生物化学及分子生物学(人卫第九版)-20维生素

3. 维生素A和胡萝卜素是有效的抗氧化剂
4. 维生素A及其衍生物可抑制肿瘤生长
脂溶性维生素——维生素A
（三）维生素A缺乏症及中毒
1. 缺乏症 夜盲症 干眼病
增加机体对感染性疾病的敏感性
2. 建议摄入量
中国成人膳食维生素A的平均需要量（EAR）：男性560 μ g/d，女性为480 μ g/d
2. 1,25-(OH)2-D3影响细胞分化
其可调节皮肤、大肠、前列腺、乳腺、胰岛β细胞等细胞的分化 其可促进胰岛β细胞合成与分泌胰岛素，具有对抗1型和2型糖尿病的作用
其对某些肿瘤细胞具有抑制增殖和促进分化的作用
脂溶性维生素——维生素D
（三）维生素D缺乏症及中毒
1. 缺乏症 夜盲症佝偻病（儿童） 软骨病和骨质疏松症（成人） 2. 建议摄入量
3. FAD作为谷胱甘肽还原酶的辅酶，参与体内抗氧化防御系统 4. FAD与CytP450结合，参与药物代谢
FMN（FAD）的递氢作用
水溶性维生素——维生素B2
（三）缺乏症
1. 缺乏症 口角炎、唇炎、阴囊炎、眼睑炎等 2. 建议摄入量
中国成人膳食维生素B2的平均需要量（EAR）：男性为1.4 mg/d，成人女性为1.2 mg/d
CoA及ACP构成酰基转移酶的辅酶， 参与糖、脂类、蛋白质代谢及肝的生物转化作用
（三）缺乏症
1. 缺乏症状 缺乏症少见 早期症状：易疲劳、胃肠功能障碍等疾病 严重缺乏：最显著特征是出现肢神经痛综合征 2. 建议摄入量
中国居民膳食泛酸的适宜摄入量（AI）是5.0 mg/d
水溶性维生素——生物素
五、生物素（维生素H、维生素B7、辅酶R ）
（一）一般性质
1. 来源
肝、肾、酵母、蛋类、花生、牛乳、鱼类、啤酒等， 肠道细菌也可合成
2. 活性形式
生物素 生物素的结构
水溶性维生素——生物素
（二）生物学功能
1. 为羧化酶(丙酮酸羧化酶、乙酰CoA羧化酶等)的辅基，参与CO2固定，为脂肪与糖代谢所必需
第二十章
维生素
Vitamins
作者 : 朱月春 张巧 单位 : 昆明医科大学
目录
维生素概述
第一节 脂溶性维生素
第二节 水溶性维生素
小
结
重点难点
掌握
维生素的定义、分类、名称、活性形式及缺乏症
熟悉
维生素的生理功能及其作用机制
了解
维生素的来源及每日摄取量
维生素概述
Vitamins Overview
（一）定义
中国居民膳食维生素D的平均需要量（EAR）为8 μ g/d
3. 中毒症状 因皮肤储存7-脱氢胆固醇有限，多晒太阳不致维生素D中毒
高钙血症、高钙尿症、高血压以及软组织钙化等 口渴，皮肤瘙痒，呕吐、腹泻、尿频等
脂溶性维生素——维生素E
三、维生素E（生育酚）
（一）一般性质
1.结构特征与种类
苯骈二氢吡喃的衍生物 生育酚（tocopherol）、生育三烯酚（tocotrienol）
（二）种类
B族维生素（B1、B2、PP、B6、B12、生物素、泛酸和叶酸）
维生素C
水溶性维生素——维生素B1
一、维生素B1（硫胺素）
（一）一般性质
1. 来源
主要存在于豆类和种子外皮（如米糠）、胚芽、酵母和瘦肉中
2. 活性形式
焦磷酸硫胺素（thiamine pyrophosphate，TPP）， 占体内硫胺素总量的80%
脂溶性维生素——维生素D
维生素D3在体内的转变
脂溶性维生素——维生素D
（二）生物学功能
1. 1,25-(OH)2-D3调节钙磷代谢
其与靶细胞内特异的核受体结合，调节钙结合蛋白等基因的表达 其通过信号转导系统使钙通道开放，发挥对钙磷代谢的快速调节作用 其可促进小肠对钙、磷的吸收，维持血钙和血磷的正常水平，促进骨和牙的钙化
维生素PP的递氢作用
水溶性维生素——维生素PP
（三）缺乏症
1. 缺乏症 癞皮病（pellagra）：主要表现有皮炎、腹泻及痴呆 2. 建议摄入量
中国成人男性膳食维生素PP的平均需要量（EAR）为12 mg NE /d，成人女性为10 mg NE /d
3. 中毒症状 血管扩张、脸颊潮红、痤疮及胃肠不适等 长期用量超过500mg/d,可致肝损伤
NE（ niacin equivalent ）：烟酸当量
水溶性维生素——泛酸
四、泛酸（遍多酸、维生素B5 ）
