16种多环芳烃简介
16种多环芳烃
16种多环芳烃
多环芳烃是指以两个或以上的环结构构成的有机化合物,是有机过渡金属催化反应的重要
反应物,广泛应用于有机合成领域。
现有的常见的多环芳烃有十六种:氮杂双环芳烃,三联芳烃,四联芳烃,五联芳烃,六联芳烃,氮杂双环芳烃,三联芳烃,四联芳烃,五联芳烃,六联芳烃,双环芳烃,三环芳烃,氮杂多环芳烃,四环芳烃,五环芳烃和六环芳烃。
氮杂双环芳烃通常指双环芳烃类有机化合物,其中每个环内含有一种以上的氮原子,如噻吩、尼罗米、吡唑、杂芳烃等。
这类化合物有一定的抗菌性,在药物合成过程中可以用来
制备抗病菌药物。
三联芳烃是一类介电液体,具有优异的介电性能。
它们是一类非极性芳烃,由三个烃基和
同一类确定的官能团构成,通常用作电解液和润滑剂。
四联芳烃是一类官能多环芳烃,其中的四个环充满着不同的核烷和环烷官能团,比如芳香烃、烯烃、炔烃、硫烃、水链等。
它具有较高的稳定性,可以用来和其他分子的物质的组合构成活性聚合物或型聚合物。
五联芳烃是一种由五个环组成的多环芳烃,其中一环通常是芳香环,其他四环分别为芳香、烯烃、炔烃和硫烃。
五联芳烃具有复杂的化学结构,可以在自由基反应、氢离子交换反应、电子转移反应中发挥重要作用,这些反应有助于它的变性作用。
六联芳烃是一类由六个环组成的多环芳烃,其含有芳香烃、烯烃、炔烃、硫烃、水链等不
同官能团。
它具有独特的热反应性质,可以用作有机合成反应的中间体,具有很多合成应
用价值,能够提高反应的选择性,高效率地制备有机杂环分子。
综上所述,多环芳烃是一类重要的有机合成反应及其衍生物,有着广泛的应用前景。
它们能够在多种反应中发挥复杂的作用。
16种多环芳烃简介
萘(NAPHTHALENE)
分子式:C10H8
毒性:属低毒类。
健康危害:具有刺激作用,高浓度 致溶血性贫血及肝、肾损害。
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收 急性中毒:吸入高浓度萘蒸气或 粉尘时,出现眼及呼吸道刺激、 角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、 食欲减退、腰痛、尿频、尿中出 现蛋白及红白细胞。亦可发生视 神经炎和视网膜炎。重者可发生 中毒性脑病和肝损害。口服中毒 主要引起溶血和肝、肾损害,甚 至发生急性肾功能衰竭和肝坏死 。
致突变性:
微粒体致突变:鼠伤寒沙门氏 菌50μg/plate(JJIND862,893,79) ;
DNA损伤:大肠杆菌
10μmol/L(MUREAV 89,95,81)
分子式:C13H10
用途:用作有机合成原料。可制成 三硝基芴酮,用于静电复印;合 成芳基透明尼龙;可代替蒽醌合 成阴丹士林染料;用于制造抗痉 挛药、镇静药,镇痛药,降血压 药;合成杀虫剂,除草剂;制备 抗冲击有机玻璃和芴醛树脂;亦 可用作湿润剂,洗涤剂,液体闪 光剂,消毒剂等。
慢性中毒:反复接触萘蒸气,可引 起头痛、乏力、恶心、呕吐和血 液系统损害。可引起白内障、视 神经炎和视网膜病变。皮肤接触 可引起皮炎。
蒽(ANTHRACENE )
分子式:C14H10 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:纯品基本无毒。工业品因 含有菲、咔唑等杂质,毒性明显增 大。由于本品蒸气压很低,故经吸 入中毒可能性很小。对皮肤、粘膜 有刺激性;易引起光感性皮炎。
毒性:属微毒类。对动物有致癌 作用,对皮肤有刺激作用和致 敏作用。
急性毒性:LD501.8~2g/kg(大鼠 经口);700mg/kg(小鼠经口)
致肿瘤:小鼠经皮最小中毒剂量 71mg/kg阳性。
多环芳烃
多环芳烃多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是重要的环境和食品污染物.迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性,如苯并[α]芘,苯并[α]蒽等.PAHs广泛分布于环境中,可以在我们生活的每一个角落发现,任何有有机物加工,废弃,燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃.出口产品中多环芳烃。
PAHs主要包括16种同类物质:16种常见多环芳香烃1.NAP Naphthalene 萘2 .ANY Acenaphthylene 苊烯3.ANA Acenaphthene 苊4.FLU Fluorene 芴5.PHE Phenanthrene 菲6.ANT Anthracene 蒽7.FLT Fluoranthene 荧蒽8.PYR Pyrene 芘9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并(a)蒽10.CHR Chrysene 屈11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并(b)荧蒽12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并(a)芘14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯(1,2,3-cd)芘15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并(a, n)蒽16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并(ghi)北(二萘嵌苯)1. 