有机化学中不饱和度的巧妙应用
不饱和度在高级中学化学中的妙用
不饱和度在高中化学中的妙用一、不饱和度的概念不饱和度 (英文名称:Degree of unsaturation),又称缺氢指数或者环加双键指数(index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds ),是有机物分子不饱和程度的量化标志,通常用希腊字母Ω表示。
二、不饱和度的计算方法(1)、从有机物的分子式计算不饱和度的方法第一种方法若有机物中只含碳、氢元素,Ω=222H C -+ (其中C 和H 分别代表碳原子和氢原子的数目)例如:CH 2=CH 2的不饱和度Ω=24222-+⨯=1第二种方法:若有机物中只含碳、氢、氧、氮和单价卤族元素,Ω=21H N C -++(其中C 代表碳原子数目,H 代表氢原子和卤素原子的总数,N 代表氮原子的数目)例如:C 3H 7O 2N 的不饱和度Ω=27113-++=1补充理解说明:①有机物分子中含有卤素等一价元素时,可视为氢原子计算不饱和度,例如:C2H3Cl的不饱和度Ω为1。
②有机物分子中含有氧、硫等二价元素时,因为“C=O”与“C=C”等效,故计算不饱和度时可忽略氧原子,例如:CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω均为1。
③有机物分子中含有氮、磷等三价元素时,每增加一个三价原子,则等效为减少一个氢原子,例如:CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度Ω为0。
④碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃,例如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene)的不饱和度Ω为61。
⑤对于烃的含氧衍生物(C n H m O z),由于氢原子的最大值是2n+2(如饱和一元醇C n H2n+2O),所以其不饱和度为零,依此类推,饱和一元醛(C n H2n O),饱和一元羧酸(C n H2n O2),由于含有一个碳氧双键而比同碳数的饱和一元醇减少了2个氢原子,也可视为其不饱和度Ω=1。
不饱和度在有机化学中的应用
近年来高考化学试卷中对这一理念有充分体现,出现了与日化产品、药物、环境等的相关试题,如青蒿素、多巴胺、具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱、治疗高血压的药物多沙唑嗪盐酸盐,制作“香水”的天然化合物a-damascone等,其结构均较复杂,用常规思维来解决这类问题,十分繁琐,而且难免会出现遗漏、差错。
不饱和度揭示了有机物组成与结构的隐性关系和各类有机物间的内在联系,是推断有机物可能结构的一种新思维,其优点是推理严谨,可防遗漏。
不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。
【计算公式:】【分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系:】①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环;③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;余类推;④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
(一般情况必有苯环)【计算下列结构的分子式】C C【推断分子结构】(1)C 7H 8O 的结构推断(2)某有机化合物A 的相对分子质量大于150且小于200。
经分析得知,化合物中碳、氢、氧的质量比为:7.5:1.125:3。
A 具有酸性,是蜂王浆中的有效成分,物质的量为0.0002mol 的A 需用20.0mL 0.0100mol/L 氢氧化钠水溶液来滴定达到滴定终点。
①有机化合物A 的相对分子质量是 ,该化合物的化学式(分子式)是 。
②已知A 能使溴的四氯化碳溶液褪色,A 发生臭氧化还原水解反应生成B 和C ,B 能发生银镜反应,且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应。
信息提示:在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:以上反应和B 的进一步反应如下图所示。
1molD 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L (标准状况)。
不饱和度在高中化学中的妙用
不饱和度在高中化学中的妙用一、不饱和度的概念不饱和度 (英文名称:Degree of unsaturation),又称缺氢指数或者环加双键指数(index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds ),是有机物分子不饱和程度的量化标志,通常用希腊字母Ω表示。
二、不饱和度的计算方法(1)、从有机物的分子式计算不饱和度的方法第一种方法若有机物中只含碳、氢元素,Ω=222HC -+(其中C 和H 分别代表碳原子和氢原子的数目)例如:CH 2=CH 2的不饱和度Ω=24222-+⨯=1第二种方法:若有机物中只含碳、氢、氧、氮和单价卤族元素, Ω=21HN C -++(其中C 代表碳原子数目,H 代表氢原子和卤素原子的总数,N 代表氮原子的数目)例如:C 3H 7O 2N 的不饱和度Ω=27113-++=1补充理解说明:①有机物分子中含有卤素等一价元素时,可视为氢原子计算不饱和度,例如:C2H3Cl的不饱和度Ω为1。
②有机物分子中含有氧、硫等二价元素时,因为“C=O”与“C=C”等效,故计算不饱和度时可忽略氧原子,例如:CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO (乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω均为1。
