有机化学(天津大学第四版)
天津大学有机化学(第四版)第一章课件
+
-
+
φ1
φ2
+
+
+
节面
ψ*
+
+
反键轨道 成键轨道
φ1
φ2
ψ
氢分子轨道形成示意图
氢原子形成氢分子的轨道能级图
1
2
能量升高
原子轨道 分子轨道
原子轨道
原子轨道组成分子轨道的条件 能级相近 交盖程度越大，形成的键越稳定 对称性(位相)相同
分子偶极矩
双原子分子偶极矩＝共价键的偶极矩 多原子分子偶极矩＝各个共价键偶极矩矢量和
Cl
C
Cl
Cl
Cl
每个C-Cl键的偶极矩
Cl
C
Cl Cl
Cl
Cl
C
Cl Cl
Cl
Cl
C
Cl Cl
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Cl
分子偶极矩
μ ＝0
单个共价键的偶极矩
Cl
C
H H
H
Cl
C
H H
Cl
Cl
C
H
H
Cl
Cl
C
H H
Cl
Cl
C
H
H
H
Cl
C
H
H
HБайду номын сангаас
Cl
C
H
H
H
Cl
C
H H
H
分子偶极矩
Cl
C
H
H
Cl
μ ＝3.28x10-30C.m
天津大学有机化学chapt4
CH2
CH C CH2 Cl
n
氯丁橡胶
(四) 二烯烃的结构
(1)丙二烯的结构
H
118.4 sp sp
2
C
0.108nm
C
CH2
H
0.131nm
丙二烯分子是线型非平面分子
(2) 1,3-丁二烯的结构
1,3-丁二烯分子中,碳 碳单键键长0.147nm, 比乙烷碳碳单键键长0.154nm短,由此可见 1,3-丁 二烯分子中碳碳之间的键长趋于平均化。
（七）离域体系的共振论表述法
（1）共振论的基本概念
共振论：即离域体系可以用几个经典结构的叠加来描述。
CH2 CH CH CH2
+
CH2 CH CH2 CH2
-
-
CH2 CH CH2 CH2+
1,3-丁二烯的共振杂化体
极限结构对共振杂化体的贡献原则：
(a)共价键数目相等，贡献相同
O O
-
CH2 CH CH2+
H2C+ CH CH2 R C
O
-
R C O
(b)共价键多的极限结构稳定，对杂化体贡献大。
CH2 CH CH CH2
+
CH2 CH CH2 CH2
-
-
CH2 CH CH2 CH2+
(c)电荷分离的极限结构稳定性低，对杂化体贡献小
(d)违反电负性原则极限结构对杂化体的贡献极小，忽略。
CH2 CH CH O+
O 顺丁烯二酸酐
+
CHO 115 oC , 2~4 h 甲苯 丙炔醛
CHO 82% 1,4 - 环己二烯甲醛
双烯体 亲双烯体
【天津大学】优质课(化学专业)《有机化学》全册优秀课件
【烷wan】取完全之意，碳被氢完全饱和； 【烃ting】指碳tan氢qing化合物。
•烷烃（alkane）是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢完全结合而成 的链状化合物
1、碳、氢原子的类型
CH3
CH3
1oH 2oH 3oH
H3C C CH2 CH CH3 1oC 2oC 3oC 4oC
-X -OH R-O-R -CHO -CO-COOH -NH2
CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3-O-CH3 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3CH2NH2
chloro-ol ether -al -one -oic acid -amine
有机化合物构造式的表达方式
• 电子式：用元素符号和电子符号表示化合物的 化学式叫电子式也叫路易斯式
合
合
化
化
物
物
合
合
物
物
链状化合物：开链化合物，脂肪族化合物，
H3C
CH2
CH3
CH2
H3C
CH3
H3C
碳环化合物： 脂环化合物：性质与无环化合物类似
芳香族化合物：有一些特殊性质，大 多含苯环
杂环化合物：含杂原子的环状化合物。杂 原子指除碳以外的其他原子，常见的有氧、 硫、氮等。
O
N
二、按官能团分类
C3H6O
O H3C C CH2 H
OH CH3 C CH2
{构型异构体
立体异构体
构象异构体
{顺反异构体 对映异构体
立体异构体：分子中原 子或原子团互相连接次 序相同，但空间排列方 式不同而引起的异构体。
顺反异构体：由于双键不能自由旋转或由于成 环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异 构体。
有机化学(第四版)4
H 3C H
CH3 H
顺-1,2-二甲基环已烷（a e型）
H
H 3C H
CH 3
反-1,2-二甲基环已烷（e e型）
HH
H CH3
CH3 CH3
CH3 H
三、环烷烃的性质 1.物理性质
环烷烃的熔点、沸点和密度都比同碳数的烷烃高。 2.化学性质
