第六章 植物的次级代谢产物
第六章 植物体的次级代谢产物
• 糖类、脂类、核酸和蛋白质等有机物之 间的转化。
• 初生代谢产物（primary metabolites）：一 般指糖类、脂类、核酸和蛋白质等。 • 次生代谢产物（secondary metabolites）： 指由糖类等有机物次生代谢衍生出来的物 质。一般存在于液泡或细胞壁中，大部分 不再参与代谢。
次级含氮化合物由不同氨基酸衍生而来。 生物碱
含氰苷
••••••
4.1 生物碱（alkaloid）
是一类含氮的杂环化合物，含量低， 呈碱性。 通常含量很低，且具有器官特异性。
几种主要的生物碱
组别
吡咯环 托品烷 喹嗪
前体物质
鸟氨酸 鸟氨酸 赖氨酸
例子
烟碱 阿托品 可卡因 羽扇豆碱
医用
兴奋剂、镇静剂
兴奋剂、麻醉剂
分萜类、酚类和含氮次生化合物三类。
次生代谢产物在植物体内的作用： • 是植物生命活动的必需物质。如IAA、GA等 激素，构成细胞壁的木质素等。
• 使植物呈现色香味，有利于授粉。如叶绿素、 花色素等。 • 防御天敌。某些次生代谢物对植物无毒而对 动物有毒。
还可成为重要药物或工业原料。如奎宁碱、橡胶等。
多萜
樟脑
除虫菊素
薄荷醇
青蒿素
红豆杉醇
橡胶
三、酚类
3.1 酚类（phenol）的种类
是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生 物取代后生成的化合物。
C6 C3
— 6C苯环 C3 — 3C链
酚类化合物的种类（根据芳香环上的碳原子数目分 ） 种类 简单苯丙酸类 苯丙酸内酯 例子 桂皮酸、香豆酸、咖啡酸 香豆素
植物次级代谢产物的来源和调节
植物次级代谢产物的来源和调节植物次级代谢产物是指植物在生长过程中自我保护以及与外界环境互动时产生的化学物质。
它们对植物具有重要的生理和生态作用，也是重要的天然产物来源。
下面我们来探讨植物次级代谢产物的来源和调节。
一、植物次级代谢产物的来源植物次级代谢产物主要来源于植物的非生命活动组织，如茎、叶、根和花等。
它们的产生与植物的环境适应性和遗传基因有关，同时还受到外部生物和非生物因素的影响。
1. 环境适应性植物是复杂的有机体，在其生长过程中受到环境条件的制约。
它们需要适应各种外界环境因素的影响，如温度、光照、湿度、土壤养分等。
这些因素的变化直接或间接导致植物次级代谢产物的产生和积累。
例如，气候干燥的地区植物为了防止水分流失，常常会合成挥发性化合物，如萜类物质，来保持自身湿度。
而在高温或寒冷的环境中，植物的色素和香气物质会发生变化，以适应新的生长环境。
2. 遗传基因每个物种都有不同的遗传基因，不同的基因表达导致产生各种不同的化学物质。
例如，一些作物植物中的类黄酮物质主要是由酚类化合物催化得来，而在地球上发现的产量高的类黄酮主要由花色素合成，可以看出遗传因素在植物次级代谢产物中起着至关重要的作用。
3. 外部生物和非生物因素植物在与外部生物互动的同时也会产生一些次级代谢产物。
例如，珊瑚类植物在受到藻类的侵入时，会产生化学物质来抵抗它们。
此外，土壤中的昆虫、细菌和真菌等生物也会改变植物次级代谢产物的生成。
二、植物次级代谢产物的调节植物次级代谢产物的生成和调节是一个复杂而精密的生化过程。
它主要受到激素、信号转导、基因表达等因素的调节。
以下是植物次级代谢产物的调节因素的简单介绍：1. 激素植物激素对植物次级代谢产物的生成和调节起着至关重要的作用。
激素可以促进或调控植物次级代谢产物的合成，并对植物生长和发育有重要的影响。
例如，植物激素乙烯在植物次级代谢产物合成中起到了不可或缺的作用。
2. 信号转导植物信号转导是指植物细胞内外信息的传递过程。
植物生理学 第六章 植物的次级代谢产物
初级代谢与次级代谢
初级代谢：许多生物都具有的生物化学反应，
例如能量代谢及氨基酸、蛋白质、核酸的合成等， 均称为初级代谢（primary metabolism） 称为初 级代谢产物是维持生物生命活动和营养的必需物质。
次级代谢：次级代谢是在一定的生长时期（一般是
稳定生长期），生物以初级代谢产物为前体合成的 对生物本身的生命活动没有明确功能的物质的过程。
次级代谢产物：
植物体中还有许多由糖类等有机物 代谢衍生出来的物质，如萜类、酚类、生物碱
等。称为次级代谢产物（secondary product）
植物初级代谢产物
萜类
酚类含氮Biblioteka 级代谢产物次级代谢产物的特点和作用
次级代谢是植物长期演化过程中产生的，对植 物生长、繁衍、适应等生理过程都具有重要作 用。 次级代谢产物储存在液泡或细胞壁中，是代谢 的最终产物，除了极少数外，大部分不再参加 代谢活动。 某些次级代谢产物是植物生命活动必需的。 （植物激素、叶绿素、类胡萝卜素、花色素）
萜类的种类
萜类种类是根据异戊二烯数目而定，有单萜、 倍半萜、三萜、四萜和多萜之分。
萜类的生物合成
萜类的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径和
甲基赤藓醇磷酸途径，两者都形成异戊烯焦磷
酸（IPP），然后进一步合成萜类，所以IPP 亦称为“活跃异戊二烯”。
萜类的功能
影响植物的生长发育。
防止植物被哺乳动物和昆虫吞食。
药用或工业原料。
酚类
酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生 物取代后生成的化合物，种类繁多是重要的次 级代谢产物之一。
根据芳香环上的碳原子数目不同，酚可分为6种：
植物次级代谢产物的生物合成途径
植物次级代谢产物的生物合成途径植物是自然界中最重要的生物之一，其重要性不仅在于生物学领域，而且在于人类的社会和健康领域。
