-加成产物为主。 当反应温度较高时，1,4-加成产物为主。
Mechanism (first step) δH+ + CH2=CH-CH=CH2
CH3CH-CH=CH2
+
δ+ δ- δ+
稳定 烯丙基碳正离子 +
由亲电试剂进攻而引起的加成反应。 由亲电试剂进攻而引起的加成反应。
X2 CCl4 HX R-CH=CH2
R-CH-CH2 X X R-CH-CH2 X H