食品化学 第三章 碳水化合物
食品化学课件之碳水化合物
主要内容
概述 糖类的结构 食品中单糖与低聚糖的化学性质 食品中单糖和低聚糖的功能 食品中的多糖
第一节 概述
一、碳水化合物的定义与来源
碳水化合物是多羟基醛类和多羟基酮类化合 物及其缩合物和某些衍生物的总称。
碳水化合物是自然界分布广泛、数量最多的 有机化合物，是食品的主要组成成分之一， 也是绿色植物光合作用的产物。
D-半乳糖是D-葡萄糖的C4差向异构体。
一种六碳醛糖有16种异构体， 其中8种为D异构系列， 另8种是L异构系列。 在自然界中L-糖系列比D异构系列少得多， 食品中常存在的L-糖主要有L-半乳糖和L-
阿拉伯糖。
半缩醛羟基具有较强的还原性。
吡喃糖有椅式和船式两种不同构象。
O
O
椅式
船式
OH
CH2OH
OH L-半乳糖 OH
O OH
OH OH
OH
O
OH
L-阿拉伯糖
OH
CH2OH O OH D-甘露糖
OH OH
CH2OH O
HO
OH OH
OH
OH
D-果糖
CH2OH
O OH
OH
L-山梨糖
CH2OH
OH
OH
O OH
COOH
CH3
L-鼠李糖 OH
O OH L-半乳糖醛酸
OH
OH OH
COOH OH
镜
一、单糖
葡萄糖有四个手性碳原 H C
子,其中最高碳数手性碳 H C 原子上的羟基位置在右
边的糖称为D-糖,
HC
最高碳数手性碳原子上 H C 的羟基位置在左边的糖
称为L-糖。
HC
天然存在的糖主要以D- H C 糖为主。
食品化学之碳水化合物讲学
一般直链淀粉易老化，支链淀粉较难老化。
影响淀粉老化的因素：
1、温度： 2－4℃，淀粉易老化 >60℃或 <-20℃ ，不易发生老化 2、含水量： 含水量30－60%易老化； 含水量过低（<10%）或过高，均不易老化； 3、结构： 直链淀粉易老化；聚合度中等的淀粉易老化； 4、共存物的影响： 脂类和乳化剂可抗老化，多糖（果胶例外）、蛋 白质等亲水大分子，可与淀粉竞争水分子及干扰淀粉 分子平行靠拢，从而起到抗老化作用。 5、pH值： <7或>10，老化减弱
3）淀粉的糊化
1.定义
淀粉颗粒在适当温度下，在水中不可逆溶涨，结
晶区数目、大小不断减少，淀粉分子有序结构受到破
坏，最后完全成为无序状态，双折射和结晶结构完全
消失，形成均匀糊状溶液的过程 双折射开始消失时的温度：糊化点或糊化初始温度 双折射完全消失时的温度：糊化末端温度 糊化温度：双折射消失时的温度，不是一个点，而是
②氨基酸及其它含氨物种类(肽类、蛋白质、 胺类)
a.胺类>氨基酸 b.含S-S，S-H不易褐变 c.有吲哚，苯环易褐变 d.碱性氨基酸易褐变 e.氨基在ε-位或在末端者，比α-位易褐变
影响美拉德反应的因素
③pH值
pH3-9范围内，随着pH上升，褐变上升 pH≤3时，褐变反应程度较轻微 pH在7.8-9.2范围内，褐变较严重
有利方面：
褐变产生深颜色及强烈的香气和风味， 赋予食品特殊色泽和风味。
②焦糖化反应
食品化学-第三章-碳水化合物
糖苷的毒性：
某些生氰糖苷在体内转化为氢氰酸，使人 体中毒。
如：苦杏仁苷，在酶作用下水解成Ｈ ＣＮ等
杏、木薯、马利豆等。
第二十四页，编辑于星期二：二十一点 三十一 分。
第二十五页，编辑于星期二：二十一点 三十一 分。
第二十六页，编辑于星期二：二十一点 三十一 分。
α－环状糊精 ６
分子量
９７２
水中溶解度（g／ mol.２５c）
旋光度[α]
１４.５ ＋１５０.５
空穴内径Ｃ
４.５
空穴高A
６.７
β－环状糊精 ７
１１３５ ８.５
＋１６２.５ ７.８ ７.０
γ－环状糊精 ８
１２９７ ２３.２ ＋１７４.４
８.５ ７.０
第三十二页，编辑于星期二：二十一点 三十一 分。
制备工艺
3.1 Concept
碳水化合物 (Carbohydrates)
Definition ：
多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。
Classification ：
1.按组成分 。 单糖（Monosaccharides）：
不能再被水解的多羟基醛或酮，是碳水化
