精细有机合成作业
有机合成工艺学作业
有机合成工艺学作业一、单选题（共10 道试题，共100 分。
）1. 催化加氢是指有机化合物中一个或几个不饱和的官能团在催化剂的作用下与氢气发生加成反应；而催化脱氢是在催化剂的作用下，烃类脱氢生成二种或两种以上新物资，通过加氢和脱氢过程，可以合成氨、（甲醇）、丁二烯、苯乙烯等非常重要的基本有机化工产品。
2. 合成甲醇的产物中，除目的产物外，还含有二甲醚、异丁醇、甲烷等副产物。
合成甲醇早期为高压法，由于它存在许多无法克服的缺点，被后来发展起来的低压法所取代，低压法的动力消耗为高压法的（60% ）左右。
3. 催化脱氢可以生成高分子材料的重要单体，产量最大、用途最广的两个产品是苯乙烯和（丁二烯）。
4. 合成甲醇的技术自20世纪80年代来主要取得了（三）个新成果。
5. 正丁烯氧化脱氢制丁二烯过程中，主要的副反应有（六）个。
6. 丁二烯的用途较大，目前它的主要来源是裂解副产品混合C4通过特殊精馏得到，西欧和日本的全部、美国（80%）的丁二烯是通过这一途径得到的。
7. 合成甲醇的反应机理有许多学者进行了研究，也有很多报道，归结起来有（三）种假定。
8. 甲醇作为化工原料的用途越来越广，它既可以直接合成汽油，也可以作为无铅汽油的优质添加剂，它的主要原料是合成气，据统计，世界上（80% ）的甲醇来源于天然气。
9. 乙苯脱氢制得苯乙烯的工艺进行不断改进，主要从（三）方面着手。
10. 苯乙烯是高分子材料的一种重要单体，由于市场需求旺盛，苯乙烯的产量不断增加，目前生产苯乙烯的主要方法是乙苯脱氢法，主要原料是（乙烯和苯）。
1. 催化自氧化反应的机理属于自由基机理，起决定作用的是（链引发）过程。
2. 氧化反应在化工领域中比较常见，它具有许多特征，综合起来有（四）大特征。
3. 烃类氧化过程中，氧化剂可以在空气、纯氧、过氧化氢和其他过氧化物中选择，目前最常用的是（空气和纯氧）。
4. 异丙苯法生产苯酚和丙酮的工艺流程中，从烷基化反应开始到反应混合物中产品的精制分离，一共需要经过（八）个单元。
精细有机合成实验
实验三、阻燃剂 四溴双酚A
一、实验目的
（实验时间3h）
学习阻燃剂的基本知识；掌握直接溴代法制备四溴双酚A阻燃剂 的
制备方法。
二、实验原理
本实验以双酚A为原料，在常温下直接溴化来制备。
CH3
Br
CH3
Br
OH
C
OH + 4Br2
OH
C
OH + 4HBr
CH3
Br
CH3
Br
三、实验用品
双酚A、95%乙醇、溴（≥99%，无水）
实验四、内酯类香料 香豆素
（实验时间6h）
一、实验目的
学习合成香料的基本知识和用Perkin反应制备香豆素的实验方法
二、实验原理
本实验分别以水杨醛、邻甲苯酚为原料，与醋酐在缩合剂醋酸钠 的存在下进行缩合反应（Perkin反应）来合成。
CHO OH
Ac2O, KF 170℃
COOH OH
200℃ －H2O
OO
CH3 OH
1/3POCl3 －HCl
CH3 O－(P=O)1/3
2Cl2 －2HCl
CH2Cl2 O－(P=O)1/3
(CH3CO)2O, CH3COONa －NaCl, －HCl, －CH3COOH
O
CH3
Cl－C－Cl
4.H.勃拉图斯箸，刘述文译. 香料化学.北京：轻工业出版社，1984.150～169
5.李述文，范如瀮编译. 实用有机化学手册. 上海： 上海科技出版社，1986
0.1%～0.2%），通过酯化反应制取增塑剂。反应后只须进行减压蒸馏 脱
醇，而毋须进行其它后处理，即可获得较纯的增塑剂。
精细有机合成技术课程设计介绍课件
反应的优化和 放大
反应的安全性 和环保性
反应的工业化 和应用
反应的案例分 析和实践操作
反应的创新和 改进
反应的挑战和 前景
反应的交叉学 科应用
反应的实验设 计和数据分析
反应的文献检 索和报告撰写
实验操作演示
01
实验目的：掌握 精细有机合成技
术的基本操作
02
实验原理：介绍 精细有机合成技 术的基本原理和
的意见和建议
2
教师评价：教师 对课程设计的评
价和改进建议
3
同行评议：邀请 同行专家对课程 设计进行评议和
改进建议
4
持续改进：根据 反馈和评价，持 续改进课程设计，
提高教学质量
谢谢
提高学生创新 思维能力
培养创新思维
01
激发学生的创新意识，培 养创新精神
02
提高学生的创新实践能力， 培养解决问题的能力
03
培养学生的团队力， 提高自主解决问题的能力
课程设计内容
基本原理讲解
有机合成反应 的基本原理
反应机理和反 应条件
反应的选择性 和反应速率
提高生产效率， 降低生产成本
课程设计目标
掌握基本原理
01
了解精细 有机合成 技术的基 本原理和 概念
02
掌握有机 合成反应 的基本原 理和规律
03
学会设计 和优化有 机合成反 应路线
04
掌握有机 合成实验 的基本操 作技能和 注意事项
提高实践能力
培养学生动手 操作能力
提高学生解决 问题的能力
培养学生团队 协作能力
源转化
材料科学：新 材料研发、材
料合成
食品科学：食 品添加剂、食
化工《精细有机合成实验》实验教学大纲
《精细有机合成》实验教学大纲课程所在学院：材料科学与工程；所在实验室：化学工程与工艺一、课程基本信息二、实验目的与基本要求精细有机合成实验是化学工程与工艺专业精细化工方向的专业选修课，通过本课程的学习，使学生在学完有机化学、物理化学、化学反应工程等课程的基础上，能理解并掌握合成一个精细化学产品的基本方法和步骤以及生产工艺，配合相关实验掌握制备精细化学品的实验技术，同时具备基本的信息检索和整理能力，培养学生能够综合应用所学知识，分析并解决实际问题，同时具备一定的创新能力，更好地适应现代化生产的要求。
