盐酸利多卡因的结构式和盐酸氯胺酮及盐酸丁卡因的结构-药物化学资料讲解
药物化学教案-专科
药物化学教案（供药学专业用）适用层次：专科云南新兴职业学院医药营销系张传会云南新兴职业学院教案课程名称：药物化学课题：第一章麻醉药授课对象：药学专业班级 08药营课型：理论教学方法：讲授课时数：3 参考资料：教材、有关教科书和资料教学目的：1、了解麻醉药的基本概念、分类和作用机制以及理想全麻药的特点；普鲁卡因的合成。
2、熟悉药全麻药的化学属性和结构特点；理解局麻药的结构类型、结构改造及构效关系。
3、掌握盐酸氯胺酮、盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因等典型药物的名称、化学结构式、主要理化性质和作用特点。
4、能应用普鲁卡因等典型药物的理化性质解决该类药物的临床应用、制剂调配及贮存保管问题教学内容及预计时间：1、全身麻醉药的分类和作用特点，结构特点及发展。
（约15分钟）2、全麻药典型药物（恩氟烷、氯胺酮）。
（约15分钟）3、局麻药的结构类型；普鲁卡因的发现及局麻药的结构改造。
（约15分钟）4、普鲁卡因、丁卡因的结构、化学名、主要性质及作用特点。
（约35分钟）5、利多卡因、卡比咗卡因的结构、化学名、主要性质及作用特点。
（约25分钟）6、局麻药的构效关系。
（约20分钟）重点难点：重点：普鲁卡因、利多卡因等药物的结构与性质难点：局麻药的结构改造与构效关系教学后记：讲授氯胺酮时，应强调该药的副作用以及滥用K粉的危害性。
阐明该药在我国民间存在滥用的趋势以及国家严格管制该药的必要性，进而告诫青少年同学要自重和珍爱自己生命，拒绝毒品的重要性。
一方面可以激发学生的学习兴趣。
另一方面也增长学生处世的社会经验。
第二章镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药教学目的：1、了解各类药物的概念、类型、体内代谢、作用机制及发展概况。
2、熟悉和理解巴比妥类、苯并二氮卓类、吩噻嗪类药物的构效关系与结构改造。
3、掌握苯巴比妥（钠）、苯妥英钠、卡马西平、地西泮、艾司唑仑、氯丙嗪、奋乃静等药物的化学结构、名称、主要理化性质及作用特点。
4、能应用巴比妥类、苯并二氮卓类、乙内酰脲类及吩噻嗪类典型药物的理化性质解决其制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问题。
药化前几章试题1
一、写出下列药物的化学结构及其临床用途：恩氟烷、盐酸氯胺酮、依托咪酯、盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因、氟烷、丙泊酚、盐酸丁卡因、盐酸布比卡因、甲氧氟烷、七氟烷、羟丁酸钠二、问答题1．麻醉药主要分为哪两大类？作用机制有何不同？2．有机氟元素如何检测？3．优秀局麻药应具有哪些特性？4．局麻药按结构可以分为哪些类型？各举一例代表药物。
5．盐酸普鲁卡因有哪些化学性质？与哪些结构特点有关？6．简述局麻药的构效关系。
三、合成题以对硝基甲苯为原料合成盐酸普鲁卡因本章习题：一、试写出下列药物的化学结构及主要临床用途：1、苯巴比妥2、异戊巴比妥3、硫喷妥钠4、地西泮5、奥沙西泮6、艾司唑仑7、唑吡坦8、苯妥英钠9、卡马西平10、丙戊酸钠11、氯丙嗪12、氟哌啶醇13、氟西汀14、舒必利15、阿米替林二、问答题：1、简述为什么苯巴比妥钠要做成粉针剂？2、为什么巴比妥酸和5-单取代巴比妥酸没有镇静催眠作用？3、如何用化学方法区别地西泮和奥沙西泮？说明其原理。
4、简述巴比妥类药物的构效关系及一般合成方法。
5、简述苯二氮艹卓类药物的构效关系。
6、抗癫痫药物主要分为哪些结构类型？各举一例药物。
7、简述吩噻嗪类药物的结构改造方法。
8、抗精神病药物主要有哪些结构类型？各举说明。
9、抗抑郁药主要分为哪几类？各举一例药物。
三、合成题：1、以苯乙酸乙酯为原料合成苯巴比妥（以反应式表示）。
2、以3-氯-4-氟苯胺为原料合成诺氟沙星（以反应式表示）。
3、以4-甲基吡啶为原料合成异烟肼（以反应式表示）。
本章习题：一、试写出下列药物的化学结构及主要临床用途：1、吗啡2、盐酸哌替啶3、枸橼酸芬太尼4、盐酸美沙酮5、海洛因6、喷他佐辛7、可待因8、喷妥维林9、盐酸溴己新二、问答题：1、简述解热镇痛药和麻醉性镇痛药的镇痛作用有什么不同？2、简述吗啡有哪些化学性质？和哪些官能团有关？3、试讨论吗啡和可待因二者在酸碱性、稳定性方面的异同及药理活性的差异。
