多环芳烃
16种多环芳烃
16种多环芳烃
多环芳烃是指以两个或以上的环结构构成的有机化合物，是有机过渡金属催化反应的重要
反应物，广泛应用于有机合成领域。
现有的常见的多环芳烃有十六种：氮杂双环芳烃，三联芳烃，四联芳烃，五联芳烃，六联芳烃，氮杂双环芳烃，三联芳烃，四联芳烃，五联芳烃，六联芳烃，双环芳烃，三环芳烃，氮杂多环芳烃，四环芳烃，五环芳烃和六环芳烃。
氮杂双环芳烃通常指双环芳烃类有机化合物，其中每个环内含有一种以上的氮原子，如噻吩、尼罗米、吡唑、杂芳烃等。
这类化合物有一定的抗菌性，在药物合成过程中可以用来
制备抗病菌药物。
三联芳烃是一类介电液体，具有优异的介电性能。
它们是一类非极性芳烃，由三个烃基和
同一类确定的官能团构成，通常用作电解液和润滑剂。
四联芳烃是一类官能多环芳烃，其中的四个环充满着不同的核烷和环烷官能团，比如芳香烃、烯烃、炔烃、硫烃、水链等。
它具有较高的稳定性，可以用来和其他分子的物质的组合构成活性聚合物或型聚合物。
五联芳烃是一种由五个环组成的多环芳烃，其中一环通常是芳香环，其他四环分别为芳香、烯烃、炔烃和硫烃。
五联芳烃具有复杂的化学结构，可以在自由基反应、氢离子交换反应、电子转移反应中发挥重要作用，这些反应有助于它的变性作用。
六联芳烃是一类由六个环组成的多环芳烃，其含有芳香烃、烯烃、炔烃、硫烃、水链等不
同官能团。
它具有独特的热反应性质，可以用作有机合成反应的中间体，具有很多合成应
用价值，能够提高反应的选择性，高效率地制备有机杂环分子。
综上所述，多环芳烃是一类重要的有机合成反应及其衍生物，有着广泛的应用前景。
它们能够在多种反应中发挥复杂的作用。
多环芳烃的检测方法
多环芳烃的检测方法
1. 高效液相色谱法呀，这就像是一个超级侦探，能把多环芳烃从复杂的混合物中精准地揪出来！比如说在检测土壤中的多环芳烃时，它就能发挥大作用呢，难道不是很厉害吗？
2. 气相色谱-质谱联用法，哇哦，这简直就是检测多环芳烃的黄金搭档！就好像福尔摩斯和华生一样默契十足，能够准确地识别出多环芳烃的身份呢，你说神不神奇？
3. 荧光光谱法呢，就像一束神奇的光，能让多环芳烃无所遁形！在检测一些液体样品中的多环芳烃，效果那可是杠杠的，这多牛啊！
4. 免疫分析法，嘿，这可像个精准的小战士，专门对付多环芳烃！就拿检测食品中的多环芳烃来说，它可从来没让人失望过呀，是不是很赞？
5. 薄层色谱法，这看似简单却暗藏玄机，就如同一个低调的高手默默地工作着！想想看在一些快速检测的时候，它的作用可不小呢，难道不是吗？
6. 电化学分析法，哇，像是一个敏锐的传感器，能快速感知多环芳烃的存在！在一些特定环境的检测中，它可是立下了汗马功劳，真厉害呀！
7. 红外光谱法，像一双锐利的眼睛，能看穿多环芳烃的伪装！用于某些特定物质中的多环芳烃检测，那效果真是没得说，厉害吧！
8. 毛细管电泳法，好一个灵活的小能手，对付多环芳烃有一手！许多实验中它都表现出色，真让人佩服呢！
我觉得这些检测方法都各有千秋，在不同的场合和需求下都能发挥重要作用，我们真应该好好利用和研究它们，让多环芳烃无处遁形！。
多环芳烃解析
•利用该可逆反应,按照不同条件,可由萘酚制备萘胺, 或由萘胺制萘酚. •萘酚和萘胺都是合成偶氮染料重要的中间体.
王秀鸽制作
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(B) 加氢
• 萘比苯容易起加成反应: 生成二氢化萘
1,4-二氢化萘
1,4-二氢化萘不稳定,与乙醇钠的乙醇溶液一起加热, 容易异构变成1,2-二氢化萘:
C2H5ONa 加热
(1) 蒽的来源和结构 •蒽存在于煤焦油中, 分子式为C14H10
或
8
7
•蒽 的 所 有 原 子 处 于 同 一平面.环上相邻的碳 原子的p轨道侧面相互 交盖,形成包含14个碳 原子的分子轨道.
6 5
91
2
3 10 4
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(2) 蒽的性质
• 蒽为白色晶体,具有蓝色的荧光,熔点216℃,沸点340℃. • 它不溶于水,也难溶于乙醇和乙醚,而易溶于苯.
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(A) 当第一个取代基是邻对位定位基时 由于它能使和它连接的环活化,因此第二个取代基就 进入该环,即发生“同环取代”.若原来取代基是在 位,则第二取代基主要进入同环的另一位.
例:
(主要产物)
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• 若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同它 相邻的位.
(主要产物) 10 ：1(次要产物)
• 蒽容易发生取代反应,但取代产物往往是混合物, 在有机合成应用上意义不大.
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7.2.3 菲
• 菲也存在于煤焦油的蒽油馏分中,分子式C14H10, 是蒽的同分异构体.