多环芳烃的分布人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染.每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67~137mg,木柴61~125mg,原油40~68mg,汽油12~50.4.因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃.多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件.食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类物质,多环芳烃污染水体,可以使之通过海藻,甲壳类动物,软体动物和鱼组成的食物链向人体转移,最终都有可能聚集在人体中.前苏联科学家的研究表明,在城市及大型工厂附近生长的谷物,水果和蔬菜中的苯并[α]芘含量明显高于农村和偏远山区谷物和蔬菜中所含的量,用这一地区的谷物制成的植物油和用这一地区谷物喂养的食用动物的肉及奶制品中都有明显的高的苯并[α]芘含量.不过,即使在远离工业中心地区的土壤中,PAHs的水平也可能很高,在远离人群居住的一些地方发现土壤中的PAHs 含量可达到100~200μg/kg,主要是腐烂的蔬菜残留造成的.有机物质在土壤微生物的作用下也可形成多环芳烃.我国一些地区的农民在沥青路面上晾晒粮食,可造成多环芳烃对食物的直接污染.另外,甲壳类动物由于降解多环芳烃的能力较差,因而往往在体内积聚有相当多的苯并[α]芘.多环芳烃作为环境污染物在食物中的作用不可被高估,食品在熏制和烘烤等加工过程中往往产生大量的多环芳烃,对人体的健康更具危害性.2. 多环芳烃的毒性和致癌性多环芳烃的致癌性已被人们研究了200多年.早在1775年,英国医生波特就确认烟囱清洁工阴囊癌的高发病率与他们频繁接触烟灰(煤焦油)有关.然而直到1932年,最重要的多环芳烃—苯并[α]芘才从煤矿焦油和矿物油中被分离出来,并在实验动物中发现有高度致癌性.多环芳烃的种类很多,其致癌活性各有差异.苯并[α]芘是一种较强的致癌物,主要导致上皮组织产生肿瘤,如皮肤癌,肺癌,胃癌和消化道癌.用含25μg/kg苯并[α]芘的饲料饲喂小鼠140d,除使小鼠产生胃癌外还可诱导其白血球增多和产生肺腺瘤.每周三次摄入100mg的苯并[α]芘,有超过60%的大鼠发生皮肤肿瘤;当剂量降为3mg时,大鼠皮肤肿瘤的发生率下降到约20%;当剂量恢复到10mg后,皮肤肿瘤的发生率又可急剧上升至近100%.因此,大鼠皮肤肿瘤与苯并[α]芘有明显的量效关系.1973年,沙巴特等人的研究表明,苯并[α]芘除诱导胃癌和皮肤癌外,还可引起食管癌,上呼吸道癌和白血病,并可通过母体使胎儿致畸.随食物摄入人体内的苯并[α]芘大部分可被人体吸收,经过消化道吸收后,经过血液很快遍布人体,人体乳腺和脂肪组织可蓄积苯并[α]芘.人体吸收的苯并[α]芘一部分与蛋白质结合,另一部分则参与代谢分解.与蛋白质结合的苯并[α]芘可与亲电子的细胞受体结合,使控制细胞生长的酶发生变异,使细胞失去控制生长的能力而发生癌变.参与代谢分解的苯并[α]芘在肝组织氧化酶系中的芳烃羟化酶(Aryl hydrocarbon hydroxylase,AHH)介导下生成其活化产物—7,8-苯并[α]芘环氧化物,该物质可在葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合,或在环氧化物水化酶催化下生成二羟二醇衍生物随尿排出.但苯并[α]芘二羟二醇衍生物经细胞色素P45 0进一步氧化可产生最终的致癌物—苯并[α]芘二醇环氧化物(Benzo[α] pyrene diolepoxide).该物质不可被转化且具有极强的致突变性,可以直接和细胞中不同成分(包括DNA)反应,形成基因突变,从而导致癌的发生.鉴于种种原因,FAO/WHO对食品中的PAHs允许含量未作出规定.有人估计,成年人每年从食物中摄取的PAHs总量为1~2mg,如果累积摄入PAHs超过80mg即可能诱发癌症,因此建议每人每天的摄入总量不可超过10μg.德国政府最新规定:多环芳烃PAHs 是一种高致癌的物质.现在德国政府强制规定所以在德国政府出售的电动工具必须经过检验其中不含有过量的PAHs,要进入德国市场的电动工具必须通过专业的检验机构的检测!来源:有机物的不完全燃烧,煤/油/气/烟草/烤肉,木炭,原油,木馏油,焦油,药物,染料,塑料,橡胶,农药, 发动机,发电机产生PAHs。
16种多环芳烃结构 -回复
16种多环芳烃结构-回复多环芳烃是一类由多个芳香环组成的有机化合物。
它们通常由碳和氢原子构成,分子结构中形成了多个芳香环串联的关系。
这使得多环芳烃具有独特的化学性质和应用价值。
下面将介绍16种常见的多环芳烃结构,并解释它们的特点和用途。
1. 苯(C6H6)苯是最简单的多环芳烃化合物,由六个碳原子和六个氢原子组成的六元环结构。
苯具有强烈的芳香性质,广泛用于有机合成、溶剂和染料等领域。
2. 萘(C10H8)萘是一个由两个苯环组成的多环芳烃,具有典型的带有共轭烯烃的十元环结构。
它常用作颜料、杀菌剂和荧光染料。
3. 苊(C14H10)苊是一个由三个苯环组成的多环芳烃,是最简单的三环芳烃之一。
苊常被用作有机颜料的原料。
4. 菲(C14H10)菲是一个由四个苯环构成的多环芳烃,其结构与苊非常相似。