③有机物分子中含有氮、磷等三价元素时,每增加一个三价原子,则等效为减少一个氢原子,例如:CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度Ω为0。
④碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃,例如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene)的不饱和度Ω为61。
⑤对于烃的含氧衍生物(C n H m O z),由于氢原子的最大值是2n+2(如饱和一元醇C n H2n+2O),所以其不饱和度为零,依此类推,饱和一元醛(C n H2n O),饱和一元羧酸(C n H2n O2),由于含有一个碳氧双键而比同碳数的饱和一元醇减少了2个氢原子,也可视为其不饱和度Ω=1。
不饱和度在高中化学中的妙用
不饱和度在高中化学中的妙用work Information Technology Company.2020YEAR不饱和度在高中化学中的妙用一、不饱和度的概念不饱和度 (英文名称:Degree of unsaturation),又称缺氢指数或者环加双键指数(index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds ),是有机物分子不饱和程度的量化标志,通常用希腊字母Ω表示。
二、不饱和度的计算方法(1)、从有机物的分子式计算不饱和度的方法第一种方法若有机物中只含碳、氢元素,Ω=222HC -+(其中C 和H 分别代表碳原子和氢原子的数目)例如:CH 2=CH 2的不饱和度Ω=24222-+⨯=1第二种方法:若有机物中只含碳、氢、氧、氮和单价卤族元素, Ω=21HN C -++(其中C 代表碳原子数目,H 代表氢原子和卤素原子的总数,N 代表氮原子的数目)例如:C 3H 7O 2N 的不饱和度Ω=27113-++=1补充理解说明:①有机物分子中含有卤素等一价元素时,可视为氢原子计算不饱和度,例如:C2H3Cl的不饱和度Ω为1。
②有机物分子中含有氧、硫等二价元素时,因为“C=O”与“C=C”等效,故计算不饱和度时可忽略氧原子,例如:CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω均为1。
③有机物分子中含有氮、磷等三价元素时,每增加一个三价原子,则等效为减少一个氢原子,例如:CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度Ω为0。
④碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃,例如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene)的不饱和度Ω为61。
⑤对于烃的含氧衍生物(C n H m O z),由于氢原子的最大值是2n+2(如饱和一元醇C n H2n+2O),所以其不饱和度为零,依此类推,饱和一元醛(C n H2n O),饱和一元羧酸(C n H2n O2),由于含有一个碳氧双键而比同碳数的饱和一元醇减少了2个氢原子,也可视为其不饱和度Ω=1。
有机物分子不饱和度求算及应用
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是:
❖ a 能使酸性KMnO4溶液褪色
❖ b 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2 ❖ 发生加成反应
❖ c 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 ❖ d 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式:
(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例):
例2:快速判断下列有机物可能结构
❖ C3H6、C3H4、C6H6、C8H8
3、快速判断同分异构体
例3、苏丹红一号(sudan Ⅰ)是一种偶氮染
料,不能作为食品添加剂使用。它是由
2-萘酚
为主要原料制备的。下列
有机物结构简式分别为:
C
A
B
在上面化合物(A)~(c)中,与2-萘酚互为同分异
构体的有(填字母代号)
❖ 结构简式,试确定其分子式为____________。 ❖ C15H18O3
2 、推测有机物可能的结构
(1)、 若Ω=0,说明分子是饱和链状结构 (2) 、若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环
(3)、若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三 键;或一个双键和一个环;或两个环;余类 推;
(4)、若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。 在中学阶段Ω≥4,则一般优先考虑有苯环。
❖
、
1.C4H4 1
2、D 3
4
(2008上海高考)29.已知: CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2 △
,物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。 下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-COOH △
不饱和度在有机解题中的应用
讨论:有机物的不饱和度为5,已知含有一个
,
分子还有一个双键(
环。 (1)含1个
C=C
或 C=C 和2个酚羟基:
)或一个
(2)含一个羧基: (3)含一个酯基: (4)含一个醛基和一个-OH:
(5)含一个酮基和一个-OH:
同分异构体:
分子式相同 不饱和度相同
(6)环醚:
练习1:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪 物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息 素的组成,它们的结构可表示如下
解得:
谢 谢 光 临 指 导 !