一般与烷烃相似，但由于“张力”的存在，小环化合物 （三、四元环）具有一些特殊性质, 易开环。
3.环烷烃的结构
• 稳定性：
＜
＜
＜
• 环丙烷的结构:
• 弯曲键：电子云没有呈轨道轴对称,而是分布在一条曲线上。 • 张力： 角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。
• 环丁烷的结构：
蝴蝶式
• 环戊烷的结构：
信封式
• 环己烷的结构：存在两种主要构象。
椅型 船型
56
1
4
3
2
直立键或a键
平伏键或e键
支链化合物比较稳定
（2） 加卤素和加卤化氢
Br2 室温
CH2
CH2
CH2
Br
Br
Br2 加热
CH2 CH2 CH2 CH2
Br
Br
HBr 室温 CH3 CH2 CH2
Br
CH3 CH CH3 HBr C
H2C
CH3
CH3 CH3 CH3 CH C CH3
Br
• 含氢最多的碳原子与含氢最少的碳原子之间断裂； • 氢加在含氢最多的碳原子上。（类似双键加成的马氏规则）
2、苯结构的近代概念
杂化轨道理论：碳sp2杂化，形成6个C-C s-键、6个C-H s-
键。
键。6个p 轨道相互交盖，形成一个“环闭”大p
大学801有机化学(工)考研题库-期末考试试题(天津大学 第四版 高鸿宾)2
有机化学(2007级下A)一、命名下列各化合物或写出其结构式。
(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)1、写出γ-戊酮酸的结构2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br的名称3、写出仲丁胺的结构4、写出的 CH 3CH 2O 3OO名称5、写出OCHO的名称6、写出SO 2ClCH 3 的名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
(本大题共11小题，总计18分)1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO3232、浓 ,热4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO3、CH2Cl CH 2CN2(CH CO)O4、3CH2O + CH 3CHOCH O NaOH5、CH 3COOH32Cl P6、COOH(1) LiAlH (2) H 2O7、CH2CHO2COOH4H2O300℃8、(1) C H ONa+CH32)32H5O O9、CH33OH OH+ BrZnCH2COOC2H510、H2O, HO-N KOCH(CH)Br三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
(本大题共4小题，总计10分)1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。
(1) CH3CH2CHCH2CH3(2)CHCH3OH(3) ICH2CHO(4)CH3CH2CH2CHO2、下列化合物哪些能进行银镜反应？(1) CH3COCH2CH3(2)CHOHOOHOHCH2OHHO(3)CH3CHCHO33、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？(1) CH3CO-OH3C CO-O和(2)和O OH4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。
(1) 甲酸乙酯(2) 乙酸甲酯(3) 丙酸乙酯(4) 苯甲酸乙酯四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
(本大题共6小题，每小题3分，总计18分)1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：2、试比较下列化合物的碱性大小：(A) 环己胺 (B) 六氢吡啶 (C) N-甲基六氢吡啶 (D) 苯胺 (E) 氨3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列： (A) CH 3COCH 2COCH 3(B) CH 3COCH 2COOCH 2CH 3(C)CH 3COCH 2COC 6H 5(D)CH 2(COOC 2H 5)24、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序： (A) CH 3CONH 2 (B)CH 3COOC 2H 5 (C)(CH 3CO)2O(D)CH 3COCl(E)CH 3COOH5、试将下列化合物按芳香性大小排列：(A) 呋喃 (B) 噻吩 (C) 吡咯 (D) 苯6、试比较下列化合物的酸性大小：(A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 