菲广泛应用于药物合成、有机材料和染料等方面。
5. 芘(C16H10)芘是一个由四个苯环和两个共轭烯烃构成的多环芳烃,分子结构较为复杂。
芘广泛用于染料、荧光探针和生物医学研究中。
6. 蒽(C14H10)蒽是一个由三个苯环构成的多环芳烃,由于它的共轭π电子体系具有很强的共轭作用,使得蒽的化学性质非常活泼。
蒽是许多染料、颜料的前体,在有机合成和医药化学中有重要应用。
7. 菲咯啉(C16H9N)菲咯啉是一个由四个苯环和一个氮原子构成的多环芳烃。
菲咯啉具有良好的光吸收性能,被广泛应用于溶剂染料、太阳能电池和有机光电材料等领域。
8. 蒽醌(C14H8O2)蒽醌是一种由两个蒽环和一个醌基团构成的多环芳烃。
蒽醌是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于染料、医药和农药等领域。
9. 获得(C14H10O)获得是一个由一个蒽环和一个苯环构成的多环芳烃。
获得具有良好的荧光性能,被广泛应用于荧光标记、生物传感和有机电子等领域。
10. 燃料沥青多环芳烃燃料沥青中存在着大量的多环芳烃化合物,例如苯并[a]芘、苯并[c,d]苯并[a,h]蒽等。
这些多环芳烃是由石油加工过程中的蒸馏和催化裂化而形成的。
16种多环芳烃的结构式
16种多环芳烃的结构式多环芳烃 (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAHs) 是由两个或两个以上的芳香环连接而成的有机化合物。
这些化合物通常由碳和氢原子组成,具有一定的环状结构和共轭体系,因此在化学性质和生物学活性上具有独特的特点。
在环境中,PAHs是一类普遍存在的化合物,它们可以来自燃烧、化石燃料的使用、工业排放、车辆尾气和污水处理厂等源头。
下面将介绍其中的16种典型多环芳烃及其结构式。
1. 苯 (Benzene, C6H6)苯是最简单的多环芳烃,由一个六元芳香环组成。
它是一种无色液体,具有刺激性气味。
苯具有很高的环境稳定性和易挥发性,且对人体有毒性。
2. 萘 (Naphthalene, C10H8)萘由两个共轭苯环组成,是一种无色固体,有特殊的芳香气味。
它主要用作防蛀剂和染料的前体物质,也广泛应用于塑料和橡胶等工业。
3. 菲 (Phenanthrene, C14H10)菲是一种具有三个对位芳香环的多环芳烃。
它是一种固体物质,在环境中存在且具有显著的毒性。
菲也是石油污染的指示物质之一4. 蒽 (Anthracene, C14H10)蒽是由三个对位苯环连接而成的多环芳烃,是一种白色结晶固体。
它广泛用于染料、橡胶和塑料工业。
5. 蒽醌 (Anthraquinone, C14H8O2)蒽醌是蒽的衍生物,具有两个酮基(O=C)的结构。
它是一种重要的有机合成原料,广泛应用于染料、药物和化妆品等领域。
6. 芘 (Pyrene, C16H10)芘由四个共轭苯环连接而成,是一种固体物质。
它具有很高的环境稳定性和毒性,是一种常见的环境污染物。
7. 苊 (Chrysene, C18H12)苊是一种具有四个对位芳香环的多环芳烃,是无色结晶固体。
它是一种常见的环境污染物,具有较高的生物累积性。
8. 梦菲 (Fluoranthene, C16H10)梦菲由四个共轭芳香环连接而成,是一种白色固体。
epa16种多环芳烃
EPA16种多环芳烃引言多环芳烃是一类重要的环境污染物,它们由若干个苯环组成,常见的有16种,被称为EPA16种多环芳烃。
这些化合物具有高毒性和持久性,对人类健康和生态环境造成严重威胁。
本文将对EPA16种多环芳烃的来源、环境行为、生态效应以及防治措施进行全面讨论。
来源与分类EPA16种多环芳烃主要来自燃烧、工业生产和自然过程等多种途径。
根据分子结构和环数的不同,可以将它们分为多个分类。
下面是EPA16种多环芳烃的分类列表:1.2环芳烃:苯、萘2.3环芳烃:蒽、芘3.4环芳烃:喹、芴4.5环芳烃:苊、菲、芘5.6环芳烃:苯并(a)芘、苯并(b)芘、苯并(k)芘6.7环芳烃:苯并(a)芘、苯并(a)芘、芘并(cd)芘、芘并(gh)芘、苯并(ef)芘环境行为EPA16种多环芳烃在环境中具有较高的稳定性和持久性,且易于被生物富集。
它们通常以固体形式存在于土壤和沉积物中,也可以以气态形式存在于大气中。
以下是多环芳烃在不同环境介质中的行为特征:土壤•多环芳烃在土壤中具有较高的吸附性,与土壤颗粒物形成复合体,导致其难以迁移和降解。
•土壤中的有机质含量、pH值和温度等因素对多环芳烃的迁移和降解具有影响。
水体•多环芳烃在水体中以溶解态和颗粒态存在,其中溶解态多环芳烃较容易被生物吸收和转化。
•水体中的溶解氧、有机物浓度和pH值等环境因素会对多环芳烃的迁移和生物有效性产生影响。
大气•多环芳烃主要以气溶胶和气态存在于大气中,可通过大气的迁移和输送进入不同环境介质。
•光解和氧化等大气化学反应是多环芳烃在大气中的重要转化途径。
生态效应EPA16种多环芳烃对生物体具有广泛的毒性效应,包括急性毒性、慢性毒性、致突变性和致癌性等。
以下是其中几种典型多环芳烃的生态效应介绍:苯并(a)芘•苯并(a)芘是EPA16种多环芳烃中致癌性最高的物质之一,被国际癌症研究机构评为一类致癌物质。
•它对水生生物和陆生生物都具有毒性效应,能导致发育异常、免疫抑制和生殖问题等。
16种多环芳烃简介
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苊(ACENAPHTHENE)
分子式:C16H10
