多环芳烃
16种多环芳烃简介
体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。BaP进入机体后，除少部分 以原形随粪便排出外，一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激 活而转化为数十种代谢产物，其中转化为羟基化合物或醌类者，是一种 解毒反应；转化为环氧化物者，特别是转化成7，8-环氧化物，则是一种 活化反应，7，8-环氧化物再代谢产生 7，8-二氢二羟基-9，10-环氧化苯 并[a]芘，便可能是最终致癌物。 【致畸】1000mg/kg，妊娠大鼠以口，胎儿致畸。 【致DNA突变】40mg/kg，1次，田鼠经腹膜，染色体试验多种变化。
荧蒽（FLUORANTHENE）
苊(ACENAPHTHENE)
分子式：C16H10
侵入途径：吸入、食入、经皮吸 收。
健康危害：吸入、摄入或以皮肤 吸收后会中毒。具腐蚀性。资 料报道有致突变作用。
毒性：低毒类。无致癌作用。
急性毒性：LD502000mg/kg(大 鼠经口)；3180mg/kg(兔经皮)
萘(NAPHTHALENE)
蒽（ANTHRACENE ）
分子式：C10H8
毒性：属低毒类。
健康危害：具有刺激作用，高浓度 致溶血性贫血及肝、肾损害。
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收 急性中毒：吸入高浓度萘蒸气或 粉尘时，出现眼及呼吸道刺激、 角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、 食欲减退、腰痛、尿频、尿中出 现蛋白及红白细胞。亦可发生视 神经炎和视网膜炎。重者可发生 中毒性脑病和肝损害。口服中毒 主要引起溶血和肝、肾损害，甚 至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。
16种常见多环芳烃
多环芳烃简介
多环芳烃 (polycyclic aromatic hydrocarbons PAHs ) 定 义： 含有一个苯环以上的芳香化合物。产生于工业 生产、有机物热解或不完全燃烧，其中有许多被证明 具有致癌毒性。
多环芳烃
多环芳烃(PAHs)是环境常见的污染物之一，其来源于有机物热解和不完全燃烧, 在空气、水、土壤中广泛分布。
由于食品产地环境受到污染, 致使PAHs在食品中存在, 同时加工方式不同, 也会影响食品中PAHs的含量。
长期食用含有PAHs的食物对健康将产生潜在威胁[2- 5]。
不同国家和地区, 烹饪方法和饮食习惯不同,从食品中摄入的PAHs量也不相同。
不同食品中含有不同种类和浓度的多环芳烃,其主要来源有以下3方面: (1)自然界天然存在的,如植物、细菌、藻类的内源性合成,使得森林、土壤、海洋沉积物中存在多环芳烃类化合物; (2)环境污染造成的,现代工业生产和其它许多方面要使用和产生多环芳烃类化合物;这些物质难免会有一些排放到食品的生产环境如水源、土壤、空气、海洋中,从而对食品造成污染,这是目前食品中多环芳烃最主要的来源;(3)食品加工和包装过程中产生的,如食品的烤、炸、熏制和包装材料、印刷油墨中多环芳烃污染,这也是食品中多环芳烃的重要来源。
目前,各类食品已检测出20余种PAHs,其中以熏烤类食品污染最严重:如熏肉吉有屈、苯并[b]荧蒽、苯并[e]芘、苯并[k]荧蒽、苯并[a]芘、1,2,5,6-二苯并蒽、茚[1,2,3-cd]并芘等PAHs。
王绪卿评价了14种熏烤肉中PAHs的污染水平,并在19 份腊昧肉中全部测出屈、苯并[e]芘、苯并[k]荧蒽,其中9 份样品苯并[a]芘量为0.34~27.56μg/kg。
另据报道,尼日利亚各种熏烤鱼中均含有PAHs。
比较了现代烤炉与传统烤炉熏烤物中13种PAHs含量,前PAHs<4.5μg/kg。
后者苯并[a]芘为0.2~4.1μg/kg(湿质量)。
食用植物油及其加热产物中均含有PAHs[6- 7],而且加热后PAHs含量显著增加。
实验表明,食用植物油加温后B(a)P含量是加温前的2.33倍, 1,2,5,6- 二苯并蒽为4.17倍,而且油烟雾中其含量更高,厨房空气气态样品中PAHs种类与含量均大于颗粒物,说明厨房空气中PAHs可能主要是由于食品,特别是动植物蛋白以热油烹炸过程中形成。
多环芳烃解析
•利用该可逆反应,按照不同条件,可由萘酚制备萘胺, 或由萘胺制萘酚. •萘酚和萘胺都是合成偶氮染料重要的中间体.
王秀鸽制作
19
(B) 加氢
• 萘比苯容易起加成反应: 生成二氢化萘
1,4-二氢化萘
1,4-二氢化萘不稳定,与乙醇钠的乙醇溶液一起加热, 容易异构变成1,2-二氢化萘:
C2H5ONa 加热
(1) 蒽的来源和结构 •蒽存在于煤焦油中, 分子式为C14H10
或
8
7
•蒽 的 所 有 原 子 处 于 同 一平面.环上相邻的碳 原子的p轨道侧面相互 交盖,形成包含14个碳 原子的分子轨道.
6 5
91
2
3 10 4
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29
(2) 蒽的性质
• 蒽为白色晶体,具有蓝色的荧光,熔点216℃,沸点340℃. • 它不溶于水,也难溶于乙醇和乙醚,而易溶于苯.