植物次级代谢产物是植物体内最重要的种类之一，其是植物内部的化学物质，不参与基本代谢，但在战略上扮演者重要的角色。
本文将对植物次级代谢产物的生物合成途径进行论述。
植物次级代谢产物是由简单的前体合成而来，这些前体可能来源于植物的主要代谢物，也可能来源于外部环境。
植物次级代谢产物的生物合成过程主要通过两种途径进行，一种是代谢途径，另一种是基因途径。
代谢途径：代谢途径是指次级代谢产物的生物合成过程中，前体分子在代谢酶的作用下，经历一系列的反应途径合成成为目标次级代谢产物。
该途径的典型代表是植物类黄酮的生物合成途径。
该反应途径主要涉及到苯丙氨酸、香豆酸和柚皮苷等诸多前体分子，具体反应途径则包含了酰基还原、羟化、亚硫酸化等诸多反应。
基因途径：基因途径则是指次级代谢产物的生物合成过程中，次级代谢产物的生物合成基因编码的代谢酶通过翻译、修饰、裂解等多个步骤合成成为相应的次级代谢产物。
基因途径有别于代谢途径，它是在植物的基因水平上进行的。
该途径的典型代表是植物生物链碱的生物合成途径。
在这个反应途径中，基因编码的酶作为生物合成过程的重要参与者，其中包括有机酸复合物酶、血红蛋白调节酶等，这些酶在植物的次级代谢产物生物合成途径中都扮演着极其重要的角色。
除了以上两种途径之外，还有一些次级代谢产物的生物合成途径则并不明确，可能是以上两种途径的混合反应或是合成途径中存在的外部途径。
其中的不明确性也是次级代谢产物生物合成的挑战之一。
最后，植物次级代谢产物的生物合成途径在科学领域中对于我们把握植物次级代谢产物的生产和使用至关重要。
虽然目前的研究存在一定的不确定性和不确定性，但未来仍会有更加明晰、全面的合成途径研究涌现。
对于我们理解植物次级代谢产物的生物学、化学和农业属性，都有重要的意义。
第六章 植物的次级代谢产物ppt课件
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二、含氰苷
含氰苷广泛分布于植物界，无毒性。含氰苷 存在于植物表皮细胞的液泡中，分解含氰 苷的酶存在于叶肉细胞中。当叶片破碎后， 含氰苷与酶接触，在酶的作用下释放出有 毒的氰化氢。
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第五节 次级代谢物的生物技术应用
一、花色改良育种(1997年）
二、改良农作物品质及提高抗逆性
金色大米
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10
一、酚类化合物的种类
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11
二、简单酚类
伞形酮
肉桂酸
苯丙酸内酯类化合物
简单苯丙酸类化合物 （具苯环-C3的基本骨
（具苯环-C3的基本 架，但C3与苯环通过
骨架 ）
氧环化 ） .
没食子酸 苯甲酸衍生物类 （具苯环-C1的基本
骨架 ）
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简单苯丙酸类、苯丙酸内酯和苯甲 酸衍生物属于简单酚类。它们广泛分布 于维管植物。其中许多在植物防御食草 昆虫和真菌侵袭中起重要功能。
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3
次级产物贮存在液泡或细胞壁中, 是代谢的最终产物,除了极少数外， 大部分不再参加代谢活动
次级产物可以分为三类：萜类、 酚类和含氮次级化合物
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第二节 萜类
一 萜类的种类 萜类(terpene)是以异戊二烯为单位组成的。
萜类的种类根据异戊二烯的数目而定，有单萜、倍半萜、 双萜、三萜、四萜和多萜之分。 萜类化合物的结构有链状的，也有环状的 。
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三、药用植物的快速繁殖
1.简介
2.细胞培养
3.发根农杆菌诱导毛状根产生。
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黄金大米，又名“金色大米”，是一种转基因大米，通过转基因技术将胡萝卜素转 化酶系统转入到大米胚乳中可获得外表为金黄色的转基因大米，被称为“黄金大米”。
第六章 植物的次级代谢产物ppt课件
精选
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一、酚类化合物的种类
精选
11
二、简单酚类
伞形酮
肉桂酸
苯丙酸内酯类化合物
简单苯丙酸类化合物 （具苯环-C3的基本骨
（具苯环-C3的基本 架，但C3与苯环通过
骨架 ）
氧环化 ）精选
没食子酸 苯甲酸衍生物类 （具苯环-C1的基本
骨架 ）
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简单苯丙酸类、苯丙酸内酯和苯甲 酸衍生物属于简单酚类。它们广泛分布 于维管植物。其中许多在植物防御食草 昆虫和真菌侵袭中起重要功能。
生物合成途径。类黄酮类可分为四种：花色素苷、黄酮、
黄酮醇和异黄酮。不同的类黄酮具有不同功能。主要为呈
现颜色、防御伤害。
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花色素苷在C环部位3有糖，是葡糖苷；如果没有糖，则 称为花色素
花葵素 橙红
天竺葵
花青素 紫红 玫精选瑰
花翠素 蓝紫 飞燕草 21
黄酮醇
