4苯并芘是由5个苯环构成多环芳烃
苯并芘的来源及防治
苯并芘的来源及防治英文名称: 3,4-Benzopyrene分子式: C20H12分子量: 252.313，4苯并芘是由5个苯环构成多环芳烃，是1933年第一次由沥青中分离出来的一种致癌物。
常温下为浅黄色晶状固体，熔点179~179.3℃，沸点312℃．难溶于水，微溶于乙醇、甲醇，易溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等等有机溶剂。
碱性情况下稳定，遇酸易起化学变化。
环境中3，4苯并芘的主要来源于工业生产和生活中煤炭、石油和天然气燃烧产生的废气；机动车辆排出的废气；加工橡胶、熏制食品以及纸烟与烟草的烟气等。
据报道，一包香烟内含有0．32微克的3，4苯并芘，每烧1kg煤，可产生0.21mg；100g煤烟中含6．4mg；汽车排气中的炭黑、每1g中就有75．4微克，这种汽车每行驶1h，就排出大约300微克的3，4苯并芘。
大气中致癌物质有3．4苯并芘、二苯并芘等十多种多环芳香烃。
由于3，4苯并芘较为稳定，在环境中广泛存在，且与其他多环芳烃化合物的含量有一定相关性，所以都把3．4苯并芘作为大气致病物质的代表。
随着城市大气污染的增加，呼吸道癌症发病率、肺癌死亡率显著增加。
3，4苯并芘是一种强的环境致癌物，可诱发皮肤、肺和消化道癌症，是环境污染主要监测项目之一。
沥青在改性过程为全封闭搅拌，放入浸渍槽后为敞开操作，沥青在热熔条件下因高温会产生一定量的沥青烟气。
由于缺乏监测资料，我们收集了绍兴市监测站对同类企业绍兴市橡胶有限公司防水卷材生产线沥青烟气的监测资料，以此类比估算本项目沥青烟气发生源强。
绍兴市橡胶有限公司改性沥青防水卷材年产规模为14万米，浸渍工艺产生的沥青烟气同样采用集气罩收集，经管道引入螺旋分离机和汽液过滤器处理后15m高空排放，根据监测结果尾气沥青烟气浓度15mg/m3，有组织排放量为0.025t/a，整个处理工艺集气段收集效率按80％计，系统对沥青烟气的去除效率按90％计，推算浸渍工段沥青烟气发生量为312kg/a，折每万米防水卷材沥青烟气发生量为22.3kg/万米。
苯并芘的化学式-概述说明以及解释
苯并芘的化学式-概述说明以及解释1.引言1.1 概述苯并芘是一种多环芳烃化合物，其化学式为C20H12。
它是由苯环和四个苯环相连形成的结构，在有机化学中具有重要的地位。
苯并芘在自然界中广泛存在，是煤焦油、煤烟和石油中的常见化合物之一。
它具有很强的致癌性和毒性，被认为是一种环境污染物。
在化学工业中，苯并芘被广泛用于生产染料、医药品和杀虫剂等。
其结构特殊，具有多种有机化合物所没有的独特性质，因此备受工业界和科研人员的关注。
本文将介绍苯并芘的定义、结构特点及性质，并探讨其在不同领域的应用前景，旨在全面了解这一化合物的重要性和潜力。
1.2 文章结构文章结构部分主要描述了本文的整体框架和组织结构。
本文主要分为引言、正文和结论三个部分。
在引言部分，我们将对苯并芘的概念进行概述，介绍文章的结构和目的。
在正文部分，我们将详细讨论苯并芘的定义、结构特点和性质。
最后，在结论部分，我们将总结本文的主要内容，探讨苯并芘的应用前景，并结语进行总结和展望。
通过以上结构，我们将全面展示苯并芘的化学式及其相关知识，为读者提供一个全面了解苯并芘的文章。
1.3 目的本文的主要目的在于介绍苯并芘的化学式及其相关信息，深入探讨苯并芘的定义、结构特点和性质，帮助读者了解这种重要的有机化合物。
同时，通过对苯并芘的研究和分析，探讨其在科学研究和工业生产中的应用前景，展望苯并芘在环境保护、医药疗效等领域的潜在价值。
通过本文的阐述，希望能够为读者提供全面准确的信息，增进对苯并芘的了解，促进该化合物在各个领域的发展和应用。
2.正文2.1 苯并芘的定义苯并芘是一种多环芳烃化合物，也被称为苯并(a)芘或苯并[def]芘。
它是由苯环和芘环通过融合而成的一种化合物。
苯并芘是一种具有强烈致癌性的化合物，常见于石油产品中，也可通过焦化、石油裂解等过程产生。
苯并芘在工业生产和燃烧过程中被释放到大气中，对人类健康和环境造成危害。
因此，对苯并芘的监测和控制具有重要意义。
苯并芘
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结束，谢谢
•
苯并芘的毒性
（1）有强致癌作用，诱变作用、畸胎形成作 用； （2） 对人和实验动物有刺激作用的阈下浓 度为每100m3空气中含量0.02ug；具有长 期性和隐匿性 （3） 居民区大气中的最大容许浓度规定为 日平均每100m3空气中含量1.0ug； （4） 属于1级危险毒物。