计算不饱和度
预测官能团
确定结构
练习1.有机物A是最常用的食用油氧化剂,分子式为C10H12O5,可发 生如下转化:
①NaOH溶液
A
加热
高分子化
B
D ④一定条件下 E
合物
C10H12O5 ②稀硫酸
⑤NaHCO3溶液
产生气体
C
⑥FeCl3溶液
发生显色反应
已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。
(5)写出A能满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个 条件的同分异构体的结构简式: 。
(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它
的结构简式为:
。
练习4:合成相对分子质量在20000—50000范围内的具有 定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合 了两种烃A和B,其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,其 子中含有三种结构单元:
【练习2】:
有机环状化合物的结构简式可进一步简化,例如A式可以简写成B式。 C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。 则化合物C的分子式是____________。若D是C的同分异构体,但D属 于酚类化合物,而且结构式中没有—CH3基团,写出D可能的结构简 式(任意一种,填入上列D方框中)。 C14H20O
3有机分子不饱和度及其应用简介
有机分子不饱和度及其应用简介一、概念及求算方法不饱和度(英文名称:Degree of unsaturation),又称缺氢指数或者环加双键指数(index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds),是有机物分子不饱和程度的量化标志。
所谓“缺氢指数”,是指烃相对于烷烃或烃的衍生物相对于不含有环、不饱和键的C、N、O等非氢原子(及卤素原子)原子数相同的有机物分子中所含有的氢原子(及卤素原子)数的差值,每缺2个氢原子其不饱和度称为1,用希腊字母Ω表示。
1、烃的不饱和度的求算烷烃是碳碳之间以单键相连,碳的其余价键都由氢来饱和的链烃。
如图:众所周知,碳有四个价键,认真观察虚线框里的每一个CH2结构,不难看出图中每一个碳原子用2条键去构成碳链,其余2个价键则必须由氢来饱和,再加上两端2个氢原子,不难得出烷烃分子里碳氢数就满足通式C n H2n+2,如果碳链中出现支链如图所示:其情况与上述一致。
那么若现有某烃已知其分子式为CnHm,不难知道其不饱和度Ω=222mn-+=n+1—2m。
2、烃的衍生物的不饱和度的求算如果在碳链中出现化合价分别为3、2、1的N、O、Cl,其情况如图所示按照上述思维方式:除去构成链外N、O、Cl所需H原子数1、0、-1,因此我们可能知道化合物CnHmNxOyClz其不饱和度:Ω=222zmxn--++,如:下列有机化合物的不饱和度CH2=CH2、的不饱和度均为1。
由此我们可以总结出若有机物分子Ω=1,其可能含有CH3——C—OHO1.一个碳碳双键2.一个碳环3.一个碳氧双键4.一个碳氧或其它杂环。
这样我们如果从有机物分子的结构简式,或许就很容易知道有机物分子的不饱和度,如:Ω=4,其实在很多有机题里如若有机物分子Ω 4,一般都要考虑苯环的存在。
