大学有机化学反应方程式总结(较全)

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大学有机化学反应方程式总结酯化反应与酸酐酯化反应

大学有机化学反应方程式总结酯化反应与酸酐酯化反应

大学有机化学反应方程式总结酯化反应与酸酐酯化反应酯化反应是有机化学中一种常见的酸碱中和反应,其产物为酯。

酯化反应的反应物一般是酸和醇,而酸酐酯化反应是以酸酐为酰基供体的酯化反应。

本文将从酯化反应和酸酐酯化反应的反应机理、常见的反应条件以及应用领域等方面进行总结。

一、酯化反应的反应机理酯化反应的机理一般分为两步:醇的质子化和质子化的醇与酸底物的酰基化。

具体反应如下所示:醇 + 酸 -> 酯 + 水二、酸酐酯化反应的反应机理酸酐酯化反应是在酯化反应的基础上引入酸酐这一特殊的底物,原理比酯化反应更为复杂。

反应可以分为三步:酸酐的质子化、酸酐的脱羧生成酸中间体、酸中间体与醇的酰基化。

具体反应如下所示:酸酐 + 醇 -> 酯 + 酸三、酯化反应和酸酐酯化反应的常见反应条件1. 酯化反应的常见反应条件包括:- 温度:一般在醇的沸点以下进行反应,常见的反应温度为60-150摄氏度;- 催化剂:酸性催化剂如硫酸、氯化亚铁等可加速反应速率;- 水含量:反应体系中水的含量对反应速率有一定的影响。

2. 酸酐酯化反应的常见反应条件包括:- 温度:一般在醇的沸点以下进行反应,常见的反应温度为60-150摄氏度;- 催化剂:酸性催化剂如氯化亚铁、硫酸等能够提高反应速率;- 反应时间:一般较长,常需反应几小时至几天。

四、酯化反应与酸酐酯化反应的应用领域酯化反应在化学合成过程中具有广泛的应用,包括医药领域的药物合成、香料的合成、聚合物的合成等。

酸酐酯化反应相较于酯化反应,由于酸酐的特殊性质,可以在更温和的条件下进行反应,因此在一些对反应条件敏感的合成中具有更大的应用潜力。

总结:本文对大学有机化学中的酯化反应和酸酐酯化反应进行了总结。

酯化反应的反应机理包括醇的质子化和质子化的醇与酸底物的酰基化;酸酐酯化反应在酯化反应的基础上引入酸酐,反应机理更为复杂。

酯化反应和酸酐酯化反应的常见反应条件包括温度、催化剂和水含量等因素。

大学有机化学反应方程式总结重排反应

大学有机化学反应方程式总结重排反应

大学有机化学反应方程式总结重排反应反应方程式是有机化学中非常重要的一部分,它描述了化学反应中物质的转化过程。

在大学有机化学中,我们学习了各种各样的反应方程式,其中包括重排反应。

本文将对大学有机化学中的重排反应进行总结,介绍其机理和一些典型反应。

1. 环丙烷重排反应(C1C2速度放缓)在环丙烷分子中,碳原子1和碳原子2之间为一个甲基基团,环丙烷重排反应就是指这个甲基基团发生位移,形成其他异构体的过程。

环丙烷重排反应可以发生两种类型的重排:1,2-重排和1,3-重排。

1,2-重排:环丙烷中的甲基基团发生位移,形成丙烯和丙烯烷的异构体。

1,3-重排:环丙烷中的甲基基团发生位移,并且环丙烷的碳原子2和碳原子3之间的键断裂,形成丙烯和甲烯烷的异构体。

2.1-甲基移位反应1-甲基移位反应是指分子中一个碳原子上的甲基基团在反应中发生迁移,形成另一种异构体。

这种反应在很多有机化合物中都可以观察到,例如烷烃、烯烃等。

3. α,β-不饱和酮的Knoevenagel缩合反应Knoevenagel缩合反应是α,β-不饱和酮与活性甲基化合物(如甲醛、甲基丙烯酮等)在碱的催化下进行的加成反应。