（植物中抗UV-B的保护剂）
精选
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二、含氰苷
含氰苷广泛分布于植物界，无毒性。含氰苷 存在于植物表皮细胞的液泡中，分解含氰 苷的酶存在于叶肉细胞中。当叶片破碎后， 含氰苷与酶接触，在酶的作用下释放出有 毒的氰化氢。
精选
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第五节 次级代谢物的生物技术应用
一、花色改良育种(1997年）
二、改良农作物品质及提高抗逆性
精选
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木质素是构成植物细胞壁的成分之一，具有使细胞 相连的作用。在植物组织中具有增强细胞壁及黏 合纤维的作用。其组成与性质比较复杂，并具有 极强的活性。不能被动物所消化，在土壤中能转 化成腐殖质。
精选
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四、类黄酮类
第六章 植物的次级代谢产物
五、类黄酮类
类黄酮是两个芳香环被三碳桥连起来的15碳化合物，其结构来自两个不同的生物 合成途径。
一个芳香环（B）和桥是从苯丙氨酸转变而来，而另一个芳香环（A），则来自于 丙二酸途径。
花色 素苷
异黄 酮
根据3碳桥 的氧化程度
分类
黄酮
黄酮 醇
基本类黄酮骨架会由许多取代基，羟基常位于4、5、7位，它也常带糖，所以大 多数类黄酮是葡萄糖苷。
鞣质
二、酚类的生物合成 以莽草酸途径为主
1. 莽草酸途径
该合成途径存在于高等植 物、真菌和细菌中，动物和 人类没有，因酪氨此动物和 人类需要的酸、苯丙氨酸和 色氨酸必需从食物中获取。
催化莽草酸和PEP合成烯 醇丙酮酸5-磷酸莽草酸 （EPSP）的EPSP合酶能被 广谱除草剂草甘膦抑制。因 此施用草甘膦后，植物不能 合成芳香族氨基酸及其衍生 物，最后因缺蛋白质而死。
羽扇豆（豆科）
长春花（夹竹桃科）
罂粟（罂粟科）
川乌（毛茛科）
防己（防己科）
钩吻（马钱科）
马铃薯（茄科）
枳（芸香科）
茜草科
朱顶红、君子兰（石蒜科）
一科植物常含有多种结构相似的生物碱，如麻黄中已发现7种有机胺类生物碱。 生物碱在植物体内的分布并不一致，如古柯碱（可卡因）集中在叶内，奎尼
碱集中在树皮，香木鳖碱集中在种子，石蒜碱集中在鳞茎。
第二节 酚类
一、酚类的种类 定义：芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合
物，种类繁多，是重要的次级代谢产物之一。 有的是脂溶性；有的是水溶性的羧酸和糖苷；有些是不溶的大分子
多聚体。
根据芳香环上带有的碳原子数目不同，分为6种。
简单苯丙酸类
植物次级代谢产物的生物合成与调节机制
植物次级代谢产物的生物合成与调节机制植物是我们生命中不可或缺的一部分，而植物次级代谢产物在我们的日常生活中发挥着非常重要的作用。
植物次级代谢产物是指在植物体内发生的非生命必需的化学反应，可以提高植物对环境、生物和化学物质的适应性。
让我们来了解一下植物次级代谢产物的生物合成与调节机制。
一、植物次级代谢产物的生物合成植物次级代谢产物的生物合成是一个非常复杂的过程，需要多种酶和基因的参与。
植物次级代谢产物的合成会依靠植物的生物化学反应路径，并且通常是从原料分子中合成的。
从原料分子中合成植物次级代谢产物需要多个酶的参与，如下图所示，以三萜醇为例。
首先，植物会将异戊烯化合物合成类胡萝卜素，在异戊烯环上进行氢化，合成了顺式茄红素和反式茄红素。
随后，茄红素羧化，以一个羧基连接到环上，并通过环氧化还原反应，形成了三萜甲醇，从而得到三萜醇。
除了以上的生物合成路径，植物次级代谢产物的合成还包括：1. 醇合成法：如三萜醇的合成。
2. 酸合成法：如花青素的合成。
3. 氨基酸合成法：如生物碱、甾体类的合成。
总之，植物次级代谢产物的生物合成是一个非常复杂的过程，需要多种酶和基因的参与。
只有在特定的环境和调节作用下，才能最终形成植物次级代谢产物。
二、植物次级代谢产物的调节机制植物次级代谢产物的调节机制可能取决于环境和植物内部的信号通路，包括激素、信号蛋白、转录因子等。
我们来了解一下植物次级代谢产物的调节机制。
1. 环境调节植物次级代谢产物的合成会受到环境因素的影响，例如日光强度、土壤水分、温度变化等，这些环境因素的变化可能会促进或抑制植物次级代谢产物的合成产量。
2. 激素调节植物激素是一种信号分子，可以在植物生长、发育、代谢中发挥至关重要的作用。
例如，植物雄性激素赤霉素(gibberellins)族可以促进膜脂、类胡萝卜素和木质素的合成。
另外，生长素(IAA)、脱落酸(ABA)也可以通过激励或者抑制次级代谢产物的合成调节。
3. 信号蛋白调节信号蛋白是植物中的一类重要的调节因子，它可以调节植物次级代谢产物的合成，选择性的响应特定类型的信号物。
植物次级代谢产物的合成与利用研究
植物次级代谢产物的合成与利用研究植物次级代谢产物是植物在适应环境和抵御外界压力的过程中产生的化学物质。
它们不仅在植物的生长发育中起着重要的调节作用，还具有丰富的药用和工业价值。
因此，研究植物次级代谢产物的合成与利用具有重要的科学意义和应用价值。
植物次级代谢产物的合成是一个复杂而精细的过程。
它涉及到植物体内的多个代谢途径和酶系统的协同作用。
首先，植物通过光合作用将二氧化碳和水转化为光合产物，然后通过一系列的代谢反应将光合产物转化为次级代谢产物。
这个过程中，植物需要合成和调控多种酶和调节因子，以保证次级代谢产物的合成和积累。
