酚醛树脂与缩聚反应
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酚醛树脂与缩聚反应集团文件版本号:(M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988)
酚醛树脂与缩聚反应
酚醛树脂是世界上人工合成的第一类树脂材料,它具有良好的耐酸性能、力学性能、耐热性能,而且由于它原料易得,合成方便,目前仍被广泛应用。在高中教材里,酚醛树脂作为缩聚反应的典例,阐述了单体分子聚合成高分子的一种形式。与加聚反应不同,单体分子在发生缩聚反应时,生成的不仅仅是高分子化合物,还有小分子物质(如水)生成。也正是因为单体间缩去小分子物质,才成为有机物彼此连接成链状或体型的直接诱因。
一、酚醛树脂的生成和缩聚反应原理
缩聚反应是指单体间相互反应,生成高分子化合物同时生成小分子的聚合反应。是由和在催化剂条件下缩聚而成。反应机理是苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼,与甲醛醛基上的氧原子结合为水分子,其余部分连接起来成为高分子化合物——酚醛树脂。反应的方程式可以表示为:
如果采用不同的催化剂,苯酚羟基对位上的氢原子也可以和甲醛进行缩聚,使分子链之间发生交联,生成体型酚醛树脂,如图:体型酚醛树脂绝缘性很好,是用作电木的原料。另外,以玻璃纤维作骨架,以酚醛树脂为肌肉,组合固化制成复合材料即玻璃钢。
二、脲醛树脂的制备
在教材244页选做实验上,尿素晶体和甲醛溶液在盐酸做催化剂的条件下反应制取脲醛树脂。反应原理为:
反应中尿素分子中氨基上两个氢原子比较活泼,与甲醛醛基上氧原子结合生成水分子,其余部分相互连接为高分子化合物脲醛树脂,此反应原理与酚醛树脂的生成极为相似。
实验操作很简单,只需用力振荡试管3分钟(使尿素晶体和甲醛溶液充分接触发生反应),试管中即有白色粘稠固体生成,白色固体可溶于正丁醇等有机溶剂。
脲醛树脂通常可作为密度板的粘胶剂。
三、知识的延伸
还有其他类似的缩聚反应,如糠醛可以代替甲醛和苯酚生成糠醛树脂,反应原理直接迁移过来即可。反应原理可以表示为:苯酚羟基邻位上两个活泼氢原子与糠醛分子醛基上氧原子结合生成水,其余部分生成高分子化合物。糠醛树脂现在在工业上大多用于玩具制造。
缩聚反应是高中化学重要的有机反应类型之一,酚醛树脂的生成是该类型反应重要的应用示例,举一反三,希望同学们深刻理解反应实质,为接下来学习羧酸和醇通过酯化反应缩聚生成聚酯,理解氨基酸分子间缩合生成多肽和蛋白质打下很好的基础。