五、鉴别及分离提纯 (本大题共3小题，总计9分)(1) 用简单的化学方法区别下列化合物：(A) 2-己醇 (B) 3-己醇 (C) 环己酮 (D) 环己烯(2) 用简单的化学方法区别下列化合物：(A) 正丁醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 (E) 环己酮(3) 除去混在苯中的少量噻吩 六、反应机理(本大题共2小题，总计10分)1、指出下列反应机理所属的类型：(1)N 2OH 2OH- N 2- H +(2)N 2N=N OHOHNaOH,pH=90~5C+(3)CH 33O C CH 3CH OH CHHCN -2、写出下列反应的机理：OCH 2COOCH 332DON-CH 3+ CH 3OH七、合成题本大题共5小题，每小题4分，总计20分)1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯甲酸 。
ch8有机化学ppt(天津大学第四版)
外消旋产物
反应按SN1机理进行时，常伴有重排 反应发生：
CH3 H3C C CH CH3
H2O
CH3 SN1 H 3C C CH CH3 CH3 OH CH3
H2O CH3 H+
重排
CH3 Br CH3 H3C C CH CH3
H 3C
C
CH CH3
CH3
SN2反应不发生重排
(3) 分子内亲核取代 反应 （Intramolecular Nucleophilic Substitution)
CH3
H Br C H H
Br C H
CH3 H
Br C H
CH3 CH3
Br C
CH3
CH3 CH3
图7. 7溴代烷的比例模型 展示了取代基对中心C原子的遮敝
碳正离子的稳定性：
CH3 H3C C + > CH3 CH3 CH3 + > +CH + H3C C > H C 3 H H
电子效应 空间效应：
4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷 3-bromo-4-chloro-2-fluro -4-isopropylheptane
卤代烃的结构性分析
进攻α碳
1
Nu C 取代 H C
Nu:
2
H
β C
C α X
消除 C C X
进攻β氢
M
3
NuH
与活性金属反应
8.1.2 卤代烷的化学性质
C X 8.1.2.1 亲核取代反应及机理
Cl CH2 CH2 OH
O
Cl CH2 CH2
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
有机化学天津大学第四版
SP3杂化（CH4, CCl4, NH3, H2O）
激 发
SP
SP3
SP2杂化和SP杂化
SP2杂化和SP杂化
杂 化
杂化轨道 键角
分子几何构型 实例
轨 道
SP
1800
直线型
C2H2
的 主
SP2
1200
平面三角形
CH2=CH2
要 特
SP3
109.50 正四面体型
CH4
征
SP3d
90 0,
三角双椎形
RL
R +L
自由基(radicals)
异裂(heterolytic bond cleavage):
C+ L
C L C+L
碳正离子 (carbocation)
பைடு நூலகம்
碳负离子 (carbanion)
有机反应活性中间体： 碳正离子、碳负离子、自由基
碳正离子 C+ 碳负离子 C碳自由基 C 碳烯与氮烯 CH2:,
3.对自学内容，教师给出知识要点、提出学习 目标，辅以助学，随机抽查。
1.有机化学的结构与性能概论
1.1 有机化合物与有机化学 1.2 有机化合物中的化学键－共价键 1.3 有机化合物的特点 1.4 分子间相互作用力 1.5 有机酸碱的概念 1.6 溶剂的分类及溶剂化作用 1.7 有机化合物的分类 1.8 有机化学的研究任务
化学键的本质
将原子连接
在一起的作用力，
包括离子键和共价键
有机物中碳原子和其 他原子相连接的
离子键
电负性相差较大的原子相遇，其 中电负性小的原子的外层价电子强烈 地偏向电负性大的原子，形成正负离 子，两个离子之间通过电荷吸引力形 成离子化合物，这种作用力就是离子 键。
有机化学(第四版)全套课件(新)
酚的命名、结构和性质
命名
01
酚的命名与醇相似，通常以羟基所连的芳环作为母体，再加上
羟基的位置和数目来命名，如苯酚、甲酚等。
结构
02
酚的分子结构中含有羟基直接连在芳环上的结构。根据羟基的
数目和位置，可分为一元酚、二元酚等。
性质
03
酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐。此外，酚还能发生氧化、
取代、缩合等反应。
• 溶剂效应：溶剂对亲核取代反应也有影响。极性溶剂有利于SN2反应的进行， 而非极性溶剂有利于SN1反应的进行。此外，溶剂的粘度、极性等性质也会影 响反应的速率和选择性。