制定标准限量
• 我国目前对Ｂ(ａ)Ｐ的限量标准为:空气质 量(室内外)日平均浓度0.01μ ｇ/ｍ3以下;生 活饮用水水质标准为0.01μ ｇ/Ｌ以下;肉制 品、粮食的食品卫生标准为5μ ｇ/ｋｇ以下, 植物油为10μ ｇ/ｋｇ以下,熏烤动物性食品 7 8 1
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• • •
常压微波回流装臵示意图
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1.微波炉 2.瓶架 3.蒸馏瓶 4.搅拌器 5. 铜管6. 冷凝管 7.开关 8.控制面板
降解
• 1.化学法--高铁酸钾降解法 • 一定条件下高铁酸钾在20S内能降解91%的BaP • 2.生物法--动物、植物、微生物法 a,动物降解 • 在哺乳动物的肝中、脊椎和无脊椎动物的各种器官内存在 一种被称为混合功能氧化酶(MFO)的酶系统能够代谢。使 苯并花转化成极性强的易溶物质,使之易于排出体外,起到 解毒作用。
熏烤食品污染 a.燃料木炭含有少量的苯并芘 ｂ.烤制时,滴于火上的食物脂肪焦化产物热聚合反应 ｃ.由于熏烤的鱼或肉等自身的化学成分———糖和脂肪 食品中苯并花含量比熏前有明显增加。如:熏鱼,熏前苯并花含量为1一2.7ug/kg,而熏后增加到5.9一 巧.2ug/kg
• 目前估计如40年内进食苯并芘总量达80000ug，就有可能致癌。 • 因此，人体每日进食苯并芘的量不能超过10ug。
苯并芘的形成
苯并芘的形成
苯芘的介绍 文档
目前，世界公认的三大强致癌物质是黄曲霉毒素、苯并芘和亚硝胺。
研究表明，食品本身并不含或很少含上述三种致癌物，但在种植、加工、运输、贮存和烹调过程中，往往受到污染，尤其对于苯并芘的污染最为严重。
美国科学家皮埃特教授指出：人类癌症65％以上是因食物被污染所引起的。
因此，了解苯并芘的结构性质，控制食品苯并芘的污染，减少污染食品的摄入量，掌握食品中苯并芘的检测方法是十分重要的，从而可以减少癌症的发生机率。
1.苯并[a]芘的结构与性质苯并Le]芘，又称3，4—苯并芘。
它是一种由5个苯环构成的多环芳烃,分子式为C20H12，分子量为252。
结构式如下图所示。
常温下苯并[a]芘为浅黄色针状结晶，可分为单斜晶或斜方晶，性质稳定，沸点310～320℃(10mm汞柱)，熔点179～180℃，在水中溶解度为0．004—0．012mg／L，易溶于环己烷、己烷、苯、甲苯、二甲苯、丙酮等有机溶剂，微溶于乙醇、甲醇。
在常温下不与浓硫酸作用，但能溶于浓硫酸，能与硝酸、过氯酸、氯磺酸起化学反应，人们可利用这一性质来消除苯并[a]芘。
苯并[a]芘在碱性条件下较稳定。
苯并（a）芘在有机溶剂中，用波长360nm紫外线照射时，可产生典型的紫色荧光。
2、食品中苯并[a]芘的来源苯并[a]芘是已发现的，200多种多环芳烃中最主要的环境和食品污染物。
它是含碳燃料及有机物热解的产物，煤、石油、天然气、木材等不完全燃烧都会产生。
而这些物质在工农业生产、交通运输和人民生活等方面的大量应用，导致了苯并[a]芘的广泛污染。
可以说各种动植物性食品都可能受到苯并[a]芘的污染。
大多数加工食品(如熏制食品、烘烤食品和煎炸食品等)中的苯并[a]芘主要来源于食品加工过程。
2.1在熏烤、烘烤过程中形成熏烤制品有熏鱼片、熏红肠、熏鸡及火腿等动物性食品。
烘烤制品有月饼、面包、糕点、烤肉、烤鸡、烤鸭及烤羊肉串等食品。
熏烤、烘烤常用的燃料有煤、木炭、焦炭、煤气和电热等。
由于燃烧产物与食品直接接触，烟尘中的苯并[a]芘直接接触食品而污染。
苯并芘
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4. 残留与蓄积
许多国家都进行过土壤中BaP含量 调查，残留浓度取决于污染原的性质 与距离，在繁忙的公路两旁的土壤中 BaP含量为2.0mg/kg；在炼油厂附近土 壤中是200mg/kg；被煤焦油，沥青污 染的土壤中，可以高达650mg/kg。
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2. 苯并芘的毒性