例如，植物中的酚类化合物是一类重要的次级代谢产物，它们具有抗氧化、抗病毒和抗肿瘤等多种生物活性。
研究表明，酚类化合物的合成主要依赖于苯丙氨酸途径和黄酮途径。
苯丙氨酸途径是植物合成酚类化合物的核心途径，它包括苯丙氨酸的合成、苯丙氨酸的转化和酚类化合物的合成三个关键步骤。
黄酮途径是植物合成黄酮类化合物的重要途径，它包括黄酮酸的合成、黄酮酸的转化和黄酮类化合物的合成三个关键步骤。
通过研究这些关键酶和调节因子的功能和调控机制，可以揭示植物次级代谢产物的合成途径和调控网络，为进一步优化植物次级代谢产物的合成提供理论基础和技术支持。
植物次级代谢产物的利用是一个多样而广泛的领域。
它涉及到药物、食品、化妆品、农药、染料等多个工业和生活领域。
以药物为例，植物次级代谢产物中的多种活性成分已经被开发成为了许多重要的药物。
例如，中药中的黄连素和青蒿素是两种具有广谱抗菌和抗疟疾活性的化合物，它们已经成为了世界上最重要的抗菌和抗疟疾药物之一。
此外，植物次级代谢产物还可以用于食品添加剂和保健品的开发。
例如，茶叶中的茶多酚和花青素是两种具有抗氧化和抗衰老活性的化合物，它们已经被广泛应用于食品和保健品的生产中。
此外，植物次级代谢产物还可以用于农药和染料的开发。
例如，植物中的生物碱和花色素是两类重要的农药和染料原料，它们具有广谱的杀虫和染色活性。
植物次生代谢产物讲解
2015年春季学期植物生理学课程论文植物次生代谢产物的研究应用概况系别：专业：姓名：学号：—2015.6.18—一、植物次级代谢产物概况植物次生代谢产物是植物的次生代谢产生的各种小分子有机化合物。
次生代谢由初生代谢衍生而来。
初生代谢是生物共有的代谢途径合成糖类、脂类、核酸和蛋白质等初生代谢产物。
初生代谢产物经一系列味促反应转化成为结构复杂的次生代谢产物其产生和分布通常具有种属、器官、组织和生长发育期的特异性。
次生代谢产物广泛参与植物的生长、发育和防御等生理过程在植物生命活动过程中发挥着重要作用。
植物次生代谢产物种类丰富、来源多样根据其基本结构特点可分为萜类、酚类和含氮化合物三大类。
植物次生代谢产物是天然药物和工业原料的重要来源。
中国是世界上使用和出口中药材最多的国家，而其中80% 以上的中药材来自药用植物。
本文介绍一些重要植物次生代谢产物的生理功能及应用。
植物次生代谢产物被广泛应用于药物、香料、化妆品、染料等领域，但它在植物中的含量一般较低。
通过对植物次生代谢产物合成途径的解析，在体外可通过化学合成法或半合成法对其有效成分进行合成，但在实际工业生产中仍存在各种各样的问题，如工艺流程复杂、成本高昂、排放物对环境造成污染等，因此研究植物次生代谢产物的代谢工程成为生命科学领域的热点问题之一。
二、萜类化合物的应用萜类化合物是植物界中广泛存在的一类次级代谢产物，一般不溶于水。
萜类是由异戊二烯组成的，萜类化合物的结构有链状的，也有环状的。
萜类化合物的种类是根据异戊二烯的数目二确定的：有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分，是自然界分布广泛、种类最多的一类植物天然产物，具有重要的生理学和社会学功能。
迄今已从动物、植物和微生物中分离了4 万多种萜类化合物。
在植物细胞中，低相对分子质量的萜类是挥发油，相对分子质量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物，更大相对分子质量的萜则形成橡胶等高分子化合物。
植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。
植物体内有机物的代谢
结构
生物合成 前身
鸟氨酸
例子
烟碱 兴奋剂、镇静剂
医用
托品烷 （Tropane）
鸟氨酸
阿托品可卡因
阻止肠痉孪，其他毒物解毒剂 中枢神经系统兴奋剂，局部麻醉剂
哌啶 （Piperidine）
赖氨酸（或乙 酸）
毒芹碱
毒物（麻痹运动神经）
双吡咯烷 （Pyrrolizidine）
鸟氨酸
倒千里光碱
无
喹嗪 （Quinolizidine）
三、芥子油苷
（芥子油水解为有芥子味的挥发性气体）
第五节 植物次生代谢的基因工程
一、花卉育种
二、含氰苷（cyanogenic glycoside）
含氰苷本身无毒，但植物破碎后就会释放出有挥发性的毒物氰化氢 （HCN）。在完整植物中，含氰苷存在于叶表皮的液泡中，而分解含氰 苷的酶——糖苷酶（glycosidase）则存在叶肉中，互不接触。当叶片 被咬碎后，含氰苷就与酶混合，含氰苷中的氰醇（cyanohydrin）和糖 分开，前者再在羟基腈裂解酶（hydroxynitrile lyase）作用下或自发分 解为酮和HCN（图5-14）。昆虫和其他草食动物（如蛇、蛞蝓）取食植 物后，产生HCN，呼吸就被抑制。木薯（manihot esculenta）块茎含 较多含氰苷，一定要经磨碎、浸泡、干燥等过程，除去或分解大部分含 氰苷后，才能食用。
四、酚类的生物合成：
以莽草酸途径和丙二酸途径为主
植物酚类物质的生物合成途径
莽草酸代谢途径
是酚类合成的中心，重要！
五、简单酚类(simple pheolci compound)
(1)简单苯丙酸类（phenyl propanoid）化合物：
具苯环-C3的基本骨架，例如，反-桂皮酸（trans-cinnamic acid），对-香豆 酸（para-coumaric acid）、咖啡酸（caffeic acid），阿魏酸（ferulic acid）（p138）
植物中次级代谢产物的异源表达技术研究
植物中次级代谢产物的异源表达技术研究植物次级代谢产物是指植物生长过程中非生存必需但对植物生长发育、防御捕食者或其他生物环境有重要作用的化合物，如色素、香气、鲜艳的花色等。