• 温度和催化剂：温度对亲核取代反应的速率也有影响。一般来说，升高温度有 利于反应的进行。有些卤代烃的亲核取代反应需要催化剂的参与，如路易斯酸 等，它们可以降低反应的活化能，从而加快反应速率。
芳香烃存在同分异构现象，即分子式相同但结构不同的化合物。例如，二甲苯有三 种同分异构体：邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
芳香烃的性质
芳香烃的物理性质与其结构密切 相关，如熔点、沸点、溶解度等
。
芳香烃的化学性质主要表现为亲 电取代反应，如硝化、磺化、卤 化等。此外，还可以发生加成反
应和氧化反应等。
不同结构的芳香烃具有不同的化 学性质。例如，苯环上带有给电 子基团的芳香烃更容易发生亲电
苯分子中的碳原子采取sp2杂化，形成一个平面六 边形结构，每个碳原子与相邻的两个碳原子和一 个氢原子形成σ键。
苯具有一些特殊的化学性质，如亲电取代反应、 加成反应和氧化反应等。
芳香烃的命名和同分异构现象
芳香烃的命名通常以苯环为母体，侧链作为取代基进行命名。
当苯环上有多个取代基时，需要遵循一定的命名原则，如编号最小原则、优先顺序 原则等。
天津大学有机化学精品课程课件第一章
（五）有机化合物的分类
（1）按碳骨架分类 （A）开链化合物 ）
CH3CH2CH=CH2
1-丁烯
CH3CHCH2OH CH3 2-甲基丙醇
OH
（B）脂环化合物 ）
环戊烷
环辛炔
环己醇
（C）芳香族化合物 ）
OH NO2
苯酚
硝基苯
萘
（D）杂环化合物 ）
O N O CHO
呋喃
吡啶
2-呋喃甲醛
（2）按官能团分类 一些常见重要官能团
（2）有机化学 研究有机化合物的组成、结构、 研究有机化合物的组成、结构、性质及其 变化规律的科学。 变化规律的科学。 有机化合物知多少？ 有机化学信息知多少？ 有机化合物知多少？ 有机化学信息知多少？ （C.A.) 60年代 200万 1960年 10，000条 60年代 200万 1960年 10，000条 85年 600万 85年 600万 1975年 324，000条 1975年 324，000条 90年 1000万 90年 1000万 90年代后期 000， 90年代后期 1，000， 2000年 2000年 2000万 2000万 000
（3）有机化学教学要求
（A）命名 系统命名-熟练掌握，普通命名-了解。 系统命名-熟练掌握，普通命名-了解。 （B）有机化合物结构及分子中原子相互影响 碳原子杂化， sp杂化轨道对键 （a）碳原子杂化，sp3、sp2、sp杂化轨道对键 键角、键能、键型、极性的影响.α .α键 长、键角、键能、键型、极性的影响.α键、 键特征。 π键特征。 主要官能团特征，及其在一定条件下转化. （b）主要官能团特征，及其在一定条件下转化. 电子效应,空间效应对化学性质的应响. （C）电子效应,空间效应对化学性质的应响. （d）同分异构现象 （e）构象 小环不稳定性与角张力. （f）小环不稳定性与角张力.
有机化学第四版课件
农药
有机化合物中的许多农药 ，如杀虫剂和除草剂，用 于控制农作物病虫害和杂 草。
肥料
有机化合物也可用作肥料 ，如尿素和磷酸盐，为农 作物提供所需的营养。
转基因作物
通过基因工程手段将有机 化合物转入农作物中，以 提高其抗病、抗虫和抗逆 能力。
有机化合物在工业领域的应用
燃料
有机化合物中的石油和天然气是工业和交通领域 的主要能源来源。
有机化学的发展推动了相关学科的进步，如生物学、物理学和工程学等， 促进了整个科学技术的进步。
有机化学基础知识
02
碳的成键特性
碳原子的电子构型
碳原子在形成有机化合物时，倾向于形成4个共价键，其 电子构型为1s²2s²2p²。
键合形式
碳原子可以形成单键、双键和三键，这些键合形式决定了 有机化合物的结构和性质。
塑料
有机化合物中的烯烃、芳烃和醛类等可合成各种 塑料，广泛应用于包装、建筑和电子等领域。
橡胶
有机化合物中的烯烃和二烯烃可合成各种橡胶， 用于制造轮胎、输送带和密封件等。
有机化合物在食品领域的应用
食品添加剂
有机化合物中的许多食 品添加剂，如防腐剂、 调味剂和色素等，用于 延长食品保质期和改善 食品口感。
自由基取代反应
总结词
自由基取代反应是有机化学中一类重要的反应机理，其特点是进攻试剂首先形成自由基，然后该自由基对目标分 子进行亲电或亲核进攻，从而替换掉负电性原子或基团。
详细描述
自由基取代反应通常在加热或光照条件下进行。在反应过程中，进攻试剂首先被激活形成自由基，然后该自由基 与目标分子发生亲电或亲核进攻，生成新的碳-碳键或使已有基团发生异构化。此外，自由基取代反应还可能涉 及链式反应，导致多个碳-氢键的断裂和形成。
有机化学第4版知识点总结
有机化学第4版知识点总结第一章：有机化合物的基本概念有机化合物是由碳原子和氢原子以及其他元素（如氧、氮、硫、氯等）组成的化合物。