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.00015mg/m3 中国(GB3092-1996) 环境空气质量标准 均) 中国(GB16297-1996) 大气污染物综合排放标准 ： 0.01ug/m3 (日平 ①最高允许排放浓度 0.30×10-3mg/m3 0.50×10-3mg/m3 ②最高允许排放速率 二级 0.05×10-3～ 0.06×10-3～ 三级0.080×10-3～ 0.09×10-3～ ③无组织排放监控浓度限 生活饮用水水质标准 海水水质标准 地表水Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ类水域 13 0.008μg/m3；0.01μg/m3 0.01μg/L 0.0025ug/L
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1. 概述
3,4苯并芘 状态 熔点 沸点
溶解性
浅黄色晶状固体 179℃ 312℃ 难溶于水 微溶于乙醇、甲醇 易溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、 乙醚、丙酮、乙烷等有机溶剂
碱性情况下稳定，遇酸易起化学变 化
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化学稳定性
1. 概述
本品在工业 上无生产和使 用价值，一般 只作为生产过 程中形成的副 产物随废气排 放。
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2. 苯并芘的毒性
监测方法 来源 类别
高效液相色谱法 GB13198-91 水质 高效液相色谱法 GB/T15439-95 空气质量 高效液相色谱法 HJ/T40-1999 固定污染源 排气 气相色谱法 《固体废弃物试验分析评价手册》 固体废弃物 气相色谱法 《空气中有害物质的测定方法》 空气 荧光光度法 GB/T5009.27-1996 食品
食品安全学试题
一、单选：1、毒性最大的砷的价态是（C）A、-3B、0C、+3D、+52、痛痛病是由什么金属引起的？（B)A、砷B、镉C、汞D、铅3预防氯丙醇污染的主要措施(A）A、改进生产工艺B、使用脂肪含量高的物质为原料C、使用蛋白质含量低的物质为原料D、生产是温度较高4 苯并芘由（C）个苯环构成A 3个B4个C5个D6个5 由于聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）树脂在自缩聚过程中要使用（A）作催化剂.A锑B高锰酸钾C锰D镉6 过氯乙烯树脂中含有氯乙烯单体,氯乙烯有致癌性，成膜后的氯乙烯单体残留量应控制在（C）。
A1mg/L以上B1mg/L以下C1mg/kg以下D1mg/kg以上7、转基因食品生产过程的核心技术（B）A、转基因生物的种植B、基因工程C、转基因食品的加工D、转基因食品的储藏8、人体内合成亚硝胺的主要场所（A)A、胃B、唾液C、膀胱D、肝脏9．下列不属于食物中毒的是（B）A、吃了街边小吃而腹痛腹泻B、暴食暴饮后上吐下泻C、饭后不久集体一起上吐下泻、四肢酸软，送入医院洗胃后立即好转D、食用蘑菇后出现兴奋、瞳孔扩大、心跳加快的症状10. 河豚体内毒素最重的部位(A）A、卵巢B肌肉C肝脏D眼睛11、下列说法错误的是（D）A。
同族的食物常具有类似的致敏性,尤以植物性食品更为明显。
B.食物中的过敏原按来源可以划分为植物性过敏原和动物性过敏原两类。
C。
特异性的免疫治疗对于吸入性食物过敏有很好的疗效。
D食物过敏与遗传因素无关。
12.下列哪类食物是可以通过吸入方式导致食物过敏的(A)A、鱼 B.花生C大豆D牛乳13、下列哪项不是兽药残留引起的危害（A）A、间接危害B、微生物危害C、免疫危害D、环境危害14. 下列哪种属食物中毒的范畴（C）A.伤寒B。
甲性肝炎C。
肉毒中毒D。
暴饮暴食性胃肠炎E.禽流感15。
以下食物中毒最为常见的是（B)A。
化学性食物中毒B。
细菌性食物中毒 C.真菌性食物中毒D.有毒动物中毒 E.有毒植物中毒16。
16种多环芳烃结构
16种多环芳烃结构什么是多环芳烃（PAH）？多环芳烃（Polyaromatic Hydrocarbon，简称PAH）是一类由两个或更多个苯环连接在一起的有机化合物。
每个苯环都由六个碳原子和六个氢原子组成，而连接两个苯环的键则由可以是单键、双键或三键构成。
因为其结构独特，PAH分子通常呈环状或碗状结构，并且具有一定的稳定性。
PAH在自然界中广泛存在，可以通过燃烧木材、石油、煤炭等化石燃料产生。
同时，PAH也是一些重要化学反应和工业过程的中间产物，例如焦油的蒸馏和高温热解。