（一）一般性质
1. 来源
广泛存在于动、植物组织中
2. 活性形式
辅酶A（CoA) 酰基载体蛋白（acyl carrier protein，ACP） 辅酶A的结构
水溶性维生素——泛酸
（二）生物学功能
2. 建议摄入量
中国成人膳食维生素K的适宜摄入量（AI）为80 μ g/d
第二节
水溶性维生素
Water-soluble Vitamin
水溶性维生素
（一）共同特点
在体内主要构成酶的辅助因子，直接影响酶的活性 依赖食物提供，体内过剩的水溶性维生素可随尿排出，很少蓄积 一般无中毒，但供给不足时可导致缺乏症。
2. 活性形式
2-甲基-1,4-萘醌
3. 来源
深绿色蔬菜（如甘蓝、菠菜、莴苣等）、植物油、肠道细菌合成
维生素K的结构
脂溶性维生素——维生素K
（二）生物学功能
1. 维生素K是凝血因子活化所必需的辅酶 是γ -谷氨酰羧化酶的辅酶，参与凝血因子的活化 凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ前体 （无活性）
γ -谷氨酰羧化酶 （辅酶VitK）
脂溶性维生素——维生素E
（三）维生素E缺乏症及中毒
1. 缺乏症
一般不易缺乏；早产儿与新生儿、脂类吸收障碍与肝损伤时可引起缺乏症 溶血性贫血 可治疗先兆流产及习惯性流产
2. 建议摄入量
成人膳食维生素E的适宜摄入量（AI）为14 mg α -TE/d 3. 中毒症状 人类尚未发现维生素E中毒症 成人可耐受的最高摄入量（tolerable upper intake level，UL）是600 mg α -TE/d
2. 维生素K对骨代谢具有重要作用
因为骨钙蛋白（osteocalcin）和骨基质γ -羧基
谷氨酸蛋白均是维生素K依赖蛋白。 3. 维生素K对减少动脉钙化也具有重要的作用
凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ （有活性）
脂溶性维生素——维生素K
（三）维生素K缺乏症
1. 缺乏症 成人不易缺乏，新生儿可能缺乏 脂类吸收障碍（如胰腺、胆管疾病） 缺乏的主要症状：易出血
3. 中毒症状
头痛、恶心、共济失调等中枢神经系统表现
肝细胞损伤和高脂血症
长骨增厚、高钙血症、软组织钙化等钙稳态失调表现 皮肤干燥、脱屑和脱发等表现
EAR: estimated average requirement
脂溶性维生素——维生素D
二、维生素D（胆钙化醇、麦角钙化醇、抗佝偻病维生素）
α -TE （α -tocopherol equivalent）： α -生育酚当量； AI： adequate intake
脂溶性维生素——维生素K
四、维生素K（植物甲萘醌、叶绿醌、凝血维生素）
（一）一般性质
1. 结构特征
2-甲基-1,4-萘醌的衍生物 K1，又称植物甲萘醌或叶绿醌 K2，肠道细菌的产物 K3，人工合成的水溶性甲萘醌，可口服及注射
焦磷酸硫胺素的结构
水溶性维生素——维生素B1
（二）生物学功能
1. 维生素B1在体内能量代谢中发挥重要的作用 α -酮酸氧化脱羧酶多酶复合体的辅酶 中转酮醇酶的辅酶
2. 维生素B1在神经传导中起一定作用 合成乙酰胆碱的乙酰辅酶A主要来自于丙酮酸的氧化脱羧反应 可作为胆碱酯酶的抑制剂，参与乙酰胆碱的代谢调控
2. 通过生物素化，参与细胞信号转导、基因表达调控、DNA损伤修复等
（三）缺乏症
1. 缺乏症状 少见 食用生鸡蛋，可缺乏（生物素与抗生物素蛋白结合后不被吸收）
长期使用抗生素可缺乏：疲乏、恶心、皮炎及脱屑性红皮病
2. 建议摄入量
中国居民膳食生物素的适宜摄入量（AI）是40 μ g/d
水溶性维生素——维生素B6
2. 活性形式
黄素单核苷酸（FMN） 黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD） FMN和FAD的结构
水溶性维生素——维生素B2
（二）生物学功能
1. 为氧化还原酶的辅基，起递氢体的作用 脂酰CoA脱氢酶、琥珀酸脱氢酶等
2. 参与烟酸和维生素B6的代谢 作为辅酶参与色氨酸转变为烟酸和
VitB6转变为磷酸吡哆醛的反应。