。
第一页，编辑于星期二：二十一点 三十一分。
。低聚糖（寡糖）(Oligasaccharides)： 由2~10个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。
甜度：果糖 >蔗糖 >葡萄糖>麦芽糖>半 乳糖
第十二页，编辑于星期二：二十一点 三十一分。糖的相对甜度糖
β—D—果糖 蔗糖 α—D—葡萄糖 β—D—葡萄糖 α—D—半乳糖 β—D—半乳糖 棉子糖 水赤木糖
溶液的相对甜度
食品化学思考题—第三章碳水化合物
第三章碳水化合物一、选择题1、关于碳水化合物的叙述错误的是（C ）。
A、葡萄糖是生物界最丰富的碳水化合物B、甘油醛是最简单的碳水化合物C、脑内储有大量粉原D、世界上许多地区的成人不能耐受饮食中大量的乳糖2、碳水化合物属于（B ）化合物。
A、多羟基酸B、多羟基醛或酮C、多羟基醚D、多羧基醛或酮3、下列糖中最甜的糖是（ C ）。
A、蔗糖B、葡萄糖C、果糖D、麦芽糖4、下列糖类化合物中吸湿性最强的是（B ）。
A、葡萄糖B、果糖C、麦芽糖D、蔗糖5、水解麦芽糖将产生（A ）。
A、仅有葡萄糖B、果糖+葡萄糖C、半乳糖+葡萄糖D、甘露糖+葡萄糖6、葡萄糖和果糖结合形成（B ）。
A、麦芽糖B、蔗糖C、乳糖D、棉籽糖7、乳糖到达（C ）才能被消化。
A、口腔B、胃C、小肠D、大肠8、DE为的水解产品称为麦芽糖糊精，DE为的水解产品为玉米糖桨。
（A ）11A、<20, 20～60B、0, >60C、≦0, >60D、>20, 20～609、相同百分浓度的糖溶液中，其渗透压最大的是（ B ）。
A、蔗糖B、果糖C、麦芽糖D、淀粉糖浆10、相同浓度的糖溶液中，冰点降低程度最大的是（ B ）。
A、蔗糖B、葡萄糖C、麦芽糖D、淀粉糖浆11、食品中丙烯酰胺主要来源于（C ）加工过程。
A、高压B、低压C、高温D、低温12、下列糖中属于双糖的是（B ）。
A、葡萄糖B、乳糖C、棉子糖D、菊糖13、下列哪一项不是食品中单糖与低聚糖的功能特性（D ）A 、产生甜味B、结合有风味的物质C、亲水性D、有助于食品成型14、甲壳低聚糖是一类由N－乙酰－D、－氨基葡萄糖或D－氨基葡萄糖通过（B ）糖苷键连接起来的低聚合度的水溶性氨基葡聚糖。
A、α－1,4B、β－1,4C、α－1,6D、β－1,615、低聚木糖是由2～7个木糖以（D ）糖苷键结合而成。
A、α-1,6B、β-1,6C、α-1,4D、β-1,41216、N-糖苷在水中不稳定，通过一系列复杂反应产生有色物质，这些反应是引起（A ）的主要原因。
食品化学碳水化合物定义、分类和功能
(HFCS)等。 ➢ 低聚糖(Oligosaccharides):蔗糖(Sucrose),麦芽糖(Maltose),龙胆三糖
(Gentianose),棉子糖(Raffinose) 等。 ➢ 糖醇(Sugar alcohol):山梨糖醇(sorbitol),木糖醇(xylitol),赤藓糖醇
(erythritol),异麦芽糖醇(Isomalt)等。
11
•葡萄糖和果糖
12
•蔗糖和麦芽糖
蔗糖
麦芽糖
13
•山梨醇和木糖醇
山梨醇
木糖醇
14
•糖度 ➢ 以20oC时10% 或 15%的蔗糖溶液的甜度为1.0。
糖
甜度
蔗糖
1.00
α-D-葡萄糖
0.70
β-D-果糖
1.50
α-D-半乳糖
0.27
α-D-甘露糖
3. 碳水化合物可以赋予食物风味和颜色。 4. 碳水化合物可以提供黏性、胶凝性和稳
定性。
9
2.1 提供能量和热量
根据目前中国膳食碳水化合物的实际摄入量, 2000年联合 国粮农组织重新修订了我国健康人群的碳水化合物供给量应 为总能量摄入的55%-65%, 以保障人体能量和营养素的需要。
10
2.2 用作甜味剂和保藏剂 Ø甜味剂
3
Aldoses(醛糖)
4
Ketoses(酮糖)
5
Monosaccharides(单糖)
6
Oligosaccharides(低聚糖)
蔗糖
食品化学必考点难题解析(第三章碳水化合物)
第三章主要考点题型解析一、名词解释1、吸湿性：糖在空气湿度较高的情况下吸收水分的情况。