3、笼状物不饱和度的求算现在我们再来看看结构简式分别为:很显然其不饱和度分别为:1、2、3。
有机物分子的不饱和度计算方法与应用
有机物分子的不饱和度计算方法与应用计算方法:1.化学式计算法:对于简单的有机物,可以通过分子的化学式来计算不饱和度。
对于含有一个环烯的化合物,不饱和度等于环中碳原子的个数;对于含有一个双键的化合物,不饱和度等于双键的个数;对于含有一个三键的化合物,不饱和度等于三键的个数乘以22.增量法:对于复杂的有机物,可以通过增量法来计算不饱和度。
不饱和度等于环状结构中碳原子的个数加上不属于环状结构的双键和三键的个数。
3.能量法:通过计算分子的能量(如电离能、亲和能等)可以推断出分子的不饱和度。
不饱和度越高,分子的能量越低。
应用:1.反应活性预测:不饱和度可以反映有机物的化学反应活性。
一般来说,不饱和度越高,有机物的化学反应活性越强。
例如,含有双键或三键的有机物容易发生加成反应、氧化反应、还原反应等。
2.配位能力:不饱和度也可以影响有机物的配位能力。
双键和三键可以与金属离子形成配合物,因此,含有双键或三键的有机物可以具有良好的配位性质,用于催化剂、溶剂和药物等领域。
3.光学性质:不饱和度可以影响有机物的光学性质。
具有共轭结构的有机分子可以吸收可见光并发生共轭系统内的电子跃迁,导致分子呈现颜色。
因此,含有双键或共轭双键的有机物常常表现出色彩鲜艳的性质。
4.生物活性:不饱和度还可以影响有机物的生物活性。
许多生物活性物质,如激素、天然产物等都具有多重双键或共轭结构,因此不饱和度可以影响这些化合物的药理活性和生物功能。
总结起来,不饱和度计算方法与应用广泛,可以用于预测有机物的反应活性、配位能力、光学性质和生物活性等。
拓展 有机化学中的不饱和度及其应用
个环;或两个环;余此类推。
4.若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
THANKS 感谢聆听
有机化学中的不 饱和度及其应用
一、不饱和度的含义
• 不饱和度又称缺氢指数或环加双键指数,用希腊字母Ω来 表示。
每少两个氢原子,该烃分子的不饱和度就增加1,即Ω=1
二、不饱和度的计算
• 1、根据有机物的分子式计算
CnHm,则Ω= 2
②若有机物为烃的含氧衍生物,可按①中的公式求其不饱和度
③若有机物为卤代烃(RX),则X可当作H原子来计算其不饱和度。
(C3H5Br,C5H6Cl2)
C2H6、C2H6O、C3H6O2、C2H4O、C6H6、C8H8
• 2、根据分子结构计算 Ω=双键数+三键数×2+环数
Ω=2+1×2+1=5
Ω=4
Ω=7
三、不饱和度的应用
• 1、根据不饱和度求物质的分子式
• 3、根据不饱和度推测物质的结构
【例题3】某芳香族化合物的分子式为 C8H6O2 ,它的分子(除苯 环外不含其他环)中不可能有( A.两个羟基 B.—个醛基 ). C.两个醛基 D.—个羧基
【小 结】不饱和度与分子结构的关系
1.若Ω=0,分子式饱和链状结构(烷烃)
2.若Ω=1,分子中有一个双键或一个环。
【例题1】四川盛产五倍子.以五倍子为原料可制得化合物A.A 则物质的分子式是
C17H12O6 : 的结构简式如图所示
则A 。 的分子式是
C14H10O9 。
• 2、根据不饱和度书写同分异构体
【例题2】有机物
V
的同分异构体有多种,请写出 。
不饱和度及其应用
实践3
由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式____________。
实践题答案
实践1
指点迷津:直接用公式计算啦!