侵入途径:吸入、食入、经皮吸 收。
健康危害:吸入、摄入或以皮肤 吸收后会中毒。具腐蚀性。资 料报道有致突变作用。
毒性:低毒类。无致癌作用。
急性毒性:LD502000mg/kg(大 鼠经口);3180mg/kg(兔经皮)
分子式:C12H10 侵入途径: 吸入、食入。 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、
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16种常见多环芳烃
1
多环芳烃简介
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多环芳烃 (polycyclic aromatic hydrocarbons PAHs ) 定 义: 含有一个苯环以上的芳香化合物。产生于工业
生产、有机物热解或不完全燃烧,其中有许多被证明 具有致癌毒性。
它是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有
期接触3~5mg/m3,可见头痛、 乏力、睡眠不佳、易兴奋、食 欲减退、白细胞增加,血沉增 速等。低于0.1mg/m3,未见不 良影响。 毒性:属低毒类。 急性毒性:LD502750mg/kg(大鼠经 口);800mg/kg(小鼠经 口);LC50170mg/m3(大鼠吸入)
4
荧蒽(FLUORANTHENE)
毒性:是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物。
急性毒性LD50 500mg/kg(小鼠腹腔);50mg/kg(大鼠皮下)
慢性毒性:长期生活在含BaP的空气环境中,会造成慢性中毒,空气中的 BaP是导致肺癌的最重要的因素之一。
【致癌】BaP被认为是高活性致癌剂,但并非直接致癌物,必须经细胞微粒 体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。BaP进入机体后,除少部分 以原形随粪便排出外,一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激 活而转化为数十种代谢产物,其中转化为羟基化合物或醌类者,是一种 解毒反应;转化为环氧化物者,特别是转化成7,8-环氧化物,则是一种 活化反应,7,8-环氧化物再代谢产生 7,8-二氢二羟基-9,10-环氧化苯 并[a]芘,便可能是最终致癌物。
16种多环芳烃简介
致癌性:IARC列为对实验动物有 足够证据致癌物。Ames试验鼠 伤寒沙门氏菌TA100、TA98 +S9阳性;小鼠皮下最小中毒 剂量2mg/kg阳性;小鼠非肠道 最小中毒剂量8mg/kg阳性;小 鼠种植最小中毒剂量80mg/kg 阳性;小鼠经皮最小中毒剂
用途:用作有机合成原料。可制成 三硝基芴酮,用于静电复印;合 成芳基透明尼龙;可代替蒽醌合 成阴丹士林染料;用于制造抗痉 挛药、镇静药,镇痛药,降血压 药;合成杀虫剂,除草剂;制备 抗冲击有机玻璃和芴醛树脂;亦
240mg/kg(5周)阳性。
可用作湿润剂,洗涤剂,液体闪
致突变性:
光剂,消毒剂等。
微粒体致突变:鼠伤寒沙门氏
菌50μg/plate(JJIND862,893,79);
DNA损伤:大肠杆菌
10μmol/L(MUREAV 89,95,81)
分子式:C12H10 侵入途径: 吸入、食入。 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、
粘膜和上呼吸道有刺激性。
毒性: 属微毒类。 急性毒性: LD5010g/kg(大鼠经
口);2.1g/kg(小鼠经口)
苯并(A)蒽BENZO(A)ANTHRACENE
芴(FLUORENE)
分子式:C18H12
分子式:C13H10
慢性中毒:反复接触萘蒸气,可引 起头痛、乏力、恶心、呕吐和血 液系统损害。可引起白内障、视 神经炎和视网膜病变。皮肤接触 可引起皮炎。
分子式:C14H10
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:纯品基本无毒。工业品因 含有菲、咔唑等杂质,毒性明显增 大。由于本品蒸气压很低,故经吸 入中毒可能性很小。对皮肤、粘膜 有刺激性;易引起光感性皮炎。
荧蒽(FLUORANTHENE)
16种多环芳烃的结构式
16种多环芳烃的结构式多环芳烃(PAHs)是一类由两个或更多苯环连接而成的有机化合物。
它们通常由碳和氢原子组成,具有独特的结构和性质。
以下是16种常见的多环芳烃的结构式及其简要描述。
1. 萘(Naphthalene)结构式:C10H8描述:由两个苯环通过共享一个边界碳原子而连接而成。
是最简单的多环芳烃之一,常用于制造染料和防腐剂。
2. 菲(Phenanthrene)结构式:C14H10描述:由三个苯环组成,中间一个环和两个外环共享碳原子形成上下两个七元环。
常出现在石油和煤焦油中。
3. 蒽(Anthracene)结构式:C14H10描述:由三个苯环组成,中间一个环和两个外环通过共享一个边界碳原子形成上下两个六元环。
在化学研究和染料制造中广泛应用。
4. 苯并[α]蒽(Benz[a]anthracene)结构式:C18H12描述:一种四环芳烃,由四个苯环组成。
它的结构类似菲,但其中一个环上有一个附加的苯环。
是一种常见的污染物,对生态系统和人类健康有潜在危害。