2、保湿性：指糖在较高空气湿度下吸收水分在较低空气湿度下散失水分的性质。
3、转化糖：蔗糖在酶或酸的水解作用下形成的产物。
4、糖化：用无机酸或酶作为催化剂使淀粉发生水解反应转变成葡萄糖称为糖化。
5、糊化：生淀粉在水中加热至胶束结构全部崩溃，淀粉分子形成单分子，并为水所包围而成为溶液状态。
6、β -淀粉：指具有胶束结构的生淀粉。
7、α -淀粉：指不具有胶束结构的淀粉，也就是处于糊化状态的淀粉。
8、膨润现象：淀粉颗粒因吸水，体积膨胀数十倍，生淀粉的胶束结构即行消失的现象。
9、果胶酯化度：果胶的酯化度=果胶中酯化的半乳糖醛酸的残基数/果胶中总半乳糖醛酸的残基数。
10、低甲氧基果胶：酯化度（DE）小于 50 的果胶称为低甲氧基果胶。
三、问答题1、什么是糊化？影响淀粉糊化的因素有那些？答：生淀粉在水中加热至胶束结构全部崩溃，淀粉分子形成单分子，并为水所包围而成为溶液状态。
由于淀粉分子是链状或分支状，彼此牵扯，结果形成具有粘性的糊状溶液，这种现象称为糊化。
影响淀粉糊化的因素有：A 淀粉的种类和颗粒大小；B 食品中的含水量；C 添加物：高浓度糖降低淀粉的糊化，脂类物质能与淀粉形成复合物降低糊化程度，提高糊化温度，食盐有时会使糊化温度提高，有时会使糊化温度降低；D 酸度：在 pH4-7 的范围内酸度对糊化的影响不明显，当 pH 大于 10.0 ，降低酸度会加速糊化。
2、什么是老化？影响淀粉老化的因素有那些？如何在食品加工中防止淀粉老化答：经过糊化后的淀粉在室温或低于室温的条件下放置后，溶液变得不透明甚至凝结而沉淀，这种现象称为淀粉的老化。
影响淀粉老化的因素有：A 淀粉的种类：直链淀粉比支链淀粉更易于老化；B 食品的含水量：食品中的含水量在 30%-60% 淀粉易于老化，当水分含量低于 10% 或者有大量水分存在时淀粉都不易老化；C 温度：在 2-4 ℃淀粉最易老化，温度大于 60℃或小于-20 ℃颠覆你呢都不易老化；D 酸度：偏酸或偏碱淀粉都不易老化。
食品化学第三章-碳水化合物
3.条件：氨基酸和复原糖及少量的水参与
4.产物：色素〔类黑精〕
风味化合物：如麦芽酚、乙基麦芽酚、异麦芽酚
5.特点:
随着反响的进展，pH值下降(封闭了游离的氨基)，复原能力上升〔复原酮产生〕；褐变初期添加亚硫酸盐，可阻止褐变，但在褐变后期参加
H
OH
H
CHO
HO
H
H
OH
H
OH HO
OH
CH2OH
D- 阿拉伯糖
CHO
CHO
H
H
CH2OH
D- 半乳糖
甘露糖
D- 葡萄糖
O
H
H
CH2OH
CH2OH
CHO
CHO
OH
H
H
OH
CH2OH
D- 木糖
CH2OH
CHO
H
OH
H
OH
OH
OH
HO
H
HO
HO
H
H
OH
H
HO
OH
H
OH
H
H
H
H
CH3
COOH
CH2OH
COOH
①根据多糖的组成分类
均多糖：指只有一种单糖组成的多糖，如淀粉，
纤维素等。
杂多糖：指由两种或两种以上的单糖组成的多糖，
如香菇多糖等。
②根据是否含有非糖基团
纯粹多糖：不含有非糖基团的多糖，也就是一般意
义上的多糖；
复合多糖：含有非糖基团的多糖，如糖蛋白、糖脂
等。
表1 食品中的糖类化合物
产品
总糖量
食品化学-碳水化合物
维持神经系统的功能与解毒。
有利于肠道蠕动，促进消化（如纤维素被称为膳食纤维，低聚糖可促 小孩肠道双歧杆菌生长，促消化）
甜味剂、保藏剂、稳定剂、增稠剂、胶凝剂等
第二节 单糖、低聚糖的理化性质
一、单糖及低聚糖的物理性质
(1)甜度
①甜度定义：甜度只是一个相对值，即通常以蔗糖作为基准 物，一般以10%或15%的蔗糖水溶液在20℃时的甜度为1.0。 糖的甜度高低与糖的分子结构、相对分子质量、分子存在状 态及外界因素有关。一般分子质量越大、溶解度越小，则甜 度越小。 ② 甜度的协同增效：不同种类的糖混合时，对其甜度有协同 增效作用，例如蔗糖与果葡糖浆结合使用时，可使其甜度增 加20%~30%；
第一节 概述
Introduction
特例：鼠李糖 C6H12O5 脱氧核糖 C5H10O4
一、碳水化合物的一般概念