(1) 菲的结构和编号
9 10
8
1
7
2
65
43
菲分子中有5对相对应的位置:(1、8);( 2、7);(3、6);
多环芳烃是什么
多环芳烃是什么多环芳烃是一类化学物质，由若干个芳香环结构组成。
这些芳香环可以由碳和氢原子构成，但也可能含有其他元素，如氧、氮和硫。
多环芳烃（PAHs）是在自然界和人类活动中常见的物质，并被广泛用于许多工业过程中。
在环境中，多环芳烃通常作为有害的污染物存在。
多环芳烃的结构和性质使其有许多不同的应用。
例如，它们可以用作燃料添加剂、颜料和染料。
它们还可以用于制造药物、橡胶和塑料。
然而，多环芳烃也被认为是一种环境污染物，因为它们在燃烧和工业过程中释放到大气中，并可以通过大气沉降和水体沉积物进入环境。
多环芳烃的来源主要有两种：一种是天然的，例如在森林火灾和火山喷发中释放的烟雾中含有多环芳烃。
另一种来源是人工的，例如燃煤和石油的燃烧以及工业生产过程中产生的尾气和废物。
这些过程会释放大量的多环芳烃到空气中。
多环芳烃的毒性和环境影响仍在研究中得到深入了解。
一些多环芳烃被认为是致癌的，特别是对人类健康有潜在危害的。
长期暴露于多环芳烃可能导致肺癌、皮肤癌、肝癌和胃肠道癌等疾病。
此外，多环芳烃对生物多样性和生态系统的影响也是一个关注的问题。
它们可以累积在生物体内，影响它们的生长和繁殖能力。
为了减少多环芳烃的排放和环境影响，许多国家实施了严格的法规和标准。
例如，车辆尾气排放标准和工业废气排放控制。
此外，开展环境监测和建立污染物监测网络也是减少多环芳烃污染的重要措施。
通过监测和控制多环芳烃的排放，可以最大限度地减少其对人类健康和环境的影响。
除了减少多环芳烃的直接排放外，还可以通过生物修复和化学处理来减少其在环境中的浓度。
生物修复利用微生物和植物等生物体的活动来降解多环芳烃。
这些生物体可以通过代谢和降解作用将多环芳烃转化为无害物质。
化学处理则使用化学方法将多环芳烃转化为不太有害的物质。
总之，多环芳烃是一类广泛存在于环境中的化学物质。
它们具有不同的应用和来源，但也对人类健康和环境产生了负面影响。
通过执行严格的法规和标准，开展环境监测和采取控制措施，可以减少多环芳烃的排放和环境污染问题。
多环芳烃baa
多环芳烃baa多环芳烃，也称为PAHs，是一类挥发性有机化合物，它们在全球范围内普遍存在于空气中，水体中，土壤中，及食物中。
其特征是分子中含有多个环状的碳原子，且碳原子上均连接有双键或更多键，环状的碳原子及其结合单元，使多环芳烃具有极强的耐水性，这也使得多环芳烃极易渗透到水体中及其它媒介中，一旦蓄积到一定量，就会对水生动物，植物及人类造成不良影响。
多环芳烃也称为PAHs，其结构决定了其特殊的化学性质，例如其古老的结构使它具有极高的热稳定性，耐受高温高压，同时具有极强的抗氧化能力。
多环芳烃主要通过燃烧或挥发而进入环境，因此有被称为“污染源”的名号。
由于多环芳烃具有较高的耐受性，它们能够按照不同的地区而积蓄存放，形成特定的物种群落，导致污染修复的难度更大。
多环芳烃的危害有很多，它们会引发细胞机制的破坏，导致组织的结构及功能的改变，进而导致慢性疾病的发病。
多环芳烃还可能引发基因和免疫系统的变异，甚至会影响人类的生殖能力。
多环芳烃的多段性，使它们不易被人类身体除去，随着环境中地区特性的变化，多环芳烃分子也会发生变化，而由此产生更多的危害。
因此，为了保护人类健康，应当采取各种管控措施，减少多环芳烃的排放，并进行有效的处置。
如改善工业排放标准，提高环境污染物的排放控制标准，进行完善的污染源检测，开展环境管理等。
此外，应当采取改善空气污染的措施，减缓多环芳烃在大气环境中的扩散，如改善燃烧技术、推广汽车尾气改善技术、加强废气及废水的处理等。
另外，多环芳烃的检测技术也需要进一步加强，以便及时发现污染源，减少多环芳烃传播，减少环境及人类健康损害。
另外，应当加大对多环芳烃污染区域的观察，及时发现，及时采取措施，减少多环芳烃的环境污染。
总之，从防治多环芳烃污染的角度出发，应当采取更有效的管控措施，减少多环芳烃造成的环境污染，保障人类健康。
多环芳烃
PAHs由于具有毒性、遗传毒性、突变性和致癌性，对人体可造成多种危害，如对呼吸系统、循环系统、神经 系统损伤，对肝脏、肾脏造成损害。被认定为影响人类健康的主要有机污染物。
图片引自 。
蒽存在于煤焦油中，含量约为0.25%。蒽的分子式为C14H10,由三个苯环稠合而成。菲也存在于煤焦油中， 与蒽互为同分异构体。
其他稠环芳烃
芳烃主要来自于煤焦油中，其中可分离出稠环芳烃，如茚、芴、苊是脂环和芳环相稠合的芳烃，四苯、芘等 是高级稠环芳烃。此外，蒽和菲的衍生物是具有显著致癌作用的稠环芳烃，简称致癌烃。
目前微生物修复已经成为修复环境和去除包括多环芳烃在内许多污染物的重要技术。与高分子量多环芳烃相 比，低分子量的多环芳烃相对稳定性较差，更易溶于水，因此也更易被微生物降解。细菌经过三十亿年的进化已 经具备代谢几乎所有化合物获取能量的能力，并已被视为自然的终极清除剂。由于细菌具有较强的适应性，已被 广泛用于降低或修复污染环境的危害。目前已发现的多环芳烃降解菌有很多种，其中萘和菲降解菌的研究更为广 泛。细菌通常在有氧条件下降解 PAHs，主要通过加氧酶进行代谢，加氧酶主要包括单加氧酶或双加氧酶。细菌 降解 PAHs的第一步是通过双加氧酶使苯环上的碳原子发生羟基化作用形成顺式二氢醇，在二醇脱氢酶的作用下 形成二醇中间体，通过内源或外源双加氧裂解酶通过邻位裂解或次裂解途径将二醇中间体雌二醇进行裂解反应形 成中间体（如儿茶酚），最终转化为TCA循环中间体。真菌能够通过共同代谢作用将 PAHs代谢为多种氧化产物或 者二氧化碳。真菌对 PAHs的降解作用主要通过单加氧酶进行降解。然而，真菌对 PAHs的降解作用只是限于特定 的菌株和生长条件才有效。能够降解多环芳烃的真菌主要有两类：木质素降解菌（白腐真菌）和非木质素降解 菌。