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24
(A) 当第一个取代基是邻对位定位基时 由于它能使和它连接的环活化,因此第二个取代基就 进入该环,即发生“同环取代”.若原来取代基是在 位,则第二取代基主要进入同环的另一位.
例:
(主要产物)
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25
• 若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同它 相邻的位.
(主要产物) 10 ：1(次要产物)
• 蒽容易发生取代反应,但取代产物往往是混合物, 在有机合成应用上意义不大.
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34
7.2.3 菲
• 菲也存在于煤焦油的蒽油馏分中,分子式C14H10, 是蒽的同分异构体.
(1) 菲的结构和编号
9 10
8
1
7
2
65
43
菲分子中有5对相对应的位置:(1、8);( 2、7);(3、6);
多环芳烃的意思
多环芳烃的意思
多环芳烃是指由两个或多个苯环或其他芳环组成的含有多个环
的有机化合物。
这些化合物常常产生于燃烧、加工或化学合成过程中，也可以自然地存在于煤、油、木材等有机物中。
多环芳烃具有毒性和致癌性，对人类健康和环境造成潜在威胁。
因此，许多国家和地区都对多环芳烃的排放和使用进行严格的监管。
多环芳烃的检测和分析方法包括气相色谱-质谱联用、高效液相色谱、荧光光谱等技术。
这些技术可以用于监测空气、水、土壤和食品中的多环芳烃含量，以保障公众健康和环境安全。
总之，多环芳烃是一类具有潜在危险的化合物，需要引起人们足够的重视，加强监管和控制。
- 1 -。
多环芳烃的介绍
多环芳烃（PAHs）的介绍一、简介PAHs，学名多环芳烃。
是石油、煤等燃料及木材、可燃气体在不完全燃烧或在高温处理条件下所产生的一类有害物质，通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中，是环境中重要致癌物质之一.在环境中，有机污染物充斥于各处，多环芳香化合物（PAH）为其大宗，且部分已被证实对人体具有致癌与致突变性。
PAH之来源包括：藻类或细菌之生物合成、森林大火、火山爆发，以及火力发电厂、**场焚化场、汽机车与工厂排气等。
PAH之种类很多，其中之16种化合物于1979年被美国环境保护署（US EPA）所列管。
PAHs主要包括以下16种同类物质：1 Naphthalene 萘2 Acenaphthylene 苊烯3 Acenaphthene 苊4 Fluorene 芴5 Phenanthrene 菲6 Anthracene 蒽7 Fluoranthene 荧蒽8 Pyrene 芘9 Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽10 Chrysene 屈11 Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽12 Benzo(k)fluoranthene 苯并 (k)荧蒽13 Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘14 Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘15 Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽16 Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）性状：纯的PAH通常是无色，白色，或浅黄绿色的固体。
我们为您提供的测试标准:EPA8270 索氏萃取提取PAHs,其中覆盖了16项PAHs的测试项目!二、来源有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉/木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药，发动机，发电机产生PAHs石油、煤等燃料及木材、可燃气体在不完全燃烧或在高温处理条件下所产生的一类有害物质，通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中，是环境中重要致癌物质之一.在环境中，有机污染物充斥于各处，多环芳香化合物（PAH）为其大宗，且部分已被证实对人体具有致癌与致突变性。
10第七章多环芳烃
2' 1' 1
2
3 4
CH2
(CH 2 ) n
6 5
n 2
二苯甲烷
3' 4' 6' 5' 6 2' 1' 1 2
三苯甲烷
3 4 5 4" 5" 6" 3" 2" 1" 4' 3' 2' 1' 1 4 5' 6' 6 5 2 3
2. 联苯
二联苯
三联苯
3. 稠环芳烃
3 8 7 6 5 4 1 2 3 7 6 5 10 4 8 9 4 1 2 3 6 5 1 10 8 9 2
2 Cu 2 X X = I, Br, C l
NO 2 Cu I
NO 2
O 2N
2. 联苯的构象
45o
C O 2H NO2 NO2 C O 2H
NO2
C O 2H
C O 2H
NO2
邻位H之间有位阻 旋转受阻
邻位四取代联苯有手性
3. 亲电取代反应
H N O 3 / A c2O H N O 3 / H 2 SO 4
[14]轮烯
H H H H
π电 子 =18,
H H
n =4
轮内氢原子间的斥力微弱，环接近于平面， 故有芳香性
[18]轮烯
本次课小结：
