16种多环芳烃的结构式

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16种多环芳烃简介

BaP是导致肺癌的最重要的因素之一。【致癌】BaP被认为是高活性致癌剂，但并非直接致癌物，必须经细胞微粒
体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。BaP进入机体后，除少部分以原形随粪便排出外，一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激活而转化为数十种代谢产物，其中转化为羟基化合物或醌类者，是一种解毒反应；转化为环氧化物者，特别是转化成7，8-环氧化物，则是一种活化反应，7，8-环氧化物再代谢产生 7，8-二氢二羟基-9，10-环氧化苯并[a]芘，便可能是最终致癌物。【致畸】1000mg/kg，妊娠大鼠以口，胎儿致畸。【致DNA突变】40mg/kg，1次，田鼠经腹膜，染色体试验多种变化。
荧蒽（FLUORANTHENE）
苊(ACENAPHTHENE)
分子式：C16H10
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、摄入或以皮肤吸收后会中毒。具腐蚀性。资料报道有致突变作用。
毒性：低毒类。无致癌作用。
急性毒性：LD502000mg/kg(大鼠经口)；3180mg/kg(兔经皮)
萘(NAPHTHALENE)
蒽（ANTHRACENE ）
分子式：C10H8
毒性：属低毒类。
健康危害：具有刺激作用，高浓度致溶血性贫血及肝、肾损害。
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收急性中毒：吸入高浓度萘蒸气或粉尘时，出现眼及呼吸道刺激、角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、食欲减退、腰痛、尿频、尿中出现蛋白及红白细胞。亦可发生视神经炎和视网膜炎。重者可发生中毒性脑病和肝损害。口服中毒主要引起溶血和肝、肾损害，甚至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。
16种常见多环芳烃
多环芳烃简介
多环芳烃 (polycyclic aromatic hydrocarbons PAHs ) 定义：含有一个苯环以上的芳香化合物。产生于工业生产、有机物热解或不完全燃烧，其中有许多被证明具有致癌毒性。

乐器有害物质16种多环芳烃(PAH) 清单、芳香胺染料种类清单

GB××××—××××6附录A（资料性）16种多环芳烃(PAH)清单表A.1序号英文名称中文名称化学文摘编号l Benzo(a)pyrene苯并(a)芘(BaP)50-32-82Benzo(a)anthracene苯并(a)蒽(BaA)56-55-33Benzo(b)fluoranthene苯并(b)荧蒽(BbF)205-99-2 4Benzo(k)fluoranthene苯并(k)荧蒽(BkF)207-08-9 5Chrysene䓛(CHR)218-01-9 6Dibenzo(a,h)anthracene二苯并(a,h)蒽(DBA)53-70-37Benzo(g,h,i)perylene苯并(g,h,i)苝(二萘嵌苯)（BPE）191-24-2 8Indeno(1,2,3-cd)pyrene茚并(1,2,3-cd)芘（IPY）193-39-5 9Acenaphthylene苊烯(ANY)208-96-8 10Acenaphthene苊(萘嵌戊烷）(ANA)83-32-9 11Fluorene芴(FLU)86-73-7 12Phenanthrene菲(PHE)85-01-8 13Pyrene芘(PYR)129-00-0 14Anthracene蒽(ANT)120-12-7 15Fluoranthene荧蒽(FLT)206-44-0 16Naphthalene萘（NAP）91-20-3GB××××—××××附录B（资料性）芳香胺染料种类清单表B.1序号英文名称中文名称化学文摘编号l4-aminobiphenyl4氨基联苯92-67-12benzidine联举胺92-87-5 34-chloro o toluidine4-氯-邻甲苯胺95-69-2 42-naphthylamine2-秦胺91-59-85o-aminoazotoluene邻氨基偶氮甲苯97-56-3 65-nitr a-toluidine5-硝基邻甲苯胺99-55-87p-chloroaniline对氯苯胶106-47-8 8 2.4-diaminoanisole 2.4二氨基苯甲醚61505-4 94,4'-diaminobiphenymethane4,4'二氨基二萃甲烷101-77-9 103,3'dichlorobenzidine3,3'-二氯联苯胺91-94-1 113,3'-dimethoxybenzidine3,3'二甲氧基联苯胺119--90-4 123,3'-dimethylbenxidine3,3'-二甲基联翠胶119-93-7 133,3'-dimethy1-4,4'-diaminobiphenylmthane3,3-二甲基-4,4*-二氨基二苯甲烷838-88-0 14p-cresidine2-甲氧基-5-甲基苯胺120-71-8 154,4'-methylene bis(2-chloroaniline)4,4'-亚甲基-二-(2-氧苯胺)101-14-4 164,4'-oxydianiline4,4二氨基二苯醚101-80-4 174,4'-thiodianiline4,4'-二氨基二苯硫醚139-65-1 18o-toluidine邻甲苯胺95-53-4 192,4-toluylendiamine 2.4二氨基甲苯95-80-7 202,4,5-trimethylaniline2,4,5-三甲基苯胺137-17-7 21o-anisidine邻氨基苯甲醚90-04-0 224-aminoazobenzene4-氨基偶氮苯60-09-3 232,4-xylidine2,4-二甲基苯胺95-68-1 242,6-xylidine2,6-二甲基苯胺87-62-77。