这个反应的机理涉及羰基亲核加成和酸碱中和等步骤。

4. 列维架桥异构化反应列维架桥异构化反应发生在某些烯烃和孤立的单质金属之间的反应中。

该反应可以形成由金属和碳原子构成的稳定的配位化合物。

总结:大学有机化学中的反应方程式总结重排反应,包括环丙烷重排反应、1-甲基移位反应、α,β-不饱和酮的Knoevenagel缩合反应和列维架桥异构化反应等。

这些反应在有机合成中具有重要的地位,对于理解有机反应的机理和应用具有重要意义。

在学习和运用这些反应时,我们需要深入了解它们的机理,并且掌握相应的实验操作技巧。

有机化学常用反应方程式汇总

有机化学常用反应方程式汇总

有机化学常⽤反应⽅程式汇总光照光照光照光照⾼温CaO△催化剂加热、加压催化剂△催化剂有机化学⽅程式汇总1. CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 26. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 167. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 38. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br9. CH 2 = CH 2OH 10. CH 2 = CH 2—CH 2Br 11. CH 2 = CH 2312. nCH 2 = CH 2 ] n13. nCH 22] n 14. 2CH 2CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2-CHBr 217. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2-CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 2 +H 2O H+H 2ONaOHH 2O 醇△140℃催化剂△24. + 3H 2 -NO 22O 26. 3CH ≡CH 27. CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr28. CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr29. CH 3CH 2Br+ NaOH CH 2 = CH 2 + NaBr +H 2O30. 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑31. 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O32. CH 3CH 2OH CH2 = CH 2↑+ H 2O 33.C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O 2O 2O O 3O + 2O+CO 33738. CH 339. 2CH 340. CH 34+2Ag ↓+3NH 3+H 2O41CH 3O42. 2CH 3COOH+2Na 2CH 3COONa+H 2↑ 43.2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑浓硫酸△催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂△催化剂加热、加压+ 浓硫酸CH2-CH244. CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2↑45. CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O46. 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O47.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O48. CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH49. nOHCH2CH2COOH→ [ OCH2CH2C ] n +H2O50. C6H12O+ 6H2O(l)51. C6H12O62CH3CH2OH + 2CO 252. C12H22O11+H2O C6H12O66蔗糖葡萄糖果糖53. C12H22O11+ H2O2C6H12O6麦芽唐葡萄糖54. (C6H10O5)n+ nH2O n C6H淀粉葡萄糖55. (C6H10O5)n+ nH2O n C6H12O6纤维素葡萄糖56.C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CHC17H33COO-CH2 C17H35COO-CH257. C17H35COO-CH2 CH2-OHC17H35COO-CH +3NaOH 3C17H35COONa+ CH-OH C17H35COO-CH2 CH2-OH58. CH2OH COOHCH2OH COOH1.HClClCHClCH+→24光HClClCHClClCH+→+2223光2.3.4.5.6.7.8.222Br CH CH CH CH +=-= 9.11.12. 13.14.15.16.17.OH NH Ag CHO CHOH HOCH 2342)(2)(+O H NH Ag COONH CHOH HOCH 2344232)(++↓+?→??18.19.20.21.⾼中有机化学知识点总结 1.需⽔浴加热的反应有:(1)、银镜反应(2)、⼄酸⼄酯的⽔解(3)苯的硝化(4)糖的⽔解(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定凡是在不⾼于100℃的条件下反应,均可⽤⽔浴加热,其优点:温度变化平稳,不会⼤起⼤落,有利于反应的进⾏。