多环芳烃（类型，制备，性质，Haworth萘合成法） 萘的结构及其性质 萘环上的亲电取代反应（重点：反应取向） 萘环上的氧化还原 蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质）
2、 环庚三烯正离子
+ ф 3C X
H H H
食品卫生学 第二章(四)多环芳烃
遗传毒性
陆雅坤-2013
4.4对人健康的影响
急性中毒 萘：成人5000~15000mg ，儿童2000mg 致癌可能 胃癌
5 杂环胺类化合物
陆雅坤-2013
简介
污染来源
对食品的 污染情况
预防措施
生物活性、 对人危害
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5.1 简介
杂环胺是从食品烧焦部分中发现的具有致突变性的成
分，化学结构是带杂环的伯胺。
致突变性强于苯并芘。
杂环胺类化合物
氨基咪唑氮杂芳烃（AIAs） 喹啉类 （IQ） 喹恶啉 类（IQx） 吡啶类 （IP） 氨基咔 啉
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5.2 污染来源
己糖 蛋白质 氨基酸
美拉德
吡啶或吡嗪+醛 杂环胺
高温100~300℃
肌酸 肌酐
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影响食品中杂环胺形成的因素
（1）烹调方式 杂环胺的前体物是水溶性的，加热反应主要产生AIAs类 加热温度是重要影响因素：当温度从200℃升至300℃ 时，杂环胺的生成量可增加5倍。 烹调时间：200℃油炸，杂环胺主要在前5min生成， 5~10min形成减慢，后不再生成。 水分：杂环胺生成的抑制因素。 ——结论：温度越高、时间越长、水分含量越少，产生 的杂环胺越多。
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5.3对食品的污染情况
易污染的食品 烹调方法
• 鱼、肉类 • 酒、香烟
• 煎烤 • 油炸
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5.4 生物活性及危害
16种多环芳烃名称
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PAHs主要包括16种同类物质：16种常见多环芳香烃1.NAP Naphthalene 萘2 .ANY Acenaphthylene 苊烯3.ANA Acenaphthene 苊4。
FLU Fluorene 芴5。
PHE Phenanthrene 菲6.ANT Anthracene 蒽7。
FLT Fluoranthene 荧蒽8。
PYR Pyrene 芘9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并(a）蒽10。
CHR Chrysene 屈11. BbF Benzo(b）fluoranthene 苯并（b）荧蒽12。
BKF Benzo（k）fluoranthene 苯并 (k）荧蒽13。
BaP Benzo(a）pyrene 苯并（a）芘14.IPY Indeno（1，2，3—cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd)芘15.DBA Dibenzo(a,h）anthracene 二苯并（a, n）蒽16.BPE Benzo(g，hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）。
有机化学课件-多环芳烃
§7.1.1 命名
a.联苯及衍生物
3 2 2' 3'
3 2 2' 3' 2" 3"
4
1 1'
4' 4
1 1'
4' 1"
4"
5 6 6' 5'
联苯
5 6 6' 5' 6" 5"
对联三苯
Cl Cl
32
2' 3'
4
1 1'
4'
5 6 6' 5'
3 2 NO2 2' 3'
4
1 1'
4' NO2
5 6 6' 5'
与苯环不同处：键长不均等 （但与普通的单双键不同）
§7.3 稠环芳烃 §7.3.1 萘、蒽的结构
b. 蒽的结构
表达式
sp2杂化， 平面结构， 键长不均等（与普通的单双键不同）
§7.3 稠环芳烃 §7.3.2 萘、蒽的化学性质
具有芳香性，易发生亲电取代， 但比苯易发生氧化及加成反应。
a. 萘的化学性质 1. 亲电取代反应
萘
稠环共用原子不编号，与螺环化合物区别（螺碳编号）。
蒽
菲
8 7
6 5
1 2 3
4
1,4,5,8 称为位 2,3,6,7 称为位
SO3H
- 萘磺酸
8 91
7
2
6
3
5 10 4
1,4,5,8 称为位 2,3,6,7 称为位 9,10称为γ位
6 54 3
7
2
8
多环芳烃
多环芳烃多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是重要的环境和食品污染物.迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性,如苯并[α]芘,苯并[α]蒽等.PAHs广泛分布于环境中,可以在我们生活的每一个角落发现,任何有有机物加工,废弃,燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃.出口产品中多环芳烃。