碳水化合物 （Cn(H2O)m）多羟基醛或酮及其衍生物和缩合 物 （一）按组成分 单糖(n=1)：丙糖、丁糖、戊糖和己糖；葡萄糖、果糖 寡糖(低聚糖)(2 ≤n≤10)：蔗糖、麦芽糖、乳糖、 多糖(n＞10）：均多糖：淀粉、纤维素；杂多糖：果胶 糖类的衍生物：糖苷、糖醇、糖酸、糖胺、氨基糖、糖蛋 白和糖脂质 （二）按功能分 结构多糖：纤维素、糖蛋白、糖脂等 贮存多糖：淀粉、糖原 抗原多糖：antigen polysaccharide
20℃ 糖类 浓度 溶解度 30℃ 浓度 溶解度 40℃ 浓度 溶解度 50℃ 浓度 溶解度 ——————————————————————————————————— （%） （g/100g 水） （%） （g/100g 水） （%） （g/100g 水） （%） （g/100g 水） 果 糖 78.94 46.71 374.78 87.67 81.54 54.64 441.70 120.46 84.34 61.89 538.63 162.38 86.94 70.91 665.58 243.76 葡萄糖
食品化学第三章碳水化合物
❖低聚糖：又叫寡糖，是由2－10个单糖分子
脱水缩合而成的糖，完全水解后得到相应分子 数的单糖。根据水解后生成单糖分子的数目， 又可分为二糖(双糖)，三糖，四糖等。其中以 双糖的分布子失水缩
合而成的高分子化合物，其单糖单体少则 几十个，多则成千上万个，水解后可以生 成多个单糖分子。如果多糖是由相同的单 糖组成的称为均多糖(或同聚多糖)，比如 淀粉，纤维素；若多糖是由不相同的单糖 缩聚而成的称为混合多糖(或杂多糖)，比 如果胶，半纤维素等。
3.2 单糖
❖ 单糖的结构：
➢ 1、单糖的化学组成和链状结构：
(1)组成Cn(H2O)n：所有食物中的低聚糖和多糖摄 入人体后，都必须水解成单糖后才能被人体吸收。
(2)自然界中以4，5，6个碳原子的单糖最普遍。6 碳糖：葡萄糖，果糖；5碳糖：核糖等等。按照官 能团又分为醛糖或酮糖。依分子中碳原子的数目， 单糖可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖，庚糖 。
碳水化合物的作用：
❖ 是重要的能量来源与营养来源： ❖ 单糖和低聚糖是重要的甜味剂和保藏剂(高
浓度糖渗透压大，微生物不易生长)： ❖ 与食品中其它成分发生反应产生色泽和香
味：焦糖化反应，美拉德反应 ❖ 具有较高黏度、凝胶能力和稳定作用：多
指多糖
碳水化合物在加工贮藏中的变化：
❖ 有利变化：淀粉糊化，纤维素水解， 果胶在水果后熟中的适当降解
➢ 1、旋光性：
具有手性的分子都具有旋光性，要判断一个化合物 是否有旋光性，就要看它是否为手性分子。每个单 糖分子都含有不对称碳原子，所以都具有旋光能力。
➢ 2、溶解度：
纯净的单糖为白色晶体，有较强的吸湿性。单糖分 子中有多个羟基，增加了它的水溶解性，所以极易 溶于水，尤其在热水中的溶解度极大。单糖在乙醇 中也能溶解，但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
食品化学知识点3碳水化合物
3. 碳水化合物1.碳水化合物定义：多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。
2.分类按组成分单糖，低聚糖，多糖1) 单糖：不能再被水解的多羟基醛，酮，是碳水化合物的基本单位。
（按碳原子数目丙糖，丁糖。
）2）低聚糖（寡糖)：由2~10个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。
（按水解后产生的单糖数分二糖，三糖。
二糖有蔗糖乳糖麦芽糖）3）多糖：单糖聚合度大于10的糖。
（淀粉，纤维素糖原）3.单糖，低聚糖的结构：单糖：除丙酮糖，都有手性碳。
天然单糖大多是D型，例外L-阿拉伯糖，L-半乳糖4.单糖低聚糖物性甜味(蔗糖为基准物)、水溶性（能溶于水，不溶于有机，果糖最大溶解度）旋光性（除丙酮糖，都有手性碳，都有旋光性）：一种物质使直线偏振光的振动平面向左或向右旋转，右旋D-(+)变旋光现象：新配制的单糖溶液在放置时，其比旋光度会逐渐增加或减少，最后达到一个恒定值。