通过本课程学习，学生应能系统地掌握精细有机合成的基本原理、步骤、反应条件的优化以及生产工艺的设计，能够利用所学知识初步地分析和解决一些实际生产问题，并为进一步学习其它专业课程打下良好的基础。
注：实验类型分：1）演示型（验证型）；2）综合型（设计型）；3）研究型（创新型）。
四、作业及要求实验完毕，应用专门的实验报告纸，根据预习和实验中的现象及数据记录等，及时而认真地写出实验报告。
精细有机合成实验报告一般应包含以下内容：实验（编号）实验名称（一）实验目的（二）实验原理：简要地用文字或化学反应式说明实验涉及的化学反应及原理；对基本操作和有机合成实验应画出实验装置图。
（三）仪器和试剂：列出实验中所要使用的主要试剂、仪器；指明主要试剂的规格。
（四）实验步骤：应简明扼要地写出实验步骤流程。
（五）实验数据及其处理：应用文字或表格，将数据表示出来。
一些基本和所有有机合成实验应计算收率或产率。
（六）思考题回答及问题讨论：包括实验教材上的思考题和对实验中的现象，产生的误差等进行讨论和分析，以提高自己的分析问题、解决问题的能力，也为以后的科学研究打下一定的基础。
六、考核方式与成绩评定1．考核方式：实验前的预习报告、实验过程中的实验操作、实验后撰写的实验报告，并辅以问答等形式进行。
2. 成绩评定：实验课考核成绩按百分制评定，由预习报告、操作综合和撰写的实验报告给出，其中预习报告占20%，实验操作及问答占40%，实验报告占40%。
精细有机合成课后作业题参考答案
精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列：苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯2、在下列取代反应中，主要生成何种产物?3、什么是溶剂化作用?溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。
溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。
4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物?主要用于液-液非均相亲核取代反应。
最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。
第3章作业题1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式?向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。
引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。
2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂?卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。
3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴?加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。
4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法?（1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。
缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
（2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。
（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。
缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。
5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。
6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。
7、完成下列反应式8、写出从甲苯制备以下化合物的合成路线。
（1）间氯三氟甲苯（2）3,4-二氯三氟甲苯（3）2,4-二氯三氟甲苯（4）2-氯-5-溴三氟甲苯第4章作业题1、采用三氧化硫为磺化剂有哪些优缺点？用三氧化硫磺化，其用量接近理论量，磺化剂利用率高，成本低。
精细有机合成实验讲义-修改
第一部分精细有机合成实验的基本知识一、实验室安全知识精细有机合成实验中，大多数试剂是易燃、易爆、有毒、有腐蚀性药品，仪器多为玻璃制品。
若使用不当，很可能发生着火、烧伤、爆炸、中毒等事故。
为避免事故发生，保证实验正常进行，学生必须高度重视实验安全操作，严格遵守操作规程，熟悉各种仪器、药品的性能及一般事故的处理等实验室安全知识。
1.1 安全实验须知1.1.1 实验前，应认真检查仪器是否完整无损，装置是否正确、稳妥。
了解实验室内水、电、煤气开关及安全用具放置的位置和使用方法。
1.1.2 实验中所用药品，不得随意散失、遗弃和污染，使用后必须放回原处。