16种多环芳烃名称

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PAHs主要包括16种同类物质：16种常见多环芳香烃1.NAP Naphthalene 萘2 .ANY Acenaphthylene 苊烯3.ANA Acenaphthene 苊4。

FLU Fluorene 芴5。

PHE Phenanthrene 菲6.ANT Anthracene 蒽7。

FLT Fluoranthene 荧蒽8。

PYR Pyrene 芘9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并(a）蒽10。

CHR Chrysene 屈11. BbF Benzo(b）fluoranthene 苯并（b）荧蒽12。

BKF Benzo（k）fluoranthene 苯并 (k）荧蒽13。

BaP Benzo(a）pyrene 苯并（a）芘14.IPY Indeno（1，2，3—cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd)芘15.DBA Dibenzo(a,h）anthracene 二苯并（a, n）蒽16.BPE Benzo(g，hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）。

多环芳烃

多环芳烃多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是重要的环境和食品污染物.迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性,如苯并[α]芘,苯并[α]蒽等.PAHs广泛分布于环境中,可以在我们生活的每一个角落发现,任何有有机物加工,废弃,燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃.出口产品中多环芳烃。

PAHs主要包括16种同类物质：16种常见多环芳香烃1.NAP Naphthalene 萘2 .ANY Acenaphthylene 苊烯3.ANA Acenaphthene 苊4.FLU Fluorene 芴5.PHE Phenanthrene 菲6.ANT Anthracene 蒽7.FLT Fluoranthene 荧蒽8.PYR Pyrene 芘9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽10.CHR Chrysene 屈11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）1. 多环芳烃的分布人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染.每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67～137mg,木柴61～125mg,原油40～68mg,汽油12～50.4.因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃.多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件.食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类物质,多环芳烃污染水体,可以使之通过海藻,甲壳类动物,软体动物和鱼组成的食物链向人体转移,最终都有可能聚集在人体中.