4单糖低聚糖化性（1）美拉德反应：含羰基化合物（如糖类等）与含氨基化合物（如氨基酸等）通过缩合、聚合而生成类黑色素的反应。
①初期阶段羰氨缩合：氨基化合物中的游离氨基与羰基化合物中的游离羰基缩合生成不稳定亚胺衍生物—薛夫碱，环化成氮代葡萄糖基胺。
（亚硫酸根抑制羰氨缩合，碱性条件有利）分子重排：氮代葡萄糖基胺在酸的催化下经过阿姆德瑞分子重排果糖基胺（单果糖胺）②中期阶段果糖基胺经多途径降解，生成各种羰基化合物果糖基胺脱水生成羟甲基糠醛（PH《5，先脱氨残基，在脱水，HMF积累与褐变相关）果糖基胺脱去胺基重排生成还原酮二羰基化合物与氨基酸反应在二羰基化合物存在，氨基酸发生脱羧、脱氨，自身转化为醛类和生成CO2，而氨基转移到二羰基化合物生成各种化合物（二酮接受氨转化为褐色色素）。
生成其他杂环化合物③末期阶段多羰基不饱和化合物（还原酮，糠醛）裂解产生挥发性物质；一方面缩合，聚合生成褐黑色类黑精物质影响Maillard反应因素（1）底物糖; a.五碳糖>六碳 b.单糖>双糖c.还原糖含量与褐变成正比d醛大于酮氨基酸：氨基在ε-位或在末端者，比α-位易褐变（2）PH大于3，P H↑褐变↑（3）水分↑褐变↑（10-15℅）（4）温度升10，褐变加快3-5倍（5）Fe Cu促进，Mn Zn抑制（6）O2影响后期色素形成（2）焦糖化现象：糖类在氨基化合物存在时，加热到熔点以上的高温，糖发生脱水与降解，会产生褐变反应，称为。
食品化学-03碳水化合物答案
③糖的相对甜度
糖 β-D-果糖 蔗糖 α-D-葡萄糖 β-D-葡萄糖 α-D-半乳糖 β-D-半乳糖 棉子糖 水赤木糖
溶液的相对甜度 100-150 100 40-79 小于α异构体 27
23
结晶的相对甜度 180 100 74 82 32 21
10
④糖醇的相对甜度
糖醇 木糖醇 山梨糖醇 半乳糖醇 麦芽糖醇 乳糖醇
• 大多数天然植物产品如蔬菜和水果中糖含量 是很少的，谷类中也只含有少量的糖。
• 淀粉是植物中最普遍贮藏能量的碳水化合物 ，广泛分布在种子、根和块茎中。
产品 苹果
总糖量 14.5
葡萄 17.3 胡罗卜 9.7
甜玉米 22.1 甘薯 26.3
肉
食品中的糖类化合物(%)
单糖和双糖 葡萄糖1.17 果糖6.04 蔗糖3.78
葡萄糖2.09 果糖2.40 蔗糖4.25 葡萄糖2.07 果糖1.09 蔗糖4.25
蔗糖12-17 葡萄糖0.87 蔗糖2-3
葡萄糖0.1
多糖
淀粉1.5 纤维素1.0 纤维素0.6
淀粉7.8 纤维素1.0 纤维素0.7
淀粉14.65 纤维素0.7 糖原0.1
第一节 概述 3. 碳水化合物的功能
• 提供人类能量的绝大部分
• 无半缩醛羟基故无变旋现象，无还原性。 • 氧糖苷在中性或碱性条件下稳定，但在酸性溶液或酶的
• 糖的品质和甜度并不相同。 • 蔗糖和其他糖类的区别在于，即使在高浓度下也有较好
的味道。低聚糖的口感随着链的增加而变差。
第二节 食品中的单糖 3. 单糖的作用及功能 （1）亲水功能（吸湿性或保湿性）
糖分子中含有羟基，具有一定的亲水能力因此具 有一定的吸湿性或保湿性。
食品化学--碳水化合物重点反应
一．褐变：1酶促褐变：多酚氧化酶催化，使酚类物质氧化为醌2非酶促褐变：焦糖化；美拉德反应二．1焦糖化：糖类化合物在没有氨基化合物存在的条件下，加热熔融以后，在150-200℃高温下发生降解，缩合，聚合等反应，产生粘稠的黑褐色焦糖，这一反应称焦糖化反应。
此反应应用于食品工业制造焦糖色素2.蔗糖形成焦糖的过程可以分为三个阶段：开始阶段：蔗糖熔融后，温度约达200℃左右，经过约35分钟的起泡，蔗糖脱去一分子水，生成无甜味但具有温和苦味的异蔗糖酐C12H20O10。
中间阶段：生成异蔗糖酐后，起泡暂停。
稍后又发生第二次起泡现象，持续时间约55分钟，在此阶段失水约9%，形成焦糖酐产物，可溶于水及乙醇，味苦，平均分子式为C24H36O18。
