《有机化学》模拟试题

有机化学试卷一一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
5.
1.CH3CH2CHCH2CH2CHO
Br
2.
H33
3.(CH3)3CCH2CH(CH3)2
4.
2
Cl
6.乙酰乙酸乙酯
7. 4 - 甲基 - 2 - 氨基戊酸8.甲基乙基异丙基胺
9.丙酸酐
10.α - (D) - 葡萄糖
二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：
1.HBr[ ]
2.CH3C CH
H2O
4
+
[ ]
3.+
3
3
[ ]
4.
3
HNO3
H2SO4
[ ]
5.[ ]
6.
CH3
O
CH CH2+CH
3
OH
H+
[ ]
H5C
65
H3
+OH-[ ]
7.
8.+NaHCO3[ ]
CH2=CH CH2OH CrO3
CH3COOH
[ ]
9.
10.2OH
H+[ ]
11.CH3COCH
CH3MgBr
[ ]
H2O
[ ]HBr
[ ]HCN[ ]
12.N
CH3
+CH3I[ ]
Ag2O
H O
[ ]
13.
浓OH -[ ]+[ ]
14.(CH 3)2CHCH 2N +(CH 3)3 OH
-[ ]+[ ]
15.
+[ ]
2Cl
Mg / 醚
[ ]
①CO 23+
[ ]
CH 3OH
+
[ ]
三、回答下列问题（20分）：
1.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.CH 3CHCH 3
b.CH 2=CHCH 2
c.CH 3CH 2CH 2
d.Cl 3CCHCH 3+
+
+
+
2. 下列化合物有对映体的是: 。

a.
CH CH 3
b.CH 3CH
=C =C(CH 3)2
c.
C 6H 5CH =C =
CHC 6H 5
d.C
3.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）
＞（ ）。

a. b.
c.3
3
d.
4. 写出下列化合物的优势构象。

- 1,6 -反二溴二环[ 4. 4. 0 ]癸烷
H 3a.
b. c.
5. 下列化合物或离子中具有芳香性的是： 。

a.
b.
c.
d.
OH
+
6．下列化合物按芳环亲电取代反应的活性大小排列成序：（ ）＞（ ）
＞（ ）＞（ ）。

a.
b.
2
c.
3
3
d.
7．下列碳正离子按稳定性大小排列成序：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

a.CH 2=CH CH CH
3
+
b.
F 3CCH CH 3
+
c.
CH 3CH 2CH 2
+
d.
CH 3CH CH 3
+
8．用“→”标明下列化合物进行一卤代时，X 原子进入苯环的位置。

a.
3
2
b. c.
2
CH 3
d.
3
9．按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：
a ．CH 3Cl b. (CH 3)3P c. (CH 3)4Si d. (CH 3)2S e. CH 3F
10．按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：（）＞（）＞（）。

a．CH≡C—H b.CH2＝CH—H c.CH3CH2—H
四、用化学方法鉴别下列化合物（5分）
五、写出下列反应的反应历程（10分）：
1.
H3
CH2
H3
HBr
H3
3
3
+
CH=CH2
+=
CH
CH
3
3
H+
3
3
3
3
3
2.
六、合成题（20分）：
1. 完成下列转化:
(1)乙炔( E ) - 3 - 己烯
(2)2
CH2CH2CH3
2. 由甲苯合成2 - 硝基– 6 - 溴苯甲酸。

3. 以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。

七、推导结构（10分）
1. 某辛烯经臭氧化及在Zn粉存在下水解，只得到一种
产物，试写出其可能的结构。

2. 化合物A、B、C、D的分子式都是C
10H14
，它们都
有芳香性。

A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有
手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有
两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一
氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。

试写出A、B、
C、D、E、F、G、H的构造式。

试卷一答案
一、每小题1分(1×10)
1.3 -异丁基- 4 -己烯- 1 -炔 ;
2. 1 -异丁基- 3 -环丙基环戊烷 ;
3.氢氧化二甲基二乙基铵 ;
4.丁酸对甲氧基苯酯 ;
5.3,3 -二甲基- 5 -乙基- 6 -庚烯- 2,4 -二酮 ;
6.(2S,3S) - 2,3 -戊二醇;
7.ClCH2COOCH2CH2CH(CH3)2
8.9.10.
二、每空1分(1×
20)
1.
(CH3)2CCH2CH3
Br
; 2.
H5C6
H3
C6H5
C
3. 4.C C
C6H4CH3-p
C6H4CH3-p
C6H5
C6H5
CH2=CHCH22
5.
6.7.
C CH3
3
)2
8.
;
3
)2
;
9.CH=
C CH CH2
CH3
CH3=CH CH2
CH3
Cl
;
10.2
H52H5
;;
2
H5
3
11.CH
2=CHCOCH3 ;(CH3CH2)3N
3
12.
2
13.
=
D
D
H
;
三、每小题2分（2×10）
1.（ a ）＞（ d ）＞（ b ）＞（ c ）。

a 、b相同 ; c 、d相同 ;a与
或b c或d互为对映体 ;
2.
3.（ a ）＞（ b ）＞（ c ）＞（ d ）。

4.
O OH
H
(1)(2)
5. 具有芳香性的是：c 、d 。

6.（ b ）＞（ a ）＞（ c ）。

7.（ e ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。

8. （ b ）＞（ d ）＞（ a ）＞（ c ）。

9.（ b ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ c ）。

10.（ a ）＞（ c ）＞（ b ）＞（ d ）。

四、（5分）
+
3溶液
+
; 分出油层
五、每小题5分（3×5）
1.
H3H3
H3
3
H3
3
CH2(COOEt)2
EtO
CH(COOEt)
COOEt
H3
2.
COOEt
H3
H3
3.
H2O
+
H+
六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）
TM
(1)
1.乙烯
X2NaCN H
2
/ Ni TM
(2)
CH3CH2CH2COCl
AlCl3
Br / FeBr3Zn - Hg
HCl
2.
烷基化
2
CH3（Ⅰ）
3
硝化[ O ]SOCl2O
2
C Cl（Ⅱ）
（Ⅰ）+（Ⅱ）
AlCl3Cl2NaOH
alc.
TM
3.
CH 3CH 2OH [ O ]Cl 2P
NaHCO 3
NaCN alc.EtOH +
CH 2(COOEt)2
CH 3CH 2OH
HCl ZnCl 2
CH 3CH 2Cl ClCH 2COOH EtOH H +
ClCH 2COOEt
CH 2(COOEt)2①EtONa ClCH 2COOEt ①②EtONa ①H +
H 2O / OH TM
4.
硝化
Fe + HCl Br 2 / H 2O NaNO 2 + HCl CuCN H 3O +
TM
七、1. (3分)
(1)CH 3CH 2CH 2CH
=CHCH 2CH 2CH 3
(2)
CH 3CH 2C =CCH 2CH 3
H 3C
CH 3
(3)CH 3CHCH
CHCHCH 3
3
3
=
2. (7分
)
CH 3CCH =CHCH 3
=
O
(A)
CH 3CCH 2CH(CH 3)2
=
O
(CH 3)2CCH =CHCH 3
OH Br 2NaOH
(CH 3)2CHCH 2COONa
3
(B)(C)
(D)3
Pd H (E)。