大学有机化学反应方程式总结胺的烷基化与亚胺化反应

大学有机化学反应方程式总结胺的烷基化与亚胺化反应

大学有机化学反应方程式总结胺的烷基化与亚胺化反应胺(amine)是含有氮原子的有机化合物,可分为一级胺、二级胺、三级胺等不同类型。

在有机化学中,烷基化和亚胺化是两种常见的反应类型。

本文将对胺的烷基化和亚胺化反应进行总结。

一、烷基化反应烷基化是指将烷基基团引入到胺分子中,形成相应的烷基胺化合物。

1. 一级胺的烷基化反应一级胺(R-NH2)的烷基化反应一般使用烃基卤代烷(R’-X)作为烷化试剂,常见的反应类型有SN2和亲电取代两种。

(1)SN2机理在碱性条件下,亲电取代反应被基质上的氢氧根离子(OH-)或醇根离子(RO-)催化。

反应机理如下:R-NH2 + R’-X → R-NH-R’ + X-其中,R代表烃基,X代表卤素。

(2)亲电取代机理在酸性条件下,亲电取代反应被一个亲电试剂催化,如硫酸酯(RO-SO3H)或酰氯(RCOCl)等。

反应机理如下:R-NH2 + R’-X → R-NH-R’ + HX二级胺(R-NHR’)的烷基化反应与一级胺类似,也可以使用烃基卤代烷作为烷化试剂。

反应机理如下:R-NHR’ + R’’-X → R-NHRR’’ + X-其中,R、R’、R’’代表烃基,X代表卤素。

3. 三级胺的烷基化反应三级胺(R-NR’R’’)的烷基化反应一般使用烃基卤代烷作为烷化试剂,反应机理与一、二级胺相似。

二、亚胺化反应亚胺(imine)是胺与醛或酮反应生成的化合物。

通常亚胺化反应会生成亚胺和水。

1. 一级胺的亚胺化反应一级胺(R-NH2)的亚胺化反应一般与酮(R’’-C(=O)-R’’)或醛(R’’-C(=O)-H)反应,反应机理如下:R-NH2 + R’’-C(=O)-R’’ → R-N=C(R’’)-R’’ + H2O其中,R代表烃基,R’’代表有机基团。

2. 二级胺的亚胺化反应二级胺(R-NHR’)的亚胺化反应与一级胺类似,也可以与酮或醛反应生成亚胺和水。

三级胺(R-NR’R’’)的亚胺化反应一般与酮或醛反应生成亚胺和水。

大学有机化学方程式总结

大学有机化学方程式总结

大学有机化学方程式总结
1. 碳氢化合物的烷烃类反应
1.1 卤代烃和氢化钠的反应
碳氢化合物(卤代烃)与氢化钠反应生成相应的烷烃,并释放出相应的卤化钠。

反应方程式如下:
R-X + NaH -> R-H + NaX
1.2 卤代烃和氢化亚铜的反应
碳氢化合物(卤代烃)与氢化亚铜反应生成相应的烷烃,并释放出相应的卤化铜。

反应方程式如下:
R-X + 2Cu2O + 2Cu -> R-H + 3Cu2X2
2. 醇类的酯化反应
2.1 醇与羧酸的酯化反应
醇与羧酸反应生成相应的酯,并释放出相应的水。

反应方程式如下:
R-OH + R'-COOH -> R'-COOR + H2O
2.2 醇与酸酐的酯化反应
醇与酸酐反应生成相应的酯,并释放出相应的酸。

反应方程式如下:
R-OH + R'-COO-CO-R'' -> R'-COOR + R''-COOH
3. 烯烃的加成反应
3.1 烯烃与卤素的加成反应
烯烃与卤素反应生成相应的二卤代烃。

反应方程式如下:
R-CH=CH2 + X2 -> R-CH2-CHX-CH2-X
3.2 烯烃与负氧化剂的加成反应
烯烃与负氧化剂反应生成相应的环氧化合物。

反应方程式如下:
R-CH=CH2 + [O] -> R-CH2-CH2-O-CH2-CH2-R
以上是一些大学有机化学方程式的总结,希望对您有帮助。

参考文献:
1. 有机化学方程式实验室手册,XX大学化学系,20XX年。

大学有机方程式总结_有机反应总结

大学有机方程式总结_有机反应总结

化学竞赛有机方程式总结烷烃的化学反应:⒈卤代(F 2,I 2不可作卤化剂)CH 4+Cl 2−→−γh CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−−→−︒)25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%) ⒉氧化(略)烯烃的化学反应:⒈加卤素:CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4CCl CH 3CHBr -CH 2Br⒉加氢卤酸:CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr -CH 3 符合马氏规则⒊与无机酸:CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)-CH 3CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)-CH 2Cl⒋与水加成:CH 3CH=CH 2−−→−42SO H CH 3CH(OSO 3H)-CH 3−−→−O H 2CH 3CH(OH)CH 3 ⒌与硼烷加成:CH 3CH=CH 2−−→−62H B (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH顺式加成,反马氏取向生成1︒醇 ⒍过氧化物存在下,反马氏取向:CH 3CH=CH 2+HBr →−−−→−过氧化物CH 3CH 2CH 3Br HCl 、 HI 无此反应⒎催化加氢成烷烃:用Pt,Pd,Ni 等⒏高锰酸钾氧化:碱性:CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−-OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH酸性:CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−∆+/H CH 3COOH+CO 2↑⒐臭氧化: R O RRC=CHR ′−→−3OC CHR ′→ 可根据产物推断反应物结构R O -O 故多用于双键位置判定′COOH′CHO′CH 2OH⒑催化氧化:CH 2=CH 2+O 2−−−→︒C 300-CH 2-CH 2 OCH 2=CH 2+O 2−−−−→−22CuCl~PdCl CH 3CHO 多用于工业生产 ⒒α-取代反应: 氯代:CH 2=CHCH 3−−−−→−︒C600-/400Cl 2CH 2=CH -CH 2Cl 溴代:CH 2=CHCH 3−−→−NBS CH 2=CH -CH 2Br ⒓重排:(CH 3)3CCH=CH 2−−→−HCl (CH 3)2CClCH(CH 3)2(主)+(CH 3)3CCHClCH 3(次) 这一重排是由于分步加成和第一步中,由H +对双键的加成生成碳正离子,其稳定性3︒>2︒>1︒,故在可能的情况下,它将以重排的方式趋于更稳定的状态。

