有机化学——试题2

有机化学试题2

一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)

1、 写出

的系统名称。

2、 写出1-甲基环己烯的构造式。

3、写出 的系统名称。

4、写出

的系统名称。

5、写出异丙醇的构造式。

6、写出对苯醌的构造式。

7、写出

的习惯名称。

8、写出

的系统名称。

9、写出不对称二(1-甲基丙基)乙烯的构造式。

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共8小题，总计13分)

1、(本小题1分)

2、(本小题1分)

3、(本小题1分

)

( )(写Fischer 投影式)

4、(本小题1分)

5、(本小题2分)

(

)+(

)

6、(本小题2分)

( ) 7、(本小题2分)

8、(本小题3分)

三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共3小题，总计9分)

1、(本小题3分)

将下列化合物按与HBr 加成活性大小排序：

(A) FCH == CH 2 (B) BrCH == CH 2 (C) ClCH == CH 2

2、(本小题3分)

将下列化合物按苯环上亲电取代反应的快慢排列成序：

3、(本小题3分)

比较在KOH 醇溶液中脱除HBr 的难易(由易到难排序)：

(C) CH 3

CH==CHBr

四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

(本大题共2小题，总计7分)

1、(本小题4分)

什么是同分异构现象？试举例说明，什么是碳胳异构？什么是官能团异构？什么是官能团位置异构？

2、(本小题3分)

何为立体异构? 立体异构包括哪些异构?

五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

(本大题共3小题，总计9分)

1、(本小题2分)

用简便的化学方法鉴别以下化合物：

2、(本小题3分)

用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：

3、(本小题3分)

用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：

(A) CH3CH2C≡CCH3(B) CH3CH2CH2C≡CH

六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

(本大题共3小题，总计9分)

1、(本小题3分)

用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。

2、(本小题3分)

用简便的化学方法除去甲基环己烷中的少量甲苯。

3、(本小题3分)

用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。

七、有机合成题（完成题意要求）。

(本大题共5小题，总计21分)

1、(本小题3分)

以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：

2、(本小题3分)

以丙烯为原料合成正己烷(无机试剂任选)。

3、(本小题4分)

以苯和萘为原料(无机试剂任选)合成：

4、(本小题5分)

以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：

5、(本小题6分)

完成转化：CH3CH2CH2I

八、推导结构题（分别按各题要求解答）。

(本大题共4小题，总计15分)

1、(本小题3分)

分子式为C9H11Br的化合物，其核磁共振谱数据为：

δ＝2.15(2H)五重峰，δ＝2.75(2H)三重峰，δ＝3.38(2H)三重峰，δ＝7.22(5H)单峰推测此化合物的构造式。

2、(本小题4分)

写出A和B的构造式：

β-(邻羟基苯基)乙醇A(C

H9OBr)B(C8H8O)(氧杂茚满，不溶于NaOH)

8

3、(本小题4分)

化合物C7H8O的红外光谱和核磁共振谱如图所示，确定其构造式。

九、反应机理题（分别按各题要求解答）。 (本大题共2小题，总计8分)

1、(本小题4分)

写出下列反应的活性中间体，并指出反应机理类型：

2、(本小题4分)

写出下列反应的活性中间体，并指出反应机理类型：

参考答案

一、命名或写结构式(9分)

1、异丙基环丙烷

2、

CH 3 3、4-乙基-1,4-庚二烯

4、2,3,4-三甲基-3-氯己烷

5、

CH 33

OH

6、O

7、新戊基 8、3-甲基-5-溴环戊烯 9、CH 2=C

2CH

3

CH 3

CHCH 2CH 33

二、完成反应式(13分)

1、

CH 3OSO 2OH

2、

CH 3

Cl

MgBr 3、2H 5

Br

H Br

H C 2H 5

4、C 6H 5CHCH 3OH

OCH 3

5、CN NO 2

+

CN

NO 2

6、

CH 32

,

CH 2Cl NO 2

7、HO

C CH 3

CH 3

OH

8、

CH 3CHCH=CHCH=CH 2Cl ,

CH 3CH 2CHCH=CHCH 2

Cl Cl

,

CH 3CH 2CH=CHCH CH 2

Cl Cl

三、理化性质比较(9分)

1、B ＞C ＞A

2、B ＞C ＞D ＞A

3、A ＞B ＞C

四、基本概念题（7分）

略。

五、鉴别(9分)

1、 分别用①Br 2/CCl 4，②AgNO 3/醇鉴别之；

2、 A 有四种氢，出四组峰；B 有三种氢，出三组峰。

3、 A 有三种氢，出三组峰，分别为(3H ，三重峰)、(2H ，四重峰)、(3H ，单峰)，

B 有四种氢，出四组峰，分别为(3H ，三重峰)、(2H ，多重峰)、(2H ，三重峰峰)、(1H ，单峰)；

六、分离提纯(9分)

1、 用AgNO 3/NH 3与样品反应后，过滤，再用稀硝酸处理沉淀；

2、 用浓硫酸洗；

3、用浓硫酸洗。

七、合成(21分)

1、 甲苯自由基取代后，与乙炔钠反应。

2、 丙烯在过氧化物存在下，与HBr 加成，可提到1-溴丙烷；

丙烯经加溴，脱2HBr,得丙炔，丙炔与钠反应得到丙炔钠；后者与1-溴丙烷反应后催化加氢，得到目标化合物。

3、 萘在CS 2或CCl 4中硝化，得到α-硝基萘，再经氧化得到3-硝基1,2-苯二甲酸酐，后者

与苯进行付氏酰基化反应，。