除了天然来源外，PAH还可以由许多人为活动引起的污染物的排放产生，例如汽车尾气、工业废水和废气等。
PAH的类别：1. 双环PAH：由两个苯环组成的PAH，例如萘、甲萘、二甲萘等。
2. 三环PAH：由三个苯环组成的PAH，例如菲、芘、蒽等。
3. 四环PAH：由四个苯环组成的PAH，例如荧蒽、呋喃并蒽等。
4. 五环PAH：由五个苯环组成的PAH，例如蓝蒽、苯并蓝蒽等。
5. 六环PAH：由六个苯环组成的PAH，例如苯并荧蒽、苯并苝等。
6. 七环PAH：由七个苯环组成的PAH，例如苯并芘、苯并蓝苝等。
7. 八环PAH：由八个苯环组成的PAH，例如丁并菲、芘并苝等。
8. 九环PAH：由九个苯环组成的PAH，例如菌螷菌碘、芘爇菌碘等。
9. 十环PAH：由十个苯环组成的PAH，例如菌碘菌碘、菌爇碘菌碘等。
10. 十一环PAH：由十一个苯环组成的PAH，例如螷菌碘菌碘、菌碘菌彣菌彣等。
11. 十二环PAH：由十二个苯环组成的PAH，例如菌碘菌罨菌碘、菌菌爇菌彣菌爇菌罨等。
12. 十三环PAH：由十三个苯环组成的PAH，例如菌碘菌碘爇菌彣菌碘爇菌罨等。
13. 十四环PAH：由十四个苯环组成的PAH，例如菌彣菌刁爇菌爇菌罨等。
14. 十五环PAH：由十五个苯环组成的PAH，例如菌罨菌彣菌菌菌菌菌等。
15. 十六环PAH：由十六个苯环组成的PAH，例如菌罨菌彣菌菌菌菌等。
苯并芘
中文名称：苯并(a)芘pí英文名称：Benzo(a)pyrene；3,4-Benzy结构式：别名：3,4-苯并芘缩写：BaP、B(a)P化合物类别：芳烃类分子式：C20H12外观与性状：无色至淡黄色、针状、晶体(纯品)分子量：252.32蒸汽压：0.665×10-19kPa/25℃熔点：179℃沸点：475℃溶解性：不溶于水，微溶于乙醇、甲醇，溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等密度：相对密度(水=1)1.35稳定性：稳定性质：一种多环芳香族碳氢化合物。
五个苯环联在一起。
纯品呈黄色。
单斜针状或菱形片状结晶。
在有机溶液中呈蓝色荧光。
在浓硫酸溶液中呈橙红色，带绿色荧光。
可利用其荧光特性进行测定。
是一种常见的高活性间接致癌物。
吸烟烟雾和经过多次使用的高温植物油、煮焦的食物、油炸过火的食品都会产生苯并芘。
苯并芘的危害途径及危害程度1.健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、皮肤有刺激作用。
是致癌物、致畸原及诱变剂。
2.毒性：是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物。
慢性毒性：长期生活在含BaP的空气环境中，会造成慢性中毒，空气中的BaP是导致肺癌的最重要的因素之一。
分子式水生生物毒性：5μg/L，12天，微生物，阻碍作用;5mg/L，13小时，软体动物卵，阻碍作用，结构变化。
3.致癌BaP苯并芘被认为是高活性致癌剂，但并非直接致癌物，必须经细胞微粒体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。
在多环芳烃中，BaP污染最广、致癌性最强。
BaP不仅在环境中广泛存在，也较稳定，而且与其它多环芳烃的含量有一定的相关性，所以，一般都把BaP作为大气致癌物的代表。
4.致畸5.致DNA突变苯并芘防护措施1.泄漏应急处理隔离泄漏污染区，周围设警告标志，应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。
不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。
如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
烧烤中的化学知识
熏肉、烤鸭、香肠、烤羊肉串、烘山芋等，这些食品的确风味独特，诱人食欲，许多人喜欢吃，但不可多吃，因为它对人体健康有很大的害处。
烟熏火烤制品，一般都是将木材、或者其他燃料点燃后，用烟气直接熏烤。
烟气中含有一种强致癌物质—苯并芘，苯丙芘是一个由五个苯环构成的多环芳烃，当肉类在木头或炭火上被烹调时，肉中的脂肪滴入燃料时所形成的烟雾中会产生苯丙芘。
它是一种强力的致癌剂。
此外，蛋白质食品在烹调时要经历一个“热解”的过程，许多热解物是诱变剂，食入人体同样可诱发癌变。