最后阶段：焦糖酐进一步脱水形成焦糖烯（C36H50O25），继续加热则生成高分子量深色难溶焦糖色素，分子式为C125H188O803.应用：NH4HSO4催化耐酸焦糖色素（用于可口可乐饮料）（pH2～4.5）(NH4)2SO4催化焙烤食品用焦糖色素，pH为4.2～4.8直接加热蔗糖啤酒及饮料着色剂pH为3～4三．美拉德反应：1.美拉德褐变的定义：羰基化合物和氨基化合物在少量水存在下反应，形成褐色色素的过程。
2 美拉德褐变发生的条件：少量氨基化合物、还原糖和少量水存在美拉德褐变的反应机理（过程）~初始阶段：氨基和羰基缩合；Amadori重排~中间阶段：糖脱水糖裂解氨基酸降解~终了阶段：醇，醛缩合在氨基酸或蛋白质的参与下，聚合成类黑精素形成风味物质：麦芽酚异麦芽酚4.美拉德反应的特点：随着反应的进行，pH值下降（西夫碱封闭了游离的氨基）还原的能力上升（还原酮产生）褐变初期，紫外线吸收增强，伴随有荧光物质产生褐变初期，添加亚硫酸盐，可阻止褐变，但在褐变后期加入不能使之褪色褐变后期，溶液变为红棕色或深褐色，并伴有不溶解的胶体状类黑精物质出现。
5影响美拉德反应的因素：1.糖的种类及含量a.开链式＞环式b.单糖>双糖；五碳糖>六碳糖 c.还原糖含量与褐变成正比 d.α-己烯醛> α-二羰基化合物> 醛,酮2氨基酸及其它含氨物种类a.含S-S，S-H不易褐变b.有吲哚，苯环易褐变c.碱性氨基酸易褐变d.氨基在ε-位或在末端者，比α-位易褐变3、水分水分含量在10%～15%时，反应易发生，完全干燥的食品难以发生。
食品化学 第三章 碳水化合物
D-n糖
三糖
四糖
2（n-3）个异构体
五糖 六糖
差向异构
C2差向异构
C4差向异构
L-糖：最高编号的手性C原子上的-OH在左边
两种L-糖，具有生物化学作用
酮糖
单糖中羰基是酮基，例如果糖 1 CH OH 2 2 C=O HOCH HCOH HCOH CH2OH 果糖的开环结构
其次
为主
二、糖 苷
第二节
糖的分类 单糖 双糖 低聚糖 多糖
单糖
一、结构
手性碳原子
原子或功能基团
镜
-与-构型
异侧
同侧
命名
3个碳原子：三糖， 1个手性碳原子 D-甘油醛糖，L-甘油醛糖 4个碳原子：四糖，2个手性碳原子 5个碳原子；五糖，3个手性碳原子 6个碳原子：六糖，己糖，己醛糖 n-糖有n-2个手性碳原子
醚化
进一步改良功能性 红藻多糖C3与C6间形成内醚（3,6-脱水环）
琼脂胶、卡拉胶
6
3
六、非酶褐变 (Nonenzymatic browning)
氧化或酶促褐变
氧或酚类物质在多酚氧化酶催化下的反应 例如：水果切片
非氧化或非酶促褐变
焦糖化反应 (Caramelization) 美拉德反应
Cu与Fe促进褐变 Fe(III)Fe(II)
抑制Maillard反应的方法
稀释或降低水分含量 降低pH 降低温度 除去一种作用物
加入葡萄糖转化酶，除去糖，减少褐变
色素形成早期加入还原剂（亚硫酸盐或 二氧化硫）
营养变化
部分氨基酸的损失 尤其是必需氨基酸L-赖氨酸
食品化学碳水化合物(共151张PPT)
KHSO4
D-葡萄糖 + 5-乙烯-2-硫代恶唑烷，
或是致甲状腺肿物 + KHSO4 各种硫化氢化合物 + H2S + KHSO4
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（2）、低聚糖及多糖的水解
低聚糖容易被酸和酶水解，但对碱较稳定。
蔗糖水解称为转化，生成等摩尔葡萄糖和果糖的混合物称为转化糖 （invert suger）。
➢此外，某些多糖以糖复合物或混合物形式存在，例如糖蛋白、
糖肽、糖脂、糖缀合物等糖复合物，它们的分子量大小受影响
因素更多。
文献
16
二、碳水化合物的理化性质
1、溶解性
✓单糖、糖醇、糖苷、低聚糖等一般是可溶于水的。 ✓糖醇在水中溶解时吸收的热量要比蔗糖高得多，适宜制备 具有清凉感的食品。 ✓糖苷的溶解性能与配体有很大关系。
鱼品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用CD包接可除去
✪✪✪ 文献
（四） 多糖
多糖的结构
➢多糖的分子量较大； ➢形状：直链和支链 ➢均多糖（homoglycans），杂多糖（heteroglycans）。 ➢多糖的结构与活性有密切的关系.
