2021年西南大学1095《有机化学二》机考答案

2021年西南大学1095《有机化学二》机考答案单项选择题1、命名下列化合物（）1.苯甲腈2.苯乙腈3.乙腈4.甲腈2、在合成多肽时，一些侧链的基团需要保护起来，特别是巯基，很容易发生氧化还原反应，一般是用______将1.二氢吡喃2. 1,2-乙二醇3. Fmoc4.苯甲基3、选择保护基时须考虑（）。

1.保护基在随后的反应和后处理中具有较高的容忍性2. A,B and C3.保护基的来源以及经济性4.保护基必须能很容易高产率地进行保护反应，也能被选择性和高效率地除去4、樟脑是一个二环系的（）化合物。

1.甾族2.萜类3.糖类4.生物碱5、在多肽的合成中，羧基可以通过将其变成苄酯来进行保护，接肽完成后，由于酯比酰胺易于水解，苄酯可以1.温和酸性水解法2.强酸水解法3.催化氢解法4.稀碱水解法6、1.2.3.4. 7、1.2.3.4.8、苯胺制对溴苯胺应在（）介质中进行。

1.强碱2.弱酸3.强酸4.弱碱9、1.2.3.4.10、1.2.3.4.11、葡萄糖是典型的醛糖，可被（）氧化。

1.溴水2.硝酸3. Fehling试剂4. A , B and C12、1. F.2.3.4.13、下列化合物中，（）不能用于保护氨基。

1.氯代甲酸三级丁酯2. 1,2-乙二醇3.氯代甲酸苯甲酯4. FmocCl14、1.2.3.4. 15、1.2.3.4.16、下列化合物中，（）是常见的羰基保护基。

1. 1,2-乙二醇2. 1,2-二硫醇3. A and B4.硅保护基17、下列方法中，（）可以使糖的碳链增长。

1.佛尔递降法2.芦福递降法3.克利安尼氰化增碳法4.碳二亚胺法18、1.2.3.4.19、下列化合物中，（）不能与水形成氢键。

1.甲胺2.二甲胺3.甲烷4.三甲胺20、1.2.3.4.21、下面四个β-二羰基化合物酸性最强的是（）。

1.2.3.4.22、Edman方法中，用______和N端的氨基反应，生成苯氨基硫代甲酸衍生物。

1.茚三酮2.异硫氰酸苯酯3. 2,4-二硝基氟苯4.碘23、下列氨基酸中，（）属于碱性氨基酸。

1.脯氨酸2.组氨酸3.天冬氨酸4.酪氨酸24、写出对氨基苯乙酮的结构（）1.2.3.4.25、如何除去苯中含有的少量杂质噻吩（）。

1.用稀硫酸处理反应体系，噻吩很容易与稀硫酸发生磺化反应而溶解在稀硫酸中，从苯中分离出去。

2.用稀硫酸处理反应体系，噻吩会因为聚合而被破坏，聚合物可以通过过滤除去3.用浓硫酸处理反应体系，噻吩会因为聚合而被破坏，聚合物可以通过过滤除去4.用浓硫酸处理反应体系，噻吩很容易与浓硫酸发生磺化反应而溶解在浓硫酸中，从苯中分离出去。

26、氨基酸熔点很高的原因是（）。

1.氨基酸以两性离子的形式存在，两性离子间静电引力较强2.范德华力3.分子间氢键作用4.相对分子质量较高27、命名下列化合物（）1. 1-甲基噻吩2. 2-甲基噻吩3. 1-甲基呋喃4. 2-甲基呋喃28、1.2.3.4.29、苯、呋喃、噻吩、吡咯都具有芳香共轭体系，都可以发生芳香亲电取代反应，其中（）的活性最强。