调控生育酚摄取和降解相关基因的表达-----延缓衰老
调控脂类摄取与动脉硬化相关基因的表达-----预防和治疗冠心病 调控细胞外基质蛋白、细胞黏附与炎症相关基因的表达-----抗炎、维持正常免疫功能
调控细胞信号系统和细胞周期调节相关基因的表达-----抑制细胞增殖，抗肿瘤
3. 维生素E促进血红素的合成 机制：促进δ -氨基-γ -酮戊酸(ALA)合酶和 ALA脱水酶的活性
维生素(vitamin) 是人体内不能合成，或合成量甚少、不能满足机体的需要，必须由食物供给，
以维持正常生命活动的一类低分子量有机化合物，是人体的重要营养素之一。
（二）分类
按照溶解特性的不同，维生素可分为两大类：
脂溶性维生素（lipid-soluble vitamin）
水溶性维生素（water-soluble vitamin）
水溶性维生素——维生素B1
（三）缺乏症
1. 缺乏症 脚气病（beriberi），神经末梢炎
2. 建议摄入量
中国成人男性膳食维生素B1的平均需要量（EAR）为1.2 mg/d，成人女性为1.0 mg/d
水溶性维生素——维生素B2
二、维生素B2（核黄素）
（一）一般性质
1. 来源
奶与奶制品、肝、蛋类和肉类等
水溶性维生素——维生素PP
三、维生素PP（尼克酸、尼克酰胺、抗癞皮病维生素）
（一）一般性质
1. 来源
广泛存在于自然界
2. 活性形式
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+） 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+） 维生素PP及其活性形式的结构
水溶性维生素——维生素PP
（二）生物学功能
NAD+和NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶，发挥递氢体的作用。 糖酵解的3-磷酸甘油醛脱氢酶、柠檬酸循环的苹果酸脱氢等以NAD+为辅酶 磷酸戊糖途径的G6PD以NADP+为辅酶，其产物R-5-P是核糖生成的主要途径
第一节
脂溶性维生素
Lipid-soluble Vtamin
脂溶性维生素
（一）共同特点
均为疏水性化合物，易溶于脂类和有机溶剂，常随脂类物质被吸收 在血液中与脂蛋白或特异性结合蛋白结合而运输，不易被排泄，在体内主要储存于肝，故不需每日供给 不同种类脂溶性维生素执行不同的生物化学与生理功能 脂类吸收障碍和食物中长期缺乏此类维生素可引起相应的缺乏症，摄入过多则可发生中毒
（一）一般性质
1.结构特征
2. 来源
是类固醇（steroid）的衍生物，为环戊烷多氢菲类化合物。 D3或称胆钙化醇（cholecalciferol）、D2或称麦角钙化醇（ergocalciferol）
鱼油、蛋黄、肝，紫外线照射下由人体皮肤的7-脱氢胆固醇合成
3. 活性形式
1,25-二羟维生素D3 1,25-二羟维生素D3的结构
HO R1 HO
R2 R3
O
CH3
生育酚
R1
2. 来源
植物油、油性种子和麦芽
R2 R3
O
CH3
生育三烯酚
3. 活性形式
生育酚的各类衍生物
维生素E的结构
脂溶性维生素——维生素E
（二）生物学功能
1. 维生素E是体内最重要的脂溶性抗氧化剂
机制: 捕捉过氧化脂质自由基,保护生物膜的结构与功能。 2. 维生素E具有调节基因表达的作用
3. 活性形式
视黄醇、视黄醛和视黄酸
维生素A的结构
源自文库
脂溶性维生素——维生素A
（二）生物学功能
1. 视黄醛参与视觉传导
视循环
脂溶性维生素——维生素A
2. 视黄酸调控基因表达和细胞生长与分化 关键物质：9-顺视黄酸 全反式视黄酸或全反式维甲酸（all-trans retinoic acid，ATRA） 作用途径：与细胞内核受体结合，进而与DNA反应元件作用
（二）种类
维生素A、维生素D、维生素E和维生素K
脂溶性维生素——维生素A
一、维生素A（视黄醇、抗干眼病维生素）
（一）一般性质
1.结构特征与天然形式
异戊二烯衍生物，为不饱和一元醇 A1（视黄醇）、A2（3-脱氢视黄醇）
2. 来源
动物性食品：肝、肉类、蛋黄、乳制品、鱼肝油等 植物：维生素A原（如β-胡萝卜素）