PAHs主要包括16种同类物质：16种常见多环芳香烃1.NAP Naphthalene 萘2 .ANY Acenaphthylene 苊烯3.ANA Acenaphthene 苊4.FLU Fluorene 芴5.PHE Phenanthrene 菲6.ANT Anthracene 蒽7.FLT Fluoranthene 荧蒽8.PYR Pyrene 芘9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽10.CHR Chrysene 屈11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）1. 多环芳烃的分布人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染.每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67～137mg,木柴61～125mg,原油40～68mg,汽油12～50.4.因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃.多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件.食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类物质,多环芳烃污染水体,可以使之通过海藻,甲壳类动物,软体动物和鱼组成的食物链向人体转移,最终都有可能聚集在人体中.前苏联科学家的研究表明,在城市及大型工厂附近生长的谷物,水果和蔬菜中的苯并[α]芘含量明显高于农村和偏远山区谷物和蔬菜中所含的量,用这一地区的谷物制成的植物油和用这一地区谷物喂养的食用动物的肉及奶制品中都有明显的高的苯并[α]芘含量.不过,即使在远离工业中心地区的土壤中,PAHs的水平也可能很高,在远离人群居住的一些地方发现土壤中的PAHs 含量可达到100～200μg/kg,主要是腐烂的蔬菜残留造成的.有机物质在土壤微生物的作用下也可形成多环芳烃.我国一些地区的农民在沥青路面上晾晒粮食,可造成多环芳烃对食物的直接污染.另外,甲壳类动物由于降解多环芳烃的能力较差,因而往往在体内积聚有相当多的苯并[α]芘.多环芳烃作为环境污染物在食物中的作用不可被高估,食品在熏制和烘烤等加工过程中往往产生大量的多环芳烃,对人体的健康更具危害性.2. 多环芳烃的毒性和致癌性多环芳烃的致癌性已被人们研究了200多年.早在1775年,英国医生波特就确认烟囱清洁工阴囊癌的高发病率与他们频繁接触烟灰(煤焦油)有关.然而直到1932年,最重要的多环芳烃—苯并[α]芘才从煤矿焦油和矿物油中被分离出来,并在实验动物中发现有高度致癌性.多环芳烃的种类很多,其致癌活性各有差异.苯并[α]芘是一种较强的致癌物,主要导致上皮组织产生肿瘤,如皮肤癌,肺癌,胃癌和消化道癌.用含25μg/kg苯并[α]芘的饲料饲喂小鼠140d,除使小鼠产生胃癌外还可诱导其白血球增多和产生肺腺瘤.每周三次摄入100mg的苯并[α]芘,有超过60%的大鼠发生皮肤肿瘤;当剂量降为3mg时,大鼠皮肤肿瘤的发生率下降到约20%;当剂量恢复到10mg后,皮肤肿瘤的发生率又可急剧上升至近100%.因此,大鼠皮肤肿瘤与苯并[α]芘有明显的量效关系.1973年,沙巴特等人的研究表明,苯并[α]芘除诱导胃癌和皮肤癌外,还可引起食管癌,上呼吸道癌和白血病,并可通过母体使胎儿致畸.随食物摄入人体内的苯并[α]芘大部分可被人体吸收,经过消化道吸收后,经过血液很快遍布人体,人体乳腺和脂肪组织可蓄积苯并[α]芘.人体吸收的苯并[α]芘一部分与蛋白质结合,另一部分则参与代谢分解.与蛋白质结合的苯并[α]芘可与亲电子的细胞受体结合,使控制细胞生长的酶发生变异,使细胞失去控制生长的能力而发生癌变.参与代谢分解的苯并[α]芘在肝组织氧化酶系中的芳烃羟化酶(Aryl hydrocarbon hydroxylase,AHH)介导下生成其活化产物—7,8-苯并[α]芘环氧化物,该物质可在葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合,或在环氧化物水化酶催化下生成二羟二醇衍生物随尿排出.但苯并[α]芘二羟二醇衍生物经细胞色素P45 0进一步氧化可产生最终的致癌物—苯并[α]芘二醇环氧化物(Benzo[α] pyrene diolepoxide).该物质不可被转化且具有极强的致突变性,可以直接和细胞中不同成分(包括DNA)反应,形成基因突变,从而导致癌的发生.鉴于种种原因,FAO/WHO对食品中的PAHs允许含量未作出规定.有人估计,成年人每年从食物中摄取的PAHs总量为1～2mg,如果累积摄入PAHs超过80mg即可能诱发癌症,因此建议每人每天的摄入总量不可超过10μg.德国政府最新规定：多环芳烃PAHs 是一种高致癌的物质.现在德国政府强制规定所以在德国政府出售的电动工具必须经过检验其中不含有过量的PAHs,要进入德国市场的电动工具必须通过专业的检验机构的检测！来源：有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉,木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药, 发动机，发电机产生PAHs。
多环芳烃 有机化合物
多环芳烃有机化合物
多环芳烃（Polycyclic aromatic hydrocarbons，PAHs）是由两个或两个以上的芳环连接而成的有机化合物。
它们由碳和氢原子组成，呈多个芳环结构相连而成的形式。
多环指的是芳环的数量可以是两个以上，可分为单芳环、双芳环、三或多芳环等不同类型。
常见的多环芳烃有苯并芘（benzo[a]pyrene）、蒽（anthracene）、芘（pyrene）等。
它们广泛存在于煤烟、石油和天然气的燃烧过程中，也可由一些化石燃料的不完全燃烧产生。
多环芳烃具有一定的毒性和致癌性。
它们可以通过吸入、食入或皮肤接触等途径进入人体，并在体内积累。
长期暴露于多环芳烃可能导致癌症、DNA损伤、免疫系统受损等健康问题。
为了减少多环芳烃的危害，可以采取一些措施，如控制燃烧排放、合理使用化石燃料、加强空气和水体污染监测等。
此外，进行充分的食物烹饪和烟熏加工等也能降低多环芳烃的风险。