5. 萘并[α]蒽(Naphtho[a]anthracene)结构式:C18H12描述:由菲和萘两种结构相连接而成,中间有一个共享的边界碳原子。
在煤焦油和车辆尾气中较为常见。
6. 萘并[β]蒽(Naphtho[b]anthracene)结构式:C18H12描述:由菲和萘两种结构相连接而成,中间有一个共享的边界碳原子。
在煤焦油和多种化学反应中常见。
7. 苯并[α]芘(Benz[a]pyrene)结构式:C20H12描述:由五个苯环组成,其中一个附加苯环连接在其他四个环上。
是一种常见的多环芳烃,被认为是一种强致癌物质。
8. 萘并[α]芘(Naphtho[a]pyrene)结构式:C20H12描述:由菲和芘两种结构相连接而成,中间有一个共享的边界碳原子。
是一种常见的环境污染物,在焦油、煤燃烧和柴油排放物中较多。
9. 苯并[β]芘(Benz[b]pyrene)结构式:C20H12描述:由五个苯环组成,其中一个附加苯环连接在其他四个环上。
16种多环芳烃简介
毒性:是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物。
急性毒性LD50 500mg/kg(小鼠腹腔);50mg/kg(大鼠皮下) 慢性毒性:长期生活在含BaP的空气环境中,会造成慢性中毒,空气中的
BaP是导致肺癌的最重要的因素之一。 【致癌】BaP被认为是高活性致癌剂,但并非直接致癌物,必须经细胞微粒
致癌性:IARC列为对实验动物有 足够证据致癌物。Ames试验鼠 伤寒沙门氏菌TA100、TA98 +S9阳性;小鼠皮下最小中毒 剂量2mg/kg阳性;小鼠非肠道 最小中毒剂量8mg/kg阳性;小 鼠种植最小中毒剂量80mg/kg
阳性;小鼠经皮最小中毒剂
用途:用作有机合成原料。可制成 三硝基芴酮,用于静电复印;合 成芳基透明尼龙;可代替蒽醌合 成阴丹士林染料;用于制造抗痉 挛药、镇静药,镇痛药,降血压 药;合成杀虫剂,除草剂;制备 抗冲击有机玻璃和芴醛树脂;亦
慢性中毒:反复接触萘蒸气,可引 起头痛、乏力、恶心、呕吐和血 液系统损害。可引起白内障、视 神经炎和视网膜病变。皮肤接触 可引起皮炎。
分子式:C14H10 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:纯品基本无毒。工业品因
含有菲、咔唑等杂质,毒性明显增 大。由于本品蒸气压很低,故经吸 入中毒可能性很小。对皮肤、粘膜 有刺激性;易引起光感性皮炎。 毒性:微毒。 刺激性:家兔经眼:250ug,重度刺激。 家兔经皮:10mg(24小时),轻度刺 激。
240mg/kg(5周)阳性。
可用作湿润剂,洗涤剂,液体闪
致突变性:
光剂,消毒剂等。
微粒体致突变:鼠伤寒沙门氏 菌50μg/plate(JJIND862,893,79);
DNA损伤:大肠杆菌
16种多环芳烃标准物质
16种多环芳烃标准物质
多环芳烃是指两个以上苯环以稠环形式相连的化合物,是目前环境中普遍存在的污染物质。
常见的有:萘、苊烯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并蒽、䓛、苯并荧蒽、苯并荧蒽、苯并芘、二苯并蒽、苯并苝和茚并芘等16种多环芳烃。
此类化合物对生物及人类的毒害主要是参与机体的代谢作用,具有致癌、致畸、致突变和生物难降解的特性。
它们广泛存在于人类生活的自然环境如大气、水体、土壤中。
在我们生活的每一个角落发现,任何有有机物加工废弃,焚烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃,例如炼油厂、炼焦厂、橡胶厂和火电厂等任何一家排放烟尘的工厂,各种交通车辆排放的尾气中,煤气及其他取暖设施甚至居民的炊烟中等。
16种多环芳烃结构 -回复
16种多环芳烃结构-回复多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAHs)是一类由多个苯环组成的芳香烃化合物。
它们由碳和氢原子组成,并形成多个连接的环状结构。
这些复杂的分子结构使得多环芳烃在地球环境中广泛存在,并对人类健康和环境产生潜在的危害。
下面将介绍16种常见多环芳烃结构及其特点。
1. 双环芘(Naphtalene):双环芘是最简单的多环芳烃之一,由两个苯环组成。
它常用作制造染料、防腐剂和农药等化学品的原料。
2. 菲(Phenanthrene):菲由三个苯环组成,是常见的强大的芳香化合物。
它广泛存在于燃烧产生的烟雾、煤焦油和废水中。
3. 菱芘(Anthracene):菱芘是由三个苯环组成的结构,具有良好的电子跃迁能力,因此在荧光染料、染料激光器和发光二极管等领域应用广泛。
4. 蓝芘(Fluorene):蓝芘由两个苯环相连而成,是一种稳定化合物,广泛用于制造塑料、溶剂和防腐剂等化学品。
5. 菊芘(Pyrene):菊芘由四个苯环组成,常见于煤焦油、烟雾和汽车尾气中。
它还是一种良好的荧光染料和生物标记物。
6. 苊(Fluoranthene):苊由四个苯环组成,是一种常见的多环芳烃。
它在燃烧过程中会释放出有害物质,并被归类为致癌物质。
7. 芘(Pyrene):芘由四个苯环组成,广泛存在于煤焦油、汽车尾气和油烟中。
它是一种常见的致癌物质。
8. 苝(Perylene):苝由五个苯环组成,是一种广泛存在于土壤和水体中的多环芳烃。
它具有强烈的荧光性,并广泛应用于显示器和太阳能电池等领域。
9. 苊并芘(Benzo[e]pyrene):苊并芘由五个苯环组成,是一种高度毒性的多环芳烃。