药物化学重点知识点总结
药物化学重点知识点总结1 绪论细目要点要求1.药物化学的定义及研究内容———掌握2.药物化学的任务———掌握3.药物的名称通用名和化学名掌握一、药物化学的定义及研究内容药物化学是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体细胞（生物大分子）之间相互作用规律的综合性学科，是连接化学与生命科学使其融合为一体的交叉学科。
研究内容包括化学药物的化学结构、理化性质、合成工艺、构效关系、体内代谢、作用机制以及寻找新药的途径与方法。
（二）药物化学的任务1.为有效利用现有化学药物提供理论基础；2.为生产化学药物提供先进、经济的方法和工艺；3.为创制新药探索新的途径和方法；（三）药物名称国际非专有药名（INN）INN是新药开发者在新药研究时向世界卫生组织申请，由世界卫生组织批准的药物的正式名称并推荐使用的名称。
该名称不能取得任何知识产权的保护，任何该产品的生产者都可使用，也是文献、教材及资料中以及在药品说明书中标明的有效成分的名称。
中国药品通用名称通用名是中国药品命名的依据，是中文的INN。
简单有机化合物可用其化学名称。
化学名（1）英文化学名（2）中文化学名如：阿司匹林，中文化学名为：2-（乙酰氧基）苯甲酸商品名生产厂家为了保护自己利益，在通用名不能得到保护的情况下，利用商品名来保护自己并努力提高产品的声誉。
商品名可申请知识产权保护举例：对乙酰氨基酚扑热息痛、泰诺、百服宁ParacetamolN–（4-羟基苯基）乙酰胺通用名中文的INN商品名国际非专有药名化学名2 麻醉药细目要点要求局部麻醉药（1）局部麻醉药分类、构效关系掌握（2）盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因结构特点、性质和用途熟练掌握（3）盐酸丁卡因的性质和用途了解麻醉药按作用部位分为全身麻醉药和局部麻醉药。
全身麻醉药作用于中枢神经系统，使其受到可逆性抑制；局部麻醉药作用于神经末梢或神经干，阻滞神经冲动的传导。
一、全身麻醉药（一）全身麻醉药的分类全身麻醉药根据给药途径可分为吸入性麻醉药和非吸入性麻醉药，即静脉麻醉药。
盐酸利多卡因的鉴别
利用特异性抗体与盐酸利多卡因结合 ，通过抗原-抗体反应进行鉴别，如酶 联免疫吸附法、荧光免疫分析法等。
03
化学鉴别法详解
沉淀反应
01
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反应原理
盐酸利多卡因中的阳离子 可与某些阴离子发生沉淀 反应。
实验步骤
取适量盐酸利多卡因试样， 加入适量的硝酸银或氯化 钡等试剂，观察是否产生 沉淀。
标准品光谱比对进行鉴别。
核磁共振法
利用核磁共振仪测定盐酸利多卡因 分子中氢原子或碳原子的化学位移， 通过与标准品数据比对进行鉴别。
色谱法
利用高效液相色谱仪或气相色谱仪 分离和检测盐酸利多卡因，通过色 谱峰的保留时间和峰形进行鉴别。
生物测定法
药效学测定
通过观察盐酸利多卡因对生物体（如 昆虫、动物等）的药效作用，比较其 与标准品的药效差异进行鉴别。
利用高灵敏度检测技术，如质谱法、原子吸收光谱法等，能够更 准确地检测利多卡因的含量，提高鉴别方法的灵敏度。
生物传感器技术
生物传感器技术能够利用生物分子的特异性结合能力，实现对利多 卡因的快速、准确检测。
色谱法与光谱法联用
色谱法与光谱法联用能够充分发挥两种方法的优势，提高鉴别的特 异性和灵敏度，简化操作步骤。
02
鉴别方法概览
化学鉴别法ห้องสมุดไป่ตู้
反应性鉴别
通过与特定试剂发生化学反应来 鉴别盐酸利多卡因，如与某些酸 碱指示剂、氧化剂等反应，观察 颜色变化或沉淀生成。
显色反应
利用盐酸利多卡因分子中的特定 基团与特定试剂发生显色反应， 如重氮化反应、三氯化铁反应等 ，通过观察颜色变化进行鉴别。
仪器分析法
红外光谱法
利用红外光谱仪测定盐酸利多卡 因分子的红外吸收光谱，通过与
药物化学《药物化学》考试大纲
药物化学《药物化学》考试大纲课程称号：药物化学课程代码：0348第一局部课程性质与目的一、课程性质与特点«药物化学»是初等教育自学考试药学专业的一门专业基础课，在化学基础课与药剂学、药物剖析、临床药学等运用学科之间有承上启下的相互联络作用，本课程的学习对片面掌握药学范围各学科的知识起重要的桥梁作用。