对反应中产生的有毒气体、实验中的废液，应按规定处理。
1.1.3 进行有危险性的实验时，应使用防护眼镜、面罩、手套等防护用具。
1.1.4 实验过程中，不得擅离岗位。
实验室内严禁吸烟、饮食。
1.1.5 熟悉使用各种安全用具（如灭火器、砂桶、急救箱等）1.2 事故的预防和处理1.2.1 火灾（1）处理易燃试剂时，应远离火源，在通风橱内或指定地点进行，切勿用烧杯等广口容器盛放易燃溶剂，更不能用火直接加热。
（2）对易挥发和易燃物，切勿乱倒，应专门回收处理。
（3）蒸馏、回流时尽量用热水浴或热油浴。
加热过程中不得加入沸石或活性碳。
如要补加，必须移去热源，待液体冷却后才能加入。
（4）仔细检查实验装置、气体管道是否破损、漏气。
（5）火柴梗应放在指定的瓶内，不得乱丢。
一旦发生着火事故，应沉着镇静。
首先，立即关闭煤气，切断电源，熄灭附近所有火源，迅速搬开周围易燃物。
接着立即采取灭火措施，用砂或石棉布将火盖熄，一般严禁用水灭火。
衣服着火时，应立即用石棉布或厚外衣盖熄，火势较大时，应卧地打滚。
除干砂、石棉外，还常用灭火器灭火。
实验室常备灭火器有：（1）二氧化碳灭火器主要用于扑灭油脂、电器及其它较贵重仪器着火。
（2）四氯化碳灭火器主要主要用于扑灭电器内或电器附近着火，但不能在狭小和通风不良的实验室内使用。
精细有机合成及工艺学的学生温习提纲及作业
精细有机合成课程提纲及练习（供参考）第一章绪论1．说明以下名词无不同化学品、不同化学品、通用化学品、准通用化学品、精细化学品、专用化学品、有机合成、单元反映、合成线路2．石油、天然气的要紧成份。
第二章精细有机合成的理论基础1．亲电试剂、亲核试剂、芳香族π配合物与σ配合物的特点与关系。
2．芳香族亲电取代反映的机理、定位规律及应用。
3．脂肪族亲核取代反映的历程及阻碍因素。
第三章精细有机合成的工艺学基础1．了解并说明以下名词：合成线路、工艺线路、反映条件、合成技术、完成反映的方式；溶剂化作用、电子对受体、电子对给体、硬软酸碱原那么、电荷密度、离子原、离子体、Houghes-Ingold规那么；气固相接触催化反映、催化剂、催化剂的比表面、催化剂的选择性、催化剂的活性、催化剂的寿命、催化剂中毒；相转移催化。
2．反映转化率、选择性、理论收率、单程转化率和总专化率的计算。
3．间歇操作、持续操作的特点；理想混合型反映器、理想置换型反映器的特点4．非质子传递非极性溶剂、非质子传递极性溶剂、质子传递型溶剂的特点；如何用Houghes-Ingold规那么来预测溶剂对亲核取代反映的阻碍；非质子传递极性溶剂、质子传递型溶剂对亲核负离子亲核活性的阻碍。
5．固体催化剂的组成，各部份所起的作用；固体催化剂评判的指标；引发催化剂中毒的缘故及中毒的形式，催化剂的再生。
6．举例说明相转移催化的原理。
相转移催化的应用。
7．电解进程中阴极、阳极所发生的大体反映；工作电极、辅助电极；丙烯腈电解生成己二腈的反映顺序；电极界面的结构。
8．苯与氯反映制备一氯苯，100mol 苯消耗氯气105mol ，产物中有一氯苯92mol ，苯2mol 及其它一些副产物。
计算此反映中苯的转化率、生成一氯苯的选择性、一氯苯的收率。
9.利用卤素互换制备氟代烷反映, 此类反映在DMSO 中进行，反映速度比在甲醇中快107倍。
什么缘故？答： 卤素互换制备氟代烷反映,其反映进程可用下式表示：此反映是一个双分子的亲核取代反映，亲核试剂（或离子）的亲核能力越强，反映速度越快。
烃化作业
3. 什么是N-烃化反应？以正丁醇对苯胺在ZnCl2催化下的 烷基化反应为例，从热力学角度说明与C-烃化的区别。
• 答：有机分子中氨基上的氢原子被烃基取代的 反应成为N-烃化，在酸性下，用醇对芳胺进行 烷基化反应时，若温度不太高（200~250℃）， 烷基将取代氮原子上的氢，发生N-烃化，若将 温度在继续升高（240~300℃），氮原子上的 烷基会转移到苯环上胺基的对位或邻位C原子 上发生C烃化，主要生成对烷基芳胺。
13. 烯烃对酚类的C-烃化产物随催化剂有何不同？
• 用烯烃对酚类进行C-烃化时，如果用质子酸、 Lewis酸、酸性氧化物等催化剂时，烷基优先 进入酚羟基的对位。如果改用酚铝类催化剂， 则烷基择优先进入酚羟基的邻位。而用丙烯 酸酯作烷化剂时，则要用醇钾或醇钠作催化 剂。
14.拉开粉如何合成？有何用途？
取代基的影响归纳为以下几点： 1）供电子基的影响不太敏感：如甲苯的反应活 性只比笨高1倍，二甲苯高2倍；
2）强电子基：-NH2、-NHAIk、-N(AIk)2、-OR、OH等可与催化剂络合，易发生副反应，不利于烷化， 必须选用温和催化剂。吸电子基的影响十分敏感： 环上有卤基、羰基、羧基不易烷化，如氯苯的反应 活性只有笨的十分之一，须选用多量强催化剂和提 高温度。 单独带有强吸电子基的芳烃衍生物，如硝基笨， 不能参加C-烷化。
5. 以卤烷为N-烃化剂的应用范围有哪些？ 反应中加碱起何作用？N,N-二乙基苯胺 和N-乙基苯胺的合成方法有何不同？说 明为什么？ 答：（1）a.卤烷比相应的醇更易获得 时：如氯苄和氯乙酸；b.难烷化的芳胺； c.引入长碳链烷基 （2）加碱，即缚酸剂。是为了避免卤 化氢与芳胺形成难以烷化的芳胺盐。 （3）a.N-乙基苯胺的合成方法
17.什么是2,4-D？如何合成？作何用？
精细有机合成与工艺
精细有机合成与工艺有机合成是通过人工的化学方法，通过不同的反应步骤，将无机物或有机物转化为有机化合物的过程。