大学有机化学反应方程式总结卤代烃的亲核取代与消除反应

大学有机化学反应方程式总结卤代烃的亲核取代与消除反应

大学有机化学反应方程式总结卤代烃的亲核取代与消除反应大学有机化学反应方程式总结:卤代烃的亲核取代与消除反应有机化学是研究有机化合物结构、性质和反应的科学,而有机反应方程式则是描述这些有机化合物之间转化的表达式。

在大学有机化学中,卤代烃是一个重要的研究对象,它们可以通过亲核取代和消除反应与其他化合物发生反应。

本文将总结卤代烃的亲核取代与消除反应的反应方程式,以帮助读者更好地理解和应用这些反应。

1. 亲核取代反应亲核取代反应是卤代烃与亲核试剂发生反应的常见方式。

亲核试剂可以是负离子或有机分子。

以下是亲核取代反应的常见类型及其对应的反应方程式:1.1 醇的亲核取代反应醇是一类常见的亲核试剂,在亲核取代反应中起着重要作用。

一个常见的例子是卤代烷和带负电荷的醇负离子进行SN2反应,生成醇取代产物。

其反应方程式如下:RX + OH- → ROH + X-其中,R代表一个有机基团,X代表卤素。

1.2 氨的亲核取代反应氨是另一个常见的亲核试剂,它可以与卤代烃发生亲核取代反应,生成胺取代产物。

以下是氨的亲核取代反应的反应方程式:RX + NH3 → RNH2 + HX其中,R代表一个有机基团,X代表卤素。

1.3 胺的亲核取代反应除了氨,胺也可以与卤代烃发生亲核取代反应。

以下是胺的亲核取代反应的反应方程式:RX + R'NH2 → RR'NH + HX其中,R和R'代表有机基团,X代表卤素。

2. 消除反应消除反应是卤代烃的另一种重要反应类型。

在消除反应中,卤代烃通过引入碱试剂或通过热力条件,失去卤素原子并形成双键或三键。

以下是消除反应的常见类型及其对应的反应方程式:2.1 β-消除反应β-消除反应是一种常见的消除反应类型,其中卤代烃临近卤素的碳上的β位上发生消除反应。

典型的β-消除反应是氢化物消除反应,其反应方程式如下:RX + NaNH2 → R-H + NaNHX其中,R代表一个有机基团,X代表卤素。

(完整版)有机化学方程式汇总

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有机化学反应方程式汇总1. 甲烷与氯气CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl CH 3Cl+Cl 2CH 2Cl 2+HClCH 2Cl 2+Cl 2CHCl 3+HCl CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl (分步取代)2. 甲烷的燃烧3. 烷烃的燃烧通式4. 甲烷的热分解 CH 4−−→−高温C+2H 25. 烷烃的热分解6. 乙烯实验室制法 CH 3CH 2OH H 2O + CH 2=CH 2 ↑(浓硫酸:催化剂,脱水剂)7. 乙烯的燃烧8. 乙烯通入溴水中9. 乙烯和氢气加成10. 乙烯和HCl 的反应 11. 乙烯水化制乙醇 12. 乙烯催化氧化制备乙醛13. 乙烯的加聚反应 14. 制取聚丙烯 CH 4 + 2O CO 2 + 2H 2O燃烧C n H 2n+2 + O n CO 2 + (n + 1)H 2O 3n+1 2燃烧△C 4H C 2H 4+C 2H 6△C 4H CH 4 + C 3H 6CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O点燃2CH 2=CH 2 + O 2CH 3CHO催化剂加热加压CH 3CH=CH 2 + H CH 3CH 2CH 3催化剂CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2BrCH 2=CH 2 + HCl CH3CH 2Cl 催化剂CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH催化剂―CH 2―CH 2―nn CH 2=CH 2催化剂―CH 2――nn CH 2=CH ―CH 催化剂15. 1,3-丁二烯的加成反应 1,2加成1,4加成完全加成16. 1,3-丁二烯的加成反应 17. 乙炔的制取 CaC 2+2H 2O →C 2H 2↑+Ca(OH)218. 乙炔的燃烧19. 乙炔通入溴水中20. 乙炔与氢气的加成反应21. 乙炔水化制备乙醛22. 