本课程重点论述药物的化学结构、命名、制备原理、理化性质和构效关系。
经过学习可以使考生对常用药物的制备原理、理化性质、构效关系、实践保管与运用有系统的看法，到达熟习并了解合理有效地运用常用化学药物这一目的。
二、课程目的与基本要求本课程目的是使先生经过本课程的学习，掌握现代药物化学基本实际和技艺，对常用药物的结构类型、制备原理、理化性质和构效关系、实践保管与运用有一个较系统的看法，并了解现代药物化学的开展，为以后的学习与在医药任务实际中合理有效的运用常用药物打下坚实基础。
课程基本要求如下：1、掌握常用药物的称号、化学称号、化学结构、制备原理、理化性质、用途及重要药物类型的构效关系，掌握具有生物活性的平面异构体。
2、掌握药物化学结构和其动摇性之间的关系，能剖析其在贮存进程中能够发作的化学变化，以确保用药平安有效。
3、掌握重要药物在体内的代谢进程和代谢产物及与生物活性的关系。
4、能运用常用药物的有关化学知识处置实践效果。
5、了解各类药物的开展史，最新停顿及近年来上市的新药称号、化学名、化学结构和用途。
6、了解影响药物生物活性的一些结构要素。
三、与本专业其他课程的关系本课程是在药学专业的教学方案中列为专业基础课，在化学基础课与药剂学、药物剖析、临床药学等运用学科之间有承上启下的相互联络作用，本课程的学习对片面掌握药学范围各学科的知识起重要的桥梁作用。
第二局部考核内容与考核目的第一章药物的蜕变反响和代谢反响一、学习目的与要求经过本章的学习，掌握药物的蜕变的主要类型和蜕变反响与药物结构之间的关系，影响药物蜕变反响的外因、防止氧化的措施。
盐酸利多卡因氨基酮类局部麻醉药
H2-受体：存在于胃及十二指肠细胞膜 促使胃酸增加，溃疡形成
H3-受体：存在于脑神经细胞及肥大细胞上 作用机制尚未完全确定
抗组胺药分为
H1-受体拮抗剂： 用于治疗变态反应性疾病如过敏性哮喘，鼻炎 和荨麻疹以及晕动症如晕车、船等
主要内容
学习要求 重点难点
外周神经系统 药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
掌握
马来酸氯苯那敏、盐酸苯海拉明、 盐 酸普鲁卡因、盐酸利多卡因的名称、 化学结构、理化性质、临床用途
熟悉
组胺H1受体拮抗剂和局部麻醉药的 结构类型；熟悉组胺H1受体拮抗剂 和局部麻醉药的的结构特点、作用特 点；熟悉局部麻醉药的构效关系；
易被氧化变色
本品变色原因
鉴别： 遇硫酸初显黄色，继而变橙红色，加水稀释后呈白色乳浊液 本品水溶液，滴加硝酸银试液，即生成白色凝乳状沉淀 叔胺结构，有类似生物碱的颜色反应和沉淀反应
应用
镇静、止吐、防晕作用 主要用于治疗过敏性疾病，也常用于乘车、乘船引起的恶心、呕吐、头晕
茶苯海明
与具有中枢兴奋作用 的8-氯茶碱配伍， 常用抗晕动病药
抗组胺作用弱于其他结构类型，并具有中等程度的中枢镇静作用，还可引 起胃肠道功能紊乱，局部外用可引起皮肤过敏
1.乙二胺类H1受体拮抗剂
曲吡那敏
安他唑啉
2.氨基醚类H1受体拮抗剂
用Ar（Ar’）CHO-代替乙二胺类的ArCH2（Ar’）N-部分就成为氨基醚 类
Ar O Ar'
R' N R
特点：
第一代氨基醚类H1受体拮抗剂有明显的中枢镇静作用和抗胆碱作用， 常见嗜睡、头晕、口干等不良反应，但胃肠道反应的发生率较低。部分 药物在常用量时就可治疗失眠
药物化学知识点总结复习整合资料(全)
第一章麻醉药第一节局部麻醉药一、对氨基苯甲酸酯类构效关系：1、苯环上增加共他取代基时，因增加空间位阻酯基水解减慢，局麻作用增强。
2、苯环上氨基的烃以烷基取代，增强局麻作用。
丁卡因3、改变侧链氨基的取代基，有些作用增强。
布他卡因4、羧酸中的氧原子若以电子等排体硫原子替代(硫卡因)，脂溶性增大，作用增强。
盐酸普鲁卡因：4-氨基苯甲酸-2-(二乙氨基)乙酯盐酸盐不宜表面麻醉性质：1、加氢氧化钠有油状普鲁卡因析出。
干燥稳定，避光 PH=3—3.5最稳定。
2、酯键：水溶液水解失活：对氨基苯甲酸及二乙氨基乙醇，前者氧化变色3、叔胺结构：碘、苦味酸等呈色4、芳伯氨反应：盐酸丁卡因：4-(丁氨基)苯甲酸-2-(二甲氨基)乙酯盐酸盐作用：用于粘膜麻醉，与普鲁卡因一起成为应用最广的局麻药。
二、酰胺类：盐酸利多卡因：N-(2，6-二甲基苯基)-2-(二乙氨基)-乙酰胺盐酸盐-水合物性质：酰胺键较酯键稳定，酸碱中均较稳定。
作用强，可用于表面麻醉布比卡因：1-丁基-N-(2,6-二甲苯基)-2-哌啶甲酰胺盐酸盐长效局麻药，用于浸润麻醉。