它在化学领域中扮演着非常重要的角色，因为它不仅能够合成药物、有机材料和功能性分子，还可以提供新药研发的基石。
精细有机合成是有机合成中的一种高级技术，它要求反应具有高选择性和高产率。
在精细有机合成中，合成目标通常是一种具有特定结构和性质的化合物。
为了实现这一目标，合成路线需要经过精心设计和优化。
在精细有机合成中，一些关键的工艺因素需要考虑。
首先，反应条件需要精确控制。
这包括温度、压力、溶剂选择等，这些条件对反应速率和产物选择性都有重要影响。
其次，催化剂的选择也非常重要。
催化剂可以提高反应速率，同时还可以改变反应路线，使得所得产物更具特异性。
此外，一些高级技术，如微波辐射和超声波技术，也可以用于促进反应。
这些新兴技术在精细有机合成中具有巨大潜力。
精细有机合成还需要解决一些困难的问题，如手性合成和选择性烯烃合成。
手性合成是指合成具有手性结构的化合物，这在药物研发中尤为重要，因为手性药物通常比其等效物表现出不同的活性和副作用。
选择性烯烃合成是指向特定位置引入烯烃基团的反应，这在天然产物合成和杂环合成中也经常需要。
为了解决这些问题，有机化学家们致力于开发新的反应和催化剂。
他们使用计算化学方法来预测反应的机理和选择性，以指导实验设计。
此外，高通量实验方法也被应用于快速筛选合成路线和催化剂。
总之，精细有机合成是有机化学领域的重要分支，它不仅推动了药物研发和有机材料的合成，还为新颖分子的合成提供了技术基础。
通过精心设计合成路线和优化反应条件，有机化学家们不断努力提高合成的选择性和产率，为科学研究和工业应用提供强有力的支持。
精细有机合成是有机化学领域中的一项重要技术，在药物研发、有机材料合成以及功能性分子合成等方面具有广泛的应用。
它的发展不仅推动了药物工业的进步，还为新药研制和开发提供了大量的优质化合物。
在精细有机合成的过程中，许多关键的工艺需要被仔细考虑和优化，以确保合成的高选择性和高产率。
《第三章 第五节 有机合成》作业设计方案-高中化学人教版19选修3
《有机合成》作业设计方案（第一课时）一、作业目标本次作业旨在帮助学生掌握有机合成的基本概念和原理，提高他们的实验技能和问题解决能力，培养他们的创新意识和团队合作精神。
二、作业内容1. 实验任务：学生以小组为单位，选择一种常见有机物作为基础原料，设计并实施一个简单的有机合成实验。
需要考虑原料的选择、合成路径、产物的分离和提纯等步骤。
* 要求提供实验报告，详细记录实验过程、数据和结论。
* 要求提供合成路线的理论解释，说明选择的依据和可能的优缺点。
2. 理论思考：针对不同的有机物和目标产物，提出至少三种可能的合成方法，并进行优劣分析。
* 要求从反应条件、产率、环保、经济等方面进行评价。
3. 思考题：讨论有机合成的实际应用和未来发展方向，以及对于环境和人类健康的影响。
三、作业要求1. 作业需以小组为单位完成，每组不超过4人，鼓励跨学科合作。
2. 实验任务需按照实验规范进行，确保安全和环保。
3. 报告应清晰、准确、逻辑性强，能充分说明实验过程和结论。
4. 理论思考和思考题应独立完成，观点明确，论述有理有据。
5. 提交作业时间：截止日期为xx月xx日，逾期不接受作业评价。
四、作业评价1. 实验任务评价：评价小组的实验操作规范性、产物的质量和实验报告的完整性。
2. 理论思考评价：评价学生对于有机合成原理和方法的掌握程度，以及对于合成方法优劣的评价能力。
3. 思考题评价：评价学生对于有机合成实际应用和未来发展方向的认识深度，以及对于环境和人类健康影响的思考是否全面。
4. 根据评价结果，给予学生相应的学分和反馈建议，以促进学生的学习进步。
五、作业反馈在作业提交后的一周内，我们将通过班级微信群或学校官网公布作业评价结果和反馈建议，以便学生了解自己的学习情况，及时调整学习策略，提高学习效果。
同时，我们也鼓励学生积极提出疑问和建议，以便更好地改进教学工作。
作业设计方案（第二课时）一、作业目标本节课的作业旨在帮助学生进一步理解有机合成的原理和方法，提高他们的实验技能和问题解决能力。
《第三章 第五节 有机合成》作业设计方案-高中化学人教版19选修3
《有机合成》作业设计方案（第一课时）一、作业目标本作业旨在帮助学生掌握有机合成的基本概念和原理，提高学生对有机物的结构和性质的理解，培养学生的实验技能和团队合作精神，增强学生的环保和安全意识。
二、作业内容1. 实验操作：学生需独立完成一个小型有机合成实验，如合成一种有机物（如乙二醇）的制备过程。
学生需要按照实验步骤进行操作，记录实验数据，并分析实验结果。
2. 理论分析：学生需阅读相关有机合成文献，了解有机合成的基本原理和方法，如官能团反应、有机反应试剂的选择等。
学生需要分析文献中的有机合成过程，并总结有机合成的一般规律。
3. 小组讨论：学生需分组进行讨论，分析有机合成过程中可能遇到的问题和解决方法，如反应条件的选择、产物的分离和纯化、环保和安全问题等。
学生需要提出自己的解决方案，并讨论最佳实践。
三、作业要求1. 实验操作部分：学生需严格按照实验步骤进行操作，记录实验数据，并对实验结果进行分析。
学生需提交实验报告，包括实验目的、步骤、数据分析和结论等。
2. 理论分析部分：学生需独立完成文献阅读和分析，不得抄袭。
学生需提交一份总结报告，包括有机合成原理和方法的分析、总结有机合成的一般规律等。
3. 小组讨论部分：学生需积极参与小组讨论，提出自己的观点和建议。
小组讨论应形成一份讨论记录，包括问题和解决方案的讨论、最佳实践的总结等。
4. 作业提交：学生需在规定时间内提交作业，作业应包括实验报告、总结报告和讨论记录三部分。