它是一种强致癌物,广泛存在于烟草烟雾和燃烧废弃物中。
10. 菲并[α]芘(Phenanthrene):菲并[α]芘由五个苯环组成,是一种有毒的多环芳烃。
它主要存在于燃烧产生的废气中,对人体健康有潜在的危害。
16种多环芳烃简介
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2021/6/16
萘(NAPHTHALENE)
蒽(ANTHRACENE )
分子式:C10H8
毒性:属低毒类。
健康危害:具有刺激作用,高浓度 致溶血性贫血及肝、肾损害。
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收 急性中毒:吸入高浓度萘蒸气或 粉尘时,出现眼及呼吸道刺激、 角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、 食欲减退、腰痛、尿频、尿中出 现蛋白及红白细胞。亦可发生视 神经炎和视网膜炎。重者可发生 中毒性脑病和肝损害。口服中毒 主要引起溶血和肝、肾损害,甚 至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。
【致畸】1000mg/kg,妊娠大鼠以口,胎儿致畸。
【致DNA突变】40mg/kg,1次,田鼠经腹膜,染色体试验多种变化。
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结束语
若有不当之处,请指正,谢谢!
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荧蒽(FLUORANTHENE)
2021/6/16
苊(ACENAPHTHENE)
分子式:C16H10
侵入途径:吸入、食入、经皮吸 收。
健康危害:吸入、摄入或以皮肤 吸收后会中毒。具腐蚀性。资 料报道有致突变作用。
毒性:低毒类。无致癌作用。
急性毒性:LD502000mg/kg(大 鼠经口);3180mg/kg(兔经皮)
慢性中毒:反复接触萘蒸气,可引 起头痛、乏力、恶心、呕吐和血 液系统损害。可引起白内障、视 神经炎和视网膜病变。皮肤接触 可引起皮炎。
分子式:C14H10 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:纯品基本无毒。工业品因
含有菲、咔唑等杂质,毒性明显增 大。由于本品蒸气压很低,故经吸 入中毒可能性很小。对皮肤、粘膜 有刺激性;易引起光感性皮炎。 毒性:微毒。 刺激性:家兔经眼:250ug,重度刺激。 家兔经皮:10mg(24小时),轻度刺 激。
16种多环芳烃简介
苯并(a)芘Benzo(a)pyrene
分子式:C20H12 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:对眼睛、皮肤有刺激作用。是致癌物、致畸原及诱变剂。 毒性:是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物。 急性毒性LD50 500mg/kg(小鼠腹腔);50mg/kg(大鼠皮下) 慢性毒性:长期生活在含BaP的空气环境中,会造成慢性中毒,空气中的
致突变性:
微粒体致突变:鼠伤寒沙门氏 菌50μg/plate(JJIND862,893,79) ;
DNA损伤:大肠杆菌
10μmol/L(MUREAV 89,95,81)
分子式:C13H10
用途:用作有机合成原料。可制成 三硝基芴酮,用于静电复印;合 成芳基透明尼龙;可代替蒽醌合 成阴丹士林染料;用于制造抗痉 挛药、镇静药,镇痛药,降血压 药;合成杀虫剂,除草剂;制备 抗冲击有机玻璃和芴醛树脂;亦 可用作湿润剂,洗涤剂,液体闪 光剂,消毒剂等。
毒性:属微毒类。对动物有致癌 作用,对皮肤有刺激作用和致 敏作用。
急性毒性:LD501.8~2g/kg(大鼠 经口);700mg/kg(小鼠经口)
致肿瘤:小鼠经皮最小中毒剂量 71mg/kg阳性。
芘(PYRENE)
分子式:C16H10 又名:嵌二苯
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收 。
健康危害:未见急性中毒报道。长 期接触3~5mg/m3,可见头痛 、乏力、睡眠不佳、易兴奋、 食欲减退、白细胞增加,血沉 增速等。低于0.1mg/m3,未见 不良影响。
16种常见多环芳烃
多环芳烃简介
多环芳烃 (polycyclic aromatic hydrocarbons PAHs ) 定义: 含有一个苯环以上的芳香化合物。产生于工 业生产、有机物热解或不完全燃烧,其中有许多被 证明具有致癌毒性。 它是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等 有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是 重要的环境和食品污染物。迄今已发现有200多种 PAHs,其中有相当部分具有致癌性,如苯并[α]芘, 苯并[α]蒽等。PAHs广泛分布于环境中,可以在我们 生活的每一个角落发现,任何有有机物加工,废弃 ,燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃。
16种多环芳烃简介
【致DNA突变】40mg/kg,1次,田鼠经腹膜,染色体试验多种变化。