三、氨基酮类及氨基醚类第二节全身麻醉药一、吸入麻醉药氟烷：2-溴-2-氯-1,1，1-三氟乙烷起效、苏醒快、作用弱，全麻及诱导麻醉性质：1、氧瓶燃烧后显氟离子反应，与茜素蓝成蓝紫色。
2、加入硫酸，沉于底部。
甲氧氟烷浮于硫酸上层。
甲氧氟烷：麻醉作用和肌松作用比氟烷强，诱导期长。
恩氟烷：新型高效吸入麻醉药，麻醉肌松作用强，起效快，临床常用。
异氟烷为异构体乙醚：氧化后生成过氧化物对呼吸道有刺激作用。
二、静脉麻醉药盐酸氯胺酮：2-(2-氯苯基)-2-(甲氨基)环已酮盐酸盐 2个旋光异构体，用外消旋体作用快、短、副作用小，诱导期短。
分离麻醉羟丁酸钠：作用弱、慢、毒性小。
--OH 1、三氯化铁红色2、硝酸铈铵橙红色第二章镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药第一节镇静催眠药一、巴比妥类构效关系：1、丙二酰脲的衍生物，5位碳原子的总数在6—10，药物有适当的脂溶性，有利于药效发挥。
药学职称基础知识药物化学总结
药学职称基础知识药物化学知识点麻醉药1.全身麻醉药：氟烷、盐酸氯胺酮、γ-羟基丁酸钠2.局部麻醉药：盐酸普鲁卡因盐酸丁卡因盐酸利多卡因镇静催眠药苯巴比妥、异戊巴比妥、硫喷妥钠、地西泮抗癫痫药苯妥英钠、卡马西平、丙戊酸钠抗精神失常药1.吩噻嗪类：盐酸氯丙嗪2.二苯并氮卓类：氯氮平3.丁酰苯类：氟哌啶醇抗抑郁药盐酸阿米替林解热镇痛药1.水杨酸类：阿司匹林2.乙酰苯胺类：对乙酰氨基酚非甾体抗炎药1.芳基烷酸类：吲哚美辛、布洛芬、萘普生2.1，2-苯并噻嗪类：美洛昔康抗痛风药丙磺舒、秋水仙碱镇痛药1.天然生物碱类：盐酸吗啡2.合成镇痛药：盐酸哌替啶、盐酸美沙酮3.半合成镇痛药：磷酸可待因胆碱受体激动剂1.M胆碱受体激动剂：乙酰胆碱、氯贝胆碱、硝酸毛果云香碱2.乙酰胆碱酯酶抑制剂：毒扁豆碱、溴新斯的明、氢溴酸加兰他敏3.胆碱酯酶复活剂：碘解磷定、氯磷定胆碱受体拮抗剂1.M胆碱受体拮抗剂：硫酸阿托品、哌仑西平2.N1、N2胆碱受体拮抗剂：1.非去极化型：筒箭毒碱、泮库溴铵、2.去极化型：氯化琥珀胆碱肾上腺素能受体激动剂盐酸肾上腺素、盐酸异丙肾上腺素、重酒石酸去甲肾上腺素、盐酸多巴胺、盐酸甲氧明、盐酸麻黄碱、沙美特罗肾上腺素能受体拮抗剂1.α受体拮抗剂：盐酸哌唑嗪本品为选择性突触后α1受体阻断剂2.β受体拮抗剂：盐酸普萘洛尔本品是一种非选择性的β受体阻断剂、阿替洛尔为β肾上腺受体阻断剂，对心脏的β1受体有较强的选择性。
用于治疗高血压、心绞痛及心律失常。
心血管系统药物调血脂药1.苯氧乙酸类：氯贝丁酯2.HMG－CoA还原酶抑制剂：辛伐他汀、洛伐他汀、阿托伐他汀3.贝特类：非诺贝特、吉非罗齐抗心绞痛药1.亚硝酸酯类：硝酸甘油、硝酸异山梨酯2.钙离子拮抗剂：①二氢吡啶类：硝苯地平、尼索地平和尼莫地平等。
②芳烷基胺类：维拉帕米，左旋体是室上性心动过速患者的首选药，右旋体用于治疗心绞痛。
③苯硫氮卓类：地尔硫卓。
④二苯哌嗪类：氟桂利嗪和桂利嗪等。
药物化学第二章
第一节 全身麻醉药
盐酸氯胺酮 Ketamine Hydrochloride
Cl O . HCl NH CH3
化学名为2-（2-氯苯基）-2-甲氨基环己酮盐酸盐。
第一节 全身麻醉药
理化性质
1.本品为白色结晶粉末，无臭；在水中易溶，在热乙醇中溶 解，在苯、乙醚中不溶。熔点259～263℃，熔融时同时分
部麻醉药普遍用于口腔科、眼科、妇科和外科小手术中以暂
时解除疼痛。
第二节 局部麻醉药
局部麻醉药的结构：现在使用的局部麻醉药，大部分都是 由普鲁卡因和利多卡因结构衍生而来。基本骨架如下：
O O H2 N CH2
CH2
N
CH3 N H CH3
O CH2 N
亲脂部分
连接部分
亲水部分
第二节 局部麻醉药
盐酸普鲁卡因
对皮肤黏膜穿透力弱，不适用于表面麻醉。。
第二节 局部麻醉药
盐酸利多卡因
CH3 H N
Lidocaine Hydrochloride
N O CH3
CH3 CH3
.HCl. H O 2
化学名为N-（2,6-二甲苯基）-2-（二乙氨基）乙酰胺盐 酸盐一水合物，又名盐酸塞洛卡因。
第二节 局部麻醉药
理化性质
旋度为+67°～+72°。 2.本品的乙醇溶液（10µg/ml）,照分光光度法测定，在 241nm的波长处有最大吸收。 3.本品在稀盐酸溶液中溶解后，加碘化铋钾试液，产生砖 红色沉淀。