前苏联科学家的研究表明,在城市及大型工厂附近生长的谷物,水果和蔬菜中的苯并[α]芘含量明显高于农村和偏远山区谷物和蔬菜中所含的量,用这一地区的谷物制成的植物油和用这一地区谷物喂养的食用动物的肉及奶制品中都有明显的高的苯并[α]芘含量.不过,即使在远离工业中心地区的土壤中,PAHs的水平也可能很高,在远离人群居住的一些地方发现土壤中的PAHs 含量可达到100～200μg/kg,主要是腐烂的蔬菜残留造成的.有机物质在土壤微生物的作用下也可形成多环芳烃.我国一些地区的农民在沥青路面上晾晒粮食,可造成多环芳烃对食物的直接污染.另外,甲壳类动物由于降解多环芳烃的能力较差,因而往往在体内积聚有相当多的苯并[α]芘.多环芳烃作为环境污染物在食物中的作用不可被高估,食品在熏制和烘烤等加工过程中往往产生大量的多环芳烃,对人体的健康更具危害性.2. 多环芳烃的毒性和致癌性多环芳烃的致癌性已被人们研究了200多年.早在1775年,英国医生波特就确认烟囱清洁工阴囊癌的高发病率与他们频繁接触烟灰(煤焦油)有关.然而直到1932年,最重要的多环芳烃—苯并[α]芘才从煤矿焦油和矿物油中被分离出来,并在实验动物中发现有高度致癌性.多环芳烃的种类很多,其致癌活性各有差异.苯并[α]芘是一种较强的致癌物,主要导致上皮组织产生肿瘤,如皮肤癌,肺癌,胃癌和消化道癌.用含25μg/kg苯并[α]芘的饲料饲喂小鼠140d,除使小鼠产生胃癌外还可诱导其白血球增多和产生肺腺瘤.每周三次摄入100mg的苯并[α]芘,有超过60%的大鼠发生皮肤肿瘤;当剂量降为3mg时,大鼠皮肤肿瘤的发生率下降到约20%;当剂量恢复到10mg后,皮肤肿瘤的发生率又可急剧上升至近100%.因此,大鼠皮肤肿瘤与苯并[α]芘有明显的量效关系.1973年,沙巴特等人的研究表明,苯并[α]芘除诱导胃癌和皮肤癌外,还可引起食管癌,上呼吸道癌和白血病,并可通过母体使胎儿致畸.随食物摄入人体内的苯并[α]芘大部分可被人体吸收,经过消化道吸收后,经过血液很快遍布人体,人体乳腺和脂肪组织可蓄积苯并[α]芘.人体吸收的苯并[α]芘一部分与蛋白质结合,另一部分则参与代谢分解.与蛋白质结合的苯并[α]芘可与亲电子的细胞受体结合,使控制细胞生长的酶发生变异,使细胞失去控制生长的能力而发生癌变.参与代谢分解的苯并[α]芘在肝组织氧化酶系中的芳烃羟化酶(Aryl hydrocarbon hydroxylase,AHH)介导下生成其活化产物—7,8-苯并[α]芘环氧化物,该物质可在葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合,或在环氧化物水化酶催化下生成二羟二醇衍生物随尿排出.但苯并[α]芘二羟二醇衍生物经细胞色素P45 0进一步氧化可产生最终的致癌物—苯并[α]芘二醇环氧化物(Benzo[α] pyrene diolepoxide).该物质不可被转化且具有极强的致突变性,可以直接和细胞中不同成分(包括DNA)反应,形成基因突变,从而导致癌的发生.鉴于种种原因,FAO/WHO对食品中的PAHs允许含量未作出规定.有人估计,成年人每年从食物中摄取的PAHs总量为1～2mg,如果累积摄入PAHs超过80mg即可能诱发癌症,因此建议每人每天的摄入总量不可超过10μg.德国政府最新规定：多环芳烃PAHs 是一种高致癌的物质.现在德国政府强制规定所以在德国政府出售的电动工具必须经过检验其中不含有过量的PAHs,要进入德国市场的电动工具必须通过专业的检验机构的检测！来源：有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉,木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药, 发动机，发电机产生PAHs。