四、作业评价1. 评价标准：评价将基于学生的实验操作、理论分析和小组讨论的表现。
评价将包括实验数据的准确性、理论分析的深度和广度、小组讨论的参与度和贡献度等方面。
2. 评价方式：评价将由教师根据作业提交情况和课堂表现进行综合评定。
五、作业反馈1. 学生反馈：学生应根据教师的评价和建议，对自己的作业进行修改和完善，以提高自己的学习效果。
2. 教师反馈：教师将根据学生的作业表现和课堂表现，提供反馈和建议，以帮助学生更好地理解和掌握有机合成相关知识。
精细有机合成
对甲苯胺在乙酸中用乙酐进行N-乙酰化，生成4-乙酰氨基甲苯，接着加入理论量的混酸进行一硝化，得4-乙酰氨基-3-硝基甲苯，最后在氢氧化钠水溶液中或稀盐酸中加热，水解脱乙酰基，即得目的产物。经过工艺改进，乙酰化法已代替传统的对甲苯磺酰氯酰化法。
（6）4-氯-6-硝基甲苯和（7）2-氯-6-硝基甲苯。
4、影响酰基化反应的影响因素（简答题）
N—酰化影响因素：1、酰化剂的活性的影响2、胺类结构的影响。
C—酰化影响因素：1、被酰化物结构的影响2、酰化剂的结构3、催化剂4、C—酰化的溶剂。
5、对于O-酰化（酯化）反应来说，提高反应平衡转化率的工艺措施有哪些？P140
蒸出水和酯
由苯胺制备对氨基乙酰苯胺
第八章还原
1、卤化反应定义（简答题）
向有机化合物分子中引入卤素（X）生成C---X键的反应
2、卤化反应的目的（简答题）
a、增加有机物分子的极性，从而可以通过卤素的转换制备含有其他取代基的衍生物b、通过卤化反应制备的许多有机卤化物本身就是重要的中间体可以用来合成燃料、农药、香料、医药等精细化学品c、向某些精细化学品中引入一个或多个卤原子，还可以改进其性能。
3、常用的加氢催化剂有哪些？（简答题）
A、金属及骨架催化剂b、金属氧化物催化剂c、复合氧化物或硫化物催化剂d、金属络合物催化剂
4、催化加氢的影响因素（简答题）
a、反应选择性b、反应物结构c、加氢反应溶剂d、反应条件
第九章氧化
1、氧化反应定义（简答题）
广义的讲，凡是失去电子的反应。狭义的讲，在氧化剂存在下向有机物分子中引入氧原子或减少氢原子的反应
2、常用的氧化剂主要有哪些？（简答题）
气态氧，如空气或纯氧；化学氧化剂，如高锰酸钾、硝酸、双氧水等无机的或有机的含氧化合物
精细有机合成课后作业题参考答案
精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列：苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯2、在下列取代反应中，主要生成何种产物?3、什么是溶剂化作用?溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。
溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。
4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物?主要用于液-液非均相亲核取代反应。
最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。
第3章作业题1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式?向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。
引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。
2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂?卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。
3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴?加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。
4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法?（1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。
缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
（2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。
（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。
缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。
5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。
6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。
7、完成下列反应式8、写出从甲苯制备以下化合物的合成路线。
（1）间氯三氟甲苯（2）3,4-二氯三氟甲苯（3）2,4-二氯三氟甲苯（4）2-氯-5-溴三氟甲苯第4章作业题1、采用三氧化硫为磺化剂有哪些优缺点？用三氧化硫磺化，其用量接近理论量，磺化剂利用率高，成本低。