➢多糖的聚合度不均一，分子量没有固定值，多呈高斯分布。
➢多糖分子的不均一性主要受体内代谢状态有较大关系。
原糖。
➢苷元的溶解度降低、苦涩味减轻、对食品的色泽及口感都产生重要 影响。
➢糖苷的某些功能消失，有害性的产生或消除。
糖苷酶水解
20
CH2OH
H
O
OH H
O CH2
HO
H
H OH
H
H
O OC
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工业上生产焦糖色素
以蔗糖为原料生产的三种色素及用途
NH4HSO3催化 pH2-4.5 耐酸焦糖色素 （可用于可口可乐饮料，棕色） 糖和铵盐加热 pH4.2-4.8 焙烤食品用焦糖色素 （红棕色） 蔗糖加热 pH3-4 啤酒美色剂 （含醇类饮料，红棕色）
第一节 单糖在食品中的作用
第二节 低聚糖
蔗糖形成焦糖的过程
蔗糖
200℃，约 35 min起泡
（无甜味而具有温和的苦味）
异蔗糖酐
焦糖酐 焦糖稀 焦糖素
二次起泡55 min
（熔点为 138℃，可溶于水 及乙醇，味苦）
焦糖色素是一种结构不明确 继续加热 的大的聚合物分子，这些聚 （熔点为 154℃，可溶于水） 继续加热 合物形成了胶体粒子，形成 （高分子量的深色物质 ） 胶体粒子的速度随温度和pH 的增加而增加。
裂解:
裂解 挥发性的醛、酮
第一节 单糖在食品中的作用
焦糖化反应条件
①无水或浓溶液，温度150-200℃。 ②催化剂的存在加速反应：铵盐、磷酸盐 苹果酸、延胡索酸、柠檬酸、酒石酸等。 ③pH8比pH5.9时快10倍。 ④不同糖反应速度不同，例如果糖大于葡 萄糖（熔点的不同）。
第一节 单糖在食品中的作用
一、单糖的物理性质
吸湿性和保湿性
吸湿性：指糖在空气湿度较高的情况下吸收水分 的性质。 保湿性：指糖在空气湿度较低条件下保持水分的 性质。果糖的吸湿性最强
结晶性
糖的特征之一是能形成结晶，糖溶液越纯越易 结晶。
其它
黏度、渗透压、发酵性、抗氧化性
第一节 单糖在食品中的作用
二、单糖的化学反应
• 具有醇羟基的成酯、成醚、成缩醛等反应 和羰基的一些加成反应，还具有一些特殊 反应 。 非酶褐变反应 美拉德反应（Maillard reaction） 焦糖化反应（Phenomena of Caramelization ）
• 按所含羰基的不同分为：
醛糖（丙醛糖/甘油醛，葡萄糖、甘露糖和半 乳糖等） 酮糖（丙酮糖，果糖、山梨糖、木酮糖和核 酮糖等）。
低聚糖
• A.按水解后所生成单糖分子的数目分为： 二、三、四、五糖等。 • B.根据聚合单糖的种类分为： 均低聚糖和杂低聚糖。 • C.据低聚糖还原性质也可分为： 还原性低聚糖和非还原性低聚糖。 • D.根据是否具有显著的生理功能性质分： 普通低聚糖和功能性低聚糖。
（2）影响美拉德反应的因素
①糖的结构、种类及含量
a.α、β不饱和醛>α-双羰基化合物>酮 b.五碳糖（核糖>阿拉伯糖>木糖）>六碳糖（半乳糖>甘 露糖>葡萄糖） c.单糖>双糖（如蔗糖，分子比较大，反应缓慢） d.还原糖含量与褐变成正比
②氨基酸及其它含氨物种类(肽类、蛋白质、 胺类)
a.胺类>氨基酸 b.含S-S，S-H不易褐变 c.有吲哚，苯环易褐变 d.碱性氨基酸易褐变 e.氨基在ε-位或在末端者，比α-位易褐变
糖类化合物的结构
一、单糖
D-甘油醛
D-赤藓糖
D-苏糖
D-核糖
D-阿拉伯糖
D-木糖
D-来苏糖
D-阿洛糖 D-阿卓糖 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-古洛糖 D-艾杜糖 D-半乳糖 D-塔罗糖
甘油醛产生的8种D-己糖的示意图
单糖链式结构 醛糖： C2差向异构 C4 差向异构
酮糖：
C5差向异构
单糖环状结构
第一节 单糖在食品中的作用
（3）Maillard反应对食品品质的影响
有利方面：
深色、香气和风味、抗氧化成分。
不利方面：
a.营养损失，特别是必须氨基酸损失严重
b.产生某些致癌物质（丙烯酰胺） c.对某些食品，褐变反应导致的颜色变化影 响质量。
第一节 单糖在食品中的作用
（4）maillard反应在食品加工中的应用
CO2
其它途径
吡啶、苯并吡啶、苯并吡嗪、 呋喃化合物、吡喃化合物等
脱胺脱水
HMF的积累与褐 变速度有密切的 相关性，HMF积 累后不久就可发 生褐变。
脱胺重排
二羰基化合物
还原酮
Strecker降解
缩合生成吡嗪类化合物 是主要的风味物质
末期阶段
缩合与聚合，生成 类黑色素和风味化合 物。
美拉德反应的条件、生成物和特点
第一节 单糖在食品中的作用
一、单糖的物理性质
溶解度（g/100gH2O）
温度对溶解过程和溶解速度具有决定性影响
t=20℃时，葡萄糖 48％ 蔗糖 66％ 果糖 79％ 果糖具有较好的食品保存性。 高浓度的糖液具有防腐保质的作用 ，在70％以上 果葡糖浆的浓度％ 果葡糖浆中果糖含量％ 能抑制霉菌、酵母的生长。 71 42 77 55 80 90 果糖含量较高的果葡糖浆，其保存性能较好。 第一节 单糖在食品中的作用