实践略解:Ω=(2×4+2-8)/2=1
答案:C4H8O2的不饱和度为1。
实践2
指点迷津:已知结构式,求算不饱和度,确定氢原子数,分子式就出来啦
实践略解:该物质中有3个苯环、3个C≡C键,且相互间连成一个大环(其Ω=1),分子总不饱和度Ω=3×4+3×2+1=19,C原子数为24,H原子数=2×24+2-2×19=12,所以其分子式为:C24H12。
答案:C24H12
实践3
体验2
已知有机物结构,确定其分子式
已知维生素A的结构简式如下图,式中以线示键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子数补足四价,但C、H原子未标记出来。则维生素A的分子式为__________。(1998年上海高考题,内容有所删减)
体验思路:
体验过程:维生素A的键线式显示其结构中有1个碳环、5个C=C键,不饱和度Ω=6,C原子数为20。所以维生素A应比C原子数为20的饱和烃少2×6个H原子,则维生素A的H原子数=2×20+2-2×6=30。分子式为C20H30O。
体验过程:根据原子数目:ΩFra bibliotek(2×2+2-3-1)/2 = 1
根据官能团:含有一个碳碳双键。
所以:Ω= 1
答案:氯乙烯的不饱和度为1。
小结:对比利用原子数目计算不饱和度的前三个公式,不难发现,将卤代烃中的卤原子换为氢原子,再用烃的公式计算,结果是一样的;含氧衍生物的不饱和度计算公式和相应的含相同碳氢原子数目的烃的计算公式是一样的。结合相关的结构式想一想,这是为什么?
不饱和度在有机化学解题中的妙用
一
。 n
51
种 。这种 环状 化合 物 可能是 (
图1
点拨 : 解 题 时要仔 细 阅读 约束 条 件 , 筛 选
出符 合 题 意 的 结 构 简 式 。 本 题 要 求 一 氯 代 物
f H = C H
…
一
有一 种一 氯代 物 。
。
二、 根据 有机 物 的结构 简 式 , 快 速 计 算 分
三 、 辅 助 推 断 有 机 物 的 结 构 与 性 质
解析: 化 合 物 的 分 子 式 中 含 有 卤 族 元 素 C1 , 在计 算 不 饱 和 度 时 与 H 等 价 , 可 以 算 出 其 不 饱 和 度 Q一 4 。化合 物 E为芳香 化合 物 ,
含有 苯 环 , 而 苯 环 的不 饱 和 度 为 4 。所 以化
数 为 3 0, 正 确 答 案 为 C。
C H C1 : , E 的 苯 环 上 的 一 氯 代 取 物 只 有 一
度 的影 响 。本 题 中含 有 氧 元 素 , 对 不 饱能 的 结 构 简 式 为
。
没 有 影 响 。 有 时 题 目会 给 出 结 构 简 式 , 并 给 出一个 分 子 式 , 问 分 子 式 是 否 正 确 。 可 以 计 算分 子 式 的不 饱 和度 , 和 结 构 简 式 中 的 不 饱 和度 对 比・ 若相等, 则 分子 式正 确 。
Cl
…
眦
主
例 3
反 应 素 原 嗣 生
有一 环 状 化 合 物 C s Hs , 它 不 能 使 ) 。
一
.