由此可知，经常食用烟鱼、烟肉、烧肉、烧鹅、烧鸡，甚至熏过的香肠火腿都对健康不利。
经常吃这类食物，就有致癌的危险。
研究资料表明：10岁以前经常食用烧烤、烟熏、腌制食品的孩子，成年后患癌的可能性比一般人高3倍。
调查表明，烤羊肉串中含有3，4-苯并芘。
这种化合物随食物进入胃后，与胃粘膜接触，构成了胃癌发病的危险因素。
有人将3，4-笨并芘注入动物皮层，引起了皮肤癌，注入肌肉引起肉瘤，给小鼠灌胃，剂量仅为10毫克，85%的小鼠发生胃癌。
有人用烟熏的羊肉饲养大鼠，45只中有5只出现恶性肿瘤。
3-4笨并芘进入人体后在氧化酶的作用下，转化为前多环芳烃合化物，可和人体细胞内的脱氧核糖核酸、核糖核酸、蛋白质结合，使正常细胞失常而癌变。
在1966年，医学家们发现，居住在冰岛的居民，死于胃癌者占癌症死亡总数的50%以上。
他们一年到头吃大量的熏烤食品，如熏羊肉、熏鲑鱼等。
而冰岛地区的海员不然，他们在海处港口可经常吃到较多的新鲜食品，癌症发病率就相对减少。
波罗的海沿岸从事渔业生产的居民，经常大量吃熏鱼，癌症的死亡率达318人/10万人；该地从事农业生产的居民，癌症死亡率仅为149人/10万人，消化道癌症死亡率为38人/10万人。
日本和中国的贵阳花溪地区，人们也惯常食用腊肉、熏鱼，胃癌死亡率均较高。
在熏烤鱼肉和烤糊、烤焦的米面中，都含有多环芳烃合化物，熏烤的温度越高，产生越多。
第八章苯并芘
1. 概述
3,4苯并芘的自然降解情况
外界条件
降解时间
有日光照射 大气中
化学半衰期少于1天
没有日光照射 化学半衰期要数天
水体表层中强烈照射
半衰期为几小时至十几 小时
土壤中
降解速度8天估计为 53%～82%
阳光照射 微生物作用
在河口底泥中降解速度3 小时为71%
无阳光照射
水中生物降解速度35至 40天为80%～95%
清水冲洗15分钟。就医； 吸入：脱离污染环境，用水漱洗鼻咽部
的粉尘。就医； 食入：误服者充分漱口、饮水，催吐。
就医。
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6. 应急处理方法
灭火方法： 二氧化碳、干粉、1211灭火剂、砂
土。用水可引起沸溅。
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第八章 苯并芘
概述 苯并芘的毒性 苯并芘的主要来源 残留与蓄积 迁移转化 应急处理处置方法
1
1. 概述
3,4苯并芘
标准中文名称
苯并(a)芘
英文名称 分子式 分子量
Benzo(a)pyrene 或 3,4-Benzypyrene C20H12
252.32
相对密度
1.35
蒸汽压
0.665×10-19kPa/25℃
中国(GHZB1-1999) 地表水Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ类水域
有机化学物质特定项目标准值
2.8×10-6mg/L
中国(GB4284-84) 农用污泥污染物控制标准
3mg/kg干污泥(酸性土壤) 3mg/kg干污泥(中性和碱性土壤)
中国(GB7104-94) 食品卫生标准
5μg/kg(肉制品、粮食) 10μg/kg(植物油)
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4. 残留与蓄积
许多国家都进行过土壤中BaP含量 调查，残留浓度取决于污染原的性质 与距离，在繁忙的公路两旁的土壤中 BaP含量为2.0mg/kg；在炼油厂附近土 壤中是200mg/kg；被煤焦油，沥青污 染的土壤中，可以高达650mg/kg。
16种多环芳烃结构 -回复
16种多环芳烃结构-回复多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAHs）是一类由多个苯环组成的芳香烃化合物。
它们由碳和氢原子组成，并形成多个连接的环状结构。
这些复杂的分子结构使得多环芳烃在地球环境中广泛存在，并对人类健康和环境产生潜在的危害。
下面将介绍16种常见多环芳烃结构及其特点。
1. 双环芘（Naphtalene）：双环芘是最简单的多环芳烃之一，由两个苯环组成。
它常用作制造染料、防腐剂和农药等化学品的原料。
2. 菲（Phenanthrene）：菲由三个苯环组成，是常见的强大的芳香化合物。
它广泛存在于燃烧产生的烟雾、煤焦油和废水中。
3. 菱芘（Anthracene）：菱芘是由三个苯环组成的结构，具有良好的电子跃迁能力，因此在荧光染料、染料激光器和发光二极管等领域应用广泛。