第一节 全身麻醉药
临床应用
用于诱导麻醉，短时麻醉必须与镇痛药合用。
第二节 局部麻醉药
局部麻醉药简称局麻药，是一类以适当的浓度局部应用于神 经末梢或神经干周围，阻断用药局部神经冲动的产生和传导 ，在意识清醒的情况下使该局部痛觉等暂时消失的药物。局
盐酸利多卡因的结构式和盐酸氯胺酮及盐酸丁卡因的结构-药物化学资料讲解
鉴 别：本品游离碱可与一些金属离子生成有色螯 合物，如与硫酸酮试液形成蓝紫色，加氯 仿振摇后放置，氯仿层显黄色。
作 用：本品麻醉作用比普鲁卡因强约2倍，穿透 力强，起效快。用于各种麻醉，也用于治 疗心律失常。
课堂活动
鲁卡为这因什是结么因构利为中多利的卡多酯因卡键比因稳普结定鲁构，卡中而因的且作酰其用胺酰强键胺而比键普还 受苯且环持上效两时个间甲长基？的试空从间药位物阻结作构用与使代之谢不的易关 分系解加，以在解体释内。不易水解代谢。所以前者比后 者麻醉作用增强，且麻醉时间延长。
盐酸利多卡因的结构式和盐酸氯 胺酮及盐酸丁卡因的结构-药物
化学
能力目标：
能写出盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡 学习目标 因的结构式和盐酸氯胺酮及盐酸丁卡因 的结构特点
能应用普鲁卡因等典型药物的理化性质， 解决该类药物的制剂调配、鉴别、储存保 管及临床应用问题
能准确选择药物化学常规玻璃仪器并正确 安装回流装置、蒸馏装置和搅拌装置；
(3.5～5.0)和温度，通惰性气体，加抗氧剂、 EDTA-2Na等金属离子掩蔽剂以及采取避光 措施等。
课堂活动
回含忆游并离解芳释伯什氨么基是化重合氮物化在一酸偶性合条反件应下？与亚 硝该酸反钠应反主应要生是成哪重类氮基盐团，的再特与征碱鉴性别β反-萘应酚？偶 合生成猩（酒）或橙红色偶氮化合物。该反 应称为重氮化－偶合反应。
熟练从事重结晶和抽滤等基本实训操作
本章结构图
麻醉药
全身麻醉药
局部麻醉药
同步测试 实训项目
简介 典型药物
结构类型 典型药物 其他药物 构效关系
1药物化学-麻醉药
(四)性质与应用
芳香伯胺 酯键 叔胺 氯离子
1．芳香伯胺的性质 ➢ ①显弱碱性 ➢ ②易氧化变质 ➢ 应用：制备其注射液时需采取防氧化措施，如调pH为
3.5～5.5之间，并严格控制灭菌温度和时间，以100℃流 通蒸气灭菌30min为宜。
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③重氮偶合反应 应用：鉴别。在稀盐酸中，与亚硝酸钠生成重氮盐，加碱性
• 局部麻醉药和全身麻醉药的根本区别： • 局部麻醉药与神经膜上的钠离子通道的特定部位
结合后，通过减少钠离子穿过离子通道，影响膜 电位，从而阻断神经冲动的传导 • 全身麻醉药则是通过影响神经膜的物理性质，如 膜的流体性质，通透性能等，而发挥作用。
14
二 局部麻醉药的结构类型
• 1.对氨基苯甲酸酯类
• 本品应遮光，严封或熔封保存。
11
其他非巴比妥麻醉药：羟丁酸钠
• 羟丁酸钠为白色结晶性粉 末；微臭，味咸；有引湿 性。水溶液加三氯化铁试 液显红色；加硝酸铈铵试 液显橙色。
• 本品应遮光，密封保存。
• 麻醉作用弱，毒性小，常 与其他药物合用作为诱导 麻醉剂或维持麻醉
O HO
ONa
12
丙泊酚
OH
➢ 应用：制备其注射液时需采取防氧化措施，如调pH为3.5～5.5之间， 并严格控制灭菌温度和时间，以100℃流通蒸气灭菌30min为宜。
➢ 应用：应遮光，密封保存。
➢ 应用：鉴别。其水溶液加氢氧化钠溶液，则析出普鲁卡因白色沉淀， 加热酯水解，产生二乙氨基乙醇（蒸气使红色石蕊试纸变蓝）和对氨 基苯甲酸钠，放冷，加盐酸酸化，即析出对氨基苯甲酸白色沉淀，此 沉淀能在适量的盐酸中溶解。
• 本品应遮光，密封保存。
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盐酸罗哌卡因:新型长效局部麻醉药
第一学期药物化学教案
肇庆市广宁卫生中等职业技术学校教案班别16秋药剂班课程药物化学基础第 1 章第 1 节课题绪论课堂类型综合授课周次 1 NO. 2 授课教师梁迪智教学目的1．掌握药物的质量标准。
2．熟悉药物化学基础的性质和任务。
3．了解药物的通用名、化学名和商品名。
