天然产物化学课程设计

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论文

题目：黄酮类化合物研究

姓名：

学号：

院系：材料与化工学院

专业：应用化学2班

完成日期：2015 年 6 月 1 日

摘要

近年来随着科学技术的飞速发展以及人们对自然资源的开发、利用不断广泛和深入，天然产物化学的研究引起了世界各地药学家、化学家和制药企业的高度重视。

黄酮类化合物是在植物中广泛存在的一类物质，几乎每种植物的体内都有，他们常以游离态或与糖结合成苷的形式存在，他们对植物的生长、发育、开花、结果以及抵御异物的侵入都有着重要的作用。它是人们最早发现的一类天然产物。

随着科学技术的相关推进，人们对于黄酮类化合物的了解和认识也越发深，那么黄铜类化合物对人类的贡献究竟有哪些，在本文中会一一列出。

关键词：黄酮类化合物；天然产物；结构作用；应用前景

Abstract

In recent years, with science and technology rapid development, and the people of natural resources development, use is more extensive and in-depth, natural product chemistry research caused around the world pharmaceutical companies, chemists and pharmaceutical enterprises attach great importance to.

Flavonoids is a class of substances widely exists in plants, almost every kind of plant in vivo, they often to free state or with sugar are combined into a form of glycosides exist, they on plant growth, development, flowering, results and to resist foreign invasion has a important role. It was one of the earliest natural products that people first discovered..

Along with the advance of science and technology, people for falconoid and understanding more deep, then brass compounds on the human contribution exactly what, in this paper will list one by one.

Keywords:Flavonoids ; natural products; structure function; application prospect

1 黄酮类化合物的基本结构

黄酮类化合物即泛指二个苯环（A 环和B 环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有C 6-C 3-C 6结构的一类化合物的总称。例如如下两个结构：

色原酮 2-苯基色原酮（2-phenylchromone)

2黄酮类化合物的分类

表2-1 黄酮类化合物分类

）

黄酮类母体

结构图

黄岑素（苷（flavon 黄酮醇类母

槲皮素（（O

1

2 3

4

5

6

7

8

O

O

1

2

3

4

5

6

78

dihy

二氢黄酮类母体结构图陈皮素苷（

di

二氢黄酮醇类母体结构图水飞蓟素蓟素（

isoflav

异黄酮类母体结构图大豆素（

di

）

二氢异黄酮

类母体结构图

鱼藤酮（

chalc

查尔酮类母体结构图异甘草素（n

nin

）

橙酮类母

体结构图

金鱼草素（

flavane黄烷类母体

结构图

儿茶素（

antho花色素类母体结构图飞燕草素车菊素（

biflav

双黄酮类母体结构图银杏素（杏素（

除表中所述化合物，还包括橙酮类、新黄烷类化合物。

3黄酮类化合物的理化性质

黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定型粉末。其颜色与分子中存在的交叉共轭体系及助色团（-OH、-CH3）等的类型、数目及取代位置有关。一般来说，黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄至黄色，查尔酮

为黄色至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类等因不存在共轭体系或共轭很少，故不显色。花色素及其苷元的颜色，因pH的不同而变，一般呈红（pH<7）、紫（7<8.5）、蓝（PH>8.5）等颜色。

黄酮苷元一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂，易溶于稀碱液。黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶性相应加大，而在有机溶剂中的溶解度相应减少。黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、吡啶等溶剂，难溶于乙醚、三氯甲烷、苯等有机溶剂。黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性，故可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。有些黄酮类化合物在紫外光（254nm或365nm）下呈不同颜色的荧光，氨蒸汽或碳酸钠溶液处理后荧光更为明显。

多数黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐或锆盐生成有色的络合物。

4黄酮类化合物的提取与分离

4．1 黄酮类化合物的提取

4.1.1 溶剂萃取法

极性较小的游离黄酮苷元，用CHCl3、C2H5OC2H5、CH3OH或CH3OH:H2O(1：1)连续萃取，极性较大的黄酮苷元，可用甲醇、甲醇;水（1:1）、乙醇：水（1:1）等提取。多糖黄酮苷，由于极性大，可直接用沸水提取，高甲氧基黄酮化合物，因极性降低，可用苯直接提取。