d
不饱和度的计算和应用
不饱和度的计算和应用不饱和度(unsaturation)是有机化学中的一个重要概念,用于描述化合物中不带氢的双键数量。
计算不饱和度有助于确定化合物的化学性质和做出结构推导。
同时,不饱和度的应用广泛,例如用于鉴定不同化合物的特征和做出定性分析。
本文将详细介绍不饱和度的计算和应用。
一、不饱和度的计算1.不饱和度(U)=2n+2-m其中n是碳的数量,m是氢的数量。
这个公式在计算不含其他原子的化合物的不饱和度时很有用。
2.不饱和度指数(UI)=2C+2-H其中C是碳的数量,H是氢的数量。
这个公式在计算带有其他原子的化合物的不饱和度时很有用,因为不考虑其他原子可能引入的新的不饱和度。
举例来说,对于分子式为C6H14的化合物,使用第一种公式计算:U=2(6)+2-14=0代表该化合物是饱和的,没有双键。
同样的,使用第二种公式计算:UI=2(6)+2-14=-4得到相同的结果。
对于分子式为C6H6的苯的计算,使用第一种公式计算:U=2(6)+2-6=6代表苯具有6个不饱和度,即6个双键。
UI=2(6)+2-6=8得到相同的结果。
二、不饱和度的应用1.分析化合物结构:通过计算不饱和度可以判断一个分子中是否有不饱和键,从而推断出分子结构。
例如,通过计算不饱和度可以确定一个烃是烷烃(完全饱和)还是烯烃(单一双键)或炔烃(一个或多个三键)。
2.识别功能团:不饱和度可以帮助识别化合物中的特定功能团。
根据不饱和度和其他结构信息,可以确定含有芳香环的化合物、含有酮基、醛基、酸基等官能团的化合物。
3.定性分析和质谱结构鉴定:计算不饱和度可以帮助进行定性分析。
通过与碳谱和质谱数据的对比,可以确定分子的不同部分和官能团。
4.其他物理性质的预测:不饱和度与化合物的一些物理性质,如沸点、熔点和溶解度等密切相关。
根据不饱和度能够预测一些化合物的理化性质。
总结:不饱和度是描述化合物中不带氢的双键数量的重要性质。
通过计算不饱和度,可以推断出化合物的结构和性质。
不饱和度在高中化学中的妙用
不饱和度在高中化学中的妙用一、不饱和度的概念不饱和度 (英文名称:Degree of unsaturation),又称缺氢指数或者环加双键指数(index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds ),是有机物分子不饱和程度的量化标志,通常用希腊字母Ω表示。
二、不饱和度的计算方法(1)、从有机物的分子式计算不饱和度的方法第一种方法若有机物中只含碳、氢元素,Ω=222HC -+(其中C 和H 分别代表碳原子和氢原子的数目)例如:CH 2=CH 2的不饱和度Ω=24222-+⨯=1第二种方法:若有机物中只含碳、氢、氧、氮和单价卤族元素, Ω=21HN C -++(其中C 代表碳原子数目,H 代表氢原子和卤素原子的总数,N 代表氮原子的数目)例如:C 3H 7O 2N 的不饱和度Ω=27113-++=1补充理解说明:①有机物分子中含有卤素等一价元素时,可视为氢原子计算不饱和度,例如:C2H3Cl的不饱和度Ω为1。
②有机物分子中含有氧、硫等二价元素时,因为“C=O”与“C=C”等效,故计算不饱和度时可忽略氧原子,例如:CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO (乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω均为1。
③有机物分子中含有氮、磷等三价元素时,每增加一个三价原子,则等效为减少一个氢原子,例如:CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度Ω为0。
④碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃,例如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene)的不饱和度Ω为61。
⑤对于烃的含氧衍生物(C n H m O z),由于氢原子的最大值是2n+2(如饱和一元醇C n H2n+2O),所以其不饱和度为零,依此类推,饱和一元醛(C n H2n O),饱和一元羧酸(C n H2n O2),由于含有一个碳氧双键而比同碳数的饱和一元醇减少了2个氢原子,也可视为其不饱和度Ω=1。
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有机化学中不饱和度的巧妙应用
不饱和度在解答有机化学题中起到很好的作用,是推断有机物可能结构的一种新思维,其优点是推理严谨,可防遗漏。
不饱和度概念易学易懂,在求较为复杂的分子式及推导分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时,若能运用不饱和度将有事半功倍之功效,减轻学生学习负担。
1、不饱和度的概念
不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。
2 、不饱和度的计算
(一)根据有机物的化学式计算
不饱和度的计算根据不同类型的计算公式而有所区别,分别如下:
如果根据以上的公式一一记住,对学生来说是一大负担。
且应用起来也很费力费时。
所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可:
C x H y O m(NH)n,则Ω=x+1-y/2
(注:氧元素“视而不见”,卤素换成氢,每一个氮夺了一个氢之后隐藏)。
例:C5H8O2, 则Ω=5+1-8/2=2
C5H4Cl2可转化为C5H6,则Ω=5+1-6/2=3
C C C 8H 13O 2N 3可转化为C 8H 10O 2(NH)3,则Ω=8+1-10/2=4
(二) 根据有机物的结构式计算
Ω=双键数+叁键数×2+环数
在计算不饱和度时,可以看做是有3个双键和1个环,所以Ω=3+1=4
例:请计算出两种物质的不饱和度
3、 不饱和度的巧妙应用
(一)根据有机物的分子式推断其结构式
①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推
④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
(二)根据结构简式推导化学式,思路如下
结构简式——计算不饱和度——计算H 原子数——确定分子式
例1:(11海南20)1mo1X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO 2(标准状况),则X 的分子式是:( )
A 、C 5H 10O 4
B .