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16种常见多环芳烃
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多环芳烃简介
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多环芳烃 (polycyclic aromatic hydrocarbons PAHs ) 定 义: 含有一个苯环以上的芳香化合物。产生于工业
生产、有机物热解或不完全燃烧,其中有许多被证明 具有致癌毒性。
它是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有
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苊(ACENAPHTHENE)
分子式:C16H10
侵入途径:吸入、食入、经皮吸 收。
健康危害:吸入、摄入或以皮肤 吸收后会中毒。具腐蚀性。资 料报道有致突变作用。
毒性:低毒类。无致癌作用。
急性毒性:LD502000mg/kg(大 鼠经口);3180mg/kg(兔经皮)
分子式:C12H10 侵入途径: 吸入、食入。 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、
光剂,消毒剂等。
微粒体致突变:鼠伤寒沙门氏 菌50μg/plate(JJIND862,893,79);
DNA损伤:大肠杆菌
10μmol/L(MUREAV 89,95,81)
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苯并(a)芘Benzo(a)pyrene
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分子式:C20H12
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:对眼睛、皮肤有刺激作用。是致癌物、致畸原及诱变剂。
阳性;小鼠经皮最小中毒剂
用途:用作有机合成原料。可制成 三硝基芴酮,用于静电复印;合 成芳基透明尼龙;可代替蒽醌合 成阴丹士林染料;用于制造抗痉 挛药、镇静药,镇痛药,降血压 药;合成杀虫剂,除草剂;制备 抗冲击有机玻璃和芴醛树脂;亦
16中多环芳烃
1、萘:C10H8 CAS: 91-20-3 分子量 128.18 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃2、蒽:分子式C14H10 分子量 178.22 熔点216℃,沸点340℃3、菲:分子式:C14H10 分子量:178.23 CAS号:85-01-8 熔点:101°C沸点:340°C4、屈:化学式:C18H12 CAS:1719-03-5 218-01-95、苯并[a]蒽:CAS号 56-55-3分子式 C18H12分子量 228.30 沸点435℃熔点162℃6、芘:CAS No.: 129-00-0分子式:C16H10分子量:202.26熔点:150℃(另有资料称156,145-151℃)沸点:393.5℃7、二苯并[a,h]蒽:CAS:53-70-3 分子式:C22H14 分子量:278.35熔点:266 熔点:5248、苯并[a]芘:CAS:50-32-8 分子式:C20H12 分子量:252.32熔点179 沸点:4759、苊:分子式:C12H10分子量:154.21 CAS:83-32-9熔点:96.2°C沸点:279°C10、苊烯:分子式:C12H8 分子量:152.200 CAS号:208-96-8熔点92-93℃,沸点265-275℃11、芴:CAS:86-73-7 分子式:C13H10 分子量:166.22熔点:116-117°C沸点:295°C12、荧蒽:CAS号:206-44-0 分子式:C16H10 分子量:202.25熔点:111°C沸点:375°C13、苯并[k]荧蒽:CAS:207-08-9 分子式C20H12 分子量:252.31 熔点:215-218 沸点:48014、苯并[b]荧蒽:CAS:205-99-2 分子式C20H12 分子量:252.31 熔点:167 沸点:?15、苯并芘[g,h,i]: CAS:191-24-2 分子式C22H12 分子量:276.33 熔点:277-279 沸点:>50016、茚并[1,2,3-c,d]芘:CAS号:193-39-5 分子式:C22H12 分子量:276.33 沸点大约:490。
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体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。BaP进入机体后,除少部分 以原形随粪便排出外,一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激 活而转化为数十种代谢产物,其中转化为羟基化合物或醌类者,是一种 解毒反应;转化为环氧化物者,特别是转化成7,8-环氧化物,则是一种 活化反应,7,8-环氧化物再代谢产生 7,8-二氢二羟基-9,10-环氧化苯 并[a]芘,便可能是最终致癌物。 【致畸】1000mg/kg,妊娠大鼠以口,胎儿致畸。 【致DNA突变】40mg/kg,1次,田鼠经腹膜,染色体试验多种变化。
荧蒽(FLUORANTHENE)