它们可以分为脂肪烃、环烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、醛、酮、酸、酯、醚、胺等不同类别。
有机化合物具有共价键连接的特点，因此具有较高的化学活性。
第二章：有机化合物的立体化学有机分子的立体结构对其化学性质和反应具有重要影响。
在有机化学第4版中，对手性、立体化合物的构象、立体异构体等内容进行了详细的介绍。
此外，还介绍了手性分子的对映体和对映体异构体的概念，以及手性分子的光学活性和对映选择性等内容。
第三章：有机化合物的键合理论有机化合物的键合理论是有机化学的基础，它包括共价键的理论、价键角理论、轨道杂化理论等内容。
在这一章中，介绍了分子轨道理论和分子轨道对称性理论，并对有机分子的键合进行了详细的分析。
第四章：有机化合物的反应有机化合物的反应包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应等。
在有机化学第4版中，对这些反应进行了详细的介绍，包括反应的机理和特点，以及影响反应速率的因素等内容。
此外，还介绍了重要的有机反应如格氏试剂的还原反应、卤代烃的取代反应、亲核取代反应、亲电取代反应等内容。
第五章：有机化合物的合成有机化合物的合成是有机化学的重要内容，它包括物质组成和分子结构的合成方法。
在本章中，介绍了合成反应的基本原理、方法和条件，如催化合成、还原合成、重排合成、醇醛醮的合成等内容。
此外，还介绍了有机合成中的常用试剂和催化剂，以及合成中的注意事项和实验技术。
第六章：有机化合物的结构分析有机化合物的结构分析是有机化学研究的重要内容。
在这一章中，对有机分子的分析方法进行了详细介绍，包括质谱分析、红外光谱分析、核磁共振分析、透射光谱分析等内容。
此外，还介绍了有机化合物的结构确定方法和实验操作要点。
第七章：有机化合物的功能团有机化合物中的功能团是其化学性质和反应的重要特征，它包括碳氢基团、卤素基团、醇基团、醛基团、酮基团、酸基团、醚基团、胺基团等。
《有机化学1A》和《有机化学1B》教学大纲
《有机化学1A》和《有机化学1B》教学大纲课程编号：2100300，2100301学时：96学时(讲课：96 学时，实验：0 学时)学分：6授课学院：天津大学理学院, 药学院，化工学院，材料学院，环境学院适用专业：化学、药学、应用化学、材料化学、环境科学教材：《有机化学》(第四版)主编：高鸿宾出版社：高等教育出版社出版时间：2005年5月主要参考资料：[1]Solomons T W G,Fryhle C B．Organic Chemistry[M]．10th ed．Hoboken:John Wiley &Sons,Inc,2011．[2]Carey F A, Giuliano R M．Organic Chemistry[M]．8th ed．New York:McGraw-HillCompanies,Inc,2010．[3]McMurry J．Organic Chemistry[M]．7th ed．Belmont:Brooks/Cole Publishing Company,2008．[4]Peter K,V ollhardt C,Schore N E．Organic Chemistry: Structure and Function．4th ed．戴立信,席振峰,王梅祥,等译．有机化学:结构与功能[M]．北京:化学工业出版社,2006．[5]邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等．基础有机化学上下册[M]．3版．北京:高等教育出版社,2005．[6] 张文勤, 郑艳, 马宁, 赵温涛. 《有机化学》（第五版）．北京:高等教育出版社,2014．一．课程性质、目的和任务有机化学是化学、化工类及其相关专业本科生的必修基础课，主要讲授有机化合物的结构、性质及其相互转化的规律。
通过本门课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论、基本有机反应及有机化合物结构与性能之间的关系，了解常见有机化合物在化工生产中以及人们日常生活中的地位和作用，提高学生的认知能力，培养学生的创新思维能力。
【天津大学】优质课(化学专业)《有机化学》全册优秀课件
对映异构
1、 手性、手性中心、手性碳原子
手性：互为 镜影、但不 能重叠的性 质称为手性。
手性中心：如果分子的手性 是由于原子或原子团围绕某 一点的非对称排列而产生的， 这个点就是手性中心。
手性碳原子：与四个不相同 的基团相连的碳原子称为不 对称碳原子或称手性碳原子。 手性碳原子常用*标注。
CH2COOH
CH3 甲基 (Me) CH3CH2 乙基 (Et) CH3CH2CH2 正丙基 CH3 CH CH3 异丙基
常见的 烷烃基
CH3CH2CH2CH2 丁基
CH3CHCH2CH3 仲丁基
CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH3 C