多环芳烃的降解ppt课件
在整堂课的教学中，刘教师总是让学 生带着 问题来 学习， 而问题 的设置 具有一 定的梯 度，由 浅入深 ，所提 出的问 题也很 明确
不同的菌属对不同的PAHs的降解能力存在着很大的差别， 降解产物和途径也大不相同。
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影响因素
环境中PAHs的生物降解过程主要涉及到微生物、PAHs污 染物和环境，所以可将直接或间接影响PAHs生物降解性能的 因素分为三个大的方面，即基质的影响、微生物活性和环境 因子的影响。 1.基质的影响主要是指PAHs的生物可利用性。污染物的浓度 、化学结构、毒性、溶解性和吸附性能都影响PAHs的生物可 利用性。 2.影响PAHs生物降解的环境因子包括PAHs的存在状态、温度 、溶解氧、营养盐、pH、盐度等。 3.微生物的活性强烈地影响生物降解的效果。生物降解的成 功与否很大程度上取决于降解微生物群落在环境中的数量及 生长繁殖速率。
几种多环芳烃的结构
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二、来源
天然来源主要是陆地和水生生物的合成、森林和草原火灾、火山爆发等,在 这些过程中均会产生PAHs。
人为来源环境中多环芳烃的主要来源包括化学工业污染源、交通运输污染 源、生活污染源和其他人为源。主要是由各种矿物燃料（如煤、石油、天 然气等）、木材、纸以及其他含碳氢化合物的不完全燃烧或在还原气氛下 热解形成的。
多环芳烃
多环芳烃多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是重要的环境和食品污染物.迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性,如苯并[α]芘,苯并[α]蒽等.PAHs广泛分布于环境中,可以在我们生活的每一个角落发现,任何有有机物加工,废弃,燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃.出口产品中多环芳烃。
PAHs主要包括16种同类物质：16种常见多环芳香烃1.NAP Naphthalene 萘2 .ANY Acenaphthylene 苊烯3.ANA Acenaphthene 苊4.FLU Fluorene 芴5.PHE Phenanthrene 菲6.ANT Anthracene 蒽7.FLT Fluoranthene 荧蒽8.PYR Pyrene 芘9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽10.CHR Chrysene 屈11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）1. 多环芳烃的分布人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染.每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67～137mg,木柴61～125mg,原油40～68mg,汽油12～50.4.因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃.多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件.食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类物质,多环芳烃污染水体,可以使之通过海藻,甲壳类动物,软体动物和鱼组成的食物链向人体转移,最终都有可能聚集在人体中.前苏联科学家的研究表明,在城市及大型工厂附近生长的谷物,水果和蔬菜中的苯并[α]芘含量明显高于农村和偏远山区谷物和蔬菜中所含的量,用这一地区的谷物制成的植物油和用这一地区谷物喂养的食用动物的肉及奶制品中都有明显的高的苯并[α]芘含量.不过,即使在远离工业中心地区的土壤中,PAHs的水平也可能很高,在远离人群居住的一些地方发现土壤中的PAHs 含量可达到100～200μg/kg,主要是腐烂的蔬菜残留造成的.有机物质在土壤微生物的作用下也可形成多环芳烃.我国一些地区的农民在沥青路面上晾晒粮食,可造成多环芳烃对食物的直接污染.另外,甲壳类动物由于降解多环芳烃的能力较差,因而往往在体内积聚有相当多的苯并[α]芘.多环芳烃作为环境污染物在食物中的作用不可被高估,食品在熏制和烘烤等加工过程中往往产生大量的多环芳烃,对人体的健康更具危害性.2. 