精细有机合成实验
实验一肉桂酸的合成一、实验原理1、主要性质和用途肉桂酸又名桂酸，化学名β-苯丙烯酸，其结构式为，是一种无色针状结晶，具有爽快的淡甜脂香气，密度1.249(25o C),熔点133o C（反式），沸点300o C（反式），不溶于水，可溶于热水、乙醇、丙酮、和冰醋酸。
肉桂酸可用于日用化妆品，但主要用于制备脂类、紫丁香型等花香香精。
2、合成原理芳香醛与酸酐在碱性催化剂作用下缩合，生成β-芳基丙烯酸类化合物的反映成为铂金反应，也称肉桂酸合成。
二、实验主要仪器及药品仪器：三口烧瓶（250mL）、空气冷凝管、温度计（0－200 o C）、磁力搅拌器、水蒸气蒸馏装置、减压过滤装置、烧杯。
药品：苯甲酸、无水醋酸钾、乙酐、饱和碳酸钠溶液、浓盐酸、活性炭、PH试纸。
三、实验内容在干燥的三口烧瓶中加入15mL新蒸馏过的苯甲醛和新熔融并研细的无水醋酸钾粉末15g及14mL乙酐，振荡混合均匀，加热至150－170o C，回流3h，并不时振荡。
待反应液温度降至100o C左右时，将预先加热的120mL去离子水倒入反应液中，振荡使结晶溶解，并慢慢加入饱和碳酸钠至反应液称弱碱性。
然后进行水蒸气蒸馏，将反应物中未反应的苯甲醛蒸出，直至馏出液无油珠为止（苯甲醛馏出液倒入指定回收瓶中。
）若圆底烧瓶内溶液出现结晶，且温度在100o C左右时，可慢慢加入热去离子水以溶解肉桂酸的结晶，使瓶内固体物只剩下树脂状物，向溶液中加入0.3－0.5g活性炭，振荡均匀，并加热煮沸10min，趁热用保温漏斗过滤。
将滤液小心用浓盐酸酸化至呈明显酸性，再用冷水浴冷却。
待肉桂酸完全析出后，减压过滤，晶体用少量去离子冷水洗涤，挤压去水份。
产物在水中重结晶。
称重，并计算产率。
实验二抗氧剂双酚A的合成一、合成原理1、双酚A 又称二酰基丙烷，化学名2,2’-二对羟基苯基丙烷，本品为无色结晶粉末，熔点155－158o C，密度为1.95（20o C），溶于甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙酸、丙酮及二乙醚，微溶于水，易被硝化，卤化和硫化等。
精细有机合成与工艺介绍课件
目录
01. 精细有机合成概述 02. 精细有机合成的基本原理 03. 精细有机合成的工艺流程 04. 精细有机合成的案例分析
精细有机合成的定义
STEP1
STEP2
STEP3
STEP4
精细有机合成是 指通过化学反应 将简单的有机化 合物转化为复杂 的有机化合物的 过程。
精细有机合成的 目标是生产具有 特定结构和性能 的有机化合物， 如药物、农药、 香料等。
反应釜的加热方式：根据 反应条件选择合适的加热 方式，如电加热、蒸汽加
热等。
反应釜的安全措施：设置 安全阀、压力表等安全装 置，以确保反应的安全进
行。
反应温度与压力的控制
反应温度：影 响反应速率和 产物选择性， 需要精确控制
反应压力：影 响反应速率和 产物收率，需 要精确控制
温度和压力的 调整：根据反 应类型和条件 进行优化
品的稳定性和功效。
实际生产案例
案例一：某制 药公司生产抗 肿瘤药物
案例二：某化 工公司生产高 性能有机材料
案例三：某食 品公司生产天 然色素
案例四：某化 妆品公司生产 高端护肤品
案例五：某生 物技术公司生 产生物制药
案例六：某环 保公司生产生 物降解材料
反应釜的选择与设计
反应釜的材质：根据反应 物的性质选择合适的材质， 如不锈钢、搪瓷、玻璃等。
反应釜的容量：根据反应 物的量选择合适的容选择合适的压力，以
保证反应顺利进行。
反应釜的搅拌方式：根据 反应物的性质和反应条件 选择合适的搅拌方式，如 机械搅拌、磁力搅拌等。
精细有机合 成可以提高 产品的质量 和性能，降 低生产成本， 提高企业的 竞争力。
精细有机合 成可以促进 环境保护， 减少污染， 实现可持续 发展。
精细有机合成实验
实验1 2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备（氯化）一、实验目的1、掌握2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法。
2、掌握氯化反应的机理和氯化条件的选择。
3、了解2,6-二氯-4-硝基苯胺的性质和用途。
二、实验原理根据引入卤素的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化。
因为氯代衍生物的制备成本低，所以氯代反应在精细化工生产中应用广泛；碘化应用较少；由于氟的活泼性过高，通常以间接方法制得氟代衍生物。
卤化剂包括卤素（氯、溴、碘）、盐酸和氧化剂（空气中的氧、次氯酸钠、氯化钠等）、金属和非金属的氯化物（三氯化铁、五氯化磷等）。
硫酰二氯（SO2Cl2）是高活性氯化剂。
也可用光气、卤酰胺（RSO2NHCl）等作为卤化剂。
卤化反应有三种类型，即取代卤化、加成卤化、置换卤化。
由对硝基苯胺制备2,6-二氯-4-硝基苯胺有多种合成方法。
直接氯气法；氯酸钠氯化法；硫酰二氯法；次氯酸法；过氧化氢法。
工业生产一般采用直接氯气法。
其优点是原材料消耗低、氯吸收率高、产品收率高、盐酸可回收循环使用。
直接氯气法的反应方程式如下：氯酸钠氯化法是由对硝基苯胺氯化、中和而得，反应方程式如下：过氧化氢法是由对硝基苯胺在浓盐酸中与过氧化氢反应而得，反应方程式如下：三、产品性质：黄色针状结晶。
熔点192℃～194℃。
难溶于水，微溶于乙醇，溶于热乙醇和乙醚。
本品有毒。