教学重点1．药物的质量标准2．药物化学基础的性质和任务教学难点1．药物的质量：评定原则、来源等教学方法讲解、讨论、举例、自学等教学资源教材、多媒体教学过程和时间安排：1．组织教学2分钟2．引入新课：有趣的计算：态度决定一切2．1．国家执业药师资格考试5分钟3．讲授新课3．1．药物化学基础的性质和任务13分钟3．1．1．药物化学基础的性质3．1．2．药物化学基础的任务3．2．学习方法16分钟3．3．化学药物的质量和名称20分钟3．3．1．药物质量的评定原则3．3．2．杂质和杂质来源3．3．3．药品的质量标准3．3．4．中国药典➢历年药典➢药典主要内容3．4．药物的名称——通用名、化学名、商品名16分钟3．4．4．举例：2000年苯丙醇胺（PPA）事件4．课堂小结：10分钟4．1．药物化学基础的性质和任务4．2．药品质量的优劣、纯度4．3．现行的国家药品标准4．4．药物的名称教学后记：肇庆市广宁卫生中等职业技术学校教案班别16秋药剂班课程药物化学基础第 2 章第 1 节课题药物的变质反应与药物代谢课堂类型综合授课周次 1 NO. 4 授课教师梁迪智教学目的1．掌握药物的水解、自动氧化等变质反应。
2．熟悉药物水解和自动氧化的因素。
教学重点1．药物的水解反应2．药物的自动氧化反应3．影响药物变质的因素教学难点1．药物的水解、自动氧化2．影响药物变化的内在因素教学方法讲解、演示、讨论、举例、自学等教学资源教材、多媒体教学过程和时间安排：1．组织教学2分钟2．复习旧课：5分钟2．1．药物化学基础的性质和任务2．1．药物的质量及其标准3．讲授新课3．1．概述3分钟3．1．1．药物变质的概念3．1．2．药物进入机体内的作用、反应3．2．药物的变质反应16分钟3．2．1．药物的水解反应3．2．1．1．易水解药物的结构类型、水解过程3．2．1．2．影响药物水解的因素3．2．1．2．1．药物的化学结构对水解的影响16分钟3．2．1．2．2．外界因素对药物水解的影响5分钟3．2．2．药物的氧化反应16分钟3．2．2．1．易氧化基团及药物3．2．2．2．影响药物自动氧化的因素16分钟3．2．2．2．1．药物的化学结构对自动氧化的影响3．2．2．2．2．外界因素对药物水解的影响5分钟4．课堂小结：4．1．药物变质反应的水解、氧化反应4．2．影响其变质的因素教学后记：肇庆市广宁卫生中等职业技术学校教案班别 16秋药剂班 课程 药物化学基础 第 2 章 第 1、2 节 课题 药物的变质反应与药物代谢课堂类型 综合 授课周次 2 NO. 1 授课教师 梁迪智教学目的 1．了解药物结构与药物的稳定性的关系。
【医疗药品管理】《药物化学》教学笔记局部麻醉药局部麻醉药(Local
局部麻醉药(Local anesthetics)（注：通过这一部分的教学，使学生掌握典型药物的结构、性质及合成方法；局部麻醉药的构效关系。
熟悉局麻药的分类及研究发展的过程；了解常用局麻药的临床作用特点。
）[教学内容]：局部麻醉药是指当局部使用时能暂时、完全地和可逆地阻断神经传导功能的方法，即在意识为消失的情况下使身体的某一部分失去感觉，以便进行外科手术的一类药物。
理想的局部麻醉药应具有以下特征：①对组织无刺激；②作用限于神经组织；③产生麻醉的诱导期短；④持续作用时间足够长；⑤全身性毒性低；⑥溶于水等。
局部麻醉药按化学结构分为：对氨基苯甲酸酯及苯甲酸酯类（盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因等）、酰胺类（利多卡因、布比卡因等）、氨基酮类（达可罗宁等）、氨基醚类（奎尼卡因等）等。
一、对氨基苯甲酸酯及苯甲酸酯类局部麻醉药（一）对氨基苯甲酸酯及苯甲酸酯类局部麻醉药的发现临床最早使用的局部麻醉药是从南美洲古柯树叶中提取出的可卡因（Cocaine），于1884年正式用于临床。
可卡因毒性较大，有成瘾性，其水溶液不稳定，消毒时易水解失效，且来源有限。
因此，开始改变结构，进行可卡因合成代用品的研究，以期得到更理想的局麻药。
可卡因的结构式为NCOOCH3OCOC6H5CH3可卡因的水解方程式NCH3COOCH3OCOC6H5NCH3COOHOH+COOH+CH3OH可卡因（-）爱康宁苯甲醇甲醇可卡因的水解产物均无局麻作用。
因此推测其局麻作用与分子内的酯键有密切关系。
当一其它羧酸代替苯甲酸与（-）爱康宁形成酯。
麻醉作用降低或完全消失。
此外，从爪哇古柯树叶中提取出的生物碱托哌可卡因，其分子内不存在羧酸甲酯结构，同样具有较强的局麻作用。
由此说明苯甲酸酯在可卡因的局麻作用中起重要作用。