（2）影响美拉德反应的因素
③pH值
pH3-9范围内，随着pH上升，褐变上升 pH≤3时，褐变反应程度较轻微 pH在7.8-9.2范围内，褐变较严重
④反应物浓度（水分含量）
10％～15%(H2O)时，褐变易进行 5%～10％(H2O)时，多数褐变难进行 5%<(H2O)时，脂肪氧化加快，褐变加快
第一节 单糖在食品中的作用
聚 合
Amadori Heyenes 重排 重排 （醛糖） （酮糖）
第一节 单糖在食品中的作用
初期阶段
氨基 ＋ 羰基（还原糖)
羰氨缩合
氮代葡萄糖基胺
分子重排
果糖胺
中期阶段 美拉德反应过程
中期阶段
脱胺脱水
1，2烯醇化
羟甲基糠醛（HMF） 二羰基化合物
脱胺重排
果糖胺
2，3烯醇化
还原酮
Strecker 醛 褐色
α
β
己糖构象
构象：是分子中的原子或原子团围绕单键旋 转而产生的不同空间排列形式。 己糖可以形成呋喃型和吡喃型
己糖一般由船式和椅式两种构象
糖
苷
是由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一个分 子中的-ＯＨ、-ＮＨ2、 -ＳＨ（巯基）等发 生缩合反应而得的化合物 。 组成： 糖基 ＋配基（非糖部分 ）
食品中碳水化合物的作用
第一节 单糖在食品中的作用
美拉德反应
小
结
美拉德反应机理 反应影响因素 在食品加工中的应用
2.焦糖化反应
概念：无水（或浓溶液）条件下加热糖或糖浆，
用酸或铵盐作催化剂，糖发生脱水与降解，生成深 色物质的过程，称为焦糖化反应。
过程:
脱水:
分子双键 不饱和的环 聚合 缩合或聚合 高聚物。 深色物质
影响甜度的因素： A、分子量越大溶解度越小，则甜度也小。 B、糖的不同构型（α、β型）也影响糖的甜度。
一、单糖的物理性质
旋光性
旋光性:是一种物质使直线偏振光的振动平面 发生旋转的特性。 单糖的比旋光度定义：指lmL含有1g糖的溶 液在其透光层为0.1m时使偏振光旋转的角度。
变旋现象：指糖刚溶解于水时，其比旋光度 是处于变化中的，但到一定时间后就稳定在 一恒定的旋光度上的这种现象。
抑制maillard反应
注意选择原料：选氨基酸、还原糖含量少的品种；除
去一种作用物。
水分含量降到很低：蔬菜干制品密封，袋子里放上高
效干燥剂。流体食品则可通过稀释降低反应物浓度。
• 降低pH：如高酸食品、泡菜就不易褐变。 • 降低温度：低温贮藏。 • 加入抑制剂：亚硫酸盐、酸式亚硫酸盐、钙
第一节 单糖在食品中的作用
一、食品中的低聚糖的作用
• 褐变反应：低聚糖发生褐变的程度，尤其是参与 美拉德反应的程度相对单糖较小。 • 黏度：多数低聚糖的黏度>蔗糖>单糖。 • 抗氧化性：直接作用、间接作用 • 渗透压：（防腐作用） • 发酵性： • 吸湿性、保湿性与结晶性：
二、食品中重要的低聚糖
（一）普通低聚糖
1.双糖：均溶于水，有甜味、旋光性，可结晶、还原性质。 2.三糖：棉子糖
第一节 单糖在食品中的作用
1.美拉德反应
• 美拉德反应（羰氨反应）：指羰 基与氨基经缩合、聚合反应生成 类黑色素和某些风味物质的非酶 褐变反应。
第一节 单糖在食品中的作用
（1）美拉德反应过程
初期阶段
羰 氨 缩 合 分 子 重 排 脱 胺 脱 水
中期阶段
脱 胺 重 排
氨 基 酸 降 解
末期阶段
醇 醛 缩 合
条件：还原糖（主要是葡萄糖）和氨基酸
少量的水
加热或长期贮藏
产物：黑色素（类黑精）＋风味化合物 特点：pH值下降（封闭了游离的氨基）；
还原的能力上升（还原酮产生）； 褐变初期，紫外线吸收增强，伴随有荧 光物质产生；添加亚硫酸盐，可阻止褐变，但在 褐变后期加入不能使之褪色。
第一节 单糖在食品中的作用
是合成其他化合物的基本原料，同时也是 生物体的主要结构成分。 碳水化合物是生物体维持生命活动所需能 量的主要来源。 有利于肠道蠕动，促进消化。 提供适宜的质地口感和甜味。
第一节 单糖在食品中的作用
一、单糖的物理性质 甜度
比甜度 :以蔗糖（非还原糖）为基准物。一般以 10％ T=20℃时 蔗糖溶液（10％/15％） 1.00（甜度） 或15％的蔗糖水溶液在 20℃时的甜度定为 1.0。 α－D-葡萄糖 0.70（比甜度） β－D－呋喃果糖 1.50（比甜度）
食品化学
第三章 碳水化合物
主讲：张洪微
本章主要内容
第一节 单糖在食品中的作用 第二节 低聚糖 第三节 食品中重要的多糖及其作用
本章重点和难点
重点：单糖、低聚糖和多糖在食品加 工贮藏过程中的化学变化及功能性。
难点：多糖的结构及其结构和功能的
关系。
碳水化合物概述
• 碳水化合物主要由C、H、O组成，其分子 式常用Cn(H2O)m来表示。也把它叫做糖类 物质。 •糖类物质是含多羟醛或多羟酮类化合物 及其缩聚物和某些衍生物的总称。