16种多环芳烃简介
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苊(ACENAPHTHENE)
分子式：C16H10
侵入途径：吸入、食入、经皮吸 收。
健康危害：吸入、摄入或以皮肤 吸收后会中毒。具腐蚀性。资 料报道有致突变作用。
毒性：低毒类。无致癌作用。
急性毒性：LD502000mg/kg(大 鼠经口)；3180mg/kg(兔经皮)
分子式：C12H10 侵入途径: 吸入、食入。 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、
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16种常见多环芳烃
1
多环芳烃简介
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多环芳烃 (polycyclic aromatic hydrocarbons PAHs ) 定 义： 含有一个苯环以上的芳香化合物。产生于工业
生产、有机物热解或不完全燃烧，其中有许多被证明 具有致癌毒性。
它是煤，石油，木材，烟草，有机高分子化合物等有
期接触3～5mg/m3，可见头痛、 乏力、睡眠不佳、易兴奋、食 欲减退、白细胞增加，血沉增 速等。低于0.1mg/m3，未见不 良影响。 毒性:属低毒类。 急性毒性:LD502750mg/kg(大鼠经 口);800mg/kg(小鼠经 口);LC50170mg/m3(大鼠吸入)
4
荧蒽（FLUORANTHENE）
毒性：是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物。
急性毒性LD50 500mg/kg(小鼠腹腔)；50mg/kg(大鼠皮下)
慢性毒性：长期生活在含BaP的空气环境中，会造成慢性中毒，空气中的 BaP是导致肺癌的最重要的因素之一。
【致癌】BaP被认为是高活性致癌剂，但并非直接致癌物，必须经细胞微粒 体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。BaP进入机体后，除少部分 以原形随粪便排出外，一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激 活而转化为数十种代谢产物，其中转化为羟基化合物或醌类者，是一种 解毒反应；转化为环氧化物者，特别是转化成7，8-环氧化物，则是一种 活化反应，7，8-环氧化物再代谢产生 7，8-二氢二羟基-9，10-环氧化苯 并[a]芘，便可能是最终致癌物。
16种多环芳烃简介
致癌性：IARC列为对实验动物有 足够证据致癌物。Ames试验鼠 伤寒沙门氏菌TA100、TA98 +S9阳性；小鼠皮下最小中毒 剂量2mg/kg阳性；小鼠非肠道 最小中毒剂量8mg/kg阳性；小 鼠种植最小中毒剂量80mg/kg 阳性；小鼠经皮最小中毒剂
用途：用作有机合成原料。可制成 三硝基芴酮，用于静电复印；合 成芳基透明尼龙；可代替蒽醌合 成阴丹士林染料；用于制造抗痉 挛药、镇静药，镇痛药，降血压 药；合成杀虫剂，除草剂；制备 抗冲击有机玻璃和芴醛树脂；亦
240mg/kg(5周)阳性。
可用作湿润剂，洗涤剂，液体闪
致突变性：
光剂，消毒剂等。
微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏
菌50μg/plate(JJIND862,893,79)；
DNA损伤：大肠杆菌
10μmol/L(MUREAV 89,95,81)
分子式：C12H10 侵入途径: 吸入、食入。 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、
粘膜和上呼吸道有刺激性。
毒性: 属微毒类。 急性毒性: LD5010g/kg(大鼠经
口);2.1g/kg(小鼠经口)
苯并(A)蒽BENZO(A)ANTHRACENE
芴（FLUORENE）
分子式：C18H12
分子式：C13H10
慢性中毒：反复接触萘蒸气，可引 起头痛、乏力、恶心、呕吐和血 液系统损害。可引起白内障、视 神经炎和视网膜病变。皮肤接触 可引起皮炎。
分子式：C14H10
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：纯品基本无毒。工业品因 含有菲、咔唑等杂质，毒性明显增 大。由于本品蒸气压很低，故经吸 入中毒可能性很小。对皮肤、粘膜 有刺激性；易引起光感性皮炎。
荧蒽（FLUORANTHENE）
16种多环芳烃结构
16种多环芳烃结构什么是多环芳烃（PAH）？多环芳烃（Polyaromatic Hydrocarbon，简称PAH）是一类由两个或更多个苯环连接在一起的有机化合物。
每个苯环都由六个碳原子和六个氢原子组成，而连接两个苯环的键则由可以是单键、双键或三键构成。
因为其结构独特，PAH分子通常呈环状或碗状结构，并且具有一定的稳定性。
PAH在自然界中广泛存在，可以通过燃烧木材、石油、煤炭等化石燃料产生。
同时，PAH也是一些重要化学反应和工业过程的中间产物，例如焦油的蒸馏和高温热解。
除了天然来源外，PAH还可以由许多人为活动引起的污染物的排放产生，例如汽车尾气、工业废水和废气等。
PAH的类别：1. 双环PAH：由两个苯环组成的PAH，例如萘、甲萘、二甲萘等。
2. 三环PAH：由三个苯环组成的PAH，例如菲、芘、蒽等。
3. 四环PAH：由四个苯环组成的PAH，例如荧蒽、呋喃并蒽等。
4. 五环PAH：由五个苯环组成的PAH，例如蓝蒽、苯并蓝蒽等。
5. 六环PAH：由六个苯环组成的PAH，例如苯并荧蒽、苯并苝等。
6. 七环PAH：由七个苯环组成的PAH，例如苯并芘、苯并蓝苝等。