这些代谢产物在生产、医药、保健、化妆品等领域都有广泛的应用，是现代产业非常重要的组成部分。
利用生物技术手段实现植物次级代谢物的异源表达，可以有效地提高其产量和纯度，实现从天然植物中难以提取或微量可回收的次级代谢物的工业化生产。
一、次级代谢物的异源表达技术种类目前常用的植物次级代谢产物异源表达技术有三种：1. 细胞培养系统中的异源表达在细胞培养系统中利用植物原生质体、植物细胞或植物细胞培养系，可实现一些次级代谢物的异源表达。
将目标基因插入表达载体中，并转化入细胞中，利用外源刺激或化学物质的刺激，从而提高目标蛋白表达量。
2. 车前草属植物的系统发育和功能基因组学分析车前草属植物中，尤以伽蓝菜（Catharanthus roseus）、千日红（Digitalis purpurea）、绣球花（Enmanthis chinensis）等植物的葉绿体和线粒体基因组较大且含有许多次级代谢物的合成和调控基因。
通过对这些植物的系统进化和功能基因组分析，可以揭示次级代谢物的分子调控机制，优化基因控制回路以提高次级代谢物的产量和稳定性。
3. 概念相近的植物中的异源表达如果目标次级代谢物的合成途径在橙科、十字花科和茄科植物中较为相似，则可以采用植物杂交繁育或基因转化等方法，在概念相近的植物中实现目标基因的异源表达。
在不同植物间进行基因互通操作，可以有效实现目标基因的自由选择和基因操作。
二、基因的转化植物次级代谢物的引入和异源表达是在目标植物中导入外源基因或修改内源基因。
现有的技术通常利用寄主菌株或可重组介质，将目标基因通过质粒、病毒或转座子等载体系统外区域导入寄主植物细胞内，目标基因然后集成到寄主植物细胞的染色体DNA中并表现出外源的表达。
其中最常见的转化技术有以下几种：1. 农杆菌介导的转化农杆菌介导的转化是利用土壤杆菌（Agrobacterium tumefaciens）与植物组织或细胞间的相互作用作为载体，将目标基因转移至寄主植物的染色体DNA中。
次级代谢产物名词解释
次级代谢产物名词解释
次级代谢产物是生物体在生物化学代谢过程中形成的次要产物，不同于主要代谢产物，也称为次级代谢产物。
次级代谢产物通常是由特定酶对特定底物进行催化而产生的化合物，具有广泛的结构多样性和生物活性。
次级代谢产物在生物体内起着重要的生理功能和生态功能。
从生理功能角度来看，次级代谢产物具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等活性，对维持生物体的健康和抵御外界环境压力有重要作用。
许多次级代谢产物具有潜在的药物活性，被广泛应用于药物研发和治疗。
从生态功能角度来看，次级代谢产物对生物体的生存与演化起着重要作用。
在植物中，次级代谢产物常常具有吸引授粉昆虫、抵御天敌和病原微生物等作用，帮助植物获得营养、繁殖和适应环境。
在微生物界中，次级代谢产物也发挥着重要的生态功能，如抗菌素对抑制潜在竞争者的生长、合成引诱物吸引潜在宿主等。
次级代谢产物根据其结构和合成途径可分为多种类别。
其中，次级代谢产物的核心骨架多为天然产物，包括酚类、生物碱、醇类、酮类、酸类、萜类、植物色素等。
这些核心骨架结构的多样性使得次级代谢产物具有广泛的药理活性和药用价值。
次级代谢产物的合成路径通常较为复杂，涉及众多酶的催化作用和调控。
总之，次级代谢产物是生物体在生物化学代谢过程中形成的次
要产物，具有广泛的结构多样性和生物活性。
它们在生理功能和生态功能上起着重要的作用，对于生物体的健康、环境适应和生存演化具有重要的影响。
对次级代谢产物的深入研究有助于挖掘新的药物和农药资源，以及理解生物体的适应性和进化机制。
植物的次级代谢产物
PPT制作：汪轲
初级代谢产物：糖类、脂肪、核酸和蛋白质
等光合作用的直接产物
次级代谢产物：萜类、酚类和生物碱等由糖
类等有机物次级代谢衍生出来的产物（又称天 然产物）
• 植物的刺激代谢产物可分为3类：萜类、酚类和含氮次级代谢产物
co2 ↓
4-磷酸 赤藓糖 初级碳代谢 磷酸烯醇丙酮酸 丙酮酸 乙酰CoA 3-磷酸甘油 酸（PGA）
功能：防御食草昆虫和真菌侵袭
木质素在植物体内数量很大，仅次于纤维素，是植
物体重要组成部分
木质素的生物合成
类黄酮类：由两个芳香环被三碳桥连起来的15碳化合
物
Байду номын сангаас
根据3碳桥的氧化程度，可分为4类：花色苷素、 黄酮、黄酮醇和异黄酮 功能：1.呈现颜色 2.防御伤害
鞣质：可分为缩合鞣质和可水解鞣质
特征：有毒、与蛋白质结合形成不易消化的蛋白 质-鞣质复合物、树干心材的鞣质丰富，能防止真 菌和细菌引起的心材腐败
三、次级含氮化合物
生物碱：一类含氮杂环化合物，其碱性来自含氮的环
生理意义：1.是核酸、维生素B、叶酸等的组成部分 2.防御敌害，对动物有毒性 3.是重要药物的有效成分
含氰苷：广泛分布于植物界
防御伤害的机理：含氰苷存在于叶表皮的液泡中， 分解其的酶存在于叶肉中，叶片撕裂后在分解后 产生HCN，抑制咬食者呼吸。
三磷酸循环
莽草酸途径 芳香族氨基酸 含氮次级产物 脂肪族氨基酸
丙二酸途径 甲羟戊酸途径
甲基赤藓醇磷酸途径
酚类化合物 （次级碳代谢）
萜类
一、萜类
萜类：是由异戊二烯组成，一般不溶于水的植物界中广泛 存在的一类次级代谢产物
种类：由异戊二烯组成数目分，有单萜、倍半萜、双萜、 三萜、四萜和多萜。
植物次生代谢产物讲解
2015年春季学期植物生理学课程论文植物次生代谢产物的研究应用概况系别：专业：姓名：学号：—2015.6.18—一、植物次级代谢产物概况植物次生代谢产物是植物的次生代谢产生的各种小分子有机化合物。
次生代谢由初生代谢衍生而来。