16种多环芳烃结构 -回复

16种多环芳烃结构-回复关于16种多环芳烃结构的文章。

引言：多环芳烃是一类分子结构复杂的有机化合物，其中包含两个或两个以上的芳环结构。

这些化合物普遍存在于石油和煤炭等烃类资源中，也是工业生产和环境污染的重要物质。

本文将详细介绍16种常见的多环芳烃结构，并对其结构特点、来源和环境影响等方面进行一一阐述。

第一部分：三环芳烃三环芳烃是指由三个芳环组成的多环芳烃化合物。

常见的三环芳烃包括芘、蒽和菲。

这些化合物均具有稠密的结构，其分子间存在较大的相互作用力。

芘是一种最简单的三环芳烃，广泛存在于煤炭燃烧等过程中。

第二部分：四环芳烃四环芳烃是指由四个芳环组成的多环芳烃化合物。

常见的四环芳烃包括邻苯二酚、萘和菊花烷。

这些化合物具有相对较大的分子体积和复杂的立体结构，具有较高的识别度和环境稳定性。

第三部分：五环芳烃五环芳烃是指由五个芳环组成的多环芳烃化合物。

常见的五环芳烃包括苯并(a)芘、苯并(b)蒽和苯并(c)芘。

这些化合物结构更加复杂，具有较强的毒性和致突变性，被广泛应用于环境监测和毒性评估中。

第四部分：六环芳烃六环芳烃是指由六个芳环组成的多环芳烃化合物。

常见的六环芳烃包括苯并(α)芘、苯并(β)芘和苯并(γ)芘。

这些化合物具有更高级的结构和较强的亲水性，广泛应用于纳米材料合成、光电子器件等领域。

第五部分：七环芳烃七环芳烃是指由七个芳环组成的多环芳烃化合物。

常见的七环芳烃包括苯并(α)苝、苯并(β)苝和苯并(γ)苝。

这些化合物结构至上复杂，具有较强的吸附能力和高度稳定性，在污染物修复领域具有重要的应用前景。

结论：多环芳烃作为一类具有复杂分子结构和广泛应用领域的有机化合物，对环境和人体健康产生着重要的影响。

了解和研究不同多环芳烃的结构特点、来源和环境影响，对于开展环境监测和环境保护具有重要意义。

通过深入研究16种常见的多环芳烃结构，不仅可以积累环境科学领域的研究经验，还能够为未来的环境治理和工业生产提供理论和技术支持。

多环芳烃课件

1.多环芳烃概述1.1多环芳烃的物理化学性质多环芳烃是指由两个或两个以上的芳环稠合在一起的一类化合物，包括萘、蒽、菲、芘等150余种化合物，是一类广泛存在于环境中的有机污染物，也是最早被发现和研究的化学致癌物。

英文全称Polycyclic aromatic hydrocarbons，简称PAHs。

由于其毒性、生物蓄积性和半挥发性并能在环境持久存在，而被列入典型持久性有机污染物(POPs)。

1976年美国环保局提出的129种“优先污染物”中，多环芳烃化合物有16种，这16种优控 PAHs结构见图1，物理、化学及毒理学性质见表1。

大多数PAHs在常温下呈固态，沸点比相同碳原子数目的正构直链烷烃高。

3环以上PAHs大都是无色或淡黄色晶体，个别颜色比较深。

因其分子结构对称、偶极距小、分子量大，PAHs通常为非极性物质，在水中溶解度低，且具有高熔点和高沸点的特征。

在常温下，PAHs是以气相和固相共存。

PAHs的蒸汽压以NaP（7.80×10-2mmHg柱）最高，PAHs的蒸汽压会随着分子量的增加而减少，因此，分子量越小的PAHs越容易挥发而存在于气相中。

而饱和蒸汽压在10-8mmHg柱以下的化合物，在常温下几乎完全以固相存在。

一般而言，低环PAHs 主要存在于气相中，5-6环PAHs则主要凝聚而吸附在颗粒物表面上，介于两者之间的含有3-4个苯环的PAHs以气相和颗粒相共存。

图1 PAHs 的结构图1.2多环芳烃的形成机理PAHs 的形成机理很复杂，一般认为PAHs 主要是由石油、煤炭、木材、气体燃料等碳氢化合物在不完全燃烧以及在还原气氛中热分解而产生的。

有机物在高温缺氧条件下，热裂解产生碳氢自由基或碎片等基本微粒，这些小的极为活跃的微粒，在高温下又立即合成热力学性质稳定的PAHs 。

澳大利亚学者Badger 和同事提出苯并[a]芘的合成步骤，如图2所示。

首先有机物在高温缺氧条件下产生碳氢自由基结合成乙炔(1)，由乙炔形成乙烯基乙炔(2)，然后芳环化成乙基苯(3)，再进一步结合成丁基苯(4)和四氢化萘(5)，最后通过中间体(6)，最后形成苯并[a]芘BaP (7)。

多环芳烃的分子结构

多环芳烃（PAHs）存在于工业和民用燃烧器、自动化排烟、烟草烟雾中，因有机燃料未完全燃烧而产生的，它还存在于矿物燃料、柴油燃料渗漏、杂酚油倾倒和供水管线的沥青、煤焦油的衬层中。