多环芳烃的毒性和致癌性多环芳烃的致癌性已被人们研究了200多年.早在1775年,英国医生波特就确认烟囱清洁工阴囊癌的高发病率与他们频繁接触烟灰(煤焦油)有关.然而直到1932年,最重要的多环芳烃—苯并[α]芘才从煤矿焦油和矿物油中被分离出来,并在实验动物中发现有高度致癌性.多环芳烃的种类很多,其致癌活性各有差异.苯并[α]芘是一种较强的致癌物,主要导致上皮组织产生肿瘤,如皮肤癌,肺癌,胃癌和消化道癌.用含25μg/kg苯并[α]芘的饲料饲喂小鼠140d,除使小鼠产生胃癌外还可诱导其白血球增多和产生肺腺瘤.每周三次摄入100mg的苯并[α]芘,有超过60%的大鼠发生皮肤肿瘤;当剂量降为3mg时,大鼠皮肤肿瘤的发生率下降到约20%;当剂量恢复到10mg后,皮肤肿瘤的发生率又可急剧上升至近100%.因此,大鼠皮肤肿瘤与苯并[α]芘有明显的量效关系.1973年,沙巴特等人的研究表明,苯并[α]芘除诱导胃癌和皮肤癌外,还可引起食管癌,上呼吸道癌和白血病,并可通过母体使胎儿致畸.随食物摄入人体内的苯并[α]芘大部分可被人体吸收,经过消化道吸收后,经过血液很快遍布人体,人体乳腺和脂肪组织可蓄积苯并[α]芘.人体吸收的苯并[α]芘一部分与蛋白质结合,另一部分则参与代谢分解.与蛋白质结合的苯并[α]芘可与亲电子的细胞受体结合,使控制细胞生长的酶发生变异,使细胞失去控制生长的能力而发生癌变.参与代谢分解的苯并[α]芘在肝组织氧化酶系中的芳烃羟化酶(Aryl hydrocarbon hydroxylase,AHH)介导下生成其活化产物—7,8-苯并[α]芘环氧化物,该物质可在葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合,或在环氧化物水化酶催化下生成二羟二醇衍生物随尿排出.但苯并[α]芘二羟二醇衍生物经细胞色素P45 0进一步氧化可产生最终的致癌物—苯并[α]芘二醇环氧化物(Benzo[α] pyrene diolepoxide).该物质不可被转化且具有极强的致突变性,可以直接和细胞中不同成分(包括DNA)反应,形成基因突变,从而导致癌的发生.鉴于种种原因,FAO/WHO对食品中的PAHs允许含量未作出规定.有人估计,成年人每年从食物中摄取的PAHs总量为1～2mg,如果累积摄入PAHs超过80mg即可能诱发癌症,因此建议每人每天的摄入总量不可超过10μg.德国政府最新规定：多环芳烃PAHs 是一种高致癌的物质.现在德国政府强制规定所以在德国政府出售的电动工具必须经过检验其中不含有过量的PAHs,要进入德国市场的电动工具必须通过专业的检验机构的检测！来源：有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉,木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药, 发动机，发电机产生PAHs。
16种多环芳烃的结构式
16种多环芳烃的结构式多环芳烃 (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAHs) 是由两个或两个以上的芳香环连接而成的有机化合物。
这些化合物通常由碳和氢原子组成，具有一定的环状结构和共轭体系，因此在化学性质和生物学活性上具有独特的特点。
在环境中，PAHs是一类普遍存在的化合物，它们可以来自燃烧、化石燃料的使用、工业排放、车辆尾气和污水处理厂等源头。
下面将介绍其中的16种典型多环芳烃及其结构式。
1. 苯 (Benzene, C6H6)苯是最简单的多环芳烃，由一个六元芳香环组成。
它是一种无色液体，具有刺激性气味。
苯具有很高的环境稳定性和易挥发性，且对人体有毒性。
2. 萘 (Naphthalene, C10H8)萘由两个共轭苯环组成，是一种无色固体，有特殊的芳香气味。
它主要用作防蛀剂和染料的前体物质，也广泛应用于塑料和橡胶等工业。
3. 菲 (Phenanthrene, C14H10)菲是一种具有三个对位芳香环的多环芳烃。
它是一种固体物质，在环境中存在且具有显著的毒性。
菲也是石油污染的指示物质之一4. 蒽 (Anthracene, C14H10)蒽是由三个对位苯环连接而成的多环芳烃，是一种白色结晶固体。
它广泛用于染料、橡胶和塑料工业。
5. 蒽醌 (Anthraquinone, C14H8O2)蒽醌是蒽的衍生物，具有两个酮基（O=C）的结构。
它是一种重要的有机合成原料，广泛应用于染料、药物和化妆品等领域。
6. 芘 (Pyrene, C16H10)芘由四个共轭苯环连接而成，是一种固体物质。
它具有很高的环境稳定性和毒性，是一种常见的环境污染物。
7. 苊 (Chrysene, C18H12)苊是一种具有四个对位芳香环的多环芳烃，是无色结晶固体。
它是一种常见的环境污染物，具有较高的生物累积性。
8. 梦菲 (Fluoranthene, C16H10)梦菲由四个共轭芳香环连接而成，是一种白色固体。
多环芳香烃(PAHs)
多环芳香烃(PAHs)：
孤立多环芳香烃和稠合多环芳香烃
稠合多环芳香烃是苯环间互相以两个以上碳原子结合而成的多 环芳香烃体系，其性质介于苯和烯烃之间。
芳香非稠环型是指分子中相邻的苯环之间只有一个碳原子相连化 合物。
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来源、性质（PAHs）