托哌可卡因的结构式NCH3OCOC6H5后来又发现了两个六氢吡啶的衍生物——α-优卡因和β-优卡因，两者均有类似可卡因的局麻作用，其水溶液较稳定，毒性也低。
主管药师药物化学课件
药物化学麻醉药麻醉药全身麻醉药（1）全身麻醉药的分类（2）异氟烷、γ-羟基丁酸钠的性质和用途（3）氯胺酮的结构特征、性质、代谢途径和用途局部麻醉药（1）局部麻醉药分类、构效关系（2）盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因结构特点、性质和用途（3）盐酸丁卡因的性质和用途注：此大纲与原大纲有出入，以此大纲为准；麻醉药全身麻醉药（中枢神经）局部麻醉药（外周神经）一、全身麻醉药1.全身麻醉药的分类（说明：记住各分类后的代表药，经常会出分类这种题，后面的各部分相同，不再一一说明）考点：分两类，①吸入麻醉药（异氟烷）②静脉麻醉（γ-羟基丁酸钠）2.异氟烷F 3C-CHCl-O-CHF 2全身麻醉药考点（1）结构：醚类结构、性质稳定考点（2）用途：麻醉药，并具肌肉松弛作用3.γ-羟基丁酸钠HOCH 2CH 2CH 2COONa考点（1）性质：极易溶于水有引湿性。
考点（2）用途：静脉麻醉，毒性小，可配合其他麻醉药或安定药使用，用于诱导麻醉或维持麻醉。
4.盐酸氯胺酮*先补充药化基础知识：药物分子的手性和手性药物①凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子，具手性原子的称手性药物，用*标注。
手性碳原子对映异构体②当药物分子结构中有手性碳时，得到一对互为实物与镜象的对映异构体（R 构型、S 构型）n 个手性碳有2n 个异构体。
③异构体的构型用R 构型、S 构型表示。
④手性药物都具有旋光性，用（＋）或右旋、（-）或左旋表示，不同异构体的活性、代谢和毒性都有一定差异。
⑤一对对映体等量的混合物称——外消旋体分子中有对称面的称内消旋体，用（±）或消旋表示。
盐酸氯胺酮*考点（1）结构特征：①含氯苯、甲氨基、环己酮②1个手性碳原子，具旋光性，右旋体的活性强，用外消旋体。
考点（2）性质：盐酸盐，水中易溶。
考点（4）用途：为静脉麻醉药，亦有镇痛作用；左旋体有幻觉副作用被滥用为毒品，属Ⅰ类精神药品。
考点（3）代谢：氮上脱去甲基，生成去甲氯胺酮，有镇痛作用。
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而且脂水分配系数影响该类药物作用强度。如吸入性全麻 药以气体形式呼吸进入肺部，一般地，油气分配系数越大， 作用越强。
也有人提出了突触学说 认为全麻药主要是通过阻断神经冲动在突触的传递而
达到全麻作用的。
CH3
N N
COOCH2CH3
羟丁酸钠
麻醉作用较弱，起效较慢，毒性较小 可用作浅麻醉的维持药物 但有致梦幻副作用
丙泊福、丙泮尼地和依托咪酯
均具有速效、短效特点 可用于全身麻醉的诱导 依托咪酯结构中含有手性碳原子，仅右旋体
有效。
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全麻药的作用机制
全麻药属于结构非特异性药物。
其麻醉作用主要取决于药物分子的理化性质
鉴 别：本品水溶液加碳酸钾溶液，即析出游离的 氯胺酮
盐酸氯胺酮
旋光性：本品含手性碳原子，具旋光性，其右旋 体的止痛和安眠作用分别为左旋体的3倍 和1.5倍，副作用也比左旋体少。但临床 常使用其外消旋体。
作 用：本品为静脉麻醉药，亦可肌肉注射，临 床上主要用作手术麻醉剂或麻醉诱导剂。 特点是麻醉作用时间短，能选择性地阻断 痛觉，并使意识模糊，但意识和感觉分离。 缺点是肌张力增加、心率加快、血压上升， 并有幻觉、恶梦等副作用。
拓展提高
理想全麻药的特点
理想的全麻药应具备以下几个特点： 起效快、作用时间短，停药后能迅速清除 易于控制麻醉的深度和时间，具有适当的镇
痛和肌松作用 毒副作用小，对人体无害，尤其对心、脑、
肝、肾等器官无害 化学性质稳定、不易燃易爆，方便贮存、运
输和使用 脂溶性大，静脉注射用全麻药同时还需有较
盐酸利多卡因的结构式和盐酸氯 胺酮及盐酸丁卡因的结构-药物
化学
能力目标：
能写出盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡 学习目标 因的结构式和盐酸氯胺酮及盐酸丁卡因 的结构特点
能应用普鲁卡因等典型药物的理化性质， 解决该类药物的制剂调配、鉴别、储存保 管及临床应用问题