4. 蓝芘（Fluorene）：蓝芘由两个苯环相连而成，是一种稳定化合物，广泛用于制造塑料、溶剂和防腐剂等化学品。
5. 菊芘（Pyrene）：菊芘由四个苯环组成，常见于煤焦油、烟雾和汽车尾气中。
它还是一种良好的荧光染料和生物标记物。
6. 苊（Fluoranthene）：苊由四个苯环组成，是一种常见的多环芳烃。
它在燃烧过程中会释放出有害物质，并被归类为致癌物质。
7. 芘（Pyrene）：芘由四个苯环组成，广泛存在于煤焦油、汽车尾气和油烟中。
它是一种常见的致癌物质。
8. 苝（Perylene）：苝由五个苯环组成，是一种广泛存在于土壤和水体中的多环芳烃。
它具有强烈的荧光性，并广泛应用于显示器和太阳能电池等领域。
9. 苊并芘（Benzo[e]pyrene）：苊并芘由五个苯环组成，是一种高度毒性的多环芳烃。
它是一种强致癌物，广泛存在于烟草烟雾和燃烧废弃物中。
10. 菲并[α]芘（Phenanthrene）：菲并[α]芘由五个苯环组成，是一种有毒的多环芳烃。
它主要存在于燃烧产生的废气中，对人体健康有潜在的危害。
苯并芘的同分异构体 -回复
苯并芘的同分异构体-回复苯并芘是一种多环芳香烃化合物，由苯环和五个碳原子的芘环组成。
它具有许多不同的同分异构体，这些同分异构体在结构上有所不同，因此具有不同的物理和化学性质。
本文将一步一步回答关于苯并芘的同分异构体的问题。
第一步：苯并芘的结构苯并芘分子是由苯环和芘环连接而成的。
苯环由6个碳原子和6个氢原子组成，化学式为C6H6。
芘环则由5个碳原子和4个氢原子组成，化学式为C5H4。
苯并芘的结构如下图所示：HC/ \H C C H\ / \ /C C C C/ \ / \C C C C\ / \ /C C C C/ \ /C C C C\ / / /C / C CH \ /C C/ \ / \H C H第二步：苯并芘的同分异构体苯并芘具有多个同分异构体，其中最著名的是苯并芘的三个同分异构体：菲、草菲和芘并芘。
菲（又称为2-苯并芘）是最简单的同分异构体。
它的结构中，苯环和芘环共享了一个碳原子，其化学式为C12H8。
菲是一种无色晶体，可在室温下溶于乙醇和苯等溶剂中。
它具有天然存在的形式，例如在煤炭和石油中。
由于其天然存在和化学稳定性，菲在研究中被广泛用作有机发光材料和有机太阳能电池。
草菲（又称为1-苯并芘）是一种同分异构体，其结构中苯环和芘环上的碳原子相连接，其化学式为C12H8。
草菲是固体，呈淡黄色粉末状。
它可以从化学合成中得到，也可以从天然存在的材料中提取。
草菲具有荧光性质，因此被广泛用作生物荧光探针和有机发光材料。
芘并芘（又称为3-苯并芘）是苯并芘的第三个同分异构体。
它的结构中，苯环和芘环上的碳原子之间没有相连，其化学式为C12H8。
芘并芘是无色固体，具有较高的热稳定性。
它在材料科学中被广泛研究，可以用作有机发光材料、半导体材料和荧光染料。
第三步：苯并芘的性质和应用苯并芘的不同同分异构体具有不同的物理和化学性质，因此它们具有不同的应用。
菲被用作有机发光材料和有机太阳能电池，可以在照明和显示技术中发挥作用。
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，4苯并芘是由5个苯环构成多环芳烃，是1933年第一次由沥青中分离出来的一种致癌烃。
常温下为浅黄色晶状固体，熔点179℃，沸点312℃．难溶于水，易溶于苯、甲苯、丙酮、乙烷等有机溶剂。
碱性情况下稳定，遇酸易起化学变化。
环境中3，4苯并芘的主要来源于工业生产和生活中煤炭、石油和天然气燃烧产生的废气；机动车辆排出的废气；加工橡胶、熏制食品以及纸烟与烟草的烟气等。
据报道，一包香烟内含有0．32µg的3．4苯并芘，每烧1kg煤，可产生0.2lmg;100g煤烟中含6．4mg；汽车排气中的炭黑、每1g中就有75．4µg，这种汽车每行驶1h，就排出大约300µg 的3．4苯并芘。
大气中致癌物质有3．4苯并芘、二苯并芘等十多种多环芳香烃。
由于3，4苯并芘较为稳定，在环境中广泛存在，且与其他多环芳烃化合物的含量有一定相关性，所以都把3．4苯并芘作为大气致病物质的代表。
随着城市大气污染的增加，呼吸道癌症发病率、肺癌死亡率显著增加。
3，4苯并芘是一种强的环境致癌物，可诱发皮肤、肺和消化道癌症，是环境污染主要监测项目之一。