多环芳烃的结构如下：多环芳烃是可引起癌症的有毒物质，是环境监测中的重要监测对象。

多环芳烃可用反相键合相柱进行分离，图6-4-62（a）为使用粗内径色谱柱的分离谱图。

色谱柱为Vydac C18（ 5μm,φ4.6mm*250mm），流动相为水 + 乙腈（体积比为40:60），流量1.5mL/min。

图 6-4-62（b）为使用细内径色谱柱的分离谱图。

色谱柱为Vydac C18（ 5μm,φ2.1mm*250mm）&2633），流动相为水 + 乙腈（体积比为40:60），流量0.42mL/min。

在（a）、（b）两种色谱柱上的梯度洗脱程序相同，如表 6-4-15 所示。

多环芳烃的检测可使用可变波长紫外吸收二极管阵列检测器，检测的不同多环芳烃，对应的最大吸收波长，如表 6-4-16所示。

使用UV PDAD检测器，可用于对土壤、废水和空气中的多环芳烃检测。

当样品中多环芳烃浓度很低时，如饮用水，可用荧光检测器（FD）进行监测，此时对不同的多环芳烃，应使用的激发波长λex和发射波长λem，如表6-4-17 所示。

对土壤中的PAHs可预先用超临界流体萃取技术预处理，萃取物经ODS预柱捕集，经用1:1四氢呋喃 - 乙腈溶液洗脱后，再进行高效液相色谱分析。

对具有四个苯环的多环芳烃异构作，也可用反相键合相色谱柱分离，如图6-4-63 所示。

色谱柱为.C18 （5μm,φ4.6mm*250mm），流动相为乙腈水溶液，从进样开始至30min，乙腈由70%增加至100%，使用UVD（254nm）检测。

多环芳烃混合物，同样可使用μ - Porasil硅胶吸附柱（10μm,φ3.9mm*300mm），以正己烷作流动相实现分离。

种多环芳烃的结构式

蒽
?Anthracene (ANT)
C14H10
120-12-7
元/0.25g?
analytical standard (Cerilliant)
荧蒽
?C16H10
?
?
元
5000?μg/mLinmethanol,analytical standard (Supelco)
苯并（a）芘
Benzo(a)pyrene
苯并（a）蒽
?Benzo(a)anthracene (BaA)
C18H12
56-55-3
1,元/1g
analytical standard (Cerilliant)
元
1000?μg/mL
in methanol, analytical standard (Supelco)
苯并（b）荧蒽
?Benzo(b)fluoranthene (BbF)
芴
Fluorene
（FLU）
C13H10
86-73-7
元
5000?μg/mLinmethanol,analytical standard (Supelco)
菲
Phenanthrene
（PHE）
C14H10
85-01-8
元
5000?μg/mLinmethanol,analytical standard (Supelco)
元
100?μg/mL
in methanol,analytical standard (Supelco)
C22H12
205-99-2
2,元/1g
analytical standard (Cerilliant)
元
1000?μg/mL

16种多环芳烃简介

致癌性：IARC列为对实验动物有足够证据致癌物。Ames试验鼠伤寒沙门氏菌TA100、TA98 +S9阳性；小鼠皮下最小中毒剂量2mg/kg阳性；小鼠非肠道最小中毒剂量8mg/kg阳性；小鼠种植最小中毒剂量80mg/kg 阳性；小鼠经皮最小中毒剂
用途：用作有机合成原料。可制成三硝基芴酮，用于静电复印；合成芳基透明尼龙；可代替蒽醌合成阴丹士林染料；用于制造抗痉挛药、镇静药，镇痛药，降血压药；合成杀虫剂，除草剂；制备抗冲击有机玻璃和芴醛树脂；亦
240mg/kg(5周)阳性。
可用作湿润剂，洗涤剂，液体闪
致突变性：
光剂，消毒剂等。
微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏
菌50μg/plate(JJIND862,893,79)；
DNA损伤：大肠杆菌
10μmol/L(MUREAV 89,95,81)
分子式：C12H10 侵入途径: 吸入、食入。健康危害: 本品对眼睛、皮肤、
粘膜和上呼吸道有刺激性。
毒性: 属微毒类。急性毒性: LD5010g/kg(大鼠经
口);2.1g/kg(小鼠经口)
苯并(A)蒽BENZO(A)ANTHRACENE
芴（FLUORENE）
分子式：C18H12
分子式：C13H10
慢性中毒：反复接触萘蒸气，可引起头痛、乏力、恶心、呕吐和血液系统损害。可引起白内障、视神经炎和视网膜病变。皮肤接触可引起皮炎。
分子式：C14H10
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：纯品基本无毒。工业品因含有菲、咔唑等杂质，毒性明显增大。由于本品蒸气压很低，故经吸入中毒可能性很小。对皮肤、粘膜有刺激性；易引起光感性皮炎。
荧蒽（FLUORANTHENE）