CH3
异丁基 叔丁基
CH3–CH2–CH2–CH3 –H(10) –C4H9
有机化学的研究对象
1、有机化合物和有机化学的涵义。 2、有机化合物的特性。
1、有机化合物和有机化学的涵义
只含有碳氢两种元素的化合物称作碳氢化合 物——烃类，由碳、氢以及其他元素组成的 化合物称为烃的衍生物，所以有机化合物可 以看做碳氢化合物及其衍生物——烃及其衍 生物（例如：CH4 、CH3CH2OH），
1°
H3C
1°
CH3
C4°
1°
CH3
CH3
1°
1° H
H3C
C
3°
1°
CH3
1°
C
4°
CH3
CH3 CH3
1° 1°
1° H2 H2 1°
H3C
C
2°
C
2°
CH3
2、烃基的命名
烃基：烃分子中去掉一个氢原子 所剩下的原子团称为烃基
脂肪烃基：用“R-”表示 （例如：烷基) 芳香烃基：用“Ar-”表示(苯基:Ph-)
大学801有机化学(工)考研题库-期末考试试题(天津大学 第四版 高鸿宾)3
有机化学(2006级下A)一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出CH3CH(COOH)2的系统名称。
2、写出的习惯名称。
3、写出的名称。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
6、写出的系统名称。
7、写出3－甲基四氢呋喃的构造式。
8、写出的系统名称。
9、写出N, N′－二(2－萘基)对苯二胺的构造式。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、(本小题2分)2、(本小题3分)3、(本小题3分)4、(本小题4分)5、(本小题5分)6、(本小题3分)7、(本小题3分)8、(本小题2分)9、(本小题2分)三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
(本大题共7小题，总计16分)1、(本小题2分)将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序：(A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH32、(本小题2分)将下列化合物按酸性大小排列：(A) 2,4-二甲基苯甲酸(B) 对乙酰基苯甲酸(C) 2,4-二硝基苯甲酸(D) 2-甲基-4-甲氧基苯甲酸3、(本小题3分)比较下列化合物在水中溶解度的大小：(A) C6H5COOH (B) CH3COOH (C) CH3(CH2)2COOH (D) CH3(CH2)4COOH4、(本小题2分)将下列化合物按亲核取代反应活性的大小排列成序：(A) CH3COOCH2CH3(B) CH3COOH (C) CH3COCl (D) CH3CONH25、(本小题3分)将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：比较丁酸(A)、α-硝基丁酸(B)和β硝基丁酸(C)的酸性大小。
7、(本小题2分)把下列每组化合物的碱性由大至小排列成序(A)N H(B)NH 3 (C)NH 2(D)NH四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
(本大题共4小题，总计8分) 1、(本小题2分)指出下列化合物中，哪些是重氮化合物，哪些是偶氮化合物。
2024版有机化学课件第四版详解演示文稿
醛、酮可发生加成、缩合、氧化等多种反应；醌具有共轭体系和芳香 性，可发生还原、加成等反应。
用途
醛、酮、醌在有机合成、香料、医药、染料等领域有广泛应用。
羧酸及其衍生物
定义与分类
羧酸是烃基与羧基相连的化合物，其 衍生物包括酯、酰卤、酰胺、酸酐等。
物理性质
羧酸及其衍生物的沸点、熔点和溶解 性等物理性质随分子结构和官能团的 不同而有所差异。
药物筛选与设计
利用计算化学方法对候选药物分子进行筛选和评估，提高药物研发效 率和成功率。
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消除反应
1 2
定义 消除反应是指有机分子中消去一个小分子（如水、 卤化氢等），生成不饱和键的反应。
种类 包括醇的消除反应、卤代烃的消除反应等。
3
机理
消除反应的机理通常涉及到碱或酸催化下的β-消 除，其中碱催化下的消除反应更为常见。
重排反应
定义
重排反应是指有机分子中的原子或基团在分子内发生迁移，生成结构异构体的反应。
命名与分类
根据三键的位置和碳原子数的不同，炔烃可 分为乙炔、丙炔等。
物理性质
化学性质
炔烃通常为无色、有刺激性气味的气体，不 溶于水，易溶于有机溶剂。
炔烃的化学性质非常活泼，可发生加成反应、 聚合反应、氧化反应等，还可与金属反应生 成金属炔化物。
芳香烃
定义与结构