目录1多环芳烃1多环芳烃多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是重要的环境和食品污染物.迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性,如苯并[α]芘,苯并[α]蒽等.PAHs广泛分布于环境中,可以在我们生活的每一个角落发现,任何有有机物加工,废弃,燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃.出口产品中多环芳烃。
PAHs主要包括16种同类物质：16种常见多环芳香烃1.NAP Naphthalene 萘2 .ANY Acenaphthylene 苊烯3.ANA Acenaphthene 苊4.FLU Fluorene 芴5.PHE Phenanthrene 菲6.ANT Anthracene 蒽7.FLT Fluoranthene 荧蒽8.PYR Pyrene 芘9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽10.CHR Chrysene 屈11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并 (k)荧蒽13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）1. 多环芳烃的分布人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染.每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67～137mg,木柴61～125mg,原油40～68mg,汽油12～50.4.因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃.多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件.食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类物质,多环芳烃污染水体,可以使之通过海藻,甲壳类动物,软体动物和鱼组成的食物链向人体转移,最终都有可能聚集在人体中.前苏联科学家的研究表明,在城市及大型工厂附近生长的谷物,水果和蔬菜中的苯并[α]芘含量明显高于农村和偏远山区谷物和蔬菜中所含的量,用这一地区的谷物制成的植物油和用这一地区谷物喂养的食用动物的肉及奶制品中都有明显的高的苯并[α]芘含量.不过,即使在远离工业中心地区的土壤中,PAHs 的水平也可能很高,在远离人群居住的一些地方发现土壤中的PAHs 含量可达到100～200μg/kg,主要是腐烂的蔬菜残留造成的.有机物质在土壤微生物的作用下也可形成多环芳烃.我国一些地区的农民在沥青路面上晾晒粮食,可造成多环芳烃对食物的直接污染.另外,甲壳类动物由于降解多环芳烃的能力较差,因而往往在体内积聚有相当多的苯并[α]芘.多环芳烃作为环境污染物在食物中的作用不可被高估,食品在熏制和烘烤等加工过程中往往产生大量的多环芳烃,对人体的健康更具危害性.2. 多环芳烃的毒性和致癌性多环芳烃的致癌性已被人们研究了200多年.早在1775年,英国医生波特就确认烟囱清洁工阴囊癌的高发病率与他们频繁接触烟灰(煤焦油)有关.然而直到1932年,最重要的多环芳烃—苯并[α]芘才从煤矿焦油和矿物油中被分离出来,并在实验动物中发现有高度致癌性.多环芳烃的种类很多,其致癌活性各有差异.苯并[α]芘是一种较强的致癌物,主要导致上皮组织产生肿瘤,如皮肤癌,肺癌,胃癌和消化道癌.用含25μg/kg苯并[α]芘的饲料饲喂小鼠140d,除使小鼠产生胃癌外还可诱导其白血球增多和产生肺腺瘤.每周三次摄入100mg的苯并[α]芘,有超过60%的大鼠发生皮肤肿瘤;当剂量降为3mg时,大鼠皮肤肿瘤的发生率下降到约20%;当剂量恢复到10mg后,皮肤肿瘤的发生率又可急剧上升至近100%.因此,大鼠皮肤肿瘤与苯并[α]芘有明显的量效关系.1973年,沙巴特等人的研究表明,苯并[α]芘除诱导胃癌和皮肤癌外,还可引起食管癌,上呼吸道癌和白血病,并可通过母体使胎儿致畸.随食物摄入人体内的苯并[α]芘大部分可被人体吸收,经过消化道吸收后,经过血液很快遍布人体,人体乳腺和脂肪组织可蓄积苯并[α]芘.人体吸收的苯并[α]芘一部分与蛋白质结合,另一部分则参与代谢分解.与蛋白质结合的苯并[α]芘可与亲电子的细胞受体结合,使控制细胞生长的酶发生变异,使细胞失去控制生长的能力而发生癌变.