温血动物急性口服LD50为1500～4000mg/kg，小白鼠急性口服LD50为3603mg/kg 。
四、用途：本品主要用于生产分散黄棕GL、分散黄棕2RFL、分散棕3R、分散棕5R、分散橙GR、分散大红3GFL、分散红玉2GFL等。
还可作为农用杀菌剂使用。
可防治甘薯、洋麻、黄瓜、莴苣、棉花、烟草、草莓、马铃薯等的灰霉僵腐病；油菜、葱、桑、大豆、西红柿、莴苣、甘薯等的菌核病；甘薯、棉花、桃子的软腐病；马铃薯和西红柿的晚疫病；杏、扁桃及苹果的枯萎病；小麦的黑穗病；蚕豆花腐病。
五、实验容：方法一：氯酸钠氯化法。
精细有机合成及答案PPT课件
CH 3
NO 2
NH COCH 3 COOH
15.11.2020
24
练习：在下述两题中，各选 择一条更好的合成路线。
COOH
☺
CH3
CH3
15.11.2020
SO3H
CH3 -Br
CH3
CH3 CH3 -Br
COOH
CH3 -Br
☺
CH3
SO3H
COOH -Br
COOH
25
五、萘环的定位规律
OH –OH
COOH
？
NO2
注1：引入第三个基团时，前两 个基团的定位作用一致更好。
CH3
Br2/Fe
CH3 Br
NO2
NO2
？ CH3 溴化
CH3 Br
15.11.2020
11
三、苯环上的已有取代基的定位规律及影响因素
1、已有取代基的电子效应
诱导效应(Inductive effect) I: 由电负性大小决定。
C F 3
N O 2F B F 3,< -50℃
+ N O 2·B F 4H
σ络合物，固体，无一定熔点
C F 3
> -50℃
+ H F + B F 3 N O 2
5
二、苯的二元亲电取代反应
1、概念
苯的二元亲电取代是指一元取代苯再进行第二次亲电取代 的反应。在绝大多数情况下，反应的结果是苯环上的另一个氢 被取代成为二元取代苯。
第2章 精细有机合成基础
15.11.2020
1
本章教学基本内容和要求
1、芳香族亲电取代的定位规律 2、化学反应的计量学 3、化学反应器 4、精细有机合成中的溶剂效应 5、有机合成新技术
(完整word版)精细有机合成
精细有机合成课程讲稿授课题目（教学章、节或主题）: 第十一章水解授课方式（请打√）理论课□讨论课□实验课□习题课√其他□课时安排4教学要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）:掌握脂链上卤基的水解反应和芳环上卤基的水解反应。
掌握芳环上磺酸基及其盐类、硝基、氨基的水解反应；了解酯类的水解反应。
教学重点、难点及关键知识点:教学重点: 卤基水解反应条件及应用。
芳磺酸及其盐类水解反应条件及应用。
教学难点: 芳磺酸及其盐类水解反应条件。
关键知识点: 碱熔法进行水解。
方法及手段教学基本内容（教学过程）改进设想水解指的是有机化合物X－Y与水的复分解反应。
水中的一个氢进入一个产物, 氢氧基则进入另一个产物。
水解的通式可以简单表示如下:水解的方法很多, 包括卤素化合物的水解、芳磺酸及其盐类的水解、芳环上硝基的水解、芳伯胺的水解、酯类的水解及碳水化合物的水解等。
在精细有机合成中应用最广的是卤素化合物的水解和芳磺酸及其盐类的水解。
11.1脂链上卤基的水解脂链上的卤基比较活泼, 它与氢氧化钠在较温和的条件下相作用即可生成相应的醇。
除了氢氧化钠外, 也可使用廉价的温和碱性剂, 例如, 碳酸钠和氢氧化钙(石灰乳)等。
脂链上的卤基水解反应历程属于亲核取代反应。
工业生产中, 脂链上的卤基水解主要采用氯基水解法, 只有在个别情况下才采用溴基水解法, 因为, 氯素化合物价廉易得, 但溴基的水解比氯基活泼。
脂链上的卤基水解主要用于制备环氧类及醇类化合物。
烯烃的氯化水解制备环氧化合物的方法, 大多数已被烯烃直接氧化法所取代, 许多脂肪醇的生产已改用其他更经济的合成路线。
11.1.1丙烯的氯化、水解制环氧丙烷环氧丙烷的工业合成法主要有以丙烯为原料的氯醇法、间接氧化法、电化学氯醇法和直接氧化法等四种工艺路线。
后两者尚未工业化。
其中氯醇法占48％左右。
丙烯的氯醇法是目前国外主要采用的方法, 它是以丙烯为原料, 经次氯酸加成氯化制得氯丙醇, 再经碱皂化而得, 其反应方程式可简单表示如下:1975年, 环氧乙烷的生产已可用乙烯的空气直接氧化法。
精细有机合成作业第八章
第八章 烷基化反应
一 甲醇分别与苯胺、苯酚、甲苯相作用，可分别发生哪些类型的反应？各生成什么主要产物？
二 氯乙酸分别与苯胺、苯酚、萘相作用，可分别发生哪些类型的反应？各生成什么主要产物？
三 苄氯分别与苯胺、苯酚、苯相作用，可分别发生哪些类型的反应？各生成什么主要产物？
四 丙烯分别与苯胺、苯酚、苯相作用，可分别发生哪些类型的反应？各生成什么主要产物？
五 甲醛分别与苯胺、苯酚、甲苯相作用，可分别发生哪些类型的反应？各生成什么主要产物？
六 简述以下化合物的制备过程。
NH 2
N
CH 2CH 2CN
CH 2CH 2OH
NH NH 2
NH NH CH
CH 3
CH 3
HO OH
O OCH 2
H 2C
CH CH 2
O Cl
NH 2SO 3H H 3CO
123
4
七 简述由苯或甲苯制备对叔丁基苯甲醛的工艺过程。
完成 第二、六题。
2014年精细有机合成作业汇总
2014年第一次作业精细化工的特点？1）高技术密集度2）小批量多品种3）综合流程多功能设备4）商品性强5）开发新产品难6）专用性7）复配8）高附加值2014年第二次作业1、-OH为第（一）类定位基，在芳烃亲电取代反应中为致（活）基团。