16种多环芳烃结构

16种多环芳烃结构什么是多环芳烃（PAH）？多环芳烃（Polyaromatic Hydrocarbon，简称PAH）是一类由两个或更多个苯环连接在一起的有机化合物。

每个苯环都由六个碳原子和六个氢原子组成，而连接两个苯环的键则由可以是单键、双键或三键构成。

因为其结构独特，PAH分子通常呈环状或碗状结构，并且具有一定的稳定性。

PAH在自然界中广泛存在，可以通过燃烧木材、石油、煤炭等化石燃料产生。

同时，PAH也是一些重要化学反应和工业过程的中间产物，例如焦油的蒸馏和高温热解。

除了天然来源外，PAH还可以由许多人为活动引起的污染物的排放产生，例如汽车尾气、工业废水和废气等。

PAH的类别：1. 双环PAH：由两个苯环组成的PAH，例如萘、甲萘、二甲萘等。

2. 三环PAH：由三个苯环组成的PAH，例如菲、芘、蒽等。

3. 四环PAH：由四个苯环组成的PAH，例如荧蒽、呋喃并蒽等。

4. 五环PAH：由五个苯环组成的PAH，例如蓝蒽、苯并蓝蒽等。

5. 六环PAH：由六个苯环组成的PAH，例如苯并荧蒽、苯并苝等。

6. 七环PAH：由七个苯环组成的PAH，例如苯并芘、苯并蓝苝等。

7. 八环PAH：由八个苯环组成的PAH，例如丁并菲、芘并苝等。

8. 九环PAH：由九个苯环组成的PAH，例如菌螷菌碘、芘爇菌碘等。

9. 十环PAH：由十个苯环组成的PAH，例如菌碘菌碘、菌爇碘菌碘等。

10. 十一环PAH：由十一个苯环组成的PAH，例如螷菌碘菌碘、菌碘菌彣菌彣等。

11. 十二环PAH：由十二个苯环组成的PAH，例如菌碘菌罨菌碘、菌菌爇菌彣菌爇菌罨等。

12. 十三环PAH：由十三个苯环组成的PAH，例如菌碘菌碘爇菌彣菌碘爇菌罨等。

13. 十四环PAH：由十四个苯环组成的PAH，例如菌彣菌刁爇菌爇菌罨等。

14. 十五环PAH：由十五个苯环组成的PAH，例如菌罨菌彣菌菌菌菌菌等。

15. 十六环PAH：由十六个苯环组成的PAH，例如菌罨菌彣菌菌菌菌等。

16种多环芳烃的结构式

16种多环芳烃的结构式多环芳烃（PAHs）是一类由两个或更多苯环连接而成的有机化合物。

它们通常由碳和氢原子组成，具有独特的结构和性质。

以下是16种常见的多环芳烃的结构式及其简要描述。

1. 萘（Naphthalene）结构式：C10H8描述：由两个苯环通过共享一个边界碳原子而连接而成。

是最简单的多环芳烃之一，常用于制造染料和防腐剂。

2. 菲（Phenanthrene）结构式：C14H10描述：由三个苯环组成，中间一个环和两个外环共享碳原子形成上下两个七元环。

常出现在石油和煤焦油中。

3. 蒽（Anthracene）结构式：C14H10描述：由三个苯环组成，中间一个环和两个外环通过共享一个边界碳原子形成上下两个六元环。

在化学研究和染料制造中广泛应用。

4. 苯并[α]蒽（Benz[a]anthracene）结构式：C18H12描述：一种四环芳烃，由四个苯环组成。

它的结构类似菲，但其中一个环上有一个附加的苯环。

是一种常见的污染物，对生态系统和人类健康有潜在危害。

5. 萘并[α]蒽（Naphtho[a]anthracene）结构式：C18H12描述：由菲和萘两种结构相连接而成，中间有一个共享的边界碳原子。

在煤焦油和车辆尾气中较为常见。

6. 萘并[β]蒽（Naphtho[b]anthracene）结构式：C18H12描述：由菲和萘两种结构相连接而成，中间有一个共享的边界碳原子。

在煤焦油和多种化学反应中常见。

7. 苯并[α]芘（Benz[a]pyrene）结构式：C20H12描述：由五个苯环组成，其中一个附加苯环连接在其他四个环上。

是一种常见的多环芳烃，被认为是一种强致癌物质。

8. 萘并[α]芘（Naphtho[a]pyrene）结构式：C20H12描述：由菲和芘两种结构相连接而成，中间有一个共享的边界碳原子。

是一种常见的环境污染物，在焦油、煤燃烧和柴油排放物中较多。

9. 苯并[β]芘（Benz[b]pyrene）结构式：C20H12描述：由五个苯环组成，其中一个附加苯环连接在其他四个环上。

第七章多环芳烃

Harold W. Kroto, 1939年生于英国剑桥的Wisbech, 1964英国Sheffield大学博士；1967年后一直在Sussex 大学任教并从事微波光谱学和不稳定物质研究；1985 年晋升教授。
Richard E. Smalley, 1943年生于Ohio的Akron, 1965年密执安大学学士，1973普林斯顿大学博士；1976年后一直在Rice大学任教并从事团簇化学研究和超声速流激光光谱研究；1981年晋升该校化学教授；1990成为该校物理学教授；1986-1996年任该校量子研究所主任；后任该校纳米科学技术中心主任。