能准确选择药物化学常规玻璃仪器并正确 安装回流装置、蒸馏装置和搅拌装置；
氧化亚氮(Nitrousoxide，1844年)
优点:镇痛作用良好、毒性低， 缺点:麻醉作用弱，易缺氧，通常不单独使用
氯仿(Chloroform，1847年)
缺点:毒性大，早已淘汰。
前景:有必要寻找更为理想的吸入性全麻药。
氟烷（Fluothane） F3CCH2BrCl
恩氟烷（Enflurane） F2CHOCF2CHFCl
好的水溶性。
第二节
局部麻醉药
局部麻醉药
简称局麻药，是一类通过可逆性阻 断神经冲动的传导，在保持意识清醒状 态下使局部痛觉暂时消失的药物，适用 于局部小手术。
非巴比妥类药物
羟e Sodium）
（Propofol）
HOCH2CH2CH2COONa
H3C H3C
OH
CH3
CH3
丙泮尼地 （Propanidid）
O OCH2CN(C2H5)2
OCH3
CH2COOCH2CH2CH3
氯胺酮（Ketamine）等
依托咪酯 （Etomidate）
熟练从事重结晶和抽滤等基本实训操作
本章结构图
麻醉药
全身麻醉药
局部麻醉药
同步测试 实训项目
简介 典型药物
结构类型 典型药物 其他药物 构效关系
第一节
全身麻醉药
简介
全身麻醉药（全麻药）是一类作 用于中枢神经系统，通过可逆性抑制 使人的意识、感觉特别是痛觉消失的 药物。
其按给药途径可分为吸入性麻醉药和 静脉麻醉药。
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滥用K粉（氯胺酮）的危害
K粉是氯胺酮的俗称。 本品具有一定的精神依赖性，吸食过量或长期吸食，
可对心、肺、神经造成致命损伤，对中枢神经的损伤 比“冰毒”还厉害。 本品如果滥用至70毫克会引起中毒
100毫克会产生幻觉 500毫克将出现濒死状态，过量可致死。 2001年5月9日，国家食品药品监督管理局将其列入二 类精神药品管制； 2003年公安部将其明确列入毒品范畴， 2004年8月国家食品药品监督管理局将其升级为一类 精 神药品实施管制。
吸入性全身麻醉药
通过呼吸道吸入而起麻醉作用 大多为脂溶性较大、低沸点且易挥发的液
体或是化学性质不活泼的气体，故又称为 挥发性麻醉药 化学结构类型主要有脂肪烃类、卤烃类、 醚类及无机化合物等四类。
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早期使用的吸入性全麻药 乙醚(Ether，1842年)
优点:麻醉期清楚，镇痛和肌松作用良好 缺点:易燃、易爆，有刺激性，不易控制麻醉深浅, 易发生意外，使用受到一定限制
作 用：本品为新型高效的吸入性全麻药， 麻醉作用较强，并有良好的肌松作用， 起效快，无粘膜刺激作用，毒副作用 较小，一般用于复合全身麻醉。
盐酸氯胺酮 Ketamine Hydrochloride
Cl
NHCH3 O
化学名:2-（2′-氯苯基）-2-
HCl
（甲氨基）环己酮盐酸盐
又名凯他那
性 状：本品为白色结晶性粉末，无臭；在水中易 溶，热乙醇中可溶，氯仿中微溶，乙醚和 苯中不溶
作用迅速，对呼吸道无刺激作用，不良反 应少
其一般分为巴比妥类和非巴比妥类药物 另外还有哌啶类麻醉性镇痛药芬太尼等
巴比妥类药物
早期的静脉麻醉药为超短时作用的巴比 妥类药物，首先使用的是硫喷妥钠 (Thiopental Sodium)。
硫代巴比妥类脂溶性较大，吸收分布迅 速，极易到达脑组织，故起效快，麻醉作 用时间短，一般只能维持数分钟。临床主 要用于诱导麻醉、基础麻醉及复合麻醉。
异氟烷（Isoflurane） F2CHOCHClCF3
七氟烷（Sevoflurane） FCH2OCH(CF3)2
地氟烷（Desflurane） F2CHOCHFCF3
氟代烃类
引 毒增降 入 性强低 卤 相麻燃 原 对醉烧 子 较作性
小用
脂肪烃类 醚类
静脉麻醉药
直接通过静脉注射给药而产生麻醉作用， 又称为非吸入性全身麻醉药
典型药物
恩氟烷 Enflurane
F
FF
HCOCCH
F
F Cl
化学名：2-氯-1，1，2-三氟乙基二氟甲醚，
又名安氟醚。
性 状：本品为无色、挥发性澄明液体，不易燃,
不易爆，在水中易溶。
稳定性：本品性质较稳定：
①遇紫外线、强碱或钠石灰均不分解；
②对铝、铜、铁无腐蚀作用。
恩氟烷
鉴 别：本品为含氟有机物，经破坏后可显 氟离子的特殊反应。