苊(ACENAPHTHENE)
分子式:C16H10
侵入途径:吸入、食入、经皮吸 收。
健康危害:吸入、摄入或以皮肤 吸收后会中毒。具腐蚀性。资 料报道有致突变作用。
毒性:低毒类。无致癌作用。
急性毒性:LD502000mg/kg(大 鼠经口);3180mg/kg(兔经皮)
萘(NAPHTHALENE)
蒽(ANTHRACENE )
分子式:C10H8
毒性:属低毒类。
健康危害:具有刺激作用,高浓度 致溶血性贫血及肝、肾损害。
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收 急性中毒:吸入高浓度萘蒸气或 粉尘时,出现眼及呼吸道刺激、 角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、 食欲减退、腰痛、尿频、尿中出 现蛋白及红白细胞。亦可发生视 神经炎和视网膜炎。重者可发生 中毒性脑病和肝损害。口服中毒 主要引起溶血和肝、肾损害,甚 至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。
16种常见多环芳烃
多环芳烃简介
多环芳烃 (polycyclic aromatic hydrocarbons PAHs ) 定 义: 含有一个苯环以上的芳香化合物。产生于工业 生产、有机物热解或不完全燃烧,其中有许多被证明 具有致癌毒性。
它是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有 机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是重要 的环境和食品污染物。迄今已发现有200多种PAHs, 其中有相当部分具有致癌性,如苯并[α]芘,苯并[α] 蒽等。PAHs广泛分布于环境中,可以在我们生活的 每一个角落发现,任何有有机物加工,废弃,燃烧或 使用的地方都有可能产生多环芳烃。
工人进行检查时,发现40%的 人白血球增多。可引起致敏作 用。未见职业中毒的报道。 毒性:属微毒类。对动物有致癌 作用,对皮肤有刺激作用和致 敏作用。 急性毒性:LD501.8~2g/kg(大鼠 经口);700mg/kg(小鼠经口) 致肿瘤:小鼠经皮最小中毒剂量 71mg/kg阳性。
芘(PYRENE)
致癌性:IARC列为对实验动物有 足够证据致癌物。Ames试验鼠 伤寒沙门氏菌TA100、TA98 +S9阳性;小鼠皮下最小中毒 剂量2mg/kg阳性;小鼠非肠道 最小中毒剂量8mg/kg阳性;小 鼠种植最小中毒剂量80mg/kg 阳性;小鼠经皮最小中毒剂
用途:用作有机合成原料。可制成 三硝基芴酮,用于静电复印;合 成芳基透明尼龙;可代替蒽醌合 成阴丹士林染料;用于制造抗痉 挛药、镇静药,镇痛药,降血压 药;合成杀虫剂,除草剂;制备 抗冲击有机玻璃和芴醛树脂;亦
毒性:微毒。
刺激性:家兔经眼:刺 激。
致癌性:大鼠经口最低中毒剂量 (TDL0):18g/kg(78周,间断),致 癌阳性。
菲(PHENANTHRENE)
分子式:C14H10 侵入途径:吸入、食入、经皮吸
收。 健康危害:对焦油蒸馏厂的89名
分子式:C12H10 侵入途径: 吸入、食入。 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、
粘膜和上呼吸道有刺激性。
毒性: 属微毒类。 急性毒性: LD5010g/kg(大鼠经
口);2.1g/kg(小鼠经口)
苯并(A)蒽BENZO(A)ANTHRACENE
芴(FLUORENE)
分子式:C18H12
分子式:C13H10
240mg/kg(5周)阳性。
可用作湿润剂,洗涤剂,液体闪
致突变性:
光剂,消毒剂等。
微粒体致突变:鼠伤寒沙门氏
菌50μg/plate(JJIND862,893,79);
DNA损伤:大肠杆菌
10μmol/L(MUREAV 89,95,81)
苯并(a)芘Benzo(a)pyrene
分子式:C20H12 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:对眼睛、皮肤有刺激作用。是致癌物、致畸原及诱变剂。 毒性:是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物。 急性毒性LD50 500mg/kg(小鼠腹腔);50mg/kg(大鼠皮下) 慢性毒性:长期生活在含BaP的空气环境中,会造成慢性中毒,空气中的
慢性中毒:反复接触萘蒸气,可引 起头痛、乏力、恶心、呕吐和血 液系统损害。可引起白内障、视 神经炎和视网膜病变。皮肤接触 可引起皮炎。
分子式:C14H10
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:纯品基本无毒。工业品因 含有菲、咔唑等杂质,毒性明显增 大。由于本品蒸气压很低,故经吸 入中毒可能性很小。对皮肤、粘膜 有刺激性;易引起光感性皮炎。
分子式:C16H10 又名:嵌二苯 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:未见急性中毒报道。长
期接触3~5mg/m3,可见头痛、 乏力、睡眠不佳、易兴奋、食 欲减退、白细胞增加,血沉增 速等。低于0.1mg/m3,未见不 良影响。 毒性:属低毒类。 急性毒性:LD502750mg/kg(大鼠经 口);800mg/kg(小鼠经 口);LC50170mg/m3(大鼠吸入)