云南大学有机化学期末考试试卷1及参考答案[1]

云南大学《有机化学(1)》期末考试(闭卷)试卷（二）

及参考答案

一. 命名或写结构 ( 每题1分，共5分 )

1.

2.

3.

SO 3H

CH 3

C 2H

5

3

H 3Br CHO

CH 3O

3

3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 （3S ）－1，2，3-三甲基环己烯

5.

4.

C C H

C H 3C

H

C 2H 5H

≡≡C--C

H

CH 3

3H 3

（4R ）-4-氯-2-己烯 （5R ）-2－甲基-5-氯-3-己炔

二. 根据题意回答下列各题（每题1.5分，共15分）

1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b> a> c> d )

a. CH 3CHCH 3

b. CH 2=CHCH 2

c. CH 3CH 2CH 2

d. CI 3CCHCH 3+

+

+

+

2．下列化合物中，哪个在1H-NMR 中只有单峰？ （ C ）

A. B. C. D.C C CH 3H H H 3C C C H CH 3H H 3C ClCH 2CH 2Cl FCH 2CH 2Cl

3．下列化合物没有对映体的是： （ AB ）

C H 3

C

H 3C

H CH 3

A. B.CH C C(CH 3)2

H 3C C.CH C CHC 6H 5C 6H 5 D.C 6H 5N C 3H 7

C 2H 5

CH 3

4．下列反应通常称为: （ C ）

OCH 3

3OCH 3

A. Cannizarro 反应

B. Clemensen 反应

C. Birch 反应

D. Wittig 反应

5．下列化合物中酸性最强的化合物是： ( A )

OH

OH

O 2N

(A)

(B)

OH

OH

H 3C

H 3CO

(C)(D)

6．比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的： （ A ）

A. CH 3CH==CHCH 2Br

B. CH 3CH 2CH 2Br

C. CH 3CHCH 2Br OCH 3

7．下列化合物中以S N 1反应活性最高的是： （ B ）

A. B. C.

CH Br

CH 3

CH 2Br

C CH 3Br CH 3

8．下列羰基化合物中最易与HCN 加成的是： （ D ）

A,

B,C,D,

CH 3CCH 2CH 2CH 3

O

Ph C Ph

O

Ph C CH 3

O

O

9．下列化合物中最稳定的构象式为：

（ D ）

A,

B,

C,

3)3

Cl

C(CH 3)3

C(CH 3)3

Cl

Cl

C(CH 3)3

D.

10．下列化合物中能发生碘仿反应的是： （ D ）

A,B,C,D,PhCCH 2CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3

O

O

OH

CH 3CH 2OH

三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9题每空1.5分，10－11题

每题2分， 总共共28分） 1.

KI, H 3PO 4

OH

(CH 3)2SO 415% NaOH

OH

+ CH 3I

OCH 3

2,

1) O 32) Zn/H 2O

-OH

(1). H SO ,∆4+

23.

4,

hv

CH 3

1) CH 3MgBr 2) H 3O +

5,

K 2Cr 2O 7, H

+

C

O

6.

OH

H 3C

CF CO

H

33Al(OCH(CH ))

7,

OH

O H 3C

Cl

8.

H 2SO 4

C N Ph

H 3C OH

∆

9.

O ∆

CH 3

H 3C

Cl

OH

Cl

3

3(1). NaBH 4(2). H 3O +

10.

H 33

33

EtONa / EtOH 11.

33

四. 鉴别或分离下列各组化合物（10分） 1. 用简单化学方法鉴别（3分）：

CHO

CHO CH

CHO

C CH 3

OH O O

C OH OH

O O

+ HCI 3

O

CH 2Br

CH 2OH CH 3

H O CH 3

O

H 3C

O

H 3C O

OH

H 3C

Cl

OCOCH 3

H 3C

Cl

3

HC C NHPh

O