7. 八环PAH：由八个苯环组成的PAH，例如丁并菲、芘并苝等。
8. 九环PAH：由九个苯环组成的PAH，例如菌螷菌碘、芘爇菌碘等。
9. 十环PAH：由十个苯环组成的PAH，例如菌碘菌碘、菌爇碘菌碘等。
10. 十一环PAH：由十一个苯环组成的PAH，例如螷菌碘菌碘、菌碘菌彣菌彣等。
11. 十二环PAH：由十二个苯环组成的PAH，例如菌碘菌罨菌碘、菌菌爇菌彣菌爇菌罨等。
12. 十三环PAH：由十三个苯环组成的PAH，例如菌碘菌碘爇菌彣菌碘爇菌罨等。
13. 十四环PAH：由十四个苯环组成的PAH，例如菌彣菌刁爇菌爇菌罨等。
14. 十五环PAH：由十五个苯环组成的PAH，例如菌罨菌彣菌菌菌菌菌等。
15. 十六环PAH：由十六个苯环组成的PAH，例如菌罨菌彣菌菌菌菌等。
简介多环芳烃
PAHs在大气中的污染
• 我国主要城市的大气中BaP 的含量较高,北京、 天津、上海、太原、抚顺等城市工业区大气 中BaP的含量分别高达11. 45µg/1000m3、29. 3µg/1000m3、5. 8µg/1000m3、36. 7µg/1000m3、 10. 63µg/1000m3 • 伦敦、洛杉矶、米兰、汉堡、马德里、大阪等 国外一些工业城市大气中BaP的含量则高达数 百µg/1000m3。
PAHs在土壤中的污染
• • • • • • • • 土壤中PAHs的污染也不容忽视。 希腊农业土壤中的含量为38 ～ 2244μg/kg,平均707μg/kg; 韩国山地含量23. 3～ 2834μg/kg,平均含量270μg/kg, 爱沙尼亚乡村土壤含量233 ～ 770μg/kg,平均含454μg/kg; 英国乡村土壤含量187 μg/kg,城市土壤含量4239 μg/kg; 泰国城市土壤含量11. 7 ～ 376. 2μg/kg,平均含129.2μg/kg; 我国天津市土壤中的PAHs含量为20 ～ 704μg/kg ; 环渤海地区西部表层土中PAHs平均含量为(546 ±8. 54)μg/kg; 东莞市农业土壤中的PAHs含量29 ～4079μg/kg,平均含量 413μg/kg
以下都是多环芳烃化合物 ：
• 1、NAPNaphthalene萘 2、ANYAcenaphthylene苊烯 3、ANAAcenaphthene苊 4、FLUFluorene芴 5、PHEPhenanthrene菲 6、ANTAnthracene蒽 7、FLTFluoranthene荧蒽 8、PYRPyrene芘 9、BaABenzo(a)anthracene苯并（a）蒽 10、CHRChrysene屈 11、BbFBenzo(b)fluoranthene苯并（b）荧蒽 12、BKFBenzo(k)fluoranthene苯并(k)荧蒽 13、BaPBenzo(a)pyrene苯并（a）芘 14、IPYIndeno(1,2,3-cd)pyrene茚苯（1，2,3-cd）芘 15、DBADibenzo(a,h)anthracene二苯并（a，n）蒽 16、BPEBenzo(g,hi)perylene苯并（ghi）北（二萘嵌苯）
pyr 多环芳烃
pyr 多环芳烃1. 什么是多环芳烃？多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，简称PAHs）是一类由多个苯环组成的有机化合物。
它们由苯环通过共用一个或多个碳原子连接而成，具有稳定的芳香性质。
多环芳烃广泛存在于自然界和人工环境中，包括煤炭、石油、木材燃烧产物、汽车尾气、焦化厂和化工厂的废气、土壤和水体中等。
2. 多环芳烃的分类根据多环芳烃分子中含有的苯环数目，可以将其分为不同的类别。
以下是常见的几类多环芳烃：2.1 两环芳烃两环芳烃是最简单的多环芳烃，由两个苯环组成。
常见的两环芳烃包括萘（naphthalene）、菲（phenanthrene）等。
它们具有较低的溶解度和挥发性。
2.2 三环芳烃三环芳烃由三个苯环组成，比两环芳烃更复杂。
常见的三环芳烃有蒽（anthracene）、芘（pyrene）等。
它们在环境中的存在形式较为稳定，且具有较高的溶解度。
2.3 四环芳烃及以上四环芳烃及以上的多环芳烃更加复杂，含有更多的苯环。
它们包括苯并[a]芘（benzo[a]pyrene）、苯并[c]芘（benzo[c]pyrene）等。
这些多环芳烃在环境中的存在形式较为稳定，且具有较低的溶解度。
3. 多环芳烃的来源多环芳烃的主要来源包括自然和人为因素。
3.1 自然来源自然界中，多环芳烃主要来自于有机物的燃烧过程，如森林火灾和火山喷发。
此外，一些植物和动物也能产生多环芳烃，例如一些真菌和海洋生物。
3.2 人为来源人类活动是多环芳烃的主要来源之一。
燃烧煤炭、石油和木材会释放多环芳烃，特别是工业和交通领域的废气排放。
此外，化工厂和焦化厂的生产过程中也会产生大量的多环芳烃。
4. 多环芳烃的环境影响多环芳烃对环境和人类健康都具有潜在的危害。
以下是其主要的环境影响：4.1 毒性多环芳烃具有较强的毒性，对生物体具有致癌、致突变和致畸形等作用。
它们可以通过吸入、食入和皮肤接触等途径进入人体，对呼吸系统、消化系统和神经系统等造成损害。
PAHs多环芳烃的详细介绍
PAHs多环芳烃的详细介绍PAHs介绍多环芳烃(PAHs)是指具有两个或两个以上苯环的一类有机化合物。
多环芳烃是分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等 150余种化合物。
英文全称为polycyclic aromatic hydrocarbon，简称PAHs。
有些多环芳烃还含有氮、硫和环戊烷，常见的多环芳烃具有致癌作用的多环芳烃多为四到六环的稠环化合物。
国际癌研究中心（IARC）（1976年）列出的94种对实验动物致癌的化合物。