萘(C10H8)是稠合多环芳香烃中最重要和最简单的一种。
蒽是分子式为C14H10的稠环烃。
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来源、性质（PAHs）
菲是分子式为C14H10的稠环烃，由三个苯环作品字形稠合而成。
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来源、性质（PAHs）
氮杂环多环芳烃是致癌性多环芳烃的另一种类，包括喹琳、苯 并(c)吖啶、二苯并(a，h) 吖啶、二苯并(c，h) 吖啶及它们的某些烷 基取代物。
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来源、性质（PAHs）
多环芳烃的天然来源
微生物和高等植物(如烟草、胡萝卜等)合成 。
多环芳烃的人为来源
环境中PAHs的主要来源为人为源，包括由煤、石油、木材及有机 高分子化合物的不完全燃烧产生的，大多来自于化学工业、交通运输 、日常生活等方面。
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来源、性质（PAHs）
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来源、性质（PAHs）
化学工业污染源 焦化煤气、有机化工、石油工业、炼钢炼铁等
交通运输污染源 飞机、汽车等机动车辆
生活污染源 燃煤
其他人为源 垃圾污染、吸烟
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16种多环芳烃简介
【致DNA突变】40mg/kg，1次，田鼠经腹膜，染色体试验多种变化。
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16种常见多环芳烃
1
多环芳烃简介
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多环芳烃 (polycyclic aromatic hydrocarbons PAHs ) 定 义： 含有一个苯环以上的芳香化合物。产生于工业
生产、有机物热解或不完全燃烧，其中有许多被证明 具有致癌毒性。
它是煤，石油，木材，烟草，有机高分子化合物等有
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苊(ACENAPHTHENE)
分子式：C16H10
侵入途径：吸入、食入、经皮吸 收。
健康危害：吸入、摄入或以皮肤 吸收后会中毒。具腐蚀性。资 料报道有致突变作用。
毒性：低毒类。无致癌作用。
急性毒性：LD502000mg/kg(大 鼠经口)；3180mg/kg(兔经皮)
分子式：C12H10 侵入途径: 吸入、食入。 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、
光剂，消毒剂等。
微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏 菌50μg/plate(JJIND862,893,79)；
DNA损伤：大肠杆菌
10μmol/L(MUREAV 89,95,81)
6
苯并(a)芘Benzo(a)pyrene
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分子式：C20H12
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、皮肤有刺激作用。是致癌物、致畸原及诱变剂。
阳性；小鼠经皮最小中毒剂
用途：用作有机合成原料。可制成 三硝基芴酮，用于静电复印；合 成芳基透明尼龙；可代替蒽醌合 成阴丹士林染料；用于制造抗痉 挛药、镇静药，镇痛药，降血压 药；合成杀虫剂，除草剂；制备 抗冲击有机玻璃和芴醛树脂；亦
18种多环芳烃检测标准
18种多环芳烃检测标准多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，PAHs）是一类有机化合物，由两个或两个以上的苯环（芳环）组成。
其特点是分子结构稳定，具有高度的环境稳定性和生物降解性，对环境和人体健康产生潜在的危害。
针对多环芳烃的检测，国际上制定了多种标准和方法用于评估其含量。
本文将详细介绍其中的18种多环芳烃检测标准。
1.土壤和沉积物中多环芳烃的评估标准：该标准是国际土壤和沉积物中多环芳烃含量评估的通用标准，包括16种常见的多环芳烃。
2.水中多环芳烃的检测标准：该标准适用于水体中多环芳烃的监测与评估，包括16种多环芳烃。
3.空气中多环芳烃的监测标准：该标准适用于室内和室外空气中多环芳烃的监测和评估，包括16种多环芳烃。
4.石油产品中多环芳烃的检测标准：该标准主要用于石油产品中多环芳烃的质量控制，包括16种多环芳烃。
5.污泥和固体废物中多环芳烃的评估标准：该标准适用于生活污水处理厂污泥和固体废物中多环芳烃的监测与评估，包括16种多环芳烃。
6.生物体中多环芳烃的检测标准：该标准适用于动植物组织中多环芳烃的监测和评估，包括16种多环芳烃。