聚氯乙烯的制备23. 苯的燃烧 24. 苯与液溴反应(FeBr 3作催化剂)25. 苯的硝化反应Cl+ Cl 2催化剂+ Cl 2催化剂Cl+ 2Cl 2催化剂Cl ClCl―CH 2―C=CH ―CH 2―nn CH 2=C ―CH=CH 2催化剂CH 3CH 32 C 2H 2 + 5 O 4 CO 2 + 2 H 2O (l) + 2600 kJ点燃1, 2 - 二溴乙烷HC CH +Br BrC C Br Br H H 1, 1 , 2 , 2 - 四溴乙烷+Br BrC C Br BrH H C C Br Br H Br Br H 催化剂HC CH+H 2H 2C CH 2CH ≡CH + HCl CH 2=CHCl 催化剂氯乙烯CH ≡CH + H 2O乙醛3C C OH 催化剂聚氯乙烯H 2C CHCln -CH 2-CH --Cln 点燃+ 15 O 12 CO 2 + 6 H 2O2+ Br 溴苯NO 226. 苯的磺化反应27. 苯与氢气加成生成环己烷28. 苯与氯气的加成反应29. 苯的同系物被高锰酸钾酸性溶液氧化30.甲苯和氯气的取代反应31. 甲苯的硝化反应32. 甲苯和氢气的加成反应33. 溴乙烷水解 CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr34. 溴乙烷消去反应 CH 3CH 2Br +NaOH CH 2=CH 2↑ + NaBr + H 2O35. 乙醇与钠反应 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑36. 乙醇催化氧化 2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O37. 乙醇的燃烧 CH 3CH 2OH +3O 2→2CO 2 + 3H 2OH 2O,△ Cu △醇 △HO SO 3+△+ H 2O3H 苯磺酸催化剂2△ClCl Cl ClClCl + 3 Cl 2光照C H KMnO 4 (H +)CH 3HO NO 2+ 3浓硫酸+ 3 H 2OCH 3NO 2NO 2O 2N2,4,6-三硝基甲苯 (TNT)+ 3 H CH 3CH 3CH 3CH 3Cl+ Cl + HClFeCH 3ClCH 3+ Cl + HClFe38. 乙醇与浓氢溴酸的反应 CH 3CH 2OH +HBr →CH 3CH 2Br + H 2O39. 乙醇脱水(分子内、分子间) CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 ↑+H 2O (消去反应)2CH 3CH 2OH CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+ H 2O (取代反应)40. 苯酚的电离方程式 41. 苯酚与NaOH 溶液反应42. 苯酚与金属钠反应 43. 苯酚和碳酸钠溶液反应44. 苯酚钠和盐酸反应 45. 苯酚钠溶液中通入CO 2气体46. 苯酚和浓溴水反应(苯酚的定性检验和定量测定方法)47. 苯酚的硝化反应48. 苯酚与FeCl 3溶液49. 苯酚的加成反应浓H 2SO 4 140℃OH电离O -+ H+OH + NaOHONa + H 2OOH 2 + 2Na ONa 2 + H OH + Na 2CO ONa + NaHCO 3+ HCl OH + NaClONa + CO 2 + H 2OH + NaHCO 3ONa OH+ 3 HNO + 3 H 2OOHNO 2O 2NNO 2浓硫酸苦味酸OHFeCl 3溶液紫色,易溶于水的物质OHOH+ 3 H 2Ni环己醇OH+ 3 Br OHBr BrBr+ 3 HBr50. 苯酚的缩聚反应n + n + n H 2O2OHH C OH n51.苯酚的酯化反应52. 乙醛的加成反应(还原反应) 53. 乙醛的氧化反应—燃烧反应54. 乙醛的催化氧化反应 55. 乙醛与银氨溶液的反应 ③ CH 3CHO + 2 [Ag(NH 3)2]+3COO - + NH 4+3 + H 2O56. 乙醛与Cu(OH)2悬浊液反应57. 乙醛的制备方法乙醇氧化法乙烯氧化法乙炔水化法58. 醛的加成反应(还原反应)59. 