芳香烃是分子中含有苯环的烃类化合物。
命名与分类
化学性质
羧酸具有酸性，可发生酯化、酰卤化、 酰胺化等多种反应；其衍生物也具有 相应的反应性质。
用途
羧酸及其衍生物在有机合成、溶剂、 香料、医药、塑料等领域有广泛应用。
04
有机反应机理
取代反应
有机化学(第四版)
成书过程
修订情况
出版工作
《有机化学（第四版）》是根据高等农业院校有机化学教学研讨会指定的教学大纲，结合有机化学发展的动 态和趋势、有机化学教学计划、培养目标、教学手段等的综合改革，并在《有机化学（第三版）》的基础上修订 而成。
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教材目录
（注：目录排版顺序为从左列至右列）
教学资源
《有机化学（第四版）》拥有配套教材《有机化学学习指南与练习（第三版）》。
作者简介
董先明：男，华南农业大学材料与能源学院教授，主要研究方向为聚合物基复合材料、生物基复合材料、3D 打印高分子材料。
杨卓鸿：男，华南农业大学材料与能源学院教授，主要研究方向为光固化材料、水性涂料和生物质材料。
有机化学（第四版）
科学出版社出版的图书
01 成书过程
03 教材目录 05 作者简介
目录
02 内容简介 04 教学资源 06 图书目录
《有机化学（第四版）》是由董先明、杨卓鸿、罗颖主编，科学出版社于2017年出版的“十二五”普通高等 教育本科国家级规划教材、普通高等教育“十三五”规划教材。该教材可作为高等院校农、林、水及生物专业本 科生的基础有机化学教材，也可供农业院校科技工作者及科研人员参考。
《有机化学（第四版）》由董先明进行修改策划和编写大纲，并修编第1章和第11章，杨卓鸿修编第2章和第 4章，禹筱元修编第3章和第5章，罗颖修编第6章和第7章，李春远修编第8章，汤日元修编第9章和第14章，张淑 婷修编第10章，徐莉修编第12章和第13章，丁唯嘉修编第15章。
《有机化学（第四版）》将《有机化学（第三版）》中的第10章核磁共振谓的内容开人醛、酮一章，并缩减 相关内容；增加课堂提问部分；增加关键词和重要有机化合物的中英文对照，并在典型有机化合物介绍中增加了 一些与实际生产和生活相关的内容。
有机化学(第四版)全套课件(新)
CH3CHCH2CH3 CH3
结构简式、缩简式
结构式、短线式、蛛网式
CH3
CH CH3
CH2
CH3
OH
键线式
结构简式、缩简式
1.3 共价键 1.3.1共价键的形成 价键理论 和分子轨道理论
①共用电子对理论
离子键：稳定的正、负离子通过静电引力而形成。 共价键：两个带正电的原子核对共用电子对的吸引 , 使两原子结合在一起而形成的化学键。 ②原子轨道交盖理论： 原子轨道：原子中，电子的空间运动状态。 形成共价键的两个原子，必须带有自旋方向相反 的未成对电子，并且它们的能量相差不大，由于引力 而互相靠近，两个原子轨道彼此交盖，交盖的部分电 子云密度较大，把两个原子核吸引在一起，使两个原 子结合起来，形成共价键。
CH3. + Cl. CH3Cl H = -339 CH3. + H. CH4 H = -423
(3) 键角：两个共价键之间的夹角。 共键价的方向性决定键角的形成。CH4中H—C—H为
10928‘,
(4)共价键的极性 极性键 ：键距 μ=e.d 极性分子：偶极距
H3C Cl H C μ=0 C H
共价键的形成可看成是电子云的重叠，电子云重叠越 多，共价键就越牢固。 由原子轨道组成分子轨道，必须符合三个条件： (1) 对称匹配（位相相同）(2) 最大重叠(3)能量相近。
共价键的饱和性：原子的价键数等于其未成键电子数。
共价键的方向性：原子轨道必须最大重叠。
轨道：以H2为例，s轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称， 键轴是它的对称轴，这样的轨道叫轨道。 键：生成轨道的重叠方式叫做重叠， 轨道上的电子 叫做电子，形成的键叫做键。
官 能 团 结 构 (名 称 ) 碳 -碳 双 键 碳 -碳 叁 键 卤 素 羟 基 醚 键 醛 基 酮 基 羧 基 氨 基 硝 基 磺 酸 基 ( ( ( ( ( ( ( ( C ( C C C X ) OH ) O C O C H ) O C O C ) OH ) ) ) )
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被称为有机化学之父的是
德国化学家李比希(1803－1873年)
1823年李比希与维勒各自分离了一种氰酸， 盖-吕萨克(1778－1850年)认为它们的分子 式相同，但结构不同，提出了同分异构概念， 由此发展成为化学的另一分支学科——结构 化学。
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Company name
化
学
是在原子水平上研究物
质的组成、结构和性质及相
互转化的学科.