7.食品中多环芳烃的评估标准：该标准适用于食品中多环芳烃的监测与评估，包括16种多环芳烃。
8.饮用水中多环芳烃的检测标准：该标准适用于饮用水中多环芳烃的监测和评估，包括16种多环芳烃。
9.土壤中对照水平多环芳烃的检测标准：该标准用于评估土壤中多环芳烃的背景浓度，包括16种多环芳烃。
10.水中对照水平多环芳烃的检测标准：该标准用于评估水体中多环芳烃的背景浓度，包括16种多环芳烃。
11.空气中对照水平多环芳烃的检测标准：该标准用于评估空气中多环芳烃的背景浓度，包括16种多环芳烃。
12.石油产品中对照水平多环芳烃的检测标准：该标准用于评估石油产品中多环芳烃的背景浓度，包括16种多环芳烃。
13.污泥和固体废物中对照水平多环芳烃的检测标准：该标准用于评估污泥和固体废物中多环芳烃的背景浓度，包括16种多环芳烃。
18种多环芳烃检测标准
18种多环芳烃检测标准多环芳烃（PAHs）是一类由多个苯环组成的有机化合物。
它们广泛存在于环境中，包括大气、水体、土壤以及各种自然和人工制品中。
由于多环芳烃的毒性和致癌性，对其浓度的准确检测非常重要。
因此，制定一套标准的方法和准则来检测和评估多环芳烃的含量和风险变得至关重要。
本文将介绍18种多环芳烃的检测标准。
1. 苯并[a]芘：苯并[a]芘是一种强致癌物，在一些地区的大气和水体中常常会检测到它的存在。
它的检测通常采用高效液相色谱法（HPLC）或气相色谱法（GC）。
2. 苯并[a]芴：苯并[a]芴是另一种常见的致癌物，通常与汽车尾气和燃煤排放有关。
它的检测方法与苯并[a]芘类似，常用HPLC或GC。
3. 苯并[c,d]芘：苯并[c,d]芘是一种毒性较弱的多环芳烃，它的检测方法也与苯并[a]芘类似。
4. 苯并[ghi]芘：苯并[ghi]芘是一种有毒的多环芳烃，常常与燃烧过程有关。
它的检测方法是通过GC或HPLC来测量。
5. 苯并[a,h]芘：苯并[a,h]芘是一种常见的多环芳烃，与燃料和石油产品的燃烧有关。
它的检测通常采用GC或HPLC。
6. 苯并[a]蒽：苯并[a]蒽是一种多环芳烃化合物，广泛存在于环境中。
它的检测通常采用GC或HPLC。
7. 苯并[b]蒽：苯并[b]蒽是另一种常见的多环芳烃化合物，常常与石油和燃料的燃烧有关。
它的检测方法与苯并[a]蒽类似。
8. 苯并[k]蒽：苯并[k]蒽是一种有毒的多环芳烃，其检测方法主要通过GC或HPLC来测量。
9. 苯并[1,2,3-cd]芘：苯并[1,2,3-cd]芘是一种高毒性的多环芳烃，常常与燃油燃料和柴油排放物有关。
它的检测通常采用GC或HPLC。
10. 苯并[g,h,i]芴：苯并[g,h,i]芴是一种常见的多环芳烃，存在于石油和燃料燃烧过程中。
它的检测方法与苯并[a]芴类似。
11. 苯并[c]蒽：苯并[c]蒽是一种多环芳烃，其存在通常与燃烧过程有关。
pyr 多环芳烃
pyr 多环芳烃1. 什么是多环芳烃？多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，简称PAHs）是一类由多个苯环组成的有机化合物。
它们由苯环通过共用一个或多个碳原子连接而成，具有稳定的芳香性质。
多环芳烃广泛存在于自然界和人工环境中，包括煤炭、石油、木材燃烧产物、汽车尾气、焦化厂和化工厂的废气、土壤和水体中等。
2. 多环芳烃的分类根据多环芳烃分子中含有的苯环数目，可以将其分为不同的类别。
以下是常见的几类多环芳烃：2.1 两环芳烃两环芳烃是最简单的多环芳烃，由两个苯环组成。
常见的两环芳烃包括萘（naphthalene）、菲（phenanthrene）等。
它们具有较低的溶解度和挥发性。
2.2 三环芳烃三环芳烃由三个苯环组成，比两环芳烃更复杂。
常见的三环芳烃有蒽（anthracene）、芘（pyrene）等。
它们在环境中的存在形式较为稳定，且具有较高的溶解度。
2.3 四环芳烃及以上四环芳烃及以上的多环芳烃更加复杂，含有更多的苯环。
它们包括苯并[a]芘（benzo[a]pyrene）、苯并[c]芘（benzo[c]pyrene）等。
这些多环芳烃在环境中的存在形式较为稳定，且具有较低的溶解度。
3. 多环芳烃的来源多环芳烃的主要来源包括自然和人为因素。
3.1 自然来源自然界中，多环芳烃主要来自于有机物的燃烧过程，如森林火灾和火山喷发。
此外，一些植物和动物也能产生多环芳烃，例如一些真菌和海洋生物。
3.2 人为来源人类活动是多环芳烃的主要来源之一。
燃烧煤炭、石油和木材会释放多环芳烃，特别是工业和交通领域的废气排放。
此外，化工厂和焦化厂的生产过程中也会产生大量的多环芳烃。
4. 多环芳烃的环境影响多环芳烃对环境和人类健康都具有潜在的危害。
以下是其主要的环境影响：4.1 毒性多环芳烃具有较强的毒性，对生物体具有致癌、致突变和致畸形等作用。
它们可以通过吸入、食入和皮肤接触等途径进入人体，对呼吸系统、消化系统和神经系统等造成损害。
多环芳烃定义
多环芳烃定义多环芳烃（PAHs）是一类由两个以上的芳香环组成的有机化合物。
它们是许多物质，如煤、石油和木材的降解产物。
许多多环芳烃都是致癌物质，因此它们也被认为是环境和公共卫生的重大问题。
多环芳烃通常是在燃烧或加热有机材料时产生的。
然而，它们也可以通过天然过程产生，例如火山喷发和森林火灾。