初生代谢是生物共有的代谢途径合成糖类、脂类、核酸和蛋白质等初生代谢产物。
初生代谢产物经一系列味促反应转化成为结构复杂的次生代谢产物其产生和分布通常具有种属、器官、组织和生长发育期的特异性。
次生代谢产物广泛参与植物的生长、发育和防御等生理过程在植物生命活动过程中发挥着重要作用。
植物次生代谢产物种类丰富、来源多样根据其基本结构特点可分为萜类、酚类和含氮化合物三大类。
植物次生代谢产物是天然药物和工业原料的重要来源。
中国是世界上使用和出口中药材最多的国家，而其中80% 以上的中药材来自药用植物。
本文介绍一些重要植物次生代谢产物的生理功能及应用。
植物次生代谢产物被广泛应用于药物、香料、化妆品、染料等领域，但它在植物中的含量一般较低。
通过对植物次生代谢产物合成途径的解析，在体外可通过化学合成法或半合成法对其有效成分进行合成，但在实际工业生产中仍存在各种各样的问题，如工艺流程复杂、成本高昂、排放物对环境造成污染等，因此研究植物次生代谢产物的代谢工程成为生命科学领域的热点问题之一。
二、萜类化合物的应用萜类化合物是植物界中广泛存在的一类次级代谢产物，一般不溶于水。
萜类是由异戊二烯组成的，萜类化合物的结构有链状的，也有环状的。
萜类化合物的种类是根据异戊二烯的数目二确定的：有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分，是自然界分布广泛、种类最多的一类植物天然产物，具有重要的生理学和社会学功能。
迄今已从动物、植物和微生物中分离了 4 万多种萜类化合物。
在植物细胞中，低相对分子质量的萜类是挥发油，相对分子质量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物，更大相对分子质量的萜则形成橡胶等高分子化合物。
植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。
植物的生物化学与次级代谢产物
次级代谢产物的提取与分析方法比较
01、
化学提取法
利用溶剂提取
对不同类型的次级代谢产物适用
02、
超声波提取法
利用超声波促进溶剂渗透
提取速度快
03、
微波提取法
通过微波加热提取
提取均匀性好
04、
色谱-质谱联用技术
定性和定量分析 高灵敏度
总结
次级代谢产物的提取与分析是植物生物化学研究 的重要环节，在植物化学的研究中起着至关重要 的作用。通过不同的提取和分析技术，可以深入 了解植物中的次级代谢产物，为药物研发和植物 保护提供重要的参考。
02 保健品制备
利用植物酚类物质制备保健品
03
● 02
第二章 植物生长调节物质
植物激素的概念
01 促进细胞分裂增长
生长素作用
02 促进细胞伸长和果实成熟
赤霉素作用
03
植物激素的作用机制
01、 受体结合
植物激素通过与植物内部受体结合。
02、 信号植物生长发育
感谢观看
THANKS
微波提取法
通过微波加热快 速提取
超声波提取 法
利用超声波促进 溶剂渗透
次级代谢产物分析技术
色谱-质谱联 用技术
用于次级代谢产 物的定性和定量
分析
核磁共振技 术
用于次级代谢产 物的结构分析
次级代谢产物分 析技术
次级代谢产物分析技 术主要包括色谱-质 谱联用技术和核磁共 振技术。色谱-质谱 联用技术结合色谱和 质谱的优势，可用于 次级代谢产物的定性 和定量分析；核磁共 振技术则可以帮助研 究人员进一步了解次 级代谢产物的结构特 点。
从而影响植物生长发育。
04、
植物生长素的应 用
植物中的次级代谢产物与气候变化
植物中的次级代谢产物与气候变化随着气候变化的加剧，植物对环境的适应能力成为人们关注的热点。
植物生长发育的本质是通过代谢过程，将光能转化为化学能，形成生物体的有机物质。
其中有机化合物中的一部分，主要不参与植物的生长和营养代谢，而是以植物生存为目的进一步合成，这些物质被称为次级代谢产物。
本文将介绍植物中次级代谢产物的多样性及其对气候变化的响应。
一、植物中的次级代谢产物植物体内次级代谢产物包括了大量的天然产物，其中不同的化合物拥有着巨大的生物多样性。
在生态系统发展的过程中，植物通过不断制造、变异和保留次级代谢产物的方式，在不同气候和环境等自然条件下获得了适应与进化。
次级代谢产物广泛存在于植物体中的叶片、根、花朵和果实等不同部位中。
其中一些次级代谢产物具有显著的生理功能，如生长素、激素和酸类成分等，而另外一些比如酚类、苯丙素、生物碱、色素等则不直接参与植物生理代谢过程。
在植物界，这些次级代谢产物非常多样化，有些芳香酸和天然酚类化合物可以作为植物保护物质，一些生物固氮、生物降解、提高光合效率的次级代谢产物则可以作为抗旱抗风干的物质。
二、气候变化对植物次级代谢产物的影响随着气候的变化，地球上的生态系统面临着新的生存挑战，植物产生次级代谢物的类型和含量也发生了一定变化。
不同的气候变化因素对植物次级代谢产物的生物合成、分布和进化都产生了不同程度的影响。
（一）温度的变化温度的升高或降低都会对植物的生长和生理代谢产生影响。
研究表明，当环境温度升高时，部分植物会产生更多的酚类、抗氧化物质和黄色素等，以抵抗紫外线紫外线的伤害和环境过程中产生的自由基分子。
而当温度下降时，植物次级代谢产物中的过氧化物酶和多酚类类会明显增加，以维持植物细胞的结构完整性和保护储备物质免受冻害。
（二）干旱的影响气候变化导致的极端气候事件如干旱是许多植物生长发育受损的主要原因。
长期的干旱既影响了植物光合作用产生营养物质的能力，也会导致植物免疫系统负担过重。
植物次级代谢产物生物合成途径及其化学结构研究
植物次级代谢产物生物合成途径及其化学结构研究植物次级代谢产物是指植物体内的非必需性化合物，它们不参与植物生长和发育的基本代谢过程，但能对植物适应环境、抗逆性、防御害虫和病原体等发挥重要作用。