无有
机机
化 学
化 学
物结 理构 化化 学学
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材料化学 生命化学 环境化学
1928,W öher(维勒，德)
O
NH4OCN
NH2-C-NH2
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1.1 有机化合物与有机化学
有机化合 物
碳、氢化 合物及碳的衍 生物。
需要我们在学习的过程中，在深入理解知识点的基 础上，及时归纳总结；
按照自己的理解特点来重新整合知识，建立符合自 身认知特点的有机化学知识体系。
及时作练习，在练习过程中强化对知识的理解。 在学完本课程之后，形成具有自身认知特点的有机
化学知识体系。
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有机化学 课程“N+2” 的考试方案中
“N” 的内涵
1.思考与讨论
（含插题完成情况、章节小结、反应机理讨论思考 等）
20分
2.读书报告3次 15分
3.期中测验
15分
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说明
1期中测验的目的是促进学生对已学知识的理 解与掌握，为后续学习夯实基础，同时也均 衡了期末考试的份量，使其趋于合理。
2每章结束后，要求学生对本章内容归纳，写 出纲要；在此基础上，要求对相关知识群作 网络式总结，以读书报告形式（ 3次）提交。
化学中的理论问题等。 计算化学
分子识别超分子化学
由经典的物理有机化学 化学生物学
有机材料化学
VB/MO理论精品,课M件 O 对称守恒原理
从学科细化到学科融合 ——有机化学的今天
有机合成化学：合成特定目标有机化合物；
有机分析化学：研究有机化合物结构表征；
天然有机化学：研究从天然产物中分离提取特定 有机化合物；
金属有机化学：研究含碳-金属键有机化合物的合 成及结构表征；
物理有机化学：研究有机化学反应的机理及有机
3.对自学内容，教师给出知识要点、提出学 习目标，辅以助学，随机抽查。
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1. 有机化学的结构与性能概论
1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8
有机化合物与有机化学 有机化合物中的化学键－共价键 有机化合物的特点 分子间相互作用力 有机酸碱的概念
溶剂的分类及溶剂化作用 有机化合物的分类 有机化学的研究任务
1823年，维勒分离了尿素，对它的化学性质进 行了详细研究。
1825年，维勒在进行氰化物研究过程中，意外 地得到一种白色晶体，经过研究发现是尿素， 1828年维勒发表了“论尿素的人工合成”，说 明有机化合物同样可以人工合成，
1845年柯尔伯合成了醋酸，
1854年柏赛罗合成了油脂，这些工作标志着人 们突破了生命力论的局限。
研究有机化 合物的结构、性质、 合成方法及其相互 转化及变化规律科
学。
有机化学
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合成
结构 性质 应用
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有机化学发展史
燃素说的终结，氧化理论的兴起 生命力论的终结，有机化学的诞生
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有机化学发展史
在对生命力论的突破过程中，德国化学家维勒 (1800－1882年)的工作起了决定性的作用。
• 李比希采用有机物与氧化铜一起燃烧，精 确测定生成的二氧化碳和水来确定元素含 量的方法，研究了大量的有机物，确定了 它们的分子式，这种定量分析的方法大大 推进了有机化学的发展。
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有机物提纯
煤焦油工业 （合成染料）
元素分析
石油化工
（化工材料及产品）
有机合成
生命领域的成就
化学生物学
材料化学
有机化学结构
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目录
➢ 第一章 有机化学结构与性能概论
➢ 第二章 烷烃和环烷烃
➢ 第三章 不饱和烃（烯烃和炔烃）
➢ 第四章 二烯烃 共轭体系
➢ 第五章 芳烃与芳香性
➢ 第六章 对映异构现象及旋光性化合物
➢ 第七章 有机化合物波谱分析
➢
（结构的表征）
➢ 第八章 卤代烃
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目录
➢ 第九章 醇和酚、醚 ➢ 第十章 醛和酮 ➢ 第十一章 羧酸及羧酸衍生物, 取代羧酸 ➢ 第十二章 有机含氮化合物 ➢ 第十三章 杂环化合物、生物碱
配位化学
理论的建立
与其它学科的
生命化学
交叉和渗透
（药精品物课件、香料、农药、植物生长数。。日。）用化学基础
有机化学结构理论的建立
结 构
理经 论典
的
有 机 化 学
C是四价,C-C间形成碳链
绝大多数有机物有固定的结构 ,而结构决定 其物理特征,反应行为
苯及苯的衍生物结构
C四面体学说(立体概念)
电子理论和量子力学原理和方法运用于化学领域
2012.02
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教材与主要参考书与文献
➢ 高鸿宾主编, 有机化学, 第4版, 北京：高教出版社,2006
➢ 高占先主编, 有机化学, 第2版, 北京： 高教出版社， 2007邢其毅主编, 有机化学, 第3版, 北京：高教出版社， 2005
➢ 胡宏纹主编, 有机化学北京：第2版,高教出版社，2006 ➢ 高鸿宾主编,有机化学学习指南, 北京： 高教出版社,2005 ➢ 裴伟伟主编,有机化学核心教程, 北京：高教出版社，2009 ➢ 荣国斌主编, 大学有机化学基础, 上海：华东理工大学出
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学习有机化学的意义
学习知识 第一篇 有机化学概论
机构与性质 分类与命名 同分异构现象 结构的表征
第二篇 烃及卤代烃 第三篇 有机含氧化合物 第四篇 有机含氮化合物及杂环化合物 培养能力（思考、学习、应用） （N+2细则）精品课件
学习有机化学的方法
有机化学的知识内容比较庞杂，信息量较大、之间 的逻辑关系较差；
版社，2000
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工具书
1.有机化学人名反应及机理，荣国斌译， 2003
2.实用有机化学辞典，高鸿宾主编，1997 3.化合物命名词典，王宝瑄主编，1992 4.常用化学危险品安全手册，张维凡，1998
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与有机化学相关的主要中文期刊
有机化学 化学通报 化学学报 大学化学 高等学校化学学报 合成化学 应用化学 精细化工