C 4H 8O 4 C .C 3H 6O 4
D .C 2H 2O 4
Ω=4+2+4=10
Ω=4+2=6
快速解题方法:能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基,1molX 放出CO 2为
2mol,说明含2个羧基,其不饱和度至少为2,口算可得A 、B 、
C 的不饱和度均为1,
D 为2,可快速求解选项为D 。
例2:(12顺德 模拟考)一种从植物中提取的天然化合物a-damascone ,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确...
的是( ) A .分子式为1320C H O
B. 该化合物可发生聚合反应
C .1mol 该化合物完全燃烧消耗19mol 2O
D .与溴的4CCl 溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用3AgNO 溶液检验 快速解题方法:A 项,可快速判断出该分子为C 13HyO ,该分子含3个双键一个
环,Ω=3+1=4,也即Ω=13+1-y/2=4,y=20,正确;B 项,由
于分子可存在碳碳双键,故可以发生加聚反应,正确;C 项,根
据A 项可转化为C 13H 18(H 2O )13个碳应消耗13个O 2,18
个H 消耗4.5个O 2,共为17.5,故错;D 项,碳碳双键可以与
Br 2发生加成发生,然后水解酸化,即可得Br -,再用AgNO 3
可以检验,正确。
(三)辅助推断有机物的结构与性质,思路如下
分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构—推测性质 例3:有一环状化合物C 8H 8,它不能使溴的CCl 4溶液褪色;它的分子中碳环上
的1个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。
这种环状化合物可能是
快速解答:不能使溴的CCl4溶液褪色,可排除AD;
C8H8中Ω=8+1-8/2=5,B中Ω=4,排除,即得正确答案为C。
例4:①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。
E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是_______________________。
快速解答:卤素原子与H等效,C8H8Cl2可转化为C8H10,Ω=8+1-10/2=4,又为芳香化合物,说明只含一个苯环,其余均饱和,故结构即可迎刃
而解。
答案如下:
(四)同分异构体、同系物的判断
同系物结构相似(同类物质)--不饱和度相同;
同分异构体分子式相同--不饱和度相同。
根据这种规律,可快速判断,不必花大力气数H原子个数,写分子式。
例5:下列各对物质中,互为同系物的是()
快速解答:同系物为同类物质可排除BD;C中不饱和度分别为4和1,排除,可
得A为正确答案。
例6:A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。
它们的结构简式如下所示:
请回答下列问题:
(1)这五种化合物中,互为同分异构体的是。
快速解答:分子中均含苯环外,可看苯环外的结构:
A中5个C,Ω=1
B中4个C,Ω=1;C中4个C,Ω=1;BC为同分异构体;
D中3个C,Ω=1;E中3个C,Ω=2;非同分异构体。
例7:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)
以上四种信息素中互为同分异构体的是
A.①和② B. ①和③ C. ③和④ D.②和④
快速解答:①中Ω=2+1=3 ②中Ω=2+1=3;①②为同种物质排除;
③中Ω=1+1=2 ④Ω=1+1=2,为同分异构体,答案为C
近几年的高考考察的有机化学部分知识,多见于有机合成的综合性大题。
往往是推断结合性质一起考察,不饱和度在解答有机化学发挥了重要作用,若能应用好不饱和度,可以起到事半功倍的效果。