1.噻吩2.吡咯3.呋喃4.苯30、（）可用于进行氨基酸的鉴定。

1.茚三酮2.异硫氰酸苯酯3.碘4. 2,4-硝基氟苯判断题31、三乙基硅基（TES）是羟基的保护基。

1. A.√2. B.×32、葡萄糖可以与二分子醇在酸如盐酸的作用下形成缩醛。

1. A.√2. B.×33、三级脂肪胺的氮上没有氢，因此在氮上不能发生亚硝化作用。

1. A.√2. B.×34、由于氨基的氮原子上有一对孤电子，易与质子结合，因此具有碱性。

1. A.√2. B.×35、吡啶不具有碱性。

1. A.√2. B.×36、维生素A1及维生素D都是四萜类化合物。

1. A.√2. B.×37、在芳香亲电取代反应中，H2N―, RNH―, R2N―, ArNH―等都是间位定位基。

1. A.√2. B.×38、氨基酸的熔点很高，多数氨基酸受热分解而不熔融。

1. A.√2. B.×39、氨基酸是一个两性分子，既能与酸发生反应，又能与碱发生反应。

1. A.√2. B.×40、苯环上的其它取代基也会对苯胺的碱性产生影响。

原则上，给电子取代基将使相应苯胺衍生物的碱性增加1. A.√2. B.×41、酰胺中的C-N键较胺中的C-N键短。

1. A.√2. B.×42、一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，形成一个苷键。

1. A.√2. B.×43、偶氮染料是包括含有一个或几个偶氮基的化合物。

由于芳环通过偶氮基相连形成一个大的共轭体系，π电子1. A.√2. B.×44、糖脎为黄色结晶，不同糖的脎结晶形状不同，熔点不同，生成时间不同，因此可以用于鉴别糖。

1. A.√2. B.×45、烃可以看作是一个氢碳酸, 碳上的氢以正离子解离下来的能力代表了氢碳酸的酸性强弱。

可以用p K a值来表1. A.√2. B.×46、胺很容易氧化，特別是芳香胺，大多数氧化剂使胺氧化成焦油状的复杂物质，但是过氧化氢、过酸能使三1. A.√2. B.×47、喹啉、异喹啉是三级胺，具有碱性。

1. A.√2. B.×48、Fehling试剂或Benedict试剂常与醛糖及酮糖反应产生氧化亚铜红色沉淀，这类糖称为还原糖。

1. A.√2. B.×49、重氮盐的酸性水溶液一般很不稳定，即使保持在零度也会慢慢水解生成酚和放出氮气，提高酸的浓度和反1. A.√2. B.×50、在芳香亲电取代反应中，吸电子基团是致钝的定位基团，而在芳香亲核取代反应中，吸电子基团是致活的1. A.√2. B.×51、氨具有棱锥形的结构，氮用sp3杂化轨道与三个氢的s轨道重叠，形成三个sp3-s σ键，成棱锥体。