[18] 轮烯
[18]轮烯有18个π电子，符合Hückel规律，是一个典型的芳香大环化合物。
4）富勒烯（Fullerene)
Curl、 Kroto and Smalley 1996 Nobel Prize
Robert F. Curl, 1933年生于得克萨斯的Alice, 1954Rice 大学学士，1957伯克利分校博士；此后一直在Rice大学任教并从事微波及红外光谱研究；1967年晋升教授；1992-1996年任系主任。
8 7
6 5
91 2
3 10 4
Anthracene 蒽
3
4
2
5 1
10 89
Phenanthrene
菲
1、萘及其衍生物
萘是白色晶体，熔点80.5℃，沸点218℃，有特殊的气味，易升华。它不溶于水，而溶于热的乙醇及乙醚，常用作防蛀剂。
1）萘的结构
sp2
萘的π分子轨道
2）命名Biblioteka α-位β-位Br O 2N
OH 混酸
OH +
OH NO 2

PAHs主要包括16种同类物质

PAHs主要包括16种同类物质PAHs主要包括16种同类物质。

16种常见多环芳香烃1 Naphthalene 萘2 Acenaphthylene 苊烯3 Acenaphthene 苊4 Fluorene 芴5 Phenanthrene 菲6 Anthracene 蒽7 Fluoranthene 荧蒽8 Pyrene 芘9 Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽10 Chrysene 屈11 Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽12 Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽13 Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘14 Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘15 Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽16 Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）日前，价值超过8000万美元的中国电动工具被德国海关扣押，这是因为被检测出PAHs(多环芳烃，一种致癌物质)值超标。

English: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)也称为：Polyaromates, Polyaromatic Hydrocarbons 共有100多种化学结构式的总称.德国政府最新规定:多环芳烃PAHs 是一种高致癌的物质.现在德国政府强制规定所以在德国政府出售的电动工具必须经过检验其中不含有过量的PAHs,要进入德国市场的电动工具必须通过专业的检验机构的检测!来源：有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉,木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药, 发动机，发电机产生PAHsPAHs 多环芳烃通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物中等。

除了电动工具外，很多电器产品中都存在PAHs物质。

常见的是: 塑料粒子在挤塑的时候,和模具之间存在黏着,此时要加入脱模剂,而脱模剂中可能含有PAHs.多环芳香烃可能存在的材料: 木炭，原油，木馏油，焦油(天然),药物，染料，塑料，橡胶，农药(人为),润滑油，脱膜剂，电容电解液，矿物油，柏油(人为),杀虫剂、杀菌剂、蚊香、吸烟、汽油阻凝剂(人为)其它多环芳香烃的危害: 强致癌物质, 损伤生殖系统, 易导致皮肤癌，肺癌，上消化道肿瘤，动脉硬化，不育症.多环芳香烃(PAHs)的法规要求: 欧盟国家76/769/EEC / German: LMBG / 美国US EPA, 中国GB, GB/T, GHZ可能含有多环芳香烃的材料：塑料手柄/ 塑料包装箱/ 橡胶手柄/ 有异味塑料、橡胶产品.一、简介PAHs，学名多环芳香烃。

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乐器有害物质16种多环芳烃(PAH) 清单、芳香胺染料种类清单

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