它们可以出现在不同的环境中，包括土壤、水体和大气中。
人体也可能暴露在多环芳烃中，因为它们可以在食品中被检测到，例如烧烤或煎炸的食品。
多环芳烃的定义基于它们的结构和性质。
它们是由许多芳香环组成的，这些环通常是由苯环（C6H5）和中苯环（C10H8）组成。
根据环的数量和排列方式，多环芳烃可以被分为不同的类别。
例如，双环芳烃是由两个芳香环组成的化合物，而三环芳烃则是由三个芳香环组成的化合物，类似地，四环芳烃，五环芳烃和六环芳烃分别由四个、五个和六个芳香环组成。
在多环芳烃中，许多化合物都具有环境污染的潜在问题。
例如，苯并芘（BaP）是最常见的多环芳烃之一，也被认为是致癌物质。
它可能出现在土壤和水体中，因为它通常是燃烧有机物质的产物。
其他的多环芳烃也可能引起环境和公共卫生问题，例如荧蒽（ACE）和菲（PYR）。
多环芳烃也是一个受到广泛研究的领域。
许多研究已经表明，长期暴露于多环芳烃可能导致许多疾病，包括癌症和其他健康问题。
此外，多环芳烃也被认为是环境中的重要污染物之一。
政府和环境保护组织采取了许多措施来监测和控制多环芳烃的排放，例如管理废弃物的处理和加强空气和水的污染控制。
总之，多环芳烃是一类有机化合物，由许多芳香环组成。
它们在环境和公共卫生方面存在潜在的问题，并可能导致许多健康问题。
没有统一的多环芳烃定义，在不同的领域和地区，可能会有不同的定义。
但是，它们的结构和性质通常是相似的，因此，研究多环芳烃的环境和健康问题非常重要。
16种多环芳烃的结构式
16种多环芳烃的结构式多环芳烃（PAHs）是一类由两个或更多苯环连接而成的有机化合物。
它们通常由碳和氢原子组成，具有独特的结构和性质。
以下是16种常见的多环芳烃的结构式及其简要描述。
1. 萘（Naphthalene）结构式：C10H8描述：由两个苯环通过共享一个边界碳原子而连接而成。
是最简单的多环芳烃之一，常用于制造染料和防腐剂。
2. 菲（Phenanthrene）结构式：C14H10描述：由三个苯环组成，中间一个环和两个外环共享碳原子形成上下两个七元环。
常出现在石油和煤焦油中。
3. 蒽（Anthracene）结构式：C14H10描述：由三个苯环组成，中间一个环和两个外环通过共享一个边界碳原子形成上下两个六元环。
在化学研究和染料制造中广泛应用。
4. 苯并[α]蒽（Benz[a]anthracene）结构式：C18H12描述：一种四环芳烃，由四个苯环组成。
它的结构类似菲，但其中一个环上有一个附加的苯环。
是一种常见的污染物，对生态系统和人类健康有潜在危害。
5. 萘并[α]蒽（Naphtho[a]anthracene）结构式：C18H12描述：由菲和萘两种结构相连接而成，中间有一个共享的边界碳原子。
在煤焦油和车辆尾气中较为常见。
6. 萘并[β]蒽（Naphtho[b]anthracene）结构式：C18H12描述：由菲和萘两种结构相连接而成，中间有一个共享的边界碳原子。
在煤焦油和多种化学反应中常见。
7. 苯并[α]芘（Benz[a]pyrene）结构式：C20H12描述：由五个苯环组成，其中一个附加苯环连接在其他四个环上。
是一种常见的多环芳烃，被认为是一种强致癌物质。
8. 萘并[α]芘（Naphtho[a]pyrene）结构式：C20H12描述：由菲和芘两种结构相连接而成，中间有一个共享的边界碳原子。
是一种常见的环境污染物，在焦油、煤燃烧和柴油排放物中较多。
9. 苯并[β]芘（Benz[b]pyrene）结构式：C20H12描述：由五个苯环组成，其中一个附加苯环连接在其他四个环上。
多环芳烃物质15项
多环芳烃物质15项
多环芳烃（PAHs）是一类有机化合物，具有两个或两个以上的苯环。
国际癌研究中心（IARC）在1976年列出的94种对实验动物致癌的化合物中，有15种属于多环芳烃。
这类化合物是原油的天然成分，也是炼油过程中常见的残留物。
这15种多环芳烃包括萘、苊烯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并(a)蒽、屈、苯并(b)荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并(a)芘、茚苯(1,2,3-cd)芘和二苯并(a,n)蒽。
其中，苯并芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，因此常作为多环芳烃的代表。
此外，在PAHs的检测种类中，还常见包括苊、芴、菲、荧蒽、芘等化合物。
这些物质有一种类似于汽车轮胎或沥青的特有气味，含有多环芳烃的油渣作为软化剂或增量剂添加到橡胶和塑料中。
儿童玩具中可能含有多环芳烃等有害物质，这些物质来源于其原料本身或是生产过程中使用的辅料。
如果这些物质超标，儿童皮肤长期接触此类玩具，容易通过舔食、吮吸、皮肤吸收等行为将有害物质摄入体内，危及儿童健康。
因此，建议在日常生活中注意防范多环芳烃等有害物质的危害。
多环芳烃
5. 六环芳烃 部分六环芳烃致癌 二苯并芘常有较强致癌性 6. 七环以上芳烃 研究很少
多环芳烃的特点
多环芳烃是数量最多的一类致癌物
多环芳烃是分布最广的环境致癌物 多环芳烃是与人类关系最密切的环境致癌物
多环芳烃的来源