醛的催化氧化反应OH+ CH 3COOH + H 2OOOCCH3乙酸酐CH 3CHO + H 23CH 2OH 2CH 3CHO + 5O 4CO 2 + 4H 2O点燃2 CH 3CHO + O 3COOH① Ag + + NH 3·H 2O AgOH + NH 4+② AgOH + 2 NH ·H 2O [Ag(NH3)2]+ + OH - + 2 H 2O2 CH 3CH 2OH + O 3CHO + 2 H 2O + H 23CHOHC CH 2 + O 22 CH 3CHO 加热 加压H 2C CH 2催化剂2R―CHO + O 2―COOHR ―CHO + H 2―CH 2OHCH 3CHO + 2 Cu(OH)23COOH + Cu 2O + 2 H 2OCu 2+ + 2 OH - Cu(OH)260. 醛与银氨溶液的反应 61. 醛与Cu(OH)2悬浊液反应 62. 甲醛的银镜反应 63. 甲醛与Cu(OH)2悬浊液反应 64. 乙酸与氢氧化铜悬浊液 2CH 3COOH + Cu(OH)2 = (CH 3COO)2Cu + 2H 2O65. 乙酸乙酯制取(用饱和碳酸钠溶液收集)CH 3COOH + CH 3CH 2OHCH 3COOC 2H 5 + H 2O66. 乙二酸和乙二醇反应C ―OH ∣C ―OH OOHO ―CH 2∣HO ―CH 2+ + 2H 2O 浓硫酸C C O CH 2CH 2O O OnHOOC ―COOH + nHOCH 2―CH 2OH + 2nH 2O ―C ―C ―OCH 2―CH 2O ―O On浓硫酸67. 乙醇和硝酸酯化CH 3CH 2OH + HNO 3 CH 3CH 2ONO 2 + H 2O浓硫酸68. 乙酸乙酯的水解CH 3COOC 2H 5 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH 稀硫酸CH 3COOC 2H 5 + NaOH ==== CH 3COONa + CH 3CH 2OH69. 甲酸钠与银氨溶液反应HCOONa +2Ag(NH 3)2OH NH 4OCOONa +2Ag ↓+3NH 3↑+H2O浓硫酸△R ―CHO + 2Cu(OH)2 R ―COOH + Cu 2O ↓ + 2H 2OR ―CHO + 2Ag(NH 3)2OH R ―COONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2O HCHO + 4 Cu(OH)2 CO 2 + 2 Cu 2O + 5 H 2O HCHO + 4 [Ag(NH 3)2]+ + 4 OH - (NH 4)2CO 3 + 4 Ag + 6 NH 3 + 2 H 2O70.甲酸钠与新制氢氧化铜反应HCOONa+2Cu(OH)2+ NaOH Na2CO3+Cu2O↓+3H2O71.葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O72.葡萄糖与新制氢氧化铜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O 73. 蔗糖水解C12H22O11 + H2O 催化剂C 6H 12O6 + C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖74. 麦芽糖水解C12H22O11 + H2O 催化剂2C6H12O6麦芽糖葡萄糖75. 淀粉水解(C6H10O5)n + nH2O 催化剂nC6H12O6淀粉葡萄糖76. 纤维素水解(C6H10O5)n + nH2O 催化剂nC6H12O6纤维素葡萄糖77. 工业制取肥皂(皂化反应)C17H35COO―CH2∣C17H35COO―CH∣C17H35COO―CH2+ 3NaOH 3 C17H35COONa +HO―CH2∣HO―CH∣HO―CH278.油酸甘油酯硬化79.工业制造乙苯 + CH2=CH280.制造硝酸纤维的反应81.甲苯与高锰酸钾酸性溶液反应5 +6KMnO4+9H2SO4→ 5 +3K2SO4+ 6MnSO4+ 14H2O82.甘油制取炸药83.甲醛与苯酚反应制取酚醛树脂代表物之间的转化关系:CH3CH3CH2=CH2 CH=CH CH2=CHCl CH3CH 2OHCH 2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[ CH2—CH ]nClCH3CHO CH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO。