2、-NO2为第（二）类定位基，在芳烃亲核取代反应中为致（活）基团。
3、对二甲苯上第二个甲基被氧化成羧基比第一个甲基氧化（难）。
4、排列下列试剂的酰化能力（a＞d＞c＞b）a.ClCOClb. RCONH2c. RCOORd. RCOCl5、X是吸电子基，为什么是第一类定位基？P132014年第三次作业1、脂肪族卤烃的卤基比芳卤的卤基离去（容易）（脂肪族→键能，芳香族→中间体稳定性）2、芳香族亲核取代反应时，芳环上带有（吸）电子基时，可使中间体（σ）络合物稳定。
3、在水溶液中，F¯的亲核能力比I¯（弱）。
4、脂肪族卤烃有利于反应按SN2历程进行的条件有__a，c，d____。
a. 进攻试剂亲核性强b. 溶剂极性强c. 离去基团离去能力强d. 底物空阻小5、芳环上取代主要按亲核历程进行的单元反应有_b，d 。
a. 硝化b. 氨解c. 烷基化d. 羟基化6、NH3+CH3CH2CH2Cl→CH3CH2CH2NH2属于SN2反应，为什么溶剂极性有利于反应？2014.4.281、甲基是（给）电子基。
2、硝基是（吸）电子基。
3、卤基是（吸）电子基。
4、在芳香族亲电取代反应中，卤基是致（钝）基团。
5、在芳香族亲电取代反应中，（给或供）电子基团有利于反应的进行。
6、一般来说，芳烃亲电取代反应（无）同位素效应。
7、可直接进行芳环上取代卤化的反应有（BC）A、氟化B、氯化C、溴化D、碘化8、工业上生产氟苯可采用的方法有（D）A B、2+ HF + NaNO2C、+ F2D2 + NaNO9、甲苯与Cl2发生的反应主要有（BD）。
A、甲基的亲电取代B、甲基的自由基取代C、芳环的亲核取代D、芳环的亲电取代2014.5.121、通常工业上使用的硫酸和发烟硫酸浓度规格为（BC）A、80%硫酸B、98%硫酸C、20%发烟硫酸D、50%发烟硫酸2、10%发烟硫酸换算为硫酸浓度是（102.25% ）。
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复习思考习题
1.写出制备的合成路线。
2.写出由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线。
(1) (2)(3)
3.写出由苯制备苯胺-2，4-二磺酸的合成路线、各步反应的名称和磺化反应的主
要反应条件。
4.简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程。
(1) (2) (3)
5.写出由苯制备3-硝基-4-氯苯磺酸氯的合成路线、各步反应的名称、主要反应条
件和产物的分
离方法。
6.写出由环氧乙烷制备2-氨基乙基磺酸钠的几个合成路线和各步反应的名称？
7.对以下操作进行评论：
（1）氯苯在过量氯磺酸中进行氯磺化生成4-氯苯磺酰氯，然后向磺化液中滴加
硝酸进行硝化
得3-硝基-4-氯苯磺酰氯。
（2）在制备1-亚硝基-2-萘酚时将C10H7OH、NaOH、NaNO2按1：1的比例的摩
尔比配成混合
水溶液，然后慢慢滴入到稀硫酸中进行亚硝化。
8.简述由甲苯制备的以下卤化产物的合成路线、主要反应过程和主要反应条件？
(1) (2) (3) (4)
(5) (6)
9.写出制备2，6-二氯苯胺的几条合成路线
10.写出由氯苯制备3-氨基-4-甲氧基苯磺酸的2种可用于工业生产的合成路线。
11.在以下反应所用的HF酸属于哪种类型的试剂？
（1）
（2）
12.氯化苄和苯甲酸在水介质中反应生成苯甲酸苄酯时，如何使反应顺利进行？
13.写出由苯，甲苯，氯苯或硝基苯为原料制备3,3'-二氨基-N-苯甲酰苯胺和4,4'-
二氨基-N-苯
甲酰苯胺的合成路线。
14.列出以下化合物在空气液相氧化时由难到易的次序
（1）（2）(3) (4)
15.简述制备以下产品的合成路线和主要工艺过程。
（1）
（2）
（3）
（4）
16.写出制备以下产品的合成路线和主要的工艺过程
（1）
（2）
17.写出制备以下化合物的合成路线
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
18.写出由萘制备以下2-氨基苯二磺酸的合成路线
（1）
（2）
（3）
（4）
19. 写出制备以下产品的合成路线
（1）（2）（3）（4）
20.以硝基甲苯和有关的脂肪族化合物为起始原料，中间通过缩合反应制备以下
化合物，写出
其合成路线和缩合反应的主要反应条件
（1）（2）
21.写出制备维生素B6所用中间体甲氧基乙酰丙酮的合成路线，各步反应的过程
和主要反应条
件。
22.对以下反应的操作过程进行评论：
（1）在制备6-甲基-3-庚烯-2-酮时，在反应器中先加入氢氧化钠水溶液，冷却
至15℃，然后
加入丙酮，最后加入异戊醛。
（2）在制备2，2-二甲基-2-羟甲基乙醛时，先在反应器中加入异丁醛，然后
加入甲醇钠的无
水甲醇溶液，最后加入甲醛水溶液。
（3）在制备丁基丙二酸二乙酯时，将丙二酸二乙酯、氯丁烷和乙醇钠的乙醇
溶液在室温混
合，然后加热回流2h。
（4）在制备二丁基丙二酸二乙酯时，先将1mol丙二酸二乙酯和2.5mol乙醇
钠的乙醇溶液混
合，回流2h，然后滴加2.5mol氯丁烷，再回流2h。
（5）在制备2，4-戊二酮酸乙酯时，将丙酮、草酸二乙酯和嘧啶在甲苯中反
应。
23.以苯和萘为原料合成对位红
24.以乙酰乙酸乙酯和C2或C2以下的有机化合物为原料合成
25.以苯和C4或C4以下的有机物为原料合成
26.以丙烯为原料合成。