生成： • 煤焦化工、石油化工 有机质高温、缺氧条件 • 汽油、柴油在内燃机 下不完全燃烧。 中的燃烧 800～1200℃、供氧不 • 煤、木柴在炉膛中的 足的燃烧中产生最多。 燃烧 • 吸烟、熏烤……
多环芳烃的种类
1.双环芳烃 萘无致癌性 萘的氨基衍生物对膀胱有致癌性 2.三环芳烃 蒽和菲：没有致癌性 蒽的大部分烷基衍生物没有致癌性 菲的一些烷基衍生物有轻微致癌性 菲的环戊基衍生物常有较强致癌性
3. 四环芳烃
苯并(c)菲：致癌 苯并(a)蒽：引癌作用 （不完全致癌物 ）
4. 五环芳烃 苯并(a)芘：特强致癌物 二苯并(a,h)蒽：强致癌物
0.005~0.04
0.001 0.027~0.1 0.007 0.02~0.2 0.0002~0.1 微量 0.006~0.6 0.04~0.2
不同途径、数种试验表明有局部和 全身致癌作用
涂抹及皮下注射都有致癌作用 涂抹及皮下注射都有致癌作用 有局部及全身致癌作用 致癌活性比3,4-苯比弱 皮肤涂抹及皮下注射都有致癌作用 皮肤涂抹入皮下注射都有致癌作用 皮肤癌 全能致癌物
2.经肺吸收 多环芳烃经肺吸收的过程由于研究技术上的困难至 今还不太清楚。
多环芳烃在环境中的迁移转化行为及降解作用
1. 多环芳烃在环境中的迁移转化 多环芳烃
大气
工业废水 水体 人体 土壤 植物 动物
多环芳烃在环境中的降解 大气：光氧化作用 水体、土壤：生物、微生物分解
简介多环芳烃ppt课件
3. 多环芳烃的来源
多环芳烃的来源可分为天然源与人为源两 种, 后者是多环芳烃污染的主要来源 。
• 天然源主要是火山爆发、森林火灾和生物合 成等自然因素所形成的污染。
• 人为源包括各种矿物燃料（如煤、石油、天 然气等）、木材、纸以及其他含碳氢化合物 的不完全燃烧或在还原状态下热解而形成的 有毒物质污染。
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1. 什么是多环芳烃？
多环芳烃 ( Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAHs)是指两个以 上苯环以稠环形式相连的化合 物,是目前环境中普遍存在的污 染物质。其中结构最简单的萘 就是我们日常生活中用来防蛀 虫的樟脑丸的主要成分，而在 多数情况下更复杂的多环芳烃 如芘、苯并芘等却是一种致癌 物质，在厨房油烟、有机燃料 燃烧或抽烟时产生的烟雾和烟 尘中就存在这种物质。此类化 合物对生物及人类的毒害主要 是参与机体的代谢作用,具有致 癌、致畸、致突变和生物难降 解的特性。
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主要体现在以下几个方面：
污染范围
生活
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环境中多环芳烃采样罐工作原理
多环芳烃是强致癌物质，可通过接触导致人体致癌。
英文简称PAHs。
现在已知的500多种致癌物里面，有200多种和多环芳烃有关，现在成为了癌症的代名词。
环境大气，室内，包括汽车内饰它无时无刻不存在。
DL-100S型多环芳烃(SVOCs)采样罐配套于DL-6100智能中流量颗粒物采样器，采集环境空气中多环芳烃和半挥发气体（SVOCs）
符合标准：
HJ647-2013环境空气和废气气相和颗粒物中多环芳烃的测定高效液相色谱法HJ646-2013环境空气和废气气相和颗粒物中多环芳烃的测定气相色谱-质谱法
PAHS主要来源于自然源和人为源。
自然源燃烧(森林大火和火山喷发)和生物合成(沉积物成岩过程、生物转化过程和焦油矿坑内气体)，未开采的煤、石油中也含有大量的多环芳烃。
人为源其数量随着工业生产的发展大大增加，占环境中多环芳烃总量的绝大部分;溢油事件也成为PAHs人为源。
青岛动力伟业环保设备DL-100S多环芳烃(SVOCs)采样罐使用说明：
采样装置由采样头、采样泵和流量计组成，
采样泵：具有自动累计流量，自动定时，断电再启功能。
正常采样情况下，大流量采样器负载可以达到 225L/min 以上，中流量采样器负载可以达到 100L/min 以上。
能够将环境空气抽吸到玻璃纤维滤膜及其后面的吸附材料（包括聚氨酯泡沫+XAD-2 树脂+聚氨酯泡沫）上，在连续采样 24h 期间至少能够采集到 144 m 3 的空气样品。
如果经常接触到多环芳烃会怎么样呢？
一旦多远方亭进入人体，迅速溶于肾脏、肝脏、脾脏、肾上腺等脂肪组织。
虽然会排泄出一些，但是部分残留在体内多环芳烃，组建积累，引发疾病。
采样泵：具有自动累计流量，自动定时，断电再启功能。
正常采样情况下，大流量采样器负载可以达到 225L/min 以上，中流量采样器负载可以达到 100L/min 以上。
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采样头：由滤膜夹和吸附剂套筒两部分组成配备不同的切割器可采集 TSP、PM 10 或 PM 2.5 颗粒物。
滤膜夹包括滤膜固定架、滤膜和不锈钢筛网。
滤膜固定架由金属材料制成，并能够通过一个不锈钢筛网支撑架固定玻璃（或石英）纤维滤膜。
吸附剂套筒外筒由聚四氟乙烯或不锈钢材料制成，内部装有玻璃采样筒。
流量计：可设定流量不低于100 L/min，采样前用标准流量计对采样流量进行校准。