参与代谢分解的苯并[α]芘在肝组织氧化酶系中的芳烃羟化酶(Aryl hydrocarbon hydroxylase,AHH)介导下生成其活化产物—7,8-苯并[α]芘环氧化物,该物质可在葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合,或在环氧化物水化酶催化下生成二羟二醇衍生物随尿排出.但苯并[α]芘二羟二醇衍生物经细胞色素P450进一步氧化可产生最终的致癌物—苯并[α]芘二醇环氧化物(Benzo[α] pyrene diolepoxide).该物质不可被转化且具有极强的致突变性,可以直接和细胞中不同成分(包括DNA)反应,形成基因突变,从而导致癌的发生.鉴于种种原因,FAO/WHO对食品中的PAHs允许含量未作出规定.有人估计,成年人每年从食物中摄取的PAHs总量为1～2mg,如果累积摄入PAHs超过80mg即可能诱发癌症,因此建议每人每天的摄入总量不可超过10μg.德国政府最新规定：多环芳烃PAHs 是一种高致癌的物质.现在德国政府强制规定所以在德国政府出售的电动工具必须经过检验其中不含有过量的PAHs,要进入德国市场的电动工具必须通过专业的检验机构的检测！来源：有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉,木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药, 发动机，发电机产生PAHs。
PAHs多环芳烃通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物中等。
除了电动工具外，很多电器产品中都存在PAHs物质。
常见的是: 塑料粒子在挤塑的时候,和模具之间存在黏着,此时要加入脱模剂,而脱模剂中可能含有PAHs。
多环芳烃可能存在的材料: 木炭，原油，木馏油，焦油 (天然),药物，染料，塑料，橡胶，农药 (人为),润滑油，脱膜剂，电容电解液，矿物油，柏油 (人为),杀虫剂、杀菌剂、蚊香、吸烟、汽油阻凝剂 (人为)其它。
多环芳烃的危害: 强致癌物质, 损伤生殖系统, 易导致皮肤癌，肺癌，上消化道肿瘤，动脉硬化，不育症。
多环芳烃(PAHs)的法规要求 : 欧盟国家 76/769/EEC / German: LMBG / 美国US EPA, 中国 GB, GB/T, GHZ。
可能含有多环芳烃的材料：塑料手柄 / 塑料包装箱 / 橡胶手柄 / 有异味塑料、橡胶产品。
限量标准：各国对多环芳香烃(PAHs)的法规要求到目前为止，各国家地区通过书面法律或法令确定下来的有：欧盟76/769/EEC；德国German：GS认证、LFGB；美国US：EPA；中国：GB，GB/T，GHZ德国经ALDI Süd 和ALDI Nord讨论，初步定出PAHs的限值如下：A：一般消费品接触30S以上（如把手、方向盘等）：苯并(a)芘<1mg/kg, 16种PAHs总和<10mg/kg 接触30S以下的塑料，偶尔性接触的部件：苯并(a)芘<20mg/kg, 16种PAHs总和<200mg/kgB：食物、接触食物、可能会放入口中的产品以及儿童用品苯并(a)芘<0.1mg/kg, 16种PAHs总和<1mg/kgC：其它产品苯并(a)芘<1mg/kg, 16种PAHs总和<10mg/kgD：GS认证强制检测PAHs--多环芳径标准来源说明：德国安全技术认证中心(ZLS)经验交流办公室(Central Experience Exchange Office, ZEK)AtAV委员会2007年11月20日通过诀议(参见ZLS官方网站上公告第 ZEK 01-08号文件)，要求在GS标志认证中强制加入PAHs测试。
该规定已于2008年4月1生效，生效之日起不能通过PAHs测试的产品将无法获得GS 认证标志而顺利进入德国。
根据新规定的要求，消费产品的材料中，PAHs的限值必须符合下表：一类: 与食物接触的材料或三岁以下孩童会放入口中的物品和玩具BaP：不得检测到 * (<0.2 mg/kg)，16项PAHs总和: 不得检测到 * (<0.2 mg/kg) 二类：塑料经常性和皮肤接触的部件，接触时间会超过30秒的部件，以及一类中未规范的玩具BaP：1 mg/kg ，16项PAHs总和: 10 mg/kg三类：塑料偶尔性接触的部件，即与皮肤接触时间少于30秒的部件，或与皮肤没有接触的部件BaP：20mg/kg，16项PAHs总和：200 mg/kg若测试结果大于一类但符合二类的限值，需再根据DIN EN1186及64LFBG80.30-1的迁移性测试进行测试以确认测试结果。