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有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 (1)CHCH 2RHXCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。

【机理】CH 2CH 3+CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。

【注】碳正离子的重排 (2)CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。

【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。

【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。

【机理】2CH33H323H32 CH CH2CH3HBH2CH CH=CH(CH3CH2CH2)3-H3CH2CH2C22CH3CH2B OCH2CH2CH3H3CH2CH2C2CH2CH3+O H-OHB-OC H2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2B OC H2CH2CH3CH2CH2CH3H2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOC H2CH2CH33+Na3BO32【例】CH31)BH32)H2O2/OH-CH3HHOH3、X2加成C CBr/CClC CBr【机理】CCC CBrBr CBr+C CBrOH2+-H+C CBrOH【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。

不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。

3H 33H3稀冷KMnO 433M n O OOO H 2O 3H 33H 3 2)热浓酸性高锰酸钾氧化C C H R R 2R 1KMnO 4H +CRR 1O +R 2CO3)臭氧氧化C C H R R 2R 1CRR 1O +R 2CHO1)O 32)Zn/H 2O4)过氧酸氧化C C HR R 2R 1ROOOH21C CH R R 2R121Ag+O 25、烯烃的复分解反应CH 2RCH 2R 1+C H 2CH 2RR 1【例】OH 2CH 2C 6H 5OC 6H 5+C H 2CH 26、共轭二烯烃 1)卤化氢加成CH CH 2HXCH 3XCH 23X高温1,4加成为主低温1,2加成为主2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder )反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1,4加成产物。

【例】CH 2CH 2+O O苯∆O OCH 2CH 2+苯∆C H O2C H O二、脂环烃1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定,易发生加成反应开环,类似碳碳双键。

H /Ni CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2【特点】环烷烃都有抗氧化性,可用于区分不饱和化合物。

【注】遵循马氏规则 【例】CH3CH 2CH CH 2CH 32、环烷烃制备1)武兹(Wurtz )反应【描述】通过碱金属脱去卤素,制备环烷烃。

【例】C C C 2H 5OHCC2XCH 2X 双键的保护2)卡宾①卡宾的生成A 、多卤代物的α消除X 3CH+-N aOH a,R -LiC X+X-+H YB 、由某些双键化合物的分解CO H 2C :N 2H 2C :Cl 2H 2C :Cl-H 2OH2+Cl2C ++++CO 2②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成,构型保持 【例】Cl CH/NaOH相转移催化剂Cl ClCH 3CH 3Br CH/KOC(CH )3HOC(CH 3)33H 3③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物,最常用的类卡宾是ICH 2ZnI。

C H2I 2C u(Zn)I C H 2ZnI+制备【特点】顺式加成,构型保持 【例】CH I Zn(Cu)CH 3CH 3CH I 3H 3三、炔烃1、还原成烯烃 1)、顺式加成R 2R 1R 1R2Cat=[P b/BaSO 4,P b/CaC O 3,Ni 3B...](CH 3COO)2NiNaBH 4Ni 3BH 2Cat2)、反式加成R 2R 1H 2CatR 1R 2C at=[N a/ 液氨...]2、亲电加成 1)、加X 2R 2R 1Br 22R 1Br【机理】中间体Br+R 2R 1【特点】反式加成 2)、加HXCHR2HBrC CH 3BrCH 3RR HBrR Br(一摩尔的卤化氢主要为反式加成)3)、加H 2OCHRH 2OHgSO 4/H2SO 4O CH 3RCH RO重排【机理】CH RC+Hg+RHg2+H 2OR HHg +OH 2+-H+R HHg +OH R Hg +HH +O 3R重排【特点】炔烃水合符合马式规则。

【注】只有乙炔水合生成乙醛,其他炔烃都生成相应的酮。

3、亲核加成 1)、CH 3CH CH+OCH 3Zn(CH 3COO)CH 2CHOCH 3OCH 3OH+CH 3COOCH3HCHO H+2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯2)、C H CH+HCNNH 4Cl,CuCl 2aqCH 2CNN CH 3C H 3CH 3CH 3NCCNCH 2CN2CH人造羊毛3)、CH CH+C 2H 5OH碱150℃~180℃/压力CH 2C HOC 2H 5CH CH2Cu 2Cl 2NH 4Cl CH 2CH C CHC H CH3Cu 2Cl 2NH 4ClCH 2CH CHCH 2C H CH3金属羰基化合物C H CH3Ni(CN)25、端炔的鉴别C CH RCC -RAgC CH RC C -R CuCu(NH )+Ag(NH )+白色红色【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸,实验完毕,应立即加浓硫酸把炔化物分解。

6、炔基负离子CC -RNa+1°烷基(2)H 2OR -L(L=X,OTs)R 1:(1)OR R O(1)(2)H 2OC CR R 1CCRCH 2R 1OHCCRC R 1OH2CH CH NaNHCH C-Na+CH3CH3OH OCH C OHCH33 HPb/BaSO43CH2CH3OHAl O3C2CH2三、芳烃1、苯的亲电取代反应1)卤代+FeBr3Br+Br HBr22)硝化+NO2+H2OHNO3浓H2SO4浓3)磺化+SO3H+H2OH2SO4( 7%SO3 )SO3HH+4)傅-克(Friedel-Crafts)反应①傅-克烷基化反应+R ClAlCl3R【机理】RCl+AlCl 3AlCl 4++R CH 2+RCH 2++HR++HR+++AlCl 4+R++HClAlCl 3【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。