其中15种属于多环芳烃，由于苯并a芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，故常以苯并(a)芘作为多环芳的代表，它占全部致癌性多环芳烃1%-20%。
PAHS的用途与危害多并最终儿童行为的结果联系起来。
研究发现，接触到更高水平的PAH伴有焦虑/抑郁症的儿童年龄6至7比那些与低暴露水平的24%更高的分数。
发现有婴幼儿在他们的脐带血PAH水平升高46%更可能比那些脐带血中PAH水平低，最终得分高的焦虑/抑郁量表。
主要成分多环芳烃(PAHs)主要的十八种化合物为：萘、苊烯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并(a)蒽、屈、苯并(b)荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并(a)芘、茚并(1,2,3-cd)芘、二苯并(a,h)蒽和苯并(g,h,i)苝、1-甲基奈、2-甲基萘。
目前确定的PAHs常见的24种同类物质主要包括：Polycyclic Aromatic Hydrocarbons CASREACh EPAOEKO-TEX100GS MarkBenzo[a]pyrene苯骈 (a) 芘 (BaP) 50-32-8 X X X X Benzo[e]pyrene苯并[e]芘(BeP) 192-97-2 X X Benzo[a]anthracene苯骈 (a) 蒽 (BaA) 56-55-3 X X X X Dibenzo[a,h]anthracene二苯骈 (a,h),蒽 (DBA)53-70-3 X X X X Benzo[b]fluoranthene苯骈 (b) 萤蒽 (BbFA)205-99-2 X X X X Benzo[j]fluoranthene苯并[J]荧(BiFA) 205-82-3 X X Benzo[k]fluoranthene苯骈 (k) 萤蒽 (BkF)207-08-9 X X X X Chrysene屈 (CHR) 218-01-9 X X X Acenaphthene苊 (ANA) 83-32-9 X X X Acenaphthylene苊烯 (ANY) 208-96-8 X X X Anthracene蒽 (ANT) 120-12-7 SVHC X X X Benzo[ghi]perylene苯骈 (g,h,i) 苝 (BP191-24-2 X X XE)Fluoranthene萤蒽 (FLT) 206-44-0 X X XFluorene芴 (FLU) 86-73-7 X X XIndeno[1,2,3-cd]pyrene茚苯 (1,2,3-Cd)193-39-5 X X X 芘 (IPY)Naphthalene萘 (NAP) 91-20-3 X X XPhenanthrene菲 (PHE) 85-01-8 X X XPyrene芘 (PYR) 129-00-0 X X X27208-37XCyclopenta[c,d]pyrene环戊烯(c,d)芘-3Dibenzo[a,e]pyrene二苯并(a,e)芘192-65-4 XDibenzo[a,h]pyrene二苯并(a,h)芘189-64-0 XDibenzo[a,i]pyrene二苯并[a,i]芘189-55-9 XDibenzo[a,l]pyrene二苯并(a,l)芘191-30-0 X2381-21-X1-Methylpyrene1-甲基芘7多环芳烃(PAHs)的污染源有自然源和人为源两种。
大气中多环芳烃的来源解析与环境风险评估
大气中多环芳烃的来源解析与环境风险评估多环芳烃（PAHs）是指由苯环串联构成的环状芳香烃化合物。
它们广泛存在于大气中，来源多样且复杂。
本文将对大气中多环芳烃的主要来源进行解析，并对其环境风险进行评估。
一、典型来源解析1. 燃烧过程：多环芳烃的主要来源之一是燃烧过程，如煤炭、石油和木材的燃烧，以及机动车尾气的排放。
这些燃烧过程中参与的有机物质经过高温分解、裂解和重组反应，生成了大量的PAHs。
2. 工业排放：工业活动也是大气PAHs的重要来源之一。
例如，石油加工、化工厂、焦化厂和某些制造业的生产过程中，可能会排放含有大量PAHs的废气和废水。
3. 秸秆焚烧：在农业生产中，部分地区的秸秆焚烧也是PAHs的重要来源。
秸秆燃烧释放的有害气体中，PAHs含量较高，对环境和人体健康存在一定风险。
二、环境风险评估PAHs具有强烈的环境毒性和生物累积性，对人类健康和生态系统安全构成潜在威胁。
因此，对大气中PAHs的环境风险进行评估是至关重要的。
1. 暴露途径与健康风险：人类主要通过吸入和口服途径接触大气中的PAHs。
吸入PAHs可能导致呼吸系统疾病、癌症等慢性疾病；口服PAHs可能引发食品中PAHs的摄入，进而对胎儿和生殖系统产生潜在危害。
2. 生态风险：大气中的PAHs不仅对人类健康造成潜在威胁，也对生态系统的稳定和多样性产生负面影响。
PAHs的生物累积性意味着它们可以在食物链中逐级富集，可能对水生生物和陆地生态系统的可持续发展产生不利影响。
3. 监测和控制措施：为保护环境和人类健康，监测大气中PAHs的含量和分布格局至关重要。
通过建立和完善监测网络，可以及时了解大气中PAHs的污染情况，便于采取相应的控制措施。
此外，加强源头治理、优化工业过程和加强环保意识教育也是有效的控制措施。
结论：大气中多环芳烃的来源多样且复杂，主要包括燃烧过程、工业排放和秸秆焚烧。
这些PAHs对人类健康和生态系统构成潜在风险。
因此，进行环境风险评估，并采取相应的监测和控制措施，对于减少大气PAHs污染、保护环境和人类健康非常重要。
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多环芳烃、硝基苯等有机污染物去除技术的进展
摘要：目前，污染时当今世界范围所面临的普遍问题。