1. A.√2. B.×52、在稀酸的条件下，氧上的质子化反应会导致呋喃发生开环反应得1,4一二碳基化合物。

1. A.√2. B.×53、当母核上有两个或多个杂原子同时还有取代基时，首先要使杂原子编号尽可能小，然后再按最低系列原则1. A.√2. B.×54、苯并五元杂环体系上的π电子云是不均等的。

杂环上的π电子云密度比苯环上的高，因此芳香亲电取代反1. A.√2. B.×55、1. A.√2. B.×56、苯肼与糖的衍生物称为糖苷。

1. A.√2. B.×57、呋喃、噻吩、吡咯均不是芳香杂环化合物。

1. A.√2. B.×58、吡啶的亲电取代反应性强于苯环。

1. A.√2. B.×59、谷氨酸是人体必需氨基酸。

1. A.√2. B.×60、一般进行交叉酯缩合时，只用一个含有活泼氢的酯和一个不含活泼氢的酯进行缩合。

1. A.√2. B.×主观题61、请比较2,4,6-三硝基苯胺与苯胺的碱性强弱，并说明其原因。

参考答案：2,4,6-三硝基苯胺的碱性远小于苯胺的碱性。

当苯环上有吸电子基团时，氨基氮上的孤对电子向苯环转移，氮上的电子62、呋喃、噻吩、吡咯都具有芳香共轭体系，都可以发生芳香亲电取代反应。

试比较其亲电取代反应的难易顺参考答案：63、比较下列分子或离子的碱性强弱。

C6H5NH2 吡咯 CH3NH2 (CH3)2NH参考答案：(CH3)2NH > CH3NH2 > C6H5NH2 > 吡咯64、为什么吡啶具有碱性？参考答案：吡啶环上的碳原子与氮原子均以sp2杂化轨道成键，每个原子上有一个p轨道，p轨道中有一个p电子，共有6个[符据，未参与成键，可以与质了结合，所以吡啶具有碱性。

65、在多肽的合成中，如何进行羧基的保护？参考答案：羧基可以通过将其变成甲酯、乙酯、三级丁酯或者苄酯来进行保护，接肽完成后，由于酯比酰胺易于水解，甲酯可以66、写出Hofmann重排的反应机理。

参考答案：67、比较下列化合物的酸性并加以解释？乙炔甲烷环戊二烯乙烯参考答案：酸性：环戊二烯 > 乙炔 > 乙烯 > 甲烷；环戊二烯负离子具有芳香性，后三者杂化状态不同。

68、以苯为起始原料，制备邻氯苯胺。

参考答案：69、简述环状糊精的结构特点。

参考答案：1.环状糊精的环状结构具有刚性，不易反应，因此在热的碱性水溶液中很稳定，在酸中慢慢水解，对α-淀粉酶及β-淀2.环状糊精为圆筒形，圆筒中间有一空穴，其孔径与芳环尺度相近，可以与一些小分子化合物或离子(如酸类、胺类、生，如芳香酯的水解，芳香环作为客体，存在于主体圆筒形的环状糊精的聚合物中，圆筒形边缘的羟基，可作用于酯70、请分析下面三个β-二羰基化合物酸性不同的原因。

参考答案：三个化合物结构上只有最右端所连的基团不同，（1）右端是CH3，具有弱的给电子效应；（2）右端是CF3，具有很效应，总体效果是给电子效应。

吸电子效应越强，亚甲基上的氢的酸性越大，其pKa越小。

71、试写出Aldol缩合反应的碱催化机理。

参考答案：72、简述多肽链的结构特点。

参考答案：（1）多肽酰胺键中的C―N键，由于氮原子孤电子对的离域，使得羰基碳、氮及与它们直接相连的原子共处于一个平异构体。

上述结构特征使肽链具有一定的几何形状。

（2）多肽链的另一个结构特点与肽链中是否存在半胱氨酸有关，如果一个多肽链中有两个半胱氨酸残基，就可结合成73、以苯为起始原料，制备间溴苯胺。

参考答案：74、由指定的原料及不超过五个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物参考答案：75、什么是逆合成分析？参考答案：逆合成分析是一种逻辑推理的分析过程。

它将目标分子按一定的规律通过切断或转换推导出目标分子的合成子或与合76、试写出LiAlH4还原酯的机理。

参考答案：77、比较下面两个化合物的碱性强弱：参考答案：碱性A>B。

两个化合物氨基的邻位都有两个硝基，形成了一定的空间障碍，A中氨基氮上有两个甲基，这样二甲氨基而B氨基可以与苯环形成共轭体系，碱性较弱。

78、某化合物A的分子式为C7H12O3，A与HCN反应后再用碱处理，得到化合物5-甲基-5-氰基戊内酯，请写参考答案：A的结构简式为：反应机理：79、试写出酯的碱性水解机理。

参考答案：酯的碱性水解是通过亲核加成-消除机理（nucleophilic addition-elimination mechanism）完成的，具体过程如下：OH-先进攻酯羰基碳发生亲和加成，形成四面体中间体，然后消除-OR’,这两步反应均是可逆的，在四面体中间体上消碱发生中和反应，从而移动了平衡。

80、请列举一种对芳环进行甲酰化的方法。