【例】+CH 3ClAlCl 3CH 3CH3+CH 3ClH 3CH 3AlCl 3CH 3CH 3CH3CH 2Cl 2+2AlCl3CH 1Cl 3+3AlCl3②傅-克酰基化反应+R Cl AlCl3OR+OO ORRAlCl3OR+RCOOH 【例】CH3CH2COClAlCl3CH3OZn-HgHCl浓CH3 +OOOAlCl3COOHO2、苯环上取代反应的定位效应1)第一类定位基,邻对位定位基,常见的有:NR2NHR NH2OH HN C ROOR ROOR Ar X(F,Cl,Br,I)2)第二类定位基,间位定位基,常见的有:NR3NO2CF3Cl3COOH OROCN SO3H CHOCOR【注】第一类定位基除卤素外,均使苯环活化。

第二类定位基使苯环钝化。

卤素比较特殊,为弱钝化的第一类定位基。

3、苯的侧链卤代CH3FehCH 3ClCH 3+CH 2ClCH 3NBSCH 2Br【机理】自由基机理 4、苯的侧链氧化1)用高锰酸钾氧化时,产物为酸。

【描述】苯环不易被氧化,当其烷基侧链上有α氢的时候,则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化,不论烷基侧链多长。

结果都是被氧化成苯甲酸。

CHKMnO H +COOH【例】C 3CH 3CH 3CH 3KMnO H C 3CH 3CH 3COOH2)用CrO 3+Ac 2O 为氧化剂时,产物为醛。

【例】CH 3NO 2CrO /Ac OCH(OAc)NO 2CHONO 23)用MnO 2为氧化剂时,产物为醛或酮。

CH 3MnO H 2SO 4CHOCH2CH 3MnO H 2SO 4CH 3O5、萘αβ【特点】萘的亲电取代反应,主要发生在α位,因为进攻α位,形成的共振杂化体较稳定,反应速度快。

【例】HNO 3H 2SO 4NO2Br 2CCl 4BrH2SO4SO3HSO3HCH3HNO3HOAcCH32CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2HNO3H2SO4NO2NO2NO22+四、卤代烃1、取代反应(1)水解R XOH-R OHR X R SHSH-(2)醇解R XROR 1R 1ONaR XRSR 1R 1SNa(3)氰解RR S R1CN -C 2H 5OH(4)氨解RX RNH 2NH 3RXNH 3R 3N(5)酸解R XR1COOR R 1COO -(6)与炔钠反应R X+R 1CC-C C RR 1(7)卤素交换反应RXNaI丙酮R I2、消除反应 (1)脱卤化氢 ①β-消除CH CH 2RClHαβNaOH乙醇RCHCH 2【注】当有多种β-H 时,其消除方向遵循萨伊切夫规律,即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。

【例】CH 3CH 3BrKOH乙醇CH 3CH 3CH 2CH 3+81%19%CH 3CH 3BrCH 2KOH乙醇CH 3CH 3CH 2C C R1RClH Cl HKOH乙醇CCRR1②α-消除C HCl ClNaOHCCl 2(2)脱卤素C C R R1R3R2Zn,∆乙醇3R 2R R1RCH 2Br 2BrZn ∆R3、与活泼金属反应 (1)与金属镁反应RX+Mg无水乙醚RM gX(格式试剂)(2)与金属钠反应 武兹(Wurtz )反应2RXNaRR(3)与金属锂反应RX+Li无水乙醚RLi2RLi+CuI无水乙醚R 2CuLi2+LiX+LiI【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃2R1XRR 14、还原反应RX+Zn+HClRH5、氯甲基化+CH OH+ClH ZnCl 2CH 3Cl五、醇1、卢卡斯(Lucas )试剂无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂,用于鉴别伯、仲、叔醇Lucas 试剂很快反应反应很慢反应很快立即混浊几分钟内混浊长时间不出现混浊叔醇仲醇伯醇2、把羟基变成卤基 (1)、醇与卤化磷(PX 5、PX 3)R OHPX 3RX(2)、醇与亚硫酰氯(SOCl 2)R OHRCl SOCl 23、醇的氧化(1)沙瑞特(Sarret )试剂RHOH CrO 3(C 5H 5N)2RHO【注】沙瑞特试剂,是CrO 3和吡啶的络合物。

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