特别是有机的污染是当今更严重的问题。
这篇文章主要介绍了多环芳烃和硝基苯类有机污染物去除技术的进展。
关键词：多环芳烃硝基苯去除技术
一、多环芳烃类污染物的研究进展
随着煤、石油在工业生产，交通运输以及生活中被广泛应用，多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAHs）已成为世界各国共同关注的有机污染物。
多环芳烃不易溶于水，极易附着在固体颗粒上，所以一般来说，大气、土壤中的大多数多环芳烃处于吸附态。
多环芳烃类污染物分布很广，基本上在各种环境介质中都发现了PAH s。
因排废气、废水及废物倾倒，多环芳烃对水、大气及土壤产生直接污染。
吸附在烟气微粒上的多环芳烃随气流传向周围及更远处，又随降尘、降雨及降雪进入水体及土壤而土壤及地面多环芳烃通过扬尘再次进入大气，通过呼吸及食物链进入动物体产生毒害。
在土壤和沉积物环境中，大多数PAHs因较强的疏水性趋向于分配到土壤或沉积物颗粒上去，并与天然有机物发生相互作用，很少保留在水体当中。
当沉积物一旦遭到严重的污染，在与上覆水体发生相互频繁的交换作用时，被污染的沉积物环境还将
成为水体再次污染的潜在来源，造成二次污染。
水环境中PAHs生物降解的程度要靠PAHs的溶解率的大小，正因为大多数PAHs易被吸附分配到土壤或沉积物颗粒上去，使之生物有效性降低而导致其生物降解率大大降低。
虽然被吸附于土壤、沉积物上的PAHs因生物有效性降低而减小对环境的毒害，但最终会通过各种因素再次释放到环境之中产生危害。
刘凌[12]在研究吸附作用对有机污染物的生物降解过程影响时，发现吸附在土壤颗粒内部的有机污染物，必须通过解吸和扩散过程传输到土壤颗粒外部的水溶液中，然后才能被微生物降解。
如果有机污染物的土壤-水吸附分配系数Kd越大，则它存在于土壤水溶液的重量百分比就越小，发生生物降解反应的可能性就越小。
Weissenfels等在研究阻碍PAHs生物降解的土壤特性和PAHs吸附与生物降解之间的关系时也发现，PAHs与土壤有机质结合力是PAHs发生生物降解的关键。
他在沙和土壤吸附PAHs实验中，观察到沙吸附的PAHs能够很快被微生物降解到检测限以下，而土壤吸附的PAHs则降解很慢，并且有23%的PAHs不可被微生物降解。
二、硝基苯类有机污染物去除技术的进展
硝基芳香族化合物是重要的化工原料，被广泛应用于医药、燃料、农药、塑料等的合成前体，常常在生产和使用过程中被释放到环境中对生态系统造成影响，是一类重要的环境污染物。
硝基苯对人与动物有较强的毒害作用，能引起紫绀，刺激皮
肤和眼睛，影响中枢神经系统，使人感到疲劳，头痛，轻度头晕和眩晕，以及恶心呕吐，持续接触将危及生命，出现黄疸和引起贫血。
由于硝基苯及其衍生物对生态生物的毒性极大，被列为环境优先控制污染物，在工业排水中要求严格控制。
由于此类有机物大都由人工合成，多不能被微生物的酶系统识别，且对微生物有抑制作用，常规的生物处理方法难以奏效。
因此，该问题近年来一直是环保领域中的热点和难点。
硝基苯和硝基苯类化合物是染料、医药、化工、炸药、农药及有机合成等工业生产中的重要原料或中间体。
在工业生产中往往排放出多种有毒物质, 渗入车间空气或排放水中, 从而造成对地表水和地下水的污染。
国家在地表水环境质量标准GB3838 - 2002中规定集中式生活饮用水源地氯代芳烃和硝基取代芳烃应作特定分析项目进行监测。
目前测定硝基苯类化合物主要采用气相色谱的分离技术,但前处理过程中常需要苯作为萃取溶剂[3]或固相萃取解析溶剂[4]，由于苯属致癌物,使用苯作为溶剂容易造成二次污染，同时苯在硝基苯污染物的质谱鉴定中还会产生某些杂峰，影响最后的结果分析与判断。
1、物化法处理硝基苯类污染物。
含高浓度有毒强致癌物质的硝基苯类化合物的工业废水，尚还含有很高盐量或具有很强的酸碱性，一般难以直接用生物法处理，而采用物化预处理手段非常有效。
它既可以降低硝基苯废水的浓度，又可以改善其生物降解性，为后续的生物处理创造条件。
目前物化法处理
技术主要包括化学氧化法、吸附法、萃取法和电化学法等。
2、吸附法，吸附法即是利用某些介质的表面对有机物的吸附作用将污染物从水中除去。
再通过解析可以回收所除去的有机物。
相比之下治理硝基苯废水用吸附法也是一种选择。
C. Rajagopal等用颗粒状活性碳作吸附剂处理硝基苯废水，处理量较大【1】。
但是传统的颗粒状活性炭吸附剂在吸附效率、回收条件以及材料的机械强度和使用寿命等方面均不太理想。
徐中期等用活性碳纤维（ACF）作为一种新型的吸附材料进行研究。
3、萃取法，即利用与水不相容的有机溶剂将废水中的有机物取出并回收。
林中祥等用苯萃取3次可以使硝基苯废水排放达到国家规定的三级标准，用N503-苯萃取2次可达一级标准【2】。
也有人尝试用酯类或石脑油作萃取剂，效果虽较理想，但由于沸点较高，溶剂回收较难。
沙耀武等用四氯化碳作萃取剂处理高浓度硝基苯类废水，一次萃取的去除率可达96％，但是条件也比较苛刻。
总的来讲目前废水中有机物的萃取技术尚不够成熟，可选用的萃取剂还有一定的局限性。
目前，要想实现含硝基苯废水处理技术的重大突破，关键在于如何将现有水处理技术进行高效整合。
另外，我们还应不断地发展先进的方法和技术以便快速对多环芳烃及硝基苯类有机污染物进行去除。
参考文献：
1 、
Rajagopal C. Kapoor J C,Development of adsorptive removal pro cess for treatment of explosives contaminated waste water using a ctivated carbon[J].Journal of Hazardous Materials,2001,87(1-3);73 -98.
2、林中祥，程康华，萃取法去除硝基苯生产废水中的硝基酚[J]，环境导报，2000，(2)；18-20。