植物次级代谢产物的种类繁多，结构多样，具有广泛的生物活性和药用价值。
近年来，植物次级代谢产物的生物合成途径及其化学结构研究成为植物化学的重要领域之一。
一、植物次级代谢产物生物合成途径植物次级代谢产物的生物合成途径十分复杂，受多种内外部因素的影响，包括基因表达、激素水平、环境压力等。
根据生物合成途径的相似性，植物次级代谢产物可以分为苯丙烷类、异戊烷类、二萜类等多种类别。
以下是几种常见的植物次级代谢产物的生物合成途径简介。
1. 茉莉酸类的生物合成途径茉莉酸类化合物在植物中广泛存在，包括芳香醇类、香豆酸类、苯丙素类等多种次级代谢产物。
这些物质在植物生长和发育中起着重要的作用，如参与植物免疫响应、花色素合成等。
茉莉酸类次级代谢产物的生物合成途径主要涉及茉莉酸途径和苯丙氨酸途径，前者产生的化合物包括茉莉酸和茉莉酸异构体，后者产生的主要化合物为苯丙烷类物质。
2. 十字花科胡萝卜素类的生物合成途径十字花科胡萝卜素类次级代谢产物是一类黄色或橙色素类化合物，常见于十字花科植物中。
这类物质具有明显的抗氧化和抗癌作用，对人体健康具有重要影响。
十字花科胡萝卜素类次级代谢产物的生物合成途径包括异戊烷途径和叶绿素途径，其中前者产生的主要成分为类胡萝卜素，后者产生的主要成分为多糖类物质。
3. 黄酮类的生物合成途径黄酮类化合物是一类广泛存在于植物中的次级代谢产物，包括槲皮素、芦丁、异黄酮等多种类别。
这类物质在植物中起着抗氧化、抗炎、减轻胆固醇和预防心血管疾病等方面的作用。
黄酮类次级代谢产物的生物合成途径主要涉及苯丙氨酸途径和木质素途径，其中后者是黄酮类物质的主要生物合成途径。
二、植物次级代谢产物化学结构研究植物次级代谢产物的化学结构研究是植物化学领域的重要方向之一。
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5.1 药用植物的快速繁殖简介
（一）.植物天然产物的数量大约是微生物数量的4倍
中国：现有的12807种中药材中,药用植物达11,146种,占87% 美国 ： 尽管化学合成药物占主导地位 , 但 25% 的药物来源于植物提取 ,1981-2006 年 , 美国新上市的新分子实体 (new molecular entity) 为活性成分的全创 新药共 1184 个 ,其中小分子占绝大多数 , 共 974 个 , 这些小分子中超过 1/3 是 直接从天然物纯化而来,24%是从天然物结构改良而来,即使是占总体1/3的 全合成药物中,几乎所有化合物都借助了天然物的的部分活性结构,”由人 工构思而合成”的只有1个.
药用植 物培养 物的产 品类型
愈伤培养物 如西洋参、紫草、天山雪莲等 细胞培养物 如人参、红豆杉、长春花、红 豆杉 离体器官培养 如人参、黄芪毛状根等 原球茎培养物 如石斛
愈伤规模化培养生产新资源食 品或天然活性成分
外植体
愈伤组织
雪莲是比较成功的案例
图1. 雪莲培养物与人工栽培区别
图2. 雪莲培养物与植株成分比较
第六节 植物体内的次生代谢产物
次级代谢产物合成的主要途径及其与初级代谢产物的联系
第一节 初级代谢和次级代谢
糖类、脂肪、核酸和蛋白质等是光合作用的直接产物，称为
初级代谢产物（primary metabolites）。
植物体中还有许多其他有机物，如萜类、酚类和生物碱等， 它们是由糖类等有机物次级代谢衍生出来的物质，因此 称为次生代谢产物（secondary metabolites）。
姜
酚
咖啡豆
绿原酸
丁 香
R=H 对丙烯基酚 R=OCH3 丁子香酚
桂 皮
肉桂醛
三、木质素
木质素(lignin)在植物体中的数量很大，仅次 于纤维素，是植物体中的重要组成物质。是
简单酚类的醇衍生物（香豆醇、松柏醇、芥
子醇、5-羟基阿魏醇）的聚合物，木质素的
成分因植物种类不同而有差异。
木质素是构成植物细胞壁的成分之一，具有使细胞
*已经濒临灭绝的重点品种
冬虫夏草Cordyceps sinensis
雪莲Saussurea involucrata 千层塔Lycopodium serratum 重楼Paris spp 八角莲Dysosma spp.
胡黄连Picrorhiza scrophulariiflora
石斛Dendrobium spp. 玫瑰红景天Rhodiola rosea 鬼臼Sinopodophyllum hexandrum 红大戟Knoxia valerianoides
山慈菇Cremastra appendiculata
蜘蛛香Valeriana jatamansi（心叶缬草） 细柱刺五加Acanthopanax gracilistylus 金铁锁Psammosilene tunicoides 小红参Rubia yunnanensis 等20种常用中草药。
珠子参Panax japonicus
3.3 毛状根再生植株，缩短良种繁育时间
• 毛状根再生植株与天然或栽培植株相比， 一般具有叶片皱缩、节间缩短、植株矮化、 须根发达等特点； • 主要的药效成分含量高于天然的； • 由于毛状根生长迅速，将其根尖切下，便 可繁殖出大量的无性繁殖再生植株，大大 缩短了药用植物的栽培周期。
3.4 存在的困难与解决方法
具有防御功能。
鞣质有毒，草食动物吃后明显抑制生长。鞣质在口
腔中与蛋白质结合，有涩味。一些牲畜不愿吃鞣
质含量高的植物，因为鞣质与肠中的蛋白质结合
会形成不易消化的蛋白质——鞣质复合物。树干
心材的鞣质丰富，能防止真菌和细菌引起的心材
腐败。
第四节 次级含氮化合物
大多数次级含氮化合物是从普通的氨基酸合成的。
美国 FDA ： 2000 年初稿 ,2004 年 6 月定稿《植物药指导原
则》，鼓励从植物混合物中开发新药
2006年批准Veregen04年发布《草药传统草药质量
标准指南》
中 国 植 物 药 ： 地 奥 心 血 康 2012 年 首 次 以 药 品 进 入 欧
提高 毛状 根的 生产 能力
通过诱导和选育 建立高产的毛状 根株系 通过环境因子的 调控提高毛状根 的生产速度和有 效成分含量 毛状根技术与其 他基因重组技术 联合使用
3.2毛状根的特点
毛状根技术VS愈伤组织和细胞悬浮培养 优点： 生长速度快 有许多分枝和根毛； 激素自养性 直接用于食品药品加工； 分化程度高 细胞分化而来，有遗传稳定； 有效成分多 借助基因工程，增加次生物含量； 大量培养易 向培养液释放代谢物。
已经出现产销量锐减，价格飙升，如不重点关注，必然形
成越贵越挖，越挖越少的恶性循环，利用的断档也即将出现， 从而对于中药产业带来困难和危机。
（二）.细胞、组织与器官培养的特 点 1.生物技术生产替代品的优势
⑴ 人工条件下进行，质量控制，标准化 ⑵ 设备简单，能节省人力、物力 ⑶ 生长控制和代谢过程合理调节，降低成本\提高产率 ⑷ 解决耕地、森林问题，解决环境、生态问题 ⑸ 不受季节、地区限制和土壤和有害微生物的影响
次级产物贮存在液泡或细胞壁中, 是代谢的最终产物,除了极少数外，
大部分不再参加代谢活动
次级产物可以分为三类：萜类、 酚类和含氮次级化合物
第二节 萜类
一 萜类的种类 萜类(terpene)是以异戊二烯为单位组成的。
萜类的种类根据异戊二烯的数目而定，有单萜、倍半萜、 双萜、三萜、四萜和多萜之分。 萜类化合物的结构有链状的，也有环状的 。
3.5.毛状根培养的生物安全性
除了与生长素合成、冠瘿碱合成相关外，无其他外源基因
插入。前者是植物细胞本身能合成的激素，含量低；后
者起到指示剂作用。因此，毛状根是安全的。
• 外源激素
3.6.利用毛状根获得天然活性物质的例 子
3.6.1 人参 3.6.2 柴胡
Ginseng adventitious roots in 1-ton bioreactors
道地药材,产地不同,主要成分差异： 青蒿素质量分数
植物细胞培养与完整植物生产紫草宁的比较
生产方式
完整植物 植物细胞培养
收获时间
2-3年 21天
紫草宁浓度 （%干重）
1-2 14
植物 人参（总皂苷）
原植物 ～10%
培养物 ～20%
提高倍数 1
红豆杉（紫杉醇）
丹参（丹参酮:mg/gDW）
～0.01%
(三）毛状根简介
植物被发根农杆菌感染后，在伤口处 就会形成不定根，不定根除菌后能迅速 生长，并产生多个分枝，呈毛发状，该 不定根又被称为毛状根。 因为它将发根农杆菌含有的Ri质粒中的 T-DNA (T-DNA区含有植物生长素合成的 基因，能使寄主细胞无限繁殖）片段整 合到植物细胞的DNA上，就可以诱导出毛
0.24
～ 0.06%
1.09
6
4.5
金铁锁原植物与培养物总皂苷含量的比较 材料
原植物 愈伤组织 毛状根
总皂苷含量(%)
0.217 0.388 0.857
液体培养35 d的毛状根中总皂苷含量达到0.857%(干重)，而原 植物和愈伤组织中分别是 0.217%和0.388%(干重)，金铁锁毛状根 中总皂苷含量分别是原植物的3.94倍和愈伤组织的2.2倍
相连的作用。在植物组织中具有增强细胞壁及黏 合纤维的作用。其组成与性质比较复杂，并具有 极强的活性。不能被动物所消化，在土壤中能转 化成腐殖质。
四、类黄酮类
类黄酮类是植物酚类化合物中的另一大类物质。是两个芳香 环被三碳桥连起来的15碳化合物，其结构来自两个不同的
生物合成途径。类黄酮类可分为四种：花色素苷、黄酮、
洲市场，在荷兰成功注册上市！
我国生物制药行业现状
• 规模小、集中度低、增速快
“十一五”期间(2006-2010)，中国生物制药行业 规模增长272%，目前已经达到年销售超千亿元的水平 绝对数量上，这一行业规模仍然较小：仅美国生 化公司安进(Amgen)一家2010年销售就达到150亿美 元，接近中国生物制药全行业的销售额 但在相对增速上，全行业销售年复合增长率 22.16%，几乎是同期中国GDP增速的两倍
• 第一个困难是由于许多单子叶植物和部分裸子叶植 物对发根农杆菌不敏感，还不能诱导出毛状根。 • 第二个困难是部分植物的毛状根有效成分含量较低 或不含有效成分。 • 第三个困难是有些发根生长不太快，有些难以维持 正常的形态，常出现脱分化形成愈伤组织或分化出 幼苗、胚状体等现象，致使生产能力下降、培养失 败。
状根，从而建立起毛状根培养系统。
3.1.毛状根的工业化生产概况
利用生物技术制备毛状根并进行规模化培
养,是未来解决药用植物资源的重要途径之一。
毛状根属于器官水平,其培养技术是植物细胞工
程领域的最高阶段。
毛状根生产的次生代谢产物：
• 有生物碱类（如吲哚生物碱、喹啉生物碱、莨 菪烷生物碱、喹嗪烷生物碱等） • 甙类（如人参皂甙、甜菜甙等） • 黄酮类、醌类（如紫草宁等） • 多糖类、蛋白质（如天花粉蛋白等） • 一些重要的生物酶（如超氧化物歧化酶）。
二、含氰苷
含氰苷广泛分布于植物界，无毒性。含氰苷
存在于植物表皮细胞的液泡中，分解含氰
苷的酶存在于叶肉细胞中。当叶片破碎后，
含氰苷与酶接触，在酶的作用下释放出有
毒的氰化氢。
第五节 次级代谢物的生物技术应用
一、花色改良育种(1997年）
二、改良农作物品质及提高抗逆性 金色大米 三、药用植物的快速繁殖 1.简介 2.细胞培养 3.发根农杆菌诱导毛状根产生。
桂叶烯（单萜）
棉酚（倍半萜二聚物）
二 萜类生物合成
三、萜类的功能
1. 影